MXPA98002152A - Mezclas herbicidas, sinergicas, que contienen eteres ciclohexenona oxima - Google Patents
Mezclas herbicidas, sinergicas, que contienen eteres ciclohexenona oximaInfo
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Abstract
La presente invención se refiere a las composiciones herbicidas que contienen:(a) al menos unéter ciclohexenona oxima de la fórmula I (Ver Fórmula) y b) por lo menos uno de los siguientes 44 compuestos:b1) bromobutide, dimepiperato, etobenzanid, propanil, b2) anilofos, mefenacet, b3) 2,4-D, MCPB, naproanilida, b4) bentazona, b5) pirazolinato/pirazolato, sulcotrione, b6) esprocarb, molinate, piributicarb, tiobencarb/bentiocarb, b7) quinclorac, b8) butaclor, butenaclor, pretilaclor, teniclor, b9) cicloxidim, setoxidim, b10) pendimetalin, b11) cihalofop-butil, fenoxaprop-etil, b12) benzofenap, pirazoxifen, b13) ditiopir, b14) 2,6-bis[4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi benozoato de sodio y 2-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi]-6-[1-(metoxiim ino)etil]benzoato de metilo, b15) azimsulfuron, bensulfuron-metil, ciclosulfamuron, etoxisulfuron, pirazosulforon-etil, b16) dimetametrin, simetrin/simetrine, b17) benfuresato, b18) cafenstrol, b19) cinmetilin, b20) piperofos.
Description
MEZCLAS HER3ICILA3, SI ÉRGI JJAS, "-E CONTIENEN TERES •ICICHEXElíl A CXIMA La presente invención se refiere a ias mezclas herbicidas novedosas que contienen: (a) al menos un éter ciclohexenona oxima de la fórmula I
R* es un grupo alquilo de C?-C0; Rr es hidrógeno, un equivalente de un catión útil en el área agrícola, un grupo alquilo de C±- -C0 carbcnilo, un grupo alquilsulfonilo de C:-C1(J, un grupo alquilfosfonilo de Ci-Cio o el grupo benzcilo, bencensulfonilo o bencenfosfonilo, siendo posible que los tres grupos antes mencionados, si se desea, que además lleven de 1 a 5 átomos de halógeno;
R* es hidrógeno, el grupo ciano, el grupo formilo, un grupo alquilo de C?-C6, un grupo alcoxi de C?~C4 alquilo de Ci-C6 o un grupo alquiltio de C?-C4-alquilo de Ci-Co, un grupo fenoxialquilo de C^-Co, feniltioalquilo de Ci-Cb, piridiloxialquilo de C?~C6 o piridiltioalquilo de C?-CD, siendo posible que todos los anillos fenilo y piridilo además lleven de uno a tres radicales, en cada caso selecci a os del grupo que consiste en nitro, ciano, halógeno, alquilo de Cx- C4 alquilo de Cx-C4 parcial o completamente halogenado, alcoxi de C?-C4, alcoxi de C?-C parcial o completamente haiogenado, alquiiotio de Cx-C\, alquenilo de C¿-C¿, alqueniloxi de C3X-C¿, alquinilo de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6 y -NR=R!-, en donde
R"' es hidrógeno, alquilo de C?-C4 alquenilo de C¿-CD, alquinilo de Cj-C6, acilo de CX-CD o benzoilo el cual puede llevar de uno a tres radicales, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en nitro, ciano, halógeno, alquilo de Cx-C4, alquilo de Cx-C4 parcial o completamente halogenado, alcoxi de Cx-C y alquiltio de C1-C4 y
R*'1 es hidrógeno, alquilo de Cx-C4, alquenilo de C3-C6 o alquinilo de C¿-C6;
un grupo cicloalquilo de C3-C7 o un cicloalquenilo de C3-C/, siendo posible para estos grupos además llevar de uno a tres radicales, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en hidroxilo halógeno, alquilo de C1-C4, alquilo de Cx-C4 parcial o completamente halcgenado, alcoxi de Cx-C,, alquiltic de Cx-Cq, benc ltio, aiqailsulfonilo de Cx-C„ j ¿tlqailsulf-J.;.iio de Ci-C4,
un heterociclo saturado de 5 miembros que contiene uno o dos tomos e oxigeno o de azufre o n átomo de oxigeno y uno de azufre como heteroátomos, y lo cuales, =i se desea, puede además llevar de uno a tres sustituyentes, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en alquilo de Cx-C4/ alquilo de C-C parcial o completamente halogenado, alcoxi de Cx-C4 y alquiltio de Cx-C4,
un heterociclo de 6- o 7 miembros, saturado o mono- o diinsaturado que contiene uno o dos átomos de oxigeno o de azufre o un átomo de oxigeno y uno de azufre como heteroátomos, y que, si se desea, además puede llevar de uno a tres sustituyentes, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en hidroxilo, halógeno, alquilo de Cx-C4/ alquilo de Cx-C parcial o completamente halogenado, alcoxi de Cx-C4 y alquiitio de C?-C4,
un heteroaromático de 5 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos que se seleccionan del grupo que consiste en uno o des átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o azufre, siendo posible qje ei heteroaromático, si se desea, además lleve de uno a tres sustituyentes, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, alquilo de C- C4, alquilo de Cx-C^ parcial o completamente halogenado, alcoxi de Cx-C*4, alcoxi de Cx-C parcial o completamente halogenado, alquiltio de C -C1 f alquenilo de C¿-C¿, alqueniloxi de C¿-C¿, alquiniloxi de C¿-CÓ y alcoxi de C-C4-alquilo de Cx-C4,
fenilo o piridilo lo cuales, si se desea, pueden llevar de uno a tres radicales, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en nitro, ciano, formilo, halógeno, alquilo de Cx-C4, alquilo de C1-C4. parcial o completamente halogenado, alcoxi de Cx-C4,' alcoxi de Cx-C4 parcial o completamente halogenado, alquiltio de C1-C4, alquenilo de C¿,-C?, alqueniloxi de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6 y -NR'-R1, en donde
R'" es hidrógeno, alquilo de Cx-C4, alquenilo de C3-C6 o alquinil de CJÍ-CG y
R1 es hidrógeno, alquilo de Cx-C4, alquenilo de C3-C6, aiquiniio de C^-C0, acilo de Cx-C0 o benzoilo el cual además puede llevar de uno a tres =u=t t yente=, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en nitro, ciano, halógeno, alquilo de Cx-C4, alquilo de Cx-C4 parcial o completamente halogenado, alcoxi de Cx- C„ y alquiitio de Cx-C\,
R-; es hidrógeno, el grupo hidroxilo o, si R es un grupo alquilo de Cx-C¿, un grupo alquilo de Cx-C¿;
R es hidrógeno, halógeno, el grupo ciano, un grupo (alcoxi de Cx-C4) carbonilo o un grupo alquilocetoxima
Alk es una cadena alquileno de Cx-Cb/ alquenileno de Cj-Cb o alquinilene de C3-C6 que en cada puede además llevar de uno a tres radicales que se seleccionan del grupo que consiste en de uno a tres sustituyentes alquilo de Cx-C¿, de uno a tres átomos de halógeno y un sustituyente metileno (=CH2) ;
