MXPA99007273A - Procedimiento para la separacion de 2-aminometilciclopentilamina a partir de una mezcla que contiene hexametilendiamina y 2-aminometilciclopentilamina - Google Patents

Abstract

Procedimiento para la separación de 2-aminoetilciclopentilamina a partir de una mezcla que contiene hexametilendiamina y 2-aminometilciclopentilamina, caracterizado porque la separación se realiza por destilación en presencia de agua.

Description

Procedimiento para la separación de 2-aminometilciclopentilamina a partir de una mezcla que contiene hexametilendiamina y 2-amino- metilciclopentilamina 5 Descripción El presente invento se refiere a un procedimiento para la separación de 2-aminometilciclopentilamina (AMCPA) a partir de una 10 mezcla que contiene hexametilendiamina y AMCPA.

La hidrogenación completa de adipodinitrilo en hexametilendiamina, asi como la hidrogenación parcial con preparación simultánea de hexametilendiamina y 6-aminocapronitrilo, en presen- 15 cia de un catalizador a base de un metal como p.ej niquel, cobalto, hierro, rodio o rutenio, son generalmente conocidas, por ejemplo de: K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 3a edición, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988, página 266, US-A 4 601 859, US-A 2 762 835, US-A 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 19500222, WO 92/21650 y la solicitud de registro de patente alemana 19548289.1.

Como productos secundarios se forman, entre otros, la hexametile-25 nimina (HMI) , el 1, 2-diaminociclohexano /DACH) y AMCPA. De la US-A 3 696 153 se sabe que la hexametilendiamina obtenida por medio de esta hidrogenación contiene AMCPA como producto secundario, que es sumamente dificil de separar de la mezcla. 30 Por lo que el presente invento tiene por objeto proveer un procedimiento que permita separar la AMCPA de una mezcla que consta substancialmente de hexametilendiamina y AMCPA en forma técnicamente sencilla y económica. 35 Por tanto, se encontró un procedimiento para la separación de AMCPA de una mezcla que contiene hexametilendiamina y AMCPA, que está caracterizado porque la separación se realiza por destilación en presencia de agua. 40 La hidrogenación pacial o completa de adiponitrilo se puede realizar según uno de los procedimientos conocidos, por ejemplo, uno de los procedimientos arriba mencionados, descritos en US 4 601 859, US 2 762 835, US 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 45 416, DE-A 235 466, US-A 3 696 153, DE-A 9 500 222 O bien WO 92/21650, realizando la hidrogenación, generalmente, en presencia de un catalizador conteniendo niquel, cobalto, hierro o rutenio.

Aquí se pueden usar los catalizadores como catalizadores soporte o como catalizadores macisos. Como catalizadores soporte son apropiados el óxido de aluminio, dióxido de silicio, dióxido de titanio, óxido de magnesio, carbones activos y espinelas. Como catalizadores macisos se prestan, por ejemplo, el níquel Raney o bien cobalto Raney.

En la hidrogenación se obtiene una mezcla que contiene hexametilendiamina, AMCPA y, eventualmente, 6-aminocapronitrilo y adipo-dinitrilo.

La separación de una mezcla que contiene hexametilendiamina y AMCPA puede realizarse de manera conocida, preferentemente, por destilación, por ejemplo según la DE-A 195 002 22 o la solicitud de registro de patente almenan 19 548 289.1, simultánea o sucesivamente, por ejemplo, en una columna de destilación o en una columna de escape lateral con pared de separación (columna de Pet-lyu ) , de modo que la temperatura de condensación en la columna de purificación subsiguiente en la separación de AMCPA es, por regla general, más alta, lo que facilita la condensación. El com-ponente secundario de bajo punto de ebullición, DACH, si lo hay, puede ser separado, convenientemente, en forma conjunta con AMCPA; pero también es posible separar el DACH en una columna separada con las cabezas. Venta osamente, se separan los componentes secundarios de bajo punto de ebullición, tales como HMI, si los hay, completa o parcialmente antes de la purificación de la hexametilendiamina.

En la mezcla conteniendo hexametilendiamina y AMCA asciende, generalmente, la proporción ponderal de AMCPA antes de la separación a 10 hasta 10000 ppm, con respecto a la hexametilendiamina, especialmente 100 hasta 1000 ppm, sin que el procedimiento de la invención esté limitado a estos márgenes. La separación de AMCPA a partir de la mezcla se realiza, ventajosamente, por destilación a presiones de entre 1 y 1100 mbar, preferentemente 1 hasta 500, de los que resultan .temperaturas de fondo de 40 hasta 250°C. Para la destilación se pueden usar los aparatos habituales, tal y cómo están descritos, por ejemplo, en: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3a edición, vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, páginas 870-881, como p.ej columnas de plato per-forado, columnas de platos con campana y columnas de relleno.

Son especialmente apropiadas, las columnas de destilación que presentan una reducida pérdida de presión de, preferentemente, 1 mbar, como máximo, especialmente, de 0,5 mbar, por etapa teórica de separación.

Son especialmente apropiadas las columnas de relleno, preferentemente, con rellenos ordenados, tales como rellenos de chapas metálicas, especialmente rellenos de tejidos de alambre.

Según la invención se agrega a la mezcla de reacción agua, prefiriéndose contenidos de agua de 0,01 hasta 10% en peso, especialmente 0,1 hasta 5% en peso, con respecto a la mezcla de destilación.

El agua puede ser agregada a la mezcla antes de la destilación o durante la destilación, por ejemplo en la columna, preferentemente en la región por debajo de la entrada, especialmente en la región del fondo. Según el procedimiento de la invención se obtienen AMCPA y agua como cabezas, generalmente, siempre que la mezcla contenga hexametilendiamina y AMCPA, en mezcla con DACH y componentes de bajo punto de ebullición. La destilación puede realizarse en 2 ó 3 columnas, ventajosamente en una sola columna. La hexametilendiamina puede ser elaborada con un ácido dicarboxílico, como p.ej. ácido adípico, dando polímeros de importan-cia industrial.

Claims (6)

REIVINDICACIONES

1. Un proceso para separar 2-amino?aetilciclopentilamina a partir de una mezcla que contiene hexa etilendiamina y 2-amino etilciclopentilamina, el cual consiste en realizar la separación por destilación en presencia de agua, con un contenido de agua [lacuna] 0.1 a 10% en peso, con base en la mezcla de destilación, a presiones desde 1 a 1100 mbar y temperaturas en la parte inferior desde 40 a 250°C.

2. El proceso como se menciona en la reivindicación 1, en donde el aparato de destilación utilizado es una columna de destilación.

3. El proceso como se menciona en la reivindicación 1 ó 2, en donde el aparato de destilación utilizado es una columna empacada.

4. El proceso como se menciona en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el aparato de destilación utilizado es una columna de destilación que tiene una caida de presión no mayor que 1 mbar por placa teórica.

5. El proceso como se menciona en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde la proporción en peso antes de la separación del 2-aminometilciclopentilamina, con base en hexametilendiamina es dentro del rango desde 1 a 10,000 ppm.

6. Un proceso para separar hexametilendiamina que tiene una proporción en peso de 2-aminometilciclopentilamina, con base en hexametilendiamina, dentro del intervalo desde 0 a 100 ppm, a partir de una mezcla que contiene hexametilendiamina y 2-aminometilciclopentilamina por separación de aminometilciclopentilamina, el cual comprende los pasos de proceso como se menciona en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.