MXPA96002657A - Derivados de acido fosfonico que contienen un anillo de triazol como herbicidas - Google Patents
Derivados de acido fosfonico que contienen un anillo de triazol como herbicidasInfo
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Abstract
Un triazol de la fórmula I:(Ver Fórmula);en donde los significados de los radicales se describen en la reivindicación 1, tiene buenas propiedades herbicidas y reguladoras selectivas del crecimiento antes y después del afloramiento. Es adecuado como sustancia activa en aniquiladores de hierbas, y en composiciones para inhibir el crecimiento de las plantas.
Description
DERIVADOS DE ACIDO FOSFONICO QÜE CONTIENEN ÜN ANILLO DE TRIAZOL COMO HERBICIDAS
La presente invención se refiere a trlazoles novedosos que tienen una acción herbicida y son inhibidores del crecimiento de las plantas, a procesos para su preparación, a composiciones que los contienen como sustancias activas, y a su uso para controlar hierbas, especialmente de una manera selectiva en cultivos, o para inhibir el crecimiento de las plantas. Los compuestos de triazol que tienen una acción herbicida son generalmente conocidos. Por ejemplo, la Patente
Número WO 93/15610 y la Patente de los Estados Unidos de
Norteamérica Número US-A-5, 248, 655 describen compuestos de triazol herbicidamente activos. Se ha descubierto que los compuestos de la fórmula (I) tienen una acción herbicida e inhibidora del crecimiento de las plantas. Por consiguiente, son adecuados como sustancias activas en aniquiladores de hierbas y en composiciones para inhibir el crecimiento de las plantas. Los triazoles de acuerdo con la invención son aquellos de la fórmula I:
en donde: A es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, trifenilmetilo, bencilo, un
grupo -CH2N (CH2)t , S02N(CH3)2, CH(alcoxi de 1 a 4 átomos
de carbono) 2 , 6 2-(trimetilsilil) etoximetilo; t es 4 ó 5; Rx es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, 0R19 ó NR20R2?; R2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, OR19 ó NR20R2i/ ° R? R2 forman juntos un grupo oxo; R3 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, o representa, junto con R2, un enlace químico; R4 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por halógeno, ciano, COOH, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, amino, dialquilo (de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, fenilo, bencilo, o un catión de metal alcalino, de metal alcalinotérreo, de amonio, de amonio mono-, bis-, ó tris-alguilico de 1 a 6 átomos de carbono, de sulfonio trialquílico, de sulfoxonio trialquílico, de fosfonio, o de amidinio; X es oxígeno, S(0)m, NR5, ó CR6R7;
Y es oxígeno, S(0)p, NR5, ó CR8R9; Z es oxígeno, S(0)q, NR5, ó CR10R ; m» P» y 1 son cada uno independientemente de los otros, 0, 1, ó 2; R5 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido por halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, COOH, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilo insustituido, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; o R5 es alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido por alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, halógeno, fenilo insustituido, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de l a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido por fenilo insustituido, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, fenilo insustituido o fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; R6, R7, R8, R9, R10, y R21 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido por hidroxi, amino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o fenilo que él mismo está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; fenilo, bencilo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; o R6 y R7, ó R8 y R9, ó R10 y Rn forman juntos un grupo oxo; Q? es 0R12 ó NR13R14; O
II R12 es hidrógeno, un grupo - C - Q - R15 ó o II un grupo - C - R16 ;
R13 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, benzoílo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; un grupo 0 - C I - N - R17R18' alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido por halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilo, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; R<¡, es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R15 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de
3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; o fenilo, bencilo; o fenilo, bencilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, halo etilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo; Rj6 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; o fenil .bencilo; o fenil .bencilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a
4 átomos de carbono, ciano, nitro, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo; o es alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-carboniloxialquilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilalquilo, o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; R17 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R18 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; O
II R19 es hidrógeno, un grupo - C - Q - R23 o un grupo O
II - C - R24 #*
Q es oxígeno o azufre; R20 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, benzoílo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; un grupo 0 II - C - N - R sR26 ' alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido por halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilo, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; R21 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Rj2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por halógeno, ciano, COOH, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, amino, dialquilo(de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-a ino, fenilo, bencilo, o un catión de metal alcalino, de metal alcalinotérreo, de amonio, de amonio mono-, bis-, ó tris-alquílico, de sulfonio trialquílico, de sulfoxonio trialqullico, de fosfonio, o de amidinio; Rnj es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; o fenilo, bencilo; o fenilo, bencilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, halometilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, cia-no, nitro, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tioal-quilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo; R2Q es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; o fenilo, bencilo; o fenilo, bencilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo; o es alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-carboniloxialquilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilalquilo, o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; R25 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; y RJJ es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que a) cuando menos dos de los sustituyentes
X, Y, y Z sean átomos de carbono, b) que R< ó R2 sea 0R<r, ó si X, Y y Z son simultáneamente átomos de carbono, y Q, es 0R,2, y c) que Rj y R2 no sean simultáneamente 0R19, R20R2. , o ambos de ellos.
En las definiciones anteriores, halógeno debe entenderse como flúor, cloro, bromo, y yodo, de preferencia flúor, cloro, y bromo. Alquilo es, por ejemplo, metilo, etilo, isopropilo, propilo normal, butilo normal, isobutilo, butilo secundario, butilo terciario, y los diferentes radicales isoméricos de pentilo o hexilo. Haloalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, y 2,2,2-tricloroetilo. Alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi normal, isobutoxi, butoxi secundario, y butoxi terciario; de preferencia metoxi. Alquenilo debe entenderse como alquenilo de cadena recta o ramificada, por ejemplo, vinilo, alilo, metalilo, 1-metilvinilo, but-2-en-l-ilo, 3-pentenilo, 2-hexenilo, ó 3-heptenilo. Se prefieren los radicales de alquenilo que tienen una longitud de cadena de 2 ó 3 átomos de carbono. Los radicales de alquinilo que se presentan en las definiciones de los sustituyentes, pueden ser de cadena recta o ramificados, por ejemplo, etinilo, propargilo, 3-butinilo, 1-metilpropargilo, 2-pentinilo, ó 2-hexinilo. Se prefieren etinilo y propargilo. Alcoxicarbonilo es, por ejemplo: metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxi nor al-carbonilo, isopropoxicarbonilo, y butoxi normal-carbonilo, de preferencia metoxicarbonilo y etoxicarbonilo. Si los compuestos de la fórmula I contienen un átomo de carbono asimétrico, éste da como resultado el hecho de que los compuestos puedan presentarse en formas ópticamente isoméricas. Si hay un doble enlace C=C alifático, también se puede presentar isomerismo geométrico. Por consiguiente, la fórmula I también abarca a todos los estereoisómeros que sean posibles y que estén en la forma de enantiómeros, diaestereómeros, o sus mezclas. El término catión de amonio orgánico pretende incluir cationes de amonio preparados a partir de aminas de bajo peso molecular, es decir, las que tienen un peso molecular menor de aproximadamente 300. Los ejemplos de estas aminas incluyen aminas alquílicas, aminas alquenílicas, y aminas alcanólicas que contienen no más de dos grupos amino, tales como amina metílica, amina etílica, amina propílica normal, amina isopropilica, las cuatro aminas butílicas isoméricas, amina amllica normal, amina isoamílica, amina hexílica, amina heptílica, amina octílica, amina nonílica, amina