una cadena alquileno de 3 a 6 miembros o una cadena alquenileno de 4 a 6 miembros que, si se desea, puede llevar de uno a trea sustituyentes alquilo de Cx-C.¿, y que además las unidades metileno o etino contienen uno de los siguientes miembros puente: oxigeno, azufre, -30-, -S0¿- o -N(R'), en donde R" es hidrógeno, alquilo de Cx-C4, alquenilo de C¿-C0 o alquinilo de C„-
R" es grupo fenilo, un grupo halofenilo o un dihalofenilo siendo posible para todos los anillos fenilo, si se desea, además llevar de uno a tres radicales, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en nitro, ciano, formilo, halógeno, alquilo de Cx-C4, alquilo de C?~C4 parcial o completamente halogenado, alcoxi de Cx- C4, alcoxi de Ci-C4 parcial o completamente halogenado, alquenilo de C_,-Cb, alqueniloxi de. Cj-C0, alquinilo de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6 y -NR-'"R' [sic], en donde
Rk es hidrógeno, alquilo de Cx-C4, alquenilo de C3-C6 o alquinilo de C3-C6 y
R1 es hidrógeno, alquilo de C?-C4, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, acilo de C?-C6 o benzoilo el cual además puede llevar de uno a tres sustituyentes, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en nitro, ciano, halógeno, alquilo de Cx-C4; alquilo de Cx-C4 parcial o completamente halogenado, alcoxi de Cx- C4 alquiltio de Cx-C4/ o por JJ. meiios u;. de los 44 compuestos herbicidas de los grupos bl) a b20) :
bl) amidas 2-b?omc-3, 3-dimetii- - ' 1-metil-l-feniletiibutira ide (nombre común: bromobutide) , S- (1-metil-i-feniletil - 1-piperidincarbcticato (nombre común = dimepiperato) , 4-etox?benz-2 ' , 3 ' -dihidrocloroanilida (nombre común: etobenzanid) y N- (3, 4-diclorofenil) prcpanamida (nombre común = propanil) ;
b2) anuidas S- [2- [ (4-clorofenil) (1-metiletil) amino] -2-oxo-etil 0,0-dimetil fosforoditioate (nombre común: aniiofcs) y 2- (1, 3-benzotiazol-2-iloxi) -N-metilacetaniliaa (nombre común = mefenacet) ;
b3) ácidos ariloxialcancarboxilicos ácido (2 , 4-diclorofenoxi) acético (nombre común = ácido 2, 4-D) , 4- (4-cloro-2-metilfenoxi) butancarboxilico (nombre común= MCPB) y 2- (2-naftiloxi; propionanilida ^nombre común = napr anixid ; ;
b4) 2,2-dióxido de 3-i=opropil-lH-2, 1, 3-benzotiadiazin-4- (3H)ona (nombre común = bentazona) ;
b5) blanqueadores 4- (2, -diclorobenzoil) -1, 3-dimetiipira toluene-4- sulfonato (nombre común = pirazolinato, pirazolato) y 2- (2-cloro-4-mesilbenzoil) ciclohexan-1, 3-diona (nombre común: sulcotriona) ;
bß) carbamatos S-bencil 1, 2-dimetilpropil (etil) tiocarbamato (nombre común = esprocarb) , N- (etiltiocarbonil) azepan (nombre común: olinato) , O-3-ter-butilfenil 6-metoxi-2- piridil (metil) tiocarbamato (nombre común= piributicarb) y 4-clorobencil N,N-dietiltiocarbamato (nombre común = tiobencarb, bentiocarb) ;
b7) ácido 3, 7-dicloroquinclin-8-carboxilico (nombre común: quinclorac) ;
o) clorcacetanilidas N- ibutoximet i) -2-cicro- - \ 2 , C-dietil acetamida (nombre común: butaclor) , (Z) -N-but-2-eniloximetil-2-cloro-2 ' , 6' acetanilida (nombre común: butenaclor) , N- (2-propoxietii; -2-cloro-N- \ 2 , c-aietilfenil) - aceta ide (nombre común: pretilaclor) y a-cloro-N-(3-?uetoxi-2-tie il)metil-2 di etilaceta ilida (nombre común: tenilclor) ; b9) ciclohexenona= 2- [1- (etoxiimino) butil] -3-hidroxi-5- (tetrahidrotio- piran-3-ul) -2-ciclohexen-l-ona (nombre común = cicloxidim) y (E/Z) -2- [1- (etoxiimino) butil] -5- [2- (etiltio) -propil] - 3-hidroxiciclohex-2-enona (nombre común = setoxidim) ; blO) N- (1-etilpropil) -3, -dimetil-2, 6-dinitrobencenamina (nombre común: pendimetaiin) ; bll) esteres del ácido fenoxifenoxipropiónico (R) -2- [4- (4-ciano-2-fluorofenoxi) fenoxi] propionato de n-butil (nombre común: cihalofop-butil) y 2- [4- (6-clorobenzoxazol-2-iloxi) fencxi propionato de etil (nombre común: fenoxapropetilo) ;
bl2) inhibidores de protoporfirinógeno IX oxidasa 2- [4- (2, 4-dicloro-m-toluil) -I, 3-d?metilpirazoi-5- iloxil] -4 ' - etilacetofenona (nombre ccmmo:? benzofenap) y 2- [4- (2, -diclorobenzoil) -1, 3-dimetilpirazol-5- iloxi] acetofenona (nombre común: pirazoxifen);
bl3) 3, 5-bis (metiltiocarbo il) -2-difluorometil- (2- etilpropii) -6-trifiuorometilpiriaina (nombre común= ditiopir) ;
bl4) pirimidil éteres 2, 6-bis [ (4, ß-dimetoxipirimidin-2-il) oxi] benzoato de sodio y 2- [ (4, 6-dimetoxipirimidin-2-il) oxi] -6- [1- (metoxiimino) etil]benzoato de metil; bl5) sulfonilureas 1- (4, 6-dimetoxipirimidin-2-il) -3- [l-metil-4- (2-metil- 2H-tetrazol-5-ii)pirazol-5-ilsulfonil] u ea (nombre común= azimsulfuron) , a-(4, 6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbamoilsulfamoil) -0- toluato de metilo (nombre común = bensulfuron-metilo) , 1- (4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-il) -3- [2- (2- metoxietoxi) fenilsulfonil] urea (nombre común: cinosulfuron) , l-{' [2- (ciclopropilcarbonil) fenil] aminosulfonil}-3- (4, ß-dimetoxipirimidin-2-il) rea (nombre común = ciciosulfamuron) , éster del ácido [ [ (4, ß-dimetoxi-2- pirimidinil) amino] carbonil] -2- etoxifenil sulfámico (nombre común: etoxisilfuron) , N- (2-cloroimiaazo [i, 2-a] piridin-3-il=ulfonil-N' - (4, 6-dimetoxi-2-pirimidil) urea (nombre común: imazosulfuron) y 5- (4, 6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbamoilsulfamoil) -1- metilpirazol-4-carboxilato de etilo (nombre común = pirazosulfuron-etilo) ;
blß) triazinas N - (1, 2-dimetilpropil) -I-T-etil-6-metiltio-l, 3, 5- triazin-2, 4-diamina (nombre común: dimeta etrin) y bis (etilamino) -6-metiltio-l, 3, 5-triazina (nombre común: simetrin, simetrina) ;
bl7) 2 , 3-dihidro-3, 3-dimetil-5-benzofuranil etansulfonate (nombre común: benfuresato) ;
bl8) l-dietilcarbamoil-3- (2, 4, ß-trimetilfenilsulfonil) - 1, 2, 4-triazol (nombre común: cafenstrol) ;
bl9) ( 1RS, 2SR, 4SR) -l, 4-epoxi-p-ment-2-il 2-metilbencil éter (nombre común: cinmetilin) , y
b20) S-2-metilpiperidinocarbonilmetil 0,0-dipropil fosforoditioato (noiribre común: piperofos) .
La invención además se refiere a las composiciones herbicidas que contienen por lo menos un portador liquido y/o sólido, si se desea por lo menos un auxiliar, y (a) una cantidad activa como herbicida de por lo menos un éter ciclohexenona oxima de la fórmula I y (b) una cantidad sinérgicamente activa de por lo menos un compuesto herbicida del grupo b) . Además, la invención se refiere a .los procesos para preparar estas composiciones y los métodos para controlar la vegetación no deseada. En el caso de composiciones para la protección de cultivos, es básicamente deseable mejorar la acción especifica de un compuesto activo y la seguridad de la acción. Los éteres ciclohexenona oxima I activos como herbicidas por lo común son altamente estables para controlar hierbas monocotiledóneas en los cultivos. Un objetivo de la presente invención es aumentar la acción herbicida selectiva de los éteres ciclohexenona oxima I contra las hierbas no deseadas. Hemos encontrado que este objetivo se logra mediante las mezclas sinérgicas definidas al principio. Además, se han encontrado las composiciones herbicidas que contienen estas mezclas, asi como los procesos para la preparación y los métodos para controlar la vegetación no deseada utilizando éteres ciclohexenona oxima I y los compuestos activos co o herbicidas del grupo b) , no siendo importante si éstos últimos y los éteres de ciclohexenona oxima I se formulan y se aplican juntos o por separado y la secuencia en que se lleve a cabo la aplicación en el caso de la aplicación separada. Las mezclas de acuerdo con la invención muestran una acción sinérgica superaditiva; la tolerabilidad de los compuestos individuales a) o b) en general se mantiene para las plantas de cultivo especificas. Los éteres ciclohexenona oxima de la fórmula I se describen, por ejemplo, en EP-A -368 227, DE-A 40 14 984, U.S. 5,228,896, DE-A 40 14 986 y DE-A 40 14 988. Los compuestos activos como herbicidas del grupo b) se describen, por ejemplo, en — Herbizide (Herbicides) ,Hock, Fedtke, Schmidt, Georg Thieme Verlag, la. edición, 1995 (ver quinclorac, pág.
238; molinat, pág. 32; butaclor, pág. 32; pretilaclor, pág. 32; ditiopir, pág. 32; mefenacet, pág. 146; fenoxapropetil, pág. 216; dimepiperatc, pág. 22; pirazolato, pág. 146; pirazoxifen, pág. 146;
ben=ulfuron-metil, pág. 31: pirazosulfuron-etil, pág. 31; omo=uifaren, pág. 31; bun eresato, pag. 2¿o; bremobutide, pág. 243; dimetametrin, pág. 118; esprocarb, pág. 229; piributicarb, pág. 32, cin etilin, pág. 32; propanil, pág. 32; 2, 4-D, pág. 30 , bentazon, pág. 30; azi sulfuron, pag. 175] , — Agricultural Chemicals, 3ook II Herbicides, 1993 (ver tiebencar , pág. 85; benzofenap, pág. 221; napropanilid, pág. 49; piperofos, pág. 102; anilofos, pág. 241; imazosulfuron, pág. 150; etobenzanid pág. 54; sulcotrione, pág. 268; setoxidim, pág. 253; cicloxidim, pág. 222) o — Short Revie of Herbicides & PGRs-1991, Hodogaya Chemical (ver butenaclor, pág. 52, teñidor, pág. 52; 3- (2-clorofenilmetil) -1- (1-metil-l-feniletil) urea, pág. 90; pendimetalin, pág. 58) . Otros compuestos del grupo b) se describen en la publicación Brighton Crcp Protection Conference — Weeds -1993 {ver ciclosulfamuron, pág. 41, metil 2- [(4, 6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi] 6- [l-metoxiiminoetil]benzoato pág.47, sodium 2, 6-bis [4, 6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi] benzoato pág.61}. Con respecto a (R) -2- [4- (4-ciano-2-fluorofenoxi) fenoxi] propionato de n-butilo, se debe hacer referencia a EP-A 0 302 203, y con respecto a 1-aietilcarbamcil-3- (2, 4, 6-trimet?lfenilsulfonil) -i, 2, 4-triazol a EP-A 0 c¿2 i?3. Los compuestcs a) actives adecuados son los enantiómeros puros y racematos o mezclas de diasterómeros de los éteres ciclohexenona oxima I. Los éteres cielchexenona oxima particularmente preferidos de la fórmula I son aquéllos en donde las variables tienen los siguientes significados, a saber, solos o en combinación en cada caso: R* es el grupo etilo o n-propilo; Rr, R"J y R" cada uno son hidrógeno; R" es un hetericiclo de ß o 7 miembros saturado o mono- o diinsaturado que contiene uno o dos átomos de oxigeno o de azufre o un átomo de oxigeno y uno de azufre comp heteroátomos y que, si se desea, puede llevar de 1 a 3 sustituyentes, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en hidroxilo, halógeno, alquilo de C-C, alquilo de Cx-C parcial o completamente halogenado, alcoxi de Cx-C4 y alquiltio de Cx-C4; Alk es una cadena alquileno de Cx-C¿, alquenileno de C¿-C6 o alquinileno de C^-Ce que en cada caso puede además llevar de 1 a 3 radicales que se seleccionan del grupo que consiste en de 1 a 3 sustituyentes que alquilo de Cx-C3, de 1 a 3 átomos de halógeno y un sustituyente metileno (=CH ;
una cadena alquileno de 3 a ¿ miembros o alquenileno de 4 a 6 miembros que, si se desea puede llevar de I a 3 sustituyentes alquilo de Cx-Cj y que además las unidades metileno o metino contienen uno de los siguientes miembros fuente: oxigeno, azufre, -SO-, - Sü¿- o -NtR-;-, en donde R" es hidrógeno, alquilo de Cx-C, alquenilo de C¿-C¿ o alquinilo de C¿-C¿; R" es el grupo fenilo, grupo halofenilo o dihalofenilo siendo posible que todos los grupos fenilo, si se desea, además lleven de 1 a 3 radicales, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en nitro, ciano, formilo, halógeno, alquilo de Cx-C, alquilo de Ci-C» parcial o completamente haiogenado, alquilo de Cx-C4, alcoxi de Cx-C4, alcoxi de Cx-C4 parcial o completamente halogenado, alquenilo de C3-C6, alqueniloxi de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alquiniloxi de C3-C6, y NR'-R, en donde R es hidrógeno, alquilo de Cx-C4, alquenilo de C3-Ce, o alquinilo de C-C6 y R1 es hidrógeno, alquilo de Cx-C4/ alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, acilo de C¿-C6 o benzoilo que adicionalmente pueden llevar de 1 a 3 sustituyentes, en cada caso seleccionados del grupo que consiste en nitro, ciano, halógeno, alquilo de Cx-C4/ alquilo de C1-C4 parcial o completamente halogenado, alcoxi de Cx- C, y alquiltio de Cx-C4.