decílica, amina pentadecílica, amina hexadecílica, amina heptadecílica, amina octadecílica, amina metiletílica, amina metil-isopropí lica, amina metilhexílica, amina etilnoní lica, amina etilpentadecílica, amina metiloctadecílica, amina etilbutilica, amina etilheptí lica, amina etiloctí lica, amina hexilheptílica, amina hexiloctílica, amina dimetílica, amina dietílica, amina dipropllica normal, amina diisopropllica, amina dibutilica normal, amina diamílica normal, amina diisoamílica, amina dihexílica, amina diheptílica, amina dioctílica, amina etanólica, amina propanólica normal, amina isopropanólica, amina N,N-dietiletanólica, amina N-etilpropanólica, amina N-butiletanólica, amina alílica, 2-amina butenllica normal, 2-amina pentenílica normal, 2-amina 2,3-dimetilbutenílica, 2-amina dibutenílica, 2-amina hexenílica normal, diamina propilénica, amina dietanólica, amina triisopropílica, amina tributílica normal , amina tri-isobutílica, amina tributllica secundaria, amina tria ílica normal, amina trimetílica, amina trietllica, amina tripropilica; aminas heterocíclicas, como por ejemplo, piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina, y azepina; aminas arílicas primarias, como por ejemplo, anilina, anilina metóxica, anilina etóxica, o. .p-toluidina, diamina fenilénica, bencidina, amina naftílica, y o, m, p-cloroanilipa; en particular amina etílica, propílica, dietilica, o trietílica, de preferencia amina isopropílica y amina dietanólica. También se incluyen los cationes de amonio tetra-sustituidos, por ejemplo, cationes de amonio tetrametílico, amonio tetrabutllico , amonio benciltri etí lico, amonio benciltrietilico, amonio tetraetílico, y amonio tri etiletílico. Los cationes de sulfonia trialquílico incluyen aquellos, por ejemplo, en donde cada uno de los tres grupos alquilo, que no son necesariamente todos iguales, pueden contener de 1 a 6 átomos de carbono. De la misma manera, los cationes de sulfoxonio trialquílico incluyen aquellos en donde cada uno de los tres grupos alquilo, que pueden ser iguales o diferentes, pueden contener de 1 a 6 átomos de carbono. Los cationes de fosfonio incluyen, por ejemplo, cationes en donde el átomo de fósforo lleva cuatro sustituyentes, cada uno de los cuales puede ser un grupo alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, o un grupo fenilo, por ejemplo, los cationes de fosfonio tetrametílico, fosfonio tetrabutílico, y fosfonio tetrafení1ico. Los cationes de amidinio incluyen, por ejemplo, cationes de amidinio de cadena recta de la fórmula 27~ C(NH2)=NH2+, en donde R27 es un radical de alquilo, por ejemplo, de 1 a 10 átomos de carbono, y los cationes de amidinio cíclico tales como l,5-diazabiciclo[5.4 ,0]undec-5-eno (DBU). Los cationes de metal alcalino incluyen litio, sodio, y potasio; y los cationes de metal alcalinotérreo incluyen magnesio, calcio, estroncio y bario. Los compuestos preferidos de la fórmula I son aquellos en donde A es hidrógeno. Los compuestos de la fórmula I que son de un interés particular son aquellos en donde R3 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono.
Otros compuestos preferidos de la fórmula I son aquellos en donde R6, R7, R8, R9, R10, y Rn son hidrógeno. Los compuestos preferidos de la fórmula I que deben enfatizarse, son aquellos en donde Q? es hidroxi o amino. Otros compuestos preferidos de la fórmula I son aquellos en donde Rl7 R2, R3, R4 y R22 son hidrógeno. Además, los compuestos de la fórmula I que son de un interés particular, son aquellos en donde X es CR6R7, Y es CR8R9, y Z es NR5. Otros compuestos preferidos de entre aquellos de la fórmula I, son aquellos en donde Q-, es hidroxi y A, R4, R6, R7,
R8' R9' v R22 son hidrógeno. Un compuesto individual preferido a partir del alcance de la fórmula I es ácido 2-oxa-3-hidroxi-3-(l,2,4-triazol-3-il) -ciclohexanfosfónico. Los compuestos preferidos de la fórmula I que son de un interés particular son aquellos en donde los sustituyentes Q? y
están en la posición trans. Un objeto adicional de la presente invención es un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula I, el cual comprende: a) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde Q? es hidroxi, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula I I
en donde A tiene los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, con un compuesto de la fórmula III:
en donde R^, R2, R , X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I, y A, R? y R22 tienen los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, para obtener un compuesto de la fórmula la: J 5
en donde Rj, R2 , R-j, X, Y y Z tienen los significados dados para la fórmula I. y A, R y R2^ tienen los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, y opcionalmente escindir los grupos protectores A y/o R, y R22. Y además
convertirlos en una sa ;
b) para la preparación de un compuesto de la fórmula
Ib:
0 O II II en donde R1 es un grupo - C - Q - R15, o un grupo -C - Rjg; y A, Rlf R2, R3, R15, R16, R22, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula IV:
0 con un compuesto de la fórmula V: X¿ -c - Q -R15 (V) ,
O
II X2 - C - R16 (VI) ó VII: (R16CO)20 (VII), en donde X? y X2 son halógeno, y R15 y R16 tienen los significados dados para la fórmula I, c) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde Q? es NH2, convertir un compuesto de la fórmula la
en donde Rl f R2, R3, X, Y y Z tienen los significados dados para la fórmula I, y A, R , y R22 tienen los significados dados para la fórmula I, excepto hidrógeno, en la presencia de
NaN3 y CF3COOH, en la azida correspondiente, y subsecuentemente reducir la azida, d) para la preparación de un compuesto de la fórmula
I, en donde Q1 es NR13R14, y A, si está enlazada con el átomo de carbono 5 del anillo de triazol, es como se define para la fórmula I, o A, si está enlazada con uno de los tres átomos de nitrógeno del anillo de triazol, es hidrógeno, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula la:
en donde Rj , R2 , R3 ; X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I, y R4 y R22 tienen los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, con un compuesto de la fórmula XVI: Q0-Z0 (XVI) ,
en donde Z0 es un grupo de salida, por ejemplo, halógeno, de preferencia cloro, y Q0 es, por ejemplo, S(0)C1-, C(0)C1-, PC14-, C(0)C1-C(0)-,
H3C CH. \ / N
C CH: / \\ /
para formar un compuesto de la fórmula XVII:
- en donde A, Rx, R2, R3, R4, R22, X, Y, z, y Z0 son como se definieron anteriormente, el cual se convierte mediante su reacción con un compuesto de la fórmula XVIII:
HNR13R14 (XVIII), en donde R^ y R^ son como se definen en la fórmula I, y opcionalmente escindir los grupos R¡| y R , por ejemplo, con bromuro de sililo trimetllico y un solvente, por ejemplo, diclorometano, seguido por tratamiento con un alcohol y óxido de propileno, y además convertirlos en una sal, e) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde Q^ es NHR13, y R13 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, benzoílo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, .nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; un grupo
0 - C - N - alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido por halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilo, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de -carbono-carbonilo; o R13 es un grupo protector, por ejemplo, tioarilo, especialmente tiofenilo ó 4-clorotiofenilo, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula XI :
en donde A tiene los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, y M es Sodio, Magnesio, Litio, Cerio, o Cobre, con un compuesto de la fórmula:
en donde Rlf R2, R3, R13, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I, y R y R22 tienen los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, en la presencia de un solvente inerte, o f) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde A es hidrógeno y Q? es NR13R14, en donde R13 y R14 tienen los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, o R13 y R14 son grupos protectores, por ejemplo, tioarilo, especialmente tiofenilo o 4-clorotiofenilo, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula XIII:
en donde j , R^, R22, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I, en la presencia de NaCN y HNRjjRj», para obtener un compuesto de la fórmula XI :
en donde Rj , R^, R22, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I, y R13 y R^ tienen los significados dados anteriormente, y convertir este compuesto en la presencia de metilato de sodio e hidrazina for ilica, en el compuesto de la fórmula I. El proceso a) se realiza de una manera análoga a la dada por A.R. Katritzky, Tetrahedron 46 (1990), página 641 ff. El grupo protector A como trifenilmetilo, bencilo, un grupo
ó 2- (trimetilsilil) etoximeti lo , se puede escindir mediante: A) hidrogenúl isie, hidrólisis acida, o condiciones reductoras para el grupo trifenilmetilo, B) hidrogenólisis con paladio sobre carbón activado, o mediante disociación reductiva por sodio en amoniaco líquido para el grupo bencilo, C) escisión con el grupo NaBHq para el grupo
-CH2-N (CH2),
D) escisión con hidróxido de sodio, cianuro de sodio, fluoruro de amonio tetrabutílico normal, HJSOQ, Ó LÍAIHQ para el grupo dimetilsulfamoílo, E) hidrólisis acida para el grupo dialcoxi etilo, F) hidrólisis acida o escisión con fluoruro de amonio tetrabutílico normal para el grupo 2-(trimetilsilil)etoximetilo.