A la fecha, los éteres ciclohexenona oxima I de la siguiente tabla han probado ser particularmente ventajosos
Tabla 1
0
Entre los Herbicidas del grupo b) les 33 siguientes son particularmente preferíaos: bl) amidas 2-bromo-3, 3-dimetil-N- (1-metil-l-feniletilbutiramide (nombre común: bromobutide) , S- (1-metil-l-feniletil) 1-?iperidincarbot?oato 'nombre común = dimepiperato; ,
4-etoxibenz-2 ' , 3 ' -dihidrocloroanilida (nombre común: etobenzanid; y N- (3, 4-diclorofenil)propanamida (nombre común = propanil) ;
b2) 2- (1, 3-benzotiazol-2-ilox?) -N-metilacetanilida (nombre común = mefenacet) ;
b3) ácidos ariloxialcancarboxilicos ácido (2, -diclorofenoxi) acético (nombre común = ácido 2, 4-D) , 4- (4-cloro-2-metilfenoxi) butancarboxilico (nombre común= MCPB) y 2- (2-naftiloxi) propionanilida (nombre común = naproanilida) ;
b4) 2,2-dióxido de 3-isopropil-lH-2, 1, 3-benzotiadiazin-4- (3H)ona (nombre común = bentazona) ;
b5) blanqueadores 4- (2, 4-diclorobenzoil) -1, 3-dimetilpira toluene-4- suifcnato 'nombre común = pirazolmatc, pirazoiato; y 2- (2-clor^-4-me= lbenzo i ciclonexan-i, _-a?ona ^nombre común: sulcotriona) ;
bß) carbamatos 3-bencil I, 2-aimetilpropil 'etil; tiocarbamato , cmbre común = esprocarb) , N- (etiitiocarbor.il) azepan 'nombre coman: molinatoj , y 4-clorcbencil N,N-dietiltiocarbamato (nombre común = tiobencarb, bentiocarb) ;
b7) ácido 3, 7-diclcroqumolin-8-carboxil?co (nombre común: qumcloracj ;
b8) cloroacetanilidas N- (butoxi etil) -2-cloro-N- (2, 6-dietil acetamida (nombre común: butaclor) , (Z) -N-but-2-eniloximetil-2-cloro-2' , 6' acetanilida (nombre común: butenclor), N- (2-propoxietil) -2-cloro- N- (2, 6-dietilfenil) -acetamide (nombre común: pretilaclor) y a-cloro-N- (3-metoxi-2-tienil)metil-2 dimetilacetanilida (nombre común: tenilclor) ;
bll) esteres del ácido fenoxifenoxipropiónico 2- [4- (6-clorobenzoxazol-2-iloxi) fenoxi propionato de etil ^ ombre común: fencxapropetilo; ;
bl2) inhibidores de la protoporfirinógeno IX oxidasa 2- [4- (2, 4-dicloro-m-toluil) -1, 3-dimetilpirazol-5- iloxil] -4 '-metilacetofenona (nombre common benzofenap)
2- [4- (2, 4-diclarcbenzoil) -1, 3-dimetilpirazol-5- iloxi acetofenona (nombre común: pirazoxifen);
bl3) 3, 5-bis (metiltiocarbonil) -2-difluorometil-4 (2- metilpropil) -6-trifluorcmetilpiridina (nombre común= ditiopir) ;
bl5) sulfonilureas 1- (4, 6-dimetoxipirimidin-2-il) -3- [l-metil-4- (2-metiJL- 2H-tetrazol-5-il)pirazol-5-ilsulfonil] urea (nombre común= azimsulfuron) , a- (4, 6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbamoilsulfamoil) -0- toluato de metilo (nombre común = bensulfuron-metilo) , 1- (4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-il) -3- [2- (2- metoxietoxi) fenilsulfonil]urea (nombre común: cinosulfuron) , l-{ [2- (ciclopropilcarbonil) fenil] aminosulfonil}-3- (4, 6-dimetoxipirimidin-2-il) urea (nombre común '= ciclosulfamuron) , - ;2-clo oimid zo [1, 2-a] pirid?n-3-ilsulfonil-N' - { 'i , o-dimetcxi-2-pirim?aii) urea inombre común: imazosulfuron) y 5- (4, 6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbamoilsulfamoil) -1- metilpirazol-4-carboxilato de etilo (nombre común = pi zcsulfuron-etilo) ;
bio) triazina= (1, 2-d?metilpropil) -N:-etil-6-metiltio-l, 3, 5- triazin-2, 4-diamina (nombre común: dimetametrin) y bis (etilamino) -6-metiltio-l, 3, 5-triazin (ncmbre común: simetrin, simetrina) ;
bl9) (1RS,2SR, 4SR) -l,4-epoxi-p-ment-2-il 2-metilbencil éter (nombre común: cinmetilin) , y
b20) S-2-metilpiperidinocarbonilmetil 0,0-dipropil fosforoditioato (nombre común: piperofos) .
Las mezclas de acuerdo con la invención, o en el caso de la aplicación separada de los componentes (a) o b) pueden controlar muy efectivamente la maleza de hojas amplias y la maleza de pastos en los cultivos de maiz, trigo, arroz, cebada o mijo sin daño notable en las plantas de cultivo.
?l efecto ocurre especialmente en cantidades de aplicación oaja. Tomando en cuenta ia versatilidad del método de aplicación, las composiciones de acuerdo con la invención además, se pueden emplear en otras cantidad de planta de cultivo para eliminar plantas no deseadas. Los cultivos adecuados, por ejemplo, son los siguientes:
Allium cepa, Ananas comosu=, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, beta vulgaris spec. Altissima, Beta vulgaris spec. Rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var., naprobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limón, Citrus sinensis, Coffea arábica, (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Ficus elástica, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceu , Gossypium vitifolium) , Heliantus anuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimu , Lycopersicon licopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacu (N. rustica) , Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatue, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisu =atxvum, Prunus avium, Prunus pérsica, Pyrus oommunis, Rioes syie=tre, R cmus co munis, =accharum officinarum, Sécale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, triticum duru , Vicia faba, Vitis vinifera, Zea ays.
Además, las mezclas de acuerdo con la invención también se pueden utilizar en cultivos que se hayan hecho tolerantes a la acción de los herbicidas por reproducción, incluidos los métodos de ingeniería genética. La aplicación de las mezclas de acuerdo con la invención o la preparación de éstas se- puede llevar a cabo antes de la aparición o después de la aparición. Si los compuestos activos son menos tolerables para ciertas plantas de cultivo, es posible utilizar las técnicas de aplicación en las que las composiciones herbicidas sean rociadas con la ayuda de equipo de aspersión, de manera que las hojas de las plantas de cultivo sensibles no se van afectadas en lo posible, mientras que los compuestos activos llegan a las hojas de las plantas indeseables que crecen o éstas o la superficie descubierta del suelo (post dirigida) . Las preparaciones de las mezclas se suministran a las plantas por medio de aspersión a las hojas. En este caso, la aplicación se puede lle ar a cabo, por ejemplo, con agua co o portador mediante i = écnica de aspersión acostumbradas utilizando cantidades de la mezcla de aspersión desde aproximadamente 100 a 1000 l/ha. La aplicación de las composiciones en el método de volumen inferior o volumen ultra inferior es sólo tan posible cerno su aplicación en la forma de granulos. Los componentes a; éter ciclohexenona oxima I) y b) pueden ser aplicados a las hojas y retoños juntos o separados después de la salida de las plantas. De preferencia, en este caso los componentes a) y b) se aplican al mismo tiempo. No obstante, también es posible aplicar ambos componentes por separado -en el campo. En la preparación lista para aplicación, los componentes a) y b) pueden estar presentes en forma de suspensión, emulsión o disueltos juntos o formulados por separado. Las formas de aplicación en este caso dependerán completamente de los usos propuestos. Las composiciones de acuerdo con la invención se pueden aplicar mediante aspersión, atomización, espolvoreo, a voleo o riego, por ejemplo, en la forma de soluciones acuosas directamente pulverizables, polvos, t suspensiones, aún acuosas de porcentaje elevado, oleosas u otras suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, composiciones para espolvoreo, composiciones para dispersarlas a voleo o granulos. Las formas de aplicación dependerán de ios usos propuestos; en cada caso si es posible, estas deberán garantizar la dispersión más fina de los compuestos activos de la invención. Los aditivos inertes adecuados son fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a elevado, como puede ser queroseno o fueloil y también aceites de alquitrán mineral y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos cíclicos, alifáticos y aromáticos, por ejemplo, parafinas, tetrahidronaftaleno, naftálenos alquilados o sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, etanol, metanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexenona, o solventes fuertemente polares como puede ser N-metilpirrolidona o agua. Las formas de aplicación acuosa se pueden preparar a partir de concentrados en emulsión, suspensiones, pastas, polvos humectables o granulos dispersables en agua mediante la adición de agua. Para la preparación de las emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, los sustratos [sic] , como tales o disueltos en un aceite o solvente, pueden ser homogeneizados en agua por medio de agentes humedecedores, adherentes, dispersores o emulsificadores. No obstante, los concentrados que consisten en la sustancia activa, el agente humectante, adherente, dispersor o emulsificador y, si es posible, solvente o aceite, también pueden ser preparadas, lo cual es adecuado para la disolución con agua. Las sustancias activas de superficie (auxiliares) adecuados son las sales de metal alcalino, de metal alcalinotérreo y de amonio, de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo, del ácido lignosulfónico, fenol sulfcnico, naftalensulfónico y dibutilnaftalen=ulfónicos, y también de ácidos grasos, alquil- y alquilarilsulfonatos, alquil, lauril éter y sulfatos de alcoholes grasos y también sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados asi como de glicol éteres de alcoholes grasos, productos de condensación de naftaleno sulfonado y sus derivados formaldehido, productos de condensación de naftaleno o de los ácidos naftalensulfonicos con fenol y formaldehido, -polioxietilen octil fenol [sic] éteres, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilado, alquilfenil o tributilfenil poliglicol éteres, alquilaril polieter alcoholes, alcohol isotridecilico, condensados alcohol graso- óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietileno alquil éteres o polioxipropileno alquil éteres, lauril alcohol poliglicol éter acetato, esteres de sorbitol, licores residuales del lignosulfito o metilcelulosa. Los polvos, composiciones para voleo y composiciones para espolvoreo se pueden preparar mezclando o uniendo por trituración las sustancias activas con un portador sólido.
Los granulos, por ejemplo, granulos recubiertos, impregnados y homogéneos pueden ser preparados uniendo los compuestos activos con portadores sólidos. Los portadores sólidos son tierras minerales como ácidos silícico, sales de silice, silicatos, talco, caolín, carbonato de calcio, cal viva, yeso, arcilla calcáreoferruginosa, loes, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio y sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos triturados, fertilizantes como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales como harina de cereal, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cascara de nuez,. polvo de celulosa u otros portadores sólidos. Las formulaciones listas para aplicación en general-contienen desde 0.001 a 98'¿ en peso, de preferencia de 0.01 a 95'¿ en peso de los compuestos activos. En general, el componente a) (éter ciclohexenona oxima I) y el componente b) se aplican en proporciones en peso de manera que se presente el efecto sinérgico deseado. De preferencia, las relaciones de la mezcla a) : b) son desde 1:0.1 a 1:40, en particular 1:0.2 a 1:30, particularmente de preferencia 1:0.3 a 1:15. Las tasas de aplicación de la mezcla de compuesto activo, es decir, a) y b) sin auxiliares de la formulación que dependen del objetivo control, la época del año, las plantas objetivo y ia etapa de crecimiento, son desae 0.01 a 5 kg/ha, de preferencia 0.1 a 3.0 kg/ha de la sustancia activa (s. a. ) . Además, puede ser útil aplicar las composiciones de acuerdo con la invención juntas, adicionalmente mezcladas con otros agentes protectores del cultivo, por ejemplo, con agentes para controlar plagas u hongos o bacterias patógenas. Además, es de interés la miscibilidad con soluciones de sales minerales, las cuales se emplean para eliminar deficiencias nutricionales y elementos en trazas. También se pueden adicionar aceites no fitotóxicos y concentrados oleosos.