Estas reacciones se realizan de una manera análoga a la dada por la Patente de los Estados Unidos de Norteamérica Número US-A-5,248,655, O.K. Anderson, Heterocyclic Chemistry 23 (1986), páginas 1257ff; A.R. Katritzky, Tetrahedron 46 (1990), página 641 ff.; A.J. Carpenter, Tetrahedron, 1986, 42, 2351; P.J. Dudfield, Synlett, 1990, 277; S. Ohta, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1226 y W. Holzer, Heterocyclic 1992, 34, 303. Los procesos b) , c) , e) , y f ) se realizan de una manera análoga a la dada en Chern. Rev. 1953, 52. páginas 237-416 (b) ; D. Baldermann, Organic Synthesis 1981, 60, 104 (c) ; E. Ciganek, J.
..rg. Chem. 1992, 57, 4521; F.A. Davis, J. Org. Chem. 1977, 42, 398 y B. Lipschutz, Tetrahedron 1986, 27., 4241 (d) y S.L. Crooks, J. Med. Chem, 1986, 29, 1988 y T. Muraka i, Heterocycles 1981, 15, 301 (e) . En la variante del proceso b) , se prefiere el significado de cloro para los sustituyentes X? y X2. El proceso d) se realiza de una manera análoga a la dada en J.~ Org. Chem. 39, 940 (1974). Los compuestos de la fórmula II son bien conocidos, y por ejemplo, se preparan mediante la reacción de 1, 2 , 4-triazol en un solvente orgánico, especialmente tetrahidrofurano o éter dietííico, en la presencia de litio butílico normal a temperaturas entre -50°C y -90°C. La preparación de los compuestos de la fórmula III se describe, por ejemplo, en la Patente de los Estados Unidos de Norteamérica Número US-A-5,248,655. Los compuestos de la fórmula III, en donde R2 es hidrógeno, también se pueden preparar mediante: 1) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula VIII:
en donde R , R3, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula 1 , con un compuesto de la fórmula IX:
HOP(OR4)OR22 (IX) en donde R4 y R2 tienen los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, en un solvente inerte, de preferencia diclorometano, en la presencia de acetamida N,0-bis (trimetilsilílica) y trifluorometansulfonato de trimetilsililo a temperaturas de -78°C a 40°C, de preferencia de -20°C a 20°C, o 2) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula VIII:
en donde Rlf R3, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I, con un compuesto de la fórmula X:
(CH3)2R28SiOP(OR4)OR22 (X)
en donde R4 y R22 tienen los significados para la fórmula I excepto hidrógeno, y R28 es metilo o butilo terciario, en un solvente inerte, de preferencia diclorometano, en la presencia de un compuesto de la fórmula XV:
(CH3)2R28SiOS02CF3 (XV)
en donde R28 es metilo o butilo terciario, o 3) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula VIII: en donde Rj , R3, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I, de preferencia Z es R5 y R5 es bencilo, con un compuesto de la fórmula XVI:
P(OR„)(OR22)OR22 (IX)
en donde RQ y R2 tienen los significados dados para la fórmula I, excepto hidrógeno, de preferencia R^ y R22 son isopropilo, en un solvente inerte, de preferencia diclorometano, en la presencia de una base y de un agente sililante, de preferencia trifluorometansulfonato de trimetilsililo o trifluorometansulfonato de butilo terciario-dimetilsililo a temperaturas de -78° C a 40° C, y escisión del éter silllico resultante con un agente de disociación, de preferencia fluoruro de amonio tetrabutilico en un solvente inerte, de preferencia tetrahidrofurano, en la presencia de una base. Las variantes del -proceso 1), 2), y 3) se han desarrollado específicamente para la preparación de los ingredientes activos de la fórmula I. Por consiguiente, la presente invención se refiere de la misma manera a ellos. Los compuestos de la fórmula VIII son conocidos, y se describen, por ejemplo, en Danishefsky, S.; Webb II, R.R.J. Org. Chem. 1984, 49, 1955, Guerry, P.; Neier, R. ; Synthesis, 1984, 485; ozikowski, A.P.; Park, P. ; J. Org. Chem., 1990, 55, 4688; Ziegler, F.E.; Bennet, G.B.; J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7458; Chen, L.; Wang, E.; Lin, L. ; Wu, S.; Heterocycles, 1984, 22, 2769; T.; Okada, T.; J. Org. Chem., 1977, 42, 1163; Batten, R.J.; Coyle, J.D.; Taylor, R.J.K.; Synthesis, 1980, 910. Los compuestos de la fórmula I se emplean en una forma no alterada, como se pueden obtener mediante la síntesis, o de preferencia junto con los auxiliares convencionalmente utilizados en la tecnología de la formulación, y por consiguiente, se procesan de una manera conocida para dar, por ejemplo, concentrados emulsificables, soluciones directamente pulverizables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos secos, granulos, y también encapsulados, por ejemplo, en sustancias poliméricas. Los métodos de aplicación, tales como pulverización, atomización, empolvado, dispersión, o vertido, así como el tipo de composiciones, se seleccionan para adecuarse a los objetivos pretendidos y a las circunstancias prevalecientes. Las formulaciones, es decir, las composiciones, preparaciones, o combinaciones que comprenden a la sustancia activa de la fórmula I , y si se desea, uno o más aditivos sólidos o líquidos, se preparan de una manera conocida, por ejemplo, mediante mezcla intima y/o molienda de las sustancias activas con exten-dedores, por ejemplo con solventes, vehículos sólidos, y si se desea, compuestos de actividad superficial (tensoactivos) . Los siguientes son posibles como solventes: hidrocarburos aromáticos, en particular las fracciones de 8 a 12 átomos de carbono, tales como mezclas de bencenos alquílicos, por ejemplo, mezclas de xileno o naftalenos alquilados; hidrocarburos alifáticos y cicloalifáticos tales como parafinas, ciciohexano, o tetrahidronaftaleno; alcoholes, tales como etanol, propanol, o butanol; glicoles, así como sus éteres y esteres, tales como glicol de propileno, o éter glicol de dipropileno, cetonas tales como ciclohexanona, isoforona, o alcohol de diacetona, solventes fuertemente polares tales como 2-pirrolidona N-metílica, sulfóxido de dimetilo, o agua; aceites vegetales así como sus esteres, tales como aceite de semilla de colza, aceite de ricino, o aceite de frijol de soya; y si es apropiado, también aceites de silicona. Los compuestos de actividad superficial adecuados son tensoactivos no iónicos, catiónicos, y/o aniónicos, que tengan buenas propiedades emulsificantes, dispersantes, y humectantes, dependiendo de la naturaleza de la sustancia activa de la fórmula I que se vaya a formular. Los tensoactivos también deben entenderse como mezclas de tensoactivos. Los tensoactivos aniónicos que son adecuados pueden ser ya sea los llamados jabones solubles en agua o compuestos de actividad superficial sintéticos solubles en agua. Los jabones adecuados que se pueden mencionar son las sales de metal alcalino, las sales de metal alcalinotérreo, o las sales de amonio sustituido o insustituido de ácidos grasos superiores (de 10 a 22 átomos de carbono) , tales como las sales de Na o las sales de