Ejemplos de uso El efecto de los diferentes representantes de las mezclas herbicidas de acuerdo con la invención, o combinaciones que contienen a) y b) en el crecimiento de las plantas no deseadas y las plantas de cultivo en comparación con el compuesto activo como herbicida a) sólo surge de los siguientes resultados de prueba: La aplicación de la mezcla herbicida se llevo a cabo después de la aparición (tratamiento de hojas), los éteres ciclohexenona oxima I fueron aplicados como concentrados en emulsión (CE) con un contenido de 100 o 200 g/1 del compuesto activo y los herbicidas dei componente b) en la formulación en la cual estos ee tuvieron a la disposición como producto comercial. Las pruebas se llevaron a cabo a descubierto en parcelas pequeñas de arena arcillosa (pH desde 6.2 a 7.0) o arcilla arenásea (pH de 5.0 a 6.7; como suelo.
Lista de plantas de pruebas Nombre botánico Nombre inglés/EU Brachiaria plantaginea Marmeladegrass, Alexandegrass
Cyperus iria Arroz, flatsedge Ischaemum rugosum Winklegrass, saromaccagrass
Las malezas tenian diferentes tamaños y etapas de desarrollo; la altura promedio, dependiendo de la forma de crecimiento fue de 5 a 20 cm. Las composiciones fueron aplicadas juntas o en sucesión, como una mezcla en tanque o como una formulación acabada, específicamente en la forma de emulsión, soluciones acuosas o suspensiones. El agente dispersor utilizado fue agua (350 l/ha) . La aplicación se llevó a cabo con la ayuda de una máquina móvil para rociar parcelas. El periodo de prueba se extendió durante 3 a 8 semanas; los cultivos, sin embargo, fueron adicionalmente observados en tiempos posteriores. Ei daño debido a lae mezclas =mérgicas fue evaluado con la ayuda de la escala desde 01 en 100 l en comparación con las parcelas control no tratadas. 0 significa sin daño y 100 la destrucción completa de las plantas. Los siguientes ejemplos muestran la acción de las mezclas de acuerdo con la invención, sin embargo, sin excluir la posibilidad de otras aplicaciones. En estos ejemplos, el valor E fue calculado de acuerdo con el método de S . R. Colby {ver, "Calculating synrgistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds _15 (1967) p. 20 ff} el cual es para esperar una sola acción aditiva de los compuestos activos individuales:
E - X + Y - XY 100
X = porcentaje de la acción herbicida del componente a) a una tasa de aplicación a. Y = porcentaje de la acción herbicida del componente b) a una tasa de aplicación ß E = acción esperada (en % ) de a) + B) en una tasa de aplicación a + ß. Si el valor observado es superior al valor E calculado de acuerdo con Colby, está presente un efecto sinérgico. Las mezclas de a) y b) de acuerdo con la invención tienen una elevada acción herbicida, la cual se esperarla de acuerdo con Colby sobre ia base de las acciones observadas de los componentes individuales en el caso de la aplicación independientes. Los resultados de las pruebas se muestran en las siguientes Tablas 2 a 4:
Tabla 2: Acción herbicida de éter ciclohexenona oxima No 18 y basagran en Cyperus iria a descubierto; aplicación después de la aparición.
Tabla 3: Acción herbicida de éter ciclohexenona oxima No. 18 y quinclorac en Ischaemum rugosum a descubierto; aplicación después de la aparición.
Tabla 4: Acción herbicida de éter ciclohexenona exima No. Ió y quinciorac en Brachiar .. piantagiuea a descubierto; aplicación después de la aparición.
Claims (2)
1. Una mezcla herbicida que contiene: (a) al menos un éter ciclohexenona oxima de la fórmula I R" es etilo o n-propilo; R", R"' y R' cada uno es hidrógeno; Rr es tetrahidropiran-3-il, tetrahidropiran-4-il o tetrahidropiran-3-il; Alk es una cadena -CH¿CH2-0- o -CH¿CH2 (CH3) -0-; Rr es 4-fluorofenilo o 4-clorofenilo. y b) por lo menos uno de los 44 compuestos herbicidas de los grupos bl) a b20) : bl) amidas 2-bromo-3, 3-dimetil-N- (1-metil-l-feniletilbutiramide (nombre común: bromobutide) , S- (1-metil-l-feniletil) 1-piperidincarbotioato (nombre común: ai epipe ato; , 4-etcx?benz-2 ' , ' -dihiarccloroanilida (nombre común: etobenzanid) y N- (3, 4-diclorofenil)propanamida (nombre común = propanil) ; b2) anuidas S- [2- [ (4-clorofenil) (1-metiletil) amino] -2-oxo-etil 0,0-dimetiI fosforoditioate (nomb e común: ariilofos) y 2- (1, 3-benzotiazol-2-?lox?) -N-metilacetanilida (nombre común = mefenacet) ; b3) ácidos ariloxialcancarboxilicos ácido (2, 4-diclorofenoxi) acético (nombre común = ácido 2, 4-D) , 4- (4-cloro-2-metilfenoxi) butancarboxilico (nombre común= MCPB) y 2- (2-naftiloxi)?ropionanilida (nombre común = naproanilida) ; b4) 2,2-dióxido de 3-isopropil-lH-2, 1, 3-benzotiadiazin-4- (3H)ona (nombre común = bentazona) ; b5) blanqueadores 4- (2, -diclorobenzoil) -1, 3-dimetilpira toluene-4- sulfonato (ncmbre común = pirazclmato, pirazolato) y 2- 2-cloro- - es lbenzo?l, c?cionexan-1, -diona 'nombre común: sulcotriona) ; bß) carbamatos S-bencil 1, 2-dimetilpropil (etil) tiocarbamato (nombre común = esprocarb) , N- (etiltiocarbonil) azepan 'nombre común: molinato) , 0-3-ter-butilfenil 6-metoxi-2- piridil (metil) tiocarbamato (nombre común= piributicarb) y 4-clorobenc?l N, N-dietiltiocarbamato (nombre común = tiobencarb, bentiocarb) ; b7) ácido 3, 7-dicloroquinolin-8-carboxilico (nombre común: quinclorac) ; b8) cloroacetanilidas N- (butoximetil) -2-cloro-N- (2, 6-dietil acetamida (nombre común: butaclor) , (Z) -N-but-2-eniloximetil-2-cloro-2' , 6' acetanilida (nombre común: butenaclor) , N- (2-propoxietil) -2-cloro-N- (2, 6-dietilfenil) - acetamide (nombre común: pretilaclor) y a-cloro-N- (3-metoxi-2-tienil)metil-2 dimetilacetaniliaa < om e común : ten lclor) ; o3 c e j.ohexencna= 2- [1- (etox??mmo) but?l] -3-h?drox?-5- (tetrahidrotio- piran-3-ul ) -2-ciclohexen-l-ona (nombre común = cicloxidim) y (E/Z)-2-[l- 'etoxi?mino)butilj-5- [2- ißtiltio) -propil] - 3-hidroxiciclchex-2-enona (nombre común = setoxidim) ; blO) N- (1-et?lpropil) -3, 4-dimetil-2, 6-dinitrcbencenamina (nombre común: pendimetalin) ; bll) esteres del ácido fenoxifenoxipropiónico (R) -2- [4- (4-ciano-2-fluorofenoxi) fenoxi] propionato de n-butil (nombre común: cihalofop-butil) y 2- [4- (6-clorobenzoxazol-2-iloxi) fenoxi propionato de etil (nombre común: fenoxapropetilo) ; bl2) inhibidores de protoporfirinógeno IX oxidasa 2- [4- (2, 4-dicloro-m-toluil) -1, 3-dimetilpirazol-5- iloxil] -4' -metilacetofenona (nombre common benzofenap) y 2- [4- (2, 4-diclorobenzoil) -1, 3-dimetilpirazol-5- iloxi] acetofenona (nombre común: pirazoxifen); bl3) 3, 5-bis (metiltiocarbonil) -2-difluorometil-4 (2-metil propil) -6-trifluorometilpiridina (nombre común= i; ^XllULiUli. Gl-G CO Í- , y> uio i ( u x uc w?x x 1111UÍ.U ¿- ±±¡ u?j.jj L ot? yj-z: ÜUUIU y V uc - ?X x LL iiiw' y ci.ixJL'CU ?a.? c UIC ±± / "1 _ / ? .-^Í ™,^4-?,.^i vi ™-i ^-; «_T-; i N _"5_ r T _ry?í=4- -i 1 _ l _ / ' _^,(a+- -¡ '¡ _ X \ "a , U UllLLCtU?l^XLXi.L¿Ulli X XX / > L -1- UG X X 3 \ ¿- 1LLC 11 . -| „,, t *r„„. 1 1 . , i-'J-x a¿?? XXOUXXW1-XXJ (no a-xiuouii uxuuj yj. i, u uxiuc U? xmxuiu ¿- xx w?. ua??xx?ux x uii?xx / -.UXUQ W uc iiictxxu µi?iujx c U I Ü -.uciiouxxux?u mc.xxuj , i i ? c j „„x„.. i c 4-^. -,„^ „ ?_; i > n x V*1, <J uxiuc U?X x, -> , _? LxxQi n ¿. l y ~> l ¿- V ¿. metoxictoxi) fenilsulfonil]urea (nombre común: cinosulfuron) , l-{ [2- (ciclopropilcarbonil) fenil] aminosulfonil}-3- (4, 6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (nombre común = ciclosulfamuron) , éster del ácido [ [ (4, 6-dimetoxi-2- piri idinil) amino] carbonil] -2- etoxifenil sulfámico (nombre común: etoxisilfuron) , N- (2-cloroimidazo[l, 2-a]piridin-3-ilsulfonil-N - (4, 6-dimetoxi-2-pirimidil) urea (nombre común: imazosulfuron) y 5 (4,6 dimetoxipirimi m 2 ilcarba o lsulf oil, 1 metiipirazoi í carbcxilato ae etilo ombre común = -irazosulfuron etilo) bld) triazinas W- (I, 2-dimet?IpropiI; -N -et?I-6-met?It?o-?, c , ~>- triazin-2, -diamina (ncmbre común: dimeta etrin) y bis (et iaminc; -5-met?lt?c-l, 3, 5-triazina (nombre común si etrin, si etrina) ; b!7) 2,3 dihidro 3,3 dimetil 5 benzofuranil etansulfonate (nombre común: benfuresato) ; bl8) 1 diet lcarba oil 3 (2,4, 6 trimetilfenilsulfonil) 1,2,4 triazol (nombre común: cafenstrol); b!9) (lR?,2?R,4?R)-l/4-epoxi-p-ment-2-il 2- etilbe? (nombre común: cinmetilin) , y b20) S-2-metilpiperidinocarboniImetil 0,C-dipropil fosforoditioato (nombre común: piperofos) .