de ácido oleico o esteárico, o de mezclas naturales de ácidos grasos que se pueden obtener, por ejemplo, a partir de aceite de coco o de aceite de sebo. También se deben mencionar los taurinatos metílicos de ácido graso. Sin embargo, los llamados tensoactivos sintéticos se utilizan más frecuentemente, en particular sulfonatos de alcohol graso, sulfatos de alcohol graso, derivados de bencimidazol sulfonados, o sulfonatos de alquilarilo. Los sulfonatos de alcohol graso o los sulfatos de alcohol graso están generalmente en la forma de sales de metal alcalino, sales de metal alcalinotérreo, o sales de amonio sustituido o insustituido, y tienen un radical de alquilo que tiene de 8 a 22 átomos de carbono, incluyendo también alquilo a agrupamiento alquilo de los radicales de acilo, por ejemplo, la sal de Na ó Ca de ácido ligninsulfónico, del éster dodecilsulfúrico, o de una mezcla de sulfato de alcohol graso preparada a partir de ácidos grasos naturales. Este grupo también incluye a las sales de los esteres sulfúricos y ácidos sulfónicos de aductos de alcohol graso/óxido de etileno. Los derivados de bencimidazol sulfonados de preferencia contienen dos grupos sulfonilo y un radical de ácido graso que tiene de 8 a 22 átomos de carbono. Los ejemplos de los sulfonatos de alquilarilo son las sales de Na, Ca, o trietapolamina de ácido dodecilbencensul-fónico, de ácido dibutilnaftalensulfónico, o de un producto de condensación de ácido naftalensulfónico/for aldehido. Otros compuestos adecuados son los fosfatos correspondientes, tales como las sales del éster fosfórico de un aducto de p-nonilfenol/(4-14)óxido de etileno, o fosfolípidos. Los tensoactivos no iónicos adecuados son principalmente derivados de éter poliglicólico de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, de ácidos grasos saturados o insaturados, y de fenoles alquílicos, que pueden contener de 3 a 30 grupos de éter glicólico y de 8 a 20 átomos de carbono en el radical de hidrocarburo (alifático), y de 6 a 18 átomos de carbono en el radical de alquilo de los fenoles alquílicos. Otros tensoactivos no iónicos que son adecuados son los aductos de óxido de polietileno solubles en agua con glicol de polipropileno, glicol de etilendia inopolipropileno, y glicol de alquilpolipropileno que tienen de 1 a 10 átomos de carbono en la cadena de alquilo, y que contienen de 20 a 250 grupos de éter de glicol de etileno, y de 10 a 100 grupos de éter de glicol de propileno. Los compuestos anteriormente mencionados contienen por costumbre de 1 a 5 unidades de glicol de etileno por unidad de glicol de propileno. Los ejemplos de los tensoactivos no iónicos que se pueden mencionar son polietoxietanoles de nonilfenol, éter poliglicólicos de aceite de ricino, aductos de óxido de polipropileno/polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol , glicol de polietileno, y octilfenoxipolietoxietanol. Otras sustancias adecuadas son esteres de ácido graso de sorbitán de polioxietileno, tales como trioleato de sorbitán de polioxietileno. Los tensoactivos catiónicos son principalmente sales de amonio cuaternario, que contienen cuando menos un radical de alquilo que tiene de 8 a 22 átomos de carbono como sustituyentes de N, y que tienen radicales de alquilo inferior halogenado o libre, bencilo, o hidroxialquilo inferior como sustituyentes adicionales. Las sales de preferencia están en la forma de haluros, sulfatos de metilo o sulfatos de etilo, por ejemplo, cloruro de amonio esteariltri etílico o bromuro de amonio bencildi(2-cloroetil) etílico. Los tensoactivos acostumbrados en la tecnología de la formulación se describen, entre otras cosas, en las siguientes publicaciones: "McCutcheon ' s Detergente and Emulsifiers Annual", Me Publishing
Corp., Glen Rock, Nueva Jersey, 1988. M. y J. Ash. "Encyclopedia of Surfactants", Volúmenes I-III,
Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-1981. Dr. Helmut Stache, "Tensid-Taschenbuch [Surfactant Guide] •', Cari
Hanser Verlag, Munich, Viena, 1981.
Como regla, las preparaciones plaguicidas contienen del 0.1 al 99 por ciento, en particular del 0.1 al 95 por ciento de la sustancia activa de la fórmula I, del 1 al 99 por ciento de un aditivo sólido o líquido, y del 0 al 25 por ciento, en particular del 0.1 al 25 por ciento de un tensoactivo. Aunque las composiciones concentradas son más preferidas como artículos comerciales, el usuario generalmente utiliza composiciones diluidas. Las composiciones también pueden comprender otros aditivos, tales como estabilizantes, por ejemplo, aceites vegetales epoxidados o no epoxidados (aceite de coco, aceite de semilla de colza, o aceite de frijol de soya epoxidados) , desespumantes, por ejemplo, aceite de silicona, conservadores, reguladores de viscosidad, aglutinantes, viscosantes, así como fertilizantes u otras sustancias activas para lograr efectos específicos. En particular, las formulaciones preferidas tienen la siguiente composición: (% = por ciento en peso) .
Concentrados emulsificables Ingrediente activo: del 1 al 20%, de preferencia del 5 a 10%. Agente de actividad del 5 al 30%, de preferencia del 10 al superficial: 20%. Vehículo líquido: del 15 al 95%, de preferencia del 70 al 85%.
Polvos: Ingrediente activo: del 0.1 al 10%, de preferencia del 0.1 al 1%. Vehículo sólido: del 99.9 al 90%, de preferencia del 99.9 al 99%.
Concentrados en suspensión: Ingrediente activo: del 5 al 75%, de preferencia del 10 al 50%. Agua: del 94 al 24%, de preferencia del 88 al 30%. Agente de actividad superficial: . del 1 al 40%, de preferencia del 2 al 30%.
Polvos humectables: Ingrediente activo: del 0.5 al 90%, de preferencia del 1 al 80%. Agente de actividad superficial : del 0.5 al 20%, de preferencia del 1 al 15%. Vehículo sólido: del 5 al 95%, de preferencia del 15 al 90%.
Granulos: Ingrediente activo; del 0.5 al 30%, de preferencia del 3 al 15%. Vehículo sólido: del 99.5 al 70%, de preferencia del 97 al 85%.
Como regla, las sustancias activas de la fórmula I se emplean con éxito en índices de aplicación de 0.001 a 10 kg/hectárea, en particular de 0.005 a 2 kg/hectárea. El índice de dosificación que se requiere para la acción deseada se puede determinar mediante pruebas. Depende de la naturaleza de la acción, de la etapa de desarrollo de la planta de cultivo, y de la hierba, así como de la aplicación (localización, tiempo, método) , y, debido a estos parámetros, puede variar dentro de amplios límites.
Liberación controlada de la sustancia activa La sustancia activa disuelta se aplica a los vehículos de granulos minerales o a los granulos polimerizados (urea/formaldehído) , y se dejan secar. Si se desea, se puede aplicar un recubrimiento (granulos recubiertos) , lo cual permite una liberación lenta de la sustancia activa durante cierto período.
Los siguientes ejemplos pretenden ilustrar la invención con mayor detalle.