2. La mezcla herbicida, de acuerdo con la reivindicación 1, que contiene co o componente b) por lo menos uno de los siguientes 33 herbicidas: 2 bromo 3,3 di etii N (i metil i fe iletilbutiramide (nombre común: bromobutide) , S (1 metil i feniletil) 1-piperidincarbotioato (nombre común = dimepiperato) , 4-etoxibenz-2' , 3' -dihidrocloroanilida (nombre común: etcbenzanid) y N- (2, 4-diclcrofenil) propanamida (nombre común = propanil) ; b2) 2 (1,3 benzotiazol 2 iloxi) N etilacetanilida (nombre común = mefenacet) ; b3) ácidos ariloxialcancarboxilicos ácido (2,4 diclorofencxi) acético (nombre común = ácido 2,4 D) , 4 (4 cloro 2 etilfenoxi) butancarboxilico • (nombre común= MCPB) y 2- (2-naftiloxi)propionanilida (nombre común = naproanilida) ; b4) 2,2-dióxido de 3-isopropil-lK-2, 1, 3-benzotiadiazin-4- (3H)ona (rxombre común = bentazona) ; b5) blanqueadores 4- (2, 4-diclorobcnzoil) -1, 3-dimctilpira tolucnc-4- sulfonato (nombre común = pirazolinato, pirazolato) y 2 (2 cloro 4 mesilbenzoil) ciclohexan 1,3 diona (nombre com n; suxCO po / bß) carbamato= S-bencil 1, 2-dimetilpro?il (etil) tiocarbamato (nombre común = esprocarb) , N- etiltiocarbcnil) zepan inombre común: molinato; , y 4-clorobencil N, N-dietiltiocarbamato (nombre común = • tiobencarb, benticcarb) ; b7) ácido 3, 7-dicloroquinolin-8-carboxilico (nombre común: quinclorac) ; b8) cloroacetanilidas N- (butoximetil) - 2- cloro- (2,6 dietil acetamida (nombre común: butaclor) , (Z)-N-but-2-eniloximetil-2-cloro-2,,6* acetanilida (nombre común: butenclor), N- (2-propoxietil) -2-cloro- N- (2, ß-dietilfenil; -acetamide (nombre común: pretilaclor) y a-cloro-N- (3-metoxi-2-tienil)metil-2 di etilacetanilida (nombre común: tenilclor) ; bll) esteres del ácido fenoxifenoxipropiónico 2- [4- (ß-clorobcnzoxazol-2-iloxi) fenoxi propionato de etil (nombre común: fenoxapropetilo) ; b!2 mnibidores de la protoporfirinógeno IX oxidasa 2- [4- (2, 4 d clcro- -toluil/ -1, 2 -d?met?lp?razci-3- ílcxil] -4 '-metilacetofenona (nombre commcn benzofenap; y 2- [4- (2, 4-diclorobenzoil) -1, 3-dimetilpirazol-5- c.i cl (nombré común bl3) 3, 5-bis -metilticcarbcnil) -2-difluorometil-4 v - metiipropil) -6-trifluorcmetilpiridina (nombre co úp= lí) ditiopir) ; bl5) sulfonilureas 1- (4, 6-dimetoxipirimidin-2-il) -3 [1 metil 4- (2 metil 2H- tetrazol -5 -il) pirazol-5-ilsulfonil] urea 15 (nombre común= azimsulfuron) , a- (4, 6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbamoilsulfamoil) -0- toluato de metilo (nombre común = bensulfurcn Xlll^ x x *-* i , 1- (4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-il) -3- [2- (2- AUC ?XC ?X / cun uxx uuii j mea < - líl ll i 20 Cl •^« .., 1 í^-,---. UUOUXXUXUlll , l-{ [2- (ciclopropilcarbonil) feilil] ami OSülfOr-il}-3— ^ *? , ? uxiiic .u?i íii xiiixuxu ¿. xx/ uxca VAI I-IA-U. c: u?uO — C , N (2 cloroi idazo [1, 2- a] iridin 3 ilsulfonil IV ^ , v ux?c.u?x ¿. IJXX XJ XUXX / urea 'noi-Dre c^-mun. imazo=ulfuron) y 5- , 6-d metcx?p?rim?din-2-?Icarbamo?isuifamo?l; -1- metilpirazol-4-carboxilato de etilo (nombre común = pirazosulfuron-etilo) ; bl , triazinas N-- (1, 2-dimetilpropil) -N'-etil-ß-metiltio-l, 3, 5- triazin-2, 4-diamina (nombre común: dimetametrin) y bis (etilamino) -6-metiltio-l, 3, 5-triazina (nombre común: simetrin, simetrina) ; bl9) (1RS,2SR, 4SRJ -1, 4-epoxi-p-ment-2-il 2-metilbencil éter (nombre común: cinmetilin) , y b20) S-2-metilpiperidinocarbonilmetil O, O-dipropil fosforoditioato (nombre común: piperofos) .
3. Una composición herbicida que contiene por lo menos un portador liquido y/o sólido, si se desea por lo menos una sustancia activa de supercie, y a) una cantidad activa como herbicida de por lo menos un éter ciclohexenona oxima de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 y b) una cantidad sinérgicamente activa de por lo menos un compuesto herbicida del grupo b) de acuerdo con la reivindicación 1 o 2. La mezcla herbicida, de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que contiene por lo menos un éter ciclohexenona oxima de la fórmula I y por lo menos un herbicida del grupo b) en la relación de peso desde 1:0.1 a 1:40. La mezcla herbicida, de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que contiene por lo menos un éter ciclohexenona oxima de la fórmula I y por lo menos un herbicida del grupo b) en la relación de peso desde 1:0.2 a 1:30. La mezcla herbicida de acuerdo con la reivindicación 3, que contiene por lo menos un éter ciclohexenona oxima de la fórmula I y por lo menos un herbicida del grupo b) en la relación de peso desde 1:0.1 a 1:40. La mezcla herbicida de acuerdo con la reivindicación 3, que contiene por lo menos un éter ciclohexenona oxima de la fórmula I y por lo menos un herbicida del grupo b) en la relación de peso desde 1:0.2 a 1:30. Un proceso para preparar composiciones activas como herbicidas, que consiste en mezclar a) una cantidad activa como herbicida de por lo menos un éter ciclohexencna exima de ia fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 y b) una cantidad sinérgicamente activa de por lo menos un compuesto herbicida del grupo b) de acuerdo con la reivindicación 1 o 2. con por lo menos un portador liquido y/o sólido y, si c H C?;_I Oi-i r^r^y 1 n m irle una cnc^snni 2 a r- ? TTS r^o 10 o TÓf / iro rro : íocüaHa '<; ur — '-" ^ U « ?u luCLu ? j-»u?u ' üui? u C XU c^cmui?u no deseada, que consiste en tratar las hojas de las plantas de cultivo y de las plantas no deseadas 25 después la aparición con: a; una cantidad activa co o herbicida de por lo menos un éter oiclohexenona exima de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación I y b) una cantidad sinérgicamente activa de por lo menos un compuesto herbicida del grupo b) de acuerdo con la reivindicación I o 2.
11. El método de acuerao ccn la reivindicación 10, en donde las plantas e cultivo son arroz, trigo, maiz, cebada o mijo. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a las composiciones herbicidas que contienen: (a; al menos un éter ciclohexenona oxima de la fórmula I y b) por lo menos uno de los siguientes 44 compuestos: bi) bromobutide, dimepiperato, etobenzanid, propanil, b2) anilofos, mefenacet, b3) 2, 4-D, MCPB, naproanilida, b4) bentazona, b5) pirazolinato/pirazolato, sulcotrione, b6) esprocarb, molinate, piributicarb, tiobencarb/ bentiocarb, b7) quinclorac, b8) butaclor, butenaclor, pretilaclor, tenilclor, b9) cicloxidim, setoxidim, blO) pendimetalin, bll) cihalofop^-butil, fenoxaprop-etil, bl2) benzofenap, pirazoxifen, bl3) ditiopir, bl4) 2, 6-bis [ (4, 6-dimetoxipirimidin-2-il) oxi benzoato de sodio y 2- [ ( , 6-dimetoxipirimidin-2-il) oxi] -6- [1- (metoxiimino) etil] benzoato de metilo; "bl5) azim=ulfuron, bensulfuron-metil, ciclosulf rmaron, etoxi=ulfuron, pixazosulfuron-etil, blßi dimetametrin, simetrin/simetrine, bl7) benfuresato, bl8) cafenstrol, bl9) cinmetilin, b20) piperofos
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