A. Preparación de los compuestos de la fórmula I
Preparación del Compuesto Número 1.001
TMSBr es bromuro de trimetilsililo)
Método A:
Método B : .Método A: A una solución de fosfito de dietilo (9.1 mililitros, 70.6 milimoles), y acetamida N,0-bis (trimetilsilílica) (18.9 mililitros, 77.2 milimoles) en 60 mililitros de diclorometano, se agregó trifluorometansulfonato de trimetilsililo (1.45 mililitros, 6.4 milimoles) a la temperatura ambiente, y se agitó durante 25 minutos. La mezcla resultante se enfrió a 0°C, y se agregó 2,3-dihidro-4H-piran-4-ona 1 (6.3 gramos, 64.2 milimoles) en 8 mililitros de diclorometano, y se agitó durante 1.5 horas. La reacción se apagó con 30 mililitros de agua, y se extrajo varias veces con diclorometano. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre MgS04, se concentraron, y se purificaron mediante cromatografía de gel de sílice (hexano: acetona = 3:2), para dar 4.0 gramos (rendimiento del 26 por ciento) de la porción pura del compuesto _ deseado (como un aceite incoloro) . (1) Contiene aproximadamente el 30 por ciento de trans-4-metoxi-3-buten-2-ona. 1HRMN (400 MHZ, CDC13)5 4.47-4.41 (m,l), 4.26-4.17 (m,4), 4.02- 3.96 (m,l), 3.75 (dt,l,J=11.8, 3.0), 2.82-2.57 (m,3), 2.43-2.37 (m,l), 1.36 (t,6,J=7.1).
Método B: A una mezcla de enona 1 (0.80 gramos, 8.15 milimoles) y fosfito de dietiltrimetilsililo (1.89 gramos, 8.97 milimoles) en 10 mililitros de diclorometano, se le agregó trifluorometansulfonato de trimetilsililo (18 microlitros, 0.08 milimoles) a 0°C bajo nitrógeno. Después de agitar durante 1 hora a 0°C, se agregó agua (5 mililitros) , y la mezcla se agitó durante 1 hora a la temperatura ambiente. La capa orgánica se separó, y la capa acuosa se extrajo con diclorometano. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre MgS04, se concentraron, y se purificaron mediante cromatografía de gel de sílice (etanol al
4 por ciento en acetato de etilo) para dar 600 miligramos
(rendimiento del 31 por ciento) del compuesto 2 deseado. (1) Contiene aproximadamente el 30 por ciento de 4-metoxi-3-buten-2-ona. Danishefsky, S.; Webb II, R.R.J. Org. Chem. I 1984, 49, 1955.
PO(OEl)2
2
A una solución de 1-trifenilmetil-l, 2, 4-triazol (4.3 gramos, 13.8 milimoles) en 100 mililitros de tetrahidrofurano, se le agregó n-BuLi (litio butílico normal) (1.63 M en hexano, 10.2 mililitros, 16.5 milimoles) en 10 minutos a -78°C bajo nitrógeno. La mezcla se agitó durante 1 hora a -78°C, se agregó cloruro de amonio saturado, y la mezcla se dejó calentar hasta la temperatura ambiente. La mayor parte del solvente orgánico se removió bajo presión reducida, y el residuo se extrajo con acetato de etilo (3 x 50 mililitros). Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre MgSOg , se concentraron, y se purificaron mediante cromatografía de gel de sílice (hexano: acetona = 3:2 a 2:3) para dar el 4A (2.5 gramos, rendimiento del 33 por ciento), y el 4B (1.5 gramos, rendimiento del 20 por ciento) . 4A p.f.: 174-189°C lHRMN (400 MHz, CDClj) ó 7.89 (S,l), 7.35-7.12 (m,15), 4.16-4.08 (m,4), 3.78-3.69 (m,2) , 3.44-3.38 (m,l), 2.45 (dt , 1 , J=13.1 , 9.4), 2.26 (dt.l, J = 13.5, 5.0), 1.36-1.33 (m.l), 1.32 (t,3,J=7.1), 1.31 (t,3,J=7.1), 1.00 (s.l), 0.85-0.81 (m,l).
4B p.f. 145-151° C 'HRMN (400 MHz, CDCl3)ó 7.86 CS.l), 7.30-7.08 (m,15), 4.43 (dt,l,J=5.9, 12.7), 4.12 (quinteto , 2 ,J= 7.4), 4.03 (quinteto ,2, J= 7.3), 3.86 (t,2,J=5.4), 3.57 (S,l), 2.38-2.26 (m,l), 1.82-1.76 (m,l), 1.45-1.38 (m,l), 1.31 (t ,3 , J=7.15) , 1.30 (t ,3, J=7.17) ,
1.22-1.16 (m.l)
A una solución del __ (1.8 gramos, 3.29 milimoles) en 36 mililitros de diclorometano, se le agregó bromuro de trimetilsililo (2.2 mililitros, 16.4 milimoles), y la mezcla se agitó durante la noche a la temperatura ambiente. Después de agitar con 20 mililitros de metanol durante 2 horas, se agregó óxido de propileno (2 mililitros), y luego éter, hasta que se terminó la precipitación. Los precipitados se recolectaron sobre un filtro de vidrio, se lavaron con éter, y se secaron al vacío para dar 800 miligramos (rendimiento del 98 por ciento) del 5A. El B se desprotegió de la misma manera que el __, para dar un rendimiento cuantitativo del 5B.
5A p.f.: 169-175°C (descomposición) [HRMN (400 MHz, D20) d 8.92 (s.l), 4.04-3.98 (m,2) , 3.90 (t aparente, 1,J=11.3) , 2.31-2.13 (m,3) , 1.92 (d amplia, 1 ,J=1.4) .
5B p.f.: 155-163° C lHRMN (400 MHz, D20) ó 9.02 (s.l), 4.09-4.05 (m.l), 3.61 (t aparente, 1,J=12.0) , 3.50 (t aparente, 1 ,J=12.0) , 2.66 (d amplia, 1,J=12.4) , 2.45 (d amplia, 1 ,J=14.0) , 2.08-1.99 (m,2).
i-reparación de los Compuestos Números 1.017 y 1.019 1.017 1.019 1.017 PO(OEt)2
1.019
1)NaBH4, EtOHTHF 2) TMSBr, CH2CI2 3) óxido de propileno 4) separación
Preparación de los Compuestos Números 1.010 y 1.002:
1.010 1.002
Se agregaron 1.635 gramos (13.74 milimoles) de cloruro de tionilo a una suspensión de 1.062 gramos (3.50 milimoles) del compuesto número 6 en 1 mililitro de tolueno. La solución se hace homogénea, y se agitó durante 10 minutos a la temperatura ambiente. Se agregaron 20 mililitros de éter dietílico bajo agitación. Se produjo un precipitado pegajoso que se separó del solvente mediante decantación, y el residuo se lavó con éter y se secó con la bomba de vacío. Este producto se disolvió en 5 mililitros de tficlorometano, y se agregó lentamente a una solución de amoniaco en tetrahidrofurano con agitación a 0°C. Se produjo un precipitado blanco, el cual se separó por evaporación del solvente, y el residuo se disolvió en 100 mililitros de metanol, se agitó con 3 gramos de carbonato de potasio, se evaporó, se disolvió en 20 mililitros de tolueno, y nuevamente se evaporó. La cromatografía en columna sobre gel de silice produce 218 miligramos del compuesto 7a, 156 miligramos del compuesto 7b, 61 miligramos de una mezcla de los compuestos 7a y 7b, y como un subproducto, 582 miligramos de la olefina 8:
1H-RMN (400 MHz, CDC13) del compuesto 7a: 7.98 ppm (s, ÍH) , 4.12 ppm (m, 4H) , 2.43 ppm (m, ÍH) , 2.06 ppm (m, 4H) , 1.78 ppm (m, 2H) , 1.48 ppm (m, 2H) , 1.32 ppm (t, 6H) .
La desprotección del compuesto 7a se ejecutó con bromuro de trimetilsililo en diclorometano, seguido por tratamiento con metanol y óxido de propileno, como se describió anteriormente, para dar el producto deseado 1.010. 1HRMN (400 MHz, CD3OD) : 8.62 ppm (s, ÍH) , 2.38 ppm (m, ÍH) , 2.12 ppm ( , 5H) , 1.97 ppm ( , ÍH) , 1.73 ppm (m, ÍH) , 1.53 ppm (m, ÍH) .
El Compuesto Número 1.002 se puede obtener de una manera análoga, empezando a partir del compuesto 6b correspondiente :
-"?RMN (400 MHz, CD30D) del compuesto Número 1.002; 8.46 ppm (s, ÍH) , 4.08 ppm (dxd, ÍH) , 3.81 ppm (t, 2H) , 2.48 ppm (m, 2H) , 2.28 (d, ÍH) , 1.94 ppm (d, ÍH) .
B. Preparación de un compuesto de la fórmula Illa:
BSAs acetamida N,0-bistrimetilsilílica
A una solución de fosfito de dietilo (4.2 mililitros, 32.5 milimoles) en 50 mililitros de diclorometano, se le agregó acetamida N,0-bistrimetilsililica (8.0 mililitros, 32.6 milimoles) y triflato de trimetilsililo (0.28 mililitros, 1.45 milimoles) a la temperatura ambiente, y se agitó durante 30 minutos. Después de que se enfrió la mezcla a 0°C, se agregó 3-etoxi-2-ciclohexen-l-ona (4.10 gramos, 29.2 milimoles) en 7 Mililitros de diclorometano, y se agitó a 0°C durante 20 minutos, y luego a la temperatura ambiente durante 15 minutos. A la solución resultante se le agregaron 50 mililitros de ácido clorhídrico ÍN, y se agitó a la temperatura ambiente durante 20 minutos. La mezcla se extrajo con diclorometano, y la fase orgánica se secó sobre MgS04, y se concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó mediante cromatografía de gel de sílice (hexano: acetato de etilo = 1:3 hasta acetato de etilo) para dar el compuesto Illa (6.55 gramos, rendimiento del 90 por ciento, conteniendo aproximadamente el 10 por ciento de fosfito de dietilo) como un aceite incoloro. 1HRMN (400MHz, CDCI3) 66.57 (dt, 1,J=21.1, 1.8), 4.20-4.10 (m,4), 2.55-2.45 (m,4), 2.13-2.06 (m,2), 1.36 (t,6,J=7.1).
I C. Preparación de un compuesto de la fórmula Illb:
(im.) PO(OiPr);
Preparación del 2 A una mezcla de fosfito de triisopropilo (2.91 mililitros, 11.8 milimoles) y 1-bencil-l , 6-dihidro-3 (2H) -piridinona 1 (2.02 gramos, 10.7 milimoles) en 24 mililitros de diclorometano, se le agregó trifluorometansulfonato de butilo terciario-dimetilsililo (2.71 mililitros, 11.8 milimoles) en 7 minutos a -78° C. Después de agitar durante 1 hora a -78° C, se agregaron 20 mililitros de NaHCOj saturado. La mezcla se extrajo con 200 mililitros de éter. La capa orgánica se lavó con 2 x 15 mililitros de salmuera, se secó sobre MgSOq , y se concentró para dar 6.74 gramos de un producto crudo. La purificación mediante cromatografía de gel de silice (diclorometano:éter = 4:1) dio 2.75 gramos (rendimimiento del 55 por ciento) del 2 como un aceite incoloro. 'HRMN (400 MHz, CDCI3) ó 7.35-7.25 (m,5) , 4.91 (d,l,J=9.0), 4.70-4.63 (m,2), 3.60 (m,2), 2.97-2.80 (m,4), 2.48 (dt,l,J=7.8, 11.1), 1.34-1.24 (m,12)_, 0.89 (s,9), 0.14 (s,6).
Preparación del 3 A una solución del 2 (2.75 gramos, 5.88 milimoles) en 15 mililitros de tetrahidrofurano, se le agregó fluoruro de amonio tetrabutílico (7.06 milimoles, l.OM en THF) en 7 minutos a 0o C. Después de agitar durante 10 minutos, se agregaron 3 mililitros de agua y 15 mililitros de NaHCO-j saturado. La mezcla se extrajo con 150 mililitros de éter. La capa orgánica se secó sobre MgSOjj , y se concentró para dar 3.1 gramos de un producto crudo. El producto crudo se purificó mediante cromatografía de gel de sílice (diclorometano:éter :acetato de etilo = 3:1:1) para dar 950 miligramos (rendimiento del 46 por ciento) del 3 como un aceite naranja. 1HRMN (400 MHz, CDCl3) S 7.34-7.26 (m,5), 4.72-4.65 (m,2), 3.63 (d,l,J=13.0) , 3.58 (d,l,J=13.0) , 3.23 (d, 1 , J=15.0) , 3.14 (bt,l, J=6.2) , 2.82 (d,l,J=15.0) , 2.62-2.43 (m,4), 1.31-1.25 (m,12) .
Tabla 1 Compuestos de la fórmula le:
Comp. Qi Rl *2 R8 R9 Z datos No. físicos p.f.°C 1
1.001 OH H H H H 0 169-175 (descomposición)
1.002 NH2 H H H H O sólido; 1H-RMN
1.003 OCCH, H H H H O 0 ir
1.004 OH H H CH3 H 0 175-185 1.005 OH H H Ph H 0 1.006 OH H H CH2 OH H O 1.007 OH H H CH2 NH2 H O 223 1.008 OH H H H H S sólido 1.009 OH H H H H so2 248-260 1.010 NH2 H H H H CH2 sól ido ; ^-RMN 1.011 NH; H H H H S 246-260 1.012 OH H H H H NH 197 1.013 OH H H H H NCH3 258-260 1.014 OH H H H H NCH2 Ph 1.015 OH H H H H NCH2' C02CH3 1.016 NH2 H H H H NH 270 1.017 OH H OH H H CH2 147-153 (descomposición) 1.018 OH H H =0 0 1.019 OH =0 H H CH2 138-148 (descomposición)
1.020 OH NH, H H H CH2 1.021 OH H NH- H H CH2 1.022 NH2 H H H H NCH2COOH 1.023 NH2 H H H H NCH . 1.024 OH H H C3H7 ( n) H 138
Tabla 2 Compuestos de la fórmula Id :
o p. Ql X Y R10 «11 datos No. físicos
2.001 OH 0 CH2 H H sólido 2.002 OH CH2 0 =0 2.003 OH CH2 NH H H sólido 2.004 OH CH2 S H H 180°C(descomp. )
2.005 OH CH2 0 H H sólido 2.006 NH2 CH2 0 H H sólido 2.007 NH2 CH2 NH H H 265°C (descomp.)
2.008 OH CH2 N-CH3 H H 200°C (descomp.)
2.009 NH2 CH2 N-CH3 H H 2.010 OH NH CH2 H H 2.011 OH N-CH3 CH2 H H 2.012 OH CH2 NCH2PHH H 200°C (descomp.)
2.013 OH ' CH2 SO H H sólido 2.014 OH CH, SO, H H eólido
Tabla 3 Compuestos de la fórmula le :
(le)
Comp. Ql Rl R2 R8 R9 Z datos físicos o. p.f. °C
3.001 OH H H H H O 155-163 3.002 OH H H H H NCH3 213-223 3.003 OH H H CH3 H O 160-165 3.004 OH H H H H NH sólido 3.005 OH H H H H S 145 3.006 NH ?, 1 H H H H NH 250 3.007 NH2 H H H H S 243-266
Tabla 4 Compuestos de la fórmula If:
Comp. Qj X R 10 R 11 datos físicos No.
4.001 OH CH- H H sólido 4.002 NH2 CH- H H sólido 4.003 OH CH2 S H H sólido 001 sólido
001 líguido
líquido
Ejemplos de formulaci?n para los ingredientes activos de la fórmula I (% = por ciento en peso) 1. Polvo humectable a) b) c) Ingrediente activo de acuerdo con las Tablas 1-2 20% 50% 0.5% Ligninsulfonato de sodio Sulfato laurilico de sodio 3% - -% naftalensulfonato diisobutllico de sodio 6% Éter de glical de polietileno de octilfenol (7-8 moles de óxido de etileno) - 2% 2 Acido silícico altamente disperso 5% 27% 27% Caolín 67% -% Cloruro de sodio - - 59.5%
El ingrediente activo se mezcla completamente con los aditivos, y la mezcla se muele completamente en un molino adecuado. Se obtienen polvos humectables que se pueden diluir con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada.
2. Concentrados de emulsión a) b) Ingrediente activo de acuerdo con las Tablas 1-2 10% 1% bencensulfonato dodecílico de calcio 3% ' 3% Éter de glicol de polietileno de octilfenol (4-5 moles de óxido de etileno) 3% 3% Éter de glicol de polietileno de aceite de ricino (36 moles de óxido etileno) 4% 4 Ciclohexanona 30 10% Mezcla de xileno 50% 79% Se pueden preparar emulsiones de cualquier concentración deseada a partir de estos concentrados mediante su dilución con agua.
3. Polvos a) b) Ingrediente activo de acuerdo con las Tablas 1-2 0.1% 1% Talco 99.9% Caolín - 99%
Se obtienen polvos listos para usarse mediante la mezcla íntima de los vehículos con el ingrediente activo.
4. Granulos extruidos a) b) Ingrediente activo de acuerdo con las Tablas 1-2 10% 1% Ligninsulfonato de sodio 2% 2% Celulosa carboximetílica 1% 1% Caolín 87% 96%
El ingrediente activo se mezcla con los aditivos, y la mezcla se muele y se humedece con agua. Esta mezcla se extruye, y luego el extrudado se seca en una corriente de aire.
. Granulos recubiertos Ingrediente activo de acuerdo con las Tablas 1-2 3% Glicol de polietileno (peso molecular: 200) 3% Caolín 94%
El ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente al caolín, que se ha humedecido con glicol de polietileno, en una mezcladora. Se obtienen granulos recubiertos sin polvo de esta manera.
6. Concentrado de suspensión a) b) Ingrediente activo de acuerdo con las Tablas 1-2 5% 40% Glicol de etileno 10% 10% Éter de glicol de polietileno de ponilfenol (15 moles de óxido de etileno) 1% 6% Ligninsulfonato de sodio 5% 10% Celulosa carboximetílica 1% 1% Solución acuosa al 37% de formaldehido 0 . 2% 0 . 2% Aceite de silicona en la forma de una emulsión acuosa al 75% 0.8% 0.8% Agua 77% 32% El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con los aditivos. De esta manera se obtiene un concentrado de suspensión, a partir del cual se pueden preparar suspensiones de cualquier concentración deseada mediante su dilución con agua.
7. Solución de sal Ingrediente activo de acuerdo con las Tablas 1-2 5% Amina isopropílica 1% Éter de glicol de polietileno de octilfenol (78 moles de óxido de etileno) . 3% Agua 91%
Los compuestos de la fórmula I se emplean en una forma sin cambios, o de preferencia, como composiciones junto con los auxiliares acostumbrados en la tecnología de la formulación, y por consiguiente, se procesan de una manera conocida, por ejemplo, para obtener concentrados de emulsión, soluciones directamente pulverizables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos secos, granulos, y también cápsulas en, por ejemplo, sustancias poliméricas. Los métodos de uso, tales como pulverización, nebulización, formaciónd e polvos , dispersión , o vertido, asi como la naturaleza de las composiciones, se seleccionan de acuerdo con los efectos deseados y las circunstancias dadas.
Ejemplos Biológicos
Ejemplo Bl: Acción herbicida después del afloramiento (herbicida de contacto) Se cultivan especies de prueba monocotiledóneas y dicotiledóneas en macetas de plástico que contienen suelo estándar. En la etapa de 4 a 6 hojas, las plantas se rocían con una suspensión acuosa de los compuestos de prueba en índices de 2 kg de ingrediente activo/hectárea (500 litros de agua/hectárea) , y se transfieren al invernadero para otro cultivo bajo condiciones óptimas. La evaluación tiene lugar después de 18 días, mediante lo cual, se emplea la escala de calificación de 1-9 (1 = 100 por ciento hasta 9 = sin efecto herbicida). Las calificaciones de 1 a 4 (especialmente de 1 a 3) indican un efecto herbicida de bueno a excelente. En esta prueba, los compuestos de acuerdo con las Tablas 1 y 2 muestran una buena actividad herbicida. Un ejemplo para la actividad herbicida del compuesto 1.001 se da en la Tabla Bl :
Tabla Bl: Acción herbicida después del afloramiento:
Compuesto: Avena Setaria Sinapis Stellaria
1.001 2 2 1 2
Claims (22)
1 . Un tr iazol de la fórmu la I en donde: A es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, trifenilmetilo, bencilo, un grupo -CH2-N (CH2)t , S02N(CH3)2, CH(alcox? de 1 a 4 átomos de carbono) 2, ó 2- (trimetilsilil) etoximetilo; t es 4 ó 5; R? es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, R2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o R19 ó NR0 2i# ° R? y R2 forman juntos un grupo oxo; R3 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, o representa, junto con R2 , un enlace químico; R4 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por halógeno, ciano, COOH, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, amino, dialquilo(de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-a ino, fenilo, bencilo, o un catión de metal alcalino, de metal alcalinotérreo, de amonio, de amonio mono-, bis-, ó tris-alquílico de 1 a 6 átomos de carbono, de sulfonio trialquílico, de sulfoxonio trialquílico, de fosfonio, o de amidinio; X es oxígeno, S(0)m, NR5, ó CR6R7; Y es oxígeno, S(0)p, NR5, ó CR8R9; Z es oxígeno, S(0)g, NR5, ó CR10R11; m# P» Y °i son cada uno independientemente de los otros, 0, 1, 6 2; R5 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido por halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, COOH, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilo insustituido, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; o R5 es alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido por alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, halógeno, fenilo insustituido, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, nalógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido por fenilo insustituido, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, fenilo insustituido o fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de l a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; R6, R7, R8, R9, R10, y Rl? son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido por hidroxi, amino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o fenilo que él mismo está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; fenilo, bencilo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; o R6 y R7, ó R8 y Rg, ó R10 y Rn forman juntos un grupo oxo; Q? es 0R12 ó NR13R14; 0 R12 es hidrógeno, un grupo - C II - Q - R15 ó O un grupo - C I - R16;
R13 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, benzoílo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de l a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; un grupo 0 - C - N - R17Rl8, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido por halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilo, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos 'de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; R^ es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Rjg es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniló de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; o fenilo, bencilo; o fenilo, bencilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, halo etilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfipilo, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo; R1(¡ es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; o fenilo, bencilo; o fenilo, bencilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo; o es alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-carboniloxialquilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilalquilo,. o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; Rj7 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R18 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; 0 R19 es hidrógeno, un grupo - C - Q - R23 o un grupo
Q es oxígeno o azufre; R20 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, benzoilo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; un grupo 0 - C II - N - R25R26' alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido por halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilo, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; R21 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R22 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por halógeno, ciano, COOH, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, amino, dialquilo (de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquilo de l a 4 átomos de carbono-amino, fenilo, bencilo, o un catión de metal alcalino, de metal alcalinotérreo, de amonio, amonio mono-, bis-, ó tris-alquílico de 1 a 6 átomos de carbono, de sulfonio trialquílico, de sulfoxonio trialquílico, de fosfonio, o de amidinio;
R22 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; o fenilo, bencilo; 0 fenilo, bencilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, halo etilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo; RJH es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; o fenilo, bencilo; o fenilo, bencilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo; o es alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-carboniloxialquilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilalquilo, o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono;
R55 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; y
R26 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que a) cuando menos dos de los sustituyentes
X, Y, y Z sean átomos de carbono, b) que Rj ó R2 sea 0R19 ó NR2R21 si X, Y y Z son simultáneamente átomos de carbono, y Q1 es 0Rl2, y c) que Rj y R2 no sean simultáneamente OR^, NR2QRJ , o ambos de ellos. 2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R3 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono. 3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A es hidrógeno. 4. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R^, R7, Rg , R^, R^ y R^ son hidrógeno. 5. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Q es hidroxi o amino. 6. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R¡ es hidrógeno. 7. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R', es hidrógeno.
8. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R-, es hidrógeno.
9. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R^ y R22 son hidrógeno.
10. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X es CR&R7, Y es CRgR9, y Z es NR5.
11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 10, en donde Qj es hidroxi, y A, RQ , R&, R7 , Rg, R9, y R22 son hidrógeno.
12. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Qj es hidroxi o amino.
13. Acido 2-oxa-3-hidroxi-3-(l ,2,4-triazol-3-il)-ciclohexanfosfónico de acuerdo con la reivindicación 1.
14. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde los sustituyentes Q. y 0 - 0R,| están en la posición trans.
15. Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, el cual comprende: a) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde Qj es hidroxi, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula II: en donde A tiene los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, excepto hidrógeno, con un compuesto de la fórmula III: en donde R1; R2, R3, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, y A, R4 y R22 tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, excepto hidrógeno, para obtener un compuesto de la fórmula la: en donde Rl t R , R3, X, Y y Z tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, y A, R24 y R22 tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, excepto hidrógeno, y opcionalmente disociar los grupos protectores A y/o R4 y R22, y además convertirlos en una sal; b) para la preparación de un compuesto de la fórmula Ib: O O en donde R12 es un grupo - C II - Q - R15, o un grupo -CII- jg y A, R1# R2, R3, R15, R16, 22' X Y» y Z tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula IV: con un compuesto de la fórmula V: XA -C - Q -R15 (V) X2 - C - R16 (VI) ó VII: (R16CO)20 (VII), en donde X? y X2 son halógeno, y R15 y R16 tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, c) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde Q es NH2, convertir un compuesto de la fórmula la: (la) en donde Rx, R2, R3, X, Y y Z tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, y A, R4, y R22 tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, excepto hidrógeno, en la presencia de NaN3 y CF3COOH, en la azida correspondiente, y subsecuentemente reducir la azida, e) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde Qx es NHR13, y R13 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-carbonilo, benzoílo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; un grupo 0 - ICI - N - R?7R18, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido por halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilo, o por fenilo que él mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfinilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; o R13 es un grupo protector, por ejemplo, tioarilo, especialmente tiofenilo ó 4-clorotiofenilo, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula XI: en donde A tiene los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, y M es Sodio, Magnesio, Litio, Cerio, o Cobre, con un compuesto de la fórmula: en donde Rlf R2, R3, R13, X, Y, y z tienen los significados dados para la fórmula I, y R4 y R22 tienen los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, en la presencia de un solvente inerte, o f) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde A es hidrógeno y Q? es NR13R14, en donde R13 y R14 tienen los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, o R13 y R14 son grupos protectores, por ejemplo, tioarilo, especialmente tiofenilo o 4-clorotiofenilo, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula XIII: en donde R3, R , R22, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I, en la presencia de NaCN y HNR13R14, para obtener un compuesto de la fórmula XIV: en donde R3, R4, R22, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I, y R13 y R14 tienen los significados dados anteriormente, y convertir este compuesto en la presencia de metilato de sodio e hidrazina formílica, en el compuesto de la fórmula I .
16. Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Q1 es NR13R14' Y A' sl está enlazada con el átomo de carbono 5 del anillo de triazol, es como se define para la fórmula I, o A, si está enlazada con uno de los tres átomos de nitrógeno del anillo de triazol, es hidrógeno, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula la: en donde R1# R2, R3, X, Y, y Z tienen los significados dados en la reivindicación 1, y R4 y R22 tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, excepto hidrógeno, con un compuesto de la fórmula XVI: Qo"zo (XVI) , en donde Z0 es un grupo de salida, especialmente halógeno, y Q0 es S(0)C1-, C(0)C1-, PC14-, C(0)C1-C(0) -, H3C CH3 \ / N CH. / \\ / C CH, para formar un compuesto de la fórmula XVII: R2 en donde A, Rj , R2, , RQ, R22> X. Y. Z, y ZQ son como se definieron anteriormente, el cual se convierte mediante su reacción con un compuesto de la fórmula XVIII: HNRl3R (XVIII) en donde R.j y R^ son como se definen en la reivindicación 1, y opcionalmente escindir los grupos R,¡ y R22 , y además convertirlos en una sal.
17. Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula III: en donde R^, R3 , X, Y y Z tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, R2 es hidrógeno, y g y Rj2 tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, excepto hidrógeno, el cual comprende: 1) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula VIII: O en donde Rj , R-j, Y, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, con un compuesto de la fórmula IX: HOP(OR4)OR22 (IX) en donde R4 y R22 tienen los significados dados para la fórmula I excepto hidrógeno, en un solvente inerte, en la presencia de acetamida N,N-bis (trimetilsilílica) y trifluororaetansulfonato de trimetilsililo a temperaturas de -78 °C a 40°C, o 2) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula VIII: en donde Ra, R3, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, con un compuesto de la fórmula X: (CH3)2R28SiOP(OR4)OR22 (X) en donde R4 y R22 tienen los significados para la fórmula I en la reivindicación 1, excepto hidrógeno, y R28 es metilo o butilo terciario, en un solvente inerte, de preferencia diclorometano, en la presencia de un compuesto de la fórmula XV: (CH3)2R28SÍOS02CF3 (XV) en donde R28 es metilo o butilo terciario, o 3) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula VIII en donde R^ , R3, X, Y, y Z tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, con un compuesto de la fórmula XVI: P(OR)(OR22)OR22 (XVI) en donde RQ y R«n tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1, excepto hidrógeno, en un solvente inerte, en la presencia de una base y de un agente de sililación a temperaturas de -78° C a 40° C, y escisión del éter silílico resultante con un agente de escisión en un solvente inerte, en la presencia de una base.
18. Una composición herbicida e inhibidora del crecimiento de las plantas, la cual comprende a uno o más triazoles de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1.
19. Una composición de acuerdo con la reivindicación 18, la cual comprende entre el 0.1 por ciento y el 95 por ciento de sustancia activa de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1.
20. Un método para controlar el crecimiento indeseado de las plantas, el cual comprende aplicar una cantidad efectiva de una sustancia activa de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, o una composición que comprenda a esta sustancia activa, a las plantas, o a su medio ambiente.
21. Un método de acuerdo con la reivindicacidn 20, en donde se aplica una cantidad de sustancia activa de entre 0.001 y 10 g por hectárea.
22. El uso de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, o de una composición que comprenda a esta sustancia activa, para controlar el crecimiento indeseado de plantas. R E S U M E N Un triazol de la fórmula I en donde los significados de los radicales se describen en la reivindicación 1, tiene buenas propiedades herbicidas y reguladoras selectivas del crecimiento antes y después del afloramiento. Es adecuado como sustancia activa en aniquiladores de hierbas y en composiciones para inhibir el crecimiento de las plantas. Yo, ANA ELENA FERRER RAMÍREZ, traductor miembro de la Organización Mexicana de Traductores, A.C., con domicilio en Av. Clavería 224-205, Col. Clavería, México, D.F. 02080, Tels. 396 2669 y 396 5201, hago constar que el documento precedente es, a mi leal saber y entender, una traducción fiel y exacta del documento original en idioma inglés que tuve a la vista. México, D.F., 24 de junio de 1996.
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