MXPA04003157A - Compuestos organicos. - Google Patents

Compuestos organicos.

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MXPA04003157A
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Abstract

La invencion se refiere a compuestos de la formula general (I), en donde Ar1, Ar2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, W, X, a, b y c tienen los significados dados en la reivindicacion 1, y opcionalmente sus enantiomeros. Los ingredientes activos tienen propiedades pesticidas ventajosas. Especialmente son adecuados para controlar parasitos en animales de sangre caliente.(ver formula I).

Description

COMPUESTOS ORGANICOS DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente invención se refiere a nuevos compuestos cianoacetilo de la fórmula: en donde: Ar-? y Ar2, independientemente uno del otro, significan fenilo no substituido o fenilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los su bstituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalq u iltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsufinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniisulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino no substituido o fenilamino que está substituido una o muchas veces, fenilcarbonilo no substituido o fenilcarbonilo que está substituido una o muchas veces; fenilo no substituido o fenilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltío de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenoxi no substituido o fenoxi que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser ¡ndependientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilacetilenilo no substituido o fenilacetilenilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; y piridiloxi no substituido o piridiloxi que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; heteroarilo no substituido o heteroarilo que esta substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniisulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o naftilo o quinolilo no substituido, o naftilo o quinolilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; R4, B> Re, R7. Re. Rg, R10 y R12 son cualquiera de, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono no substituido o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está substituido una o muchas veces, alqueniio de 2 a 6 átomos de carbono no substituido o alqueniio de 2 a 6 átomos de carbono que está substituido una o muchas veces, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono no substituido o alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono no substituido o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, o dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o 4 y R5 en conjunto significan alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; W significa O, S(0)n o NR,,; n es 0, 1 o 2; significa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; X significa O, S o NR12; a significa 1 , 2, 3, o 4; y b y c, independientemente uno del otro, son 0, 1, 2, 3 o 4. En la literatura, se han propuesto varios compuestos como ingredientes activos que tienen propiedades antihelmínticas en pesticidas para utilizarse en animales doméstico y ganado productivo. Las propiedades biológicas de estos compuestos conocidos, sin embargo, no son totalmente satisfactorias en el campo de control de plagas, lo cual es porque existe la necesidad de producir otros compuestos, propiedades, pesticidas, especialmente para el control de endoparásitos, este problema se resuelve de acuerdo con la invención con el desarrollo de los compuestos I de la presente. Alquilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos, por ejemplo, halógeno-alquilo, alquilamino, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo, es, en cada caso con debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, ya sea de cadena recta, es decir, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo, o de cadena ramificada, por ejemplo isopropilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo, isopentilo, neopentilo o isohexilo. Cicloalquilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como halocicloalquilo, cicloalcoxi y cicloalquiltio, es, en cada caso con debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo. Alquenilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos, es, en cada caso con debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión y de los dobles enlaces conjugados o aislados, ya sea de cadena recta, por ejemplo, alilo, 2-butenilo, 3-pentenilo, 1-hexenilo, 1 -heptenilo, 1 ,3-hexadienilo o 1 ,3-octadienilo, o de cadena ramificada, por ejemplo, isopropenilo, isobutenilo, isoprenilo, ter-pentenilo, isohexenilo isoheptenilo o isooctenilo. Alquinilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos, es, en cada caso con debida consideración al número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión y de los dobles enlaces conjugados o aislados, ya sea de cadena recta, por ejemplo, propargilo, 2-butinilo, 3-pentinilo, 1-hexinilo, 1-heptinilo, 3-hexen-1-¡nilo, o 1 ,5-heptadien-3-inilo, o de cadena ramificada, por ejemplo, 3-metilbut-1 -inilo, 4-etilpent-1 -inilo, 4-metilhex-2-inilo o 2-metilhept-3-inilo. Heteroarilo - es piridilo, tienilo, furanilo, pirrilo, benzotienilo, benzofuranilo, indolilo o indazolilo, de preferencia piridilo o tienilo, especialmente piridilo. Como regla, halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo. Lo mismo se aplica a halógeno en combinación con otros significados, tales como halógeno alquilo o halógeno fenilo. Los grupos y compuestos que contienen carbono substituidos con halógeno, pueden ser parcialmente halogenados o per halogenados, por lo que en el caso de múltiple halogenación, los substituyentes halógeno pueden ser idénticos o diferentes. Ejemplos de halógeno-alquilo como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales halógeno-alcoxi o halógeno-alquiltio son metilo, el cual está mono- a tri-substituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CHF2 o CF3; etilo, el cual está mono-a penta-substituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCI3, CF2CHCI2, CF2CHF2, CF2CFCI2, CF2CHBr2, CF2CHCIF, CF2CHBrF o CCIFCHCIF; propilo o isopropilo, mono- a hepta-substituido por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 o CH(CF3)2; butilo o uno de sus isómeros, mono- a nona-substituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CF(CF3)CHFCF3 o CH2(CF2)2CF3; pentilo o uno de sus isómeros substituido de una vez a once veces por flúor, cloro y/o bromo, tal como CF(CF3)(CHF)ZCF3 o CH2(CF2)3CF3; y hexilo o uno de sus isómeros substituido una vez a trece veces por flúor, cloro y/o bromo, tal como (CH2)4CHBrCH2Br, CFZ(CH F)4CF3, CH2(CF2)4CF3 o C(CF3)2(CHF)2CF3. Los grupos alcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. El alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y ter-butoxi, así como los isómeros pentiloxi y hexiloxi; de preferencia metoxi y etoxi. Los grupos halógeno-alcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Halógeno-alcoxi es, por ejemplo, f luorometoxi , difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi , 2,2-difiuoroetoxi y 2,2,2-tricloroetoxi; de preferencia difluorometoxi, 2-cloroetoxi y trifluorometoxi. Las modalidades preferidas dentro del alcance de la invención son : (1 ) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ar1 y Ar2, independientemente uno del otro, significan fenilo no substituido o fenilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; heteroarilo que está tanto no substituido como substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o naftilo está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; especialmente fenilo, que está, independientemente uno del otro ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 á 6 átomos de carbono, y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; heteroarilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o naftilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; muy particularmente fenilo que está, independientemente uno del otro, ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; o heteroarilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; (2) Un compuesto de la fórmula I, en donde R4, RB, Re, R7, Re, Rg, R10 y R12. independientemente uno del otro, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; en especial, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes en cada caso pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; en especial, independientemente uno del otro, hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; (3) Un compuesto de la fórmula I, en donde W es =, S, S02 o NR„; en especial O u S; particularmente O; (4) Un compuesto de la fórmula I, en donde X es O, o NR12; en especial NR 2; (5) Un compuesto de la fórmula I, en donde a es 1 o 2; en especial 1 ; (6) Un compuesto de la fórmula I, en b y c, independientemente uno del otro, son 0,1 o 2; en especial 0 o 1; (7) Un compuesto de la fórmula I, en donde; Ar, y Ar2, independientemente uno del otro, significan fenilo no substituido o fenilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; heteroarilo que está tanto no substituido como substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o naftilo está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; R4, R5, R6, R7, R8, Rg, R10 y R12, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; W significa O, S, S02 o NR,,; X significa O, o NR12; a significa 1 ; y b y c, independientemente uno del otro, son 0, 1, o 2; (8) Un compuesto de la fórmula I, en donde: An y Ar2, independientemente uno del otro, significan fenilo no substituido o fenilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxlcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; heteroarilo que está tanto no substituido como substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o naftilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; R4, R5, Re, R7, R8, R9, R10 y R12, son independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono el cual está no substituido o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está substituido una o muchas veces, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono no substituido o alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono no substituido o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, el cual está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes cada uno puede ser independiente del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono no substituido o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, el cual está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno y alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; W es O, o S; X es NR12; a significa 1 ; y b y c, independientemente uno del otro, son 0 o 1, (9) Un compuesto de la fórmula I, en donde; Ari y Ar2, independientemente uno del otro, son fenilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; o heteroarilo, que está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R4. R5, Re, R7, Re, Rg, R10 y R12, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; W significa O; X es NR12; a significa 1 ; y b y c, independientemente uno del otro, son 0 y 1. Dentro del contexto de la invención, se da particular referencia a los compuestos de la fórmula I listados en el Cuadro 1, y más particularmente aquellos nombrados en los ejemplos de síntesis. Un objeto adicional de la invención es el procedimiento para la preparación de los compuestos de la fórmula I, respectivamente en la forma libre o en forma de sal, por ejemplo, caracterizados ya sea por un compuesto de la fórmula: II. el cual es conocido o puede ser producido análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde R4, R9, R10, X, Ari y c son como se definieron para la fórmula I, el cual se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o puede ser preparado análogamente a compuestos conocidos correspondiente, y en donde R5, Re, e, Ar2, W, a y b son como se definieron en la fórmula I, y Q es un grupo saliente, si se requiere en presencia de un catalizador básico, o un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o puede ser preparado análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde R4 se define como para la fórmula I, y es un grupo saliente, el cual se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula III, opcionalmente en presencia de un catalizador básico, el intermediario asi obtenido de la fórmula: se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula: Ar 1 R ?10 el cual es conocido o puede ser producido análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde Rg, R10, Arq, X y c son como se definieron en la fórmula I, opcionalmente en presencia de un catalizador básico; y en cada caso, si se desea, un compuesto de la fórmula I que se puede obtener de acuerdo con el método u otra forma, respectivamente forma libre o en forma de sal, se convierte a otro compuesto de la fórmula I, una mezcla de isómeros que se pueden obtener de acuerdo con el método se separa y el isómero deseado aislado y/o un compuesto libre de la fórmula I que se puede obtener de acuerdo con el método se convierte a una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula I que se puede obtener de acuerdo con el método se convierte al compuesto libre de la fórmula I o a otra sal.
Lo que se estableció anteriormente para sales de los compuestos de la fórmula I también se aplica análogamente a sales de los materiales de partida listados aquí anteriormente y más adelante. Los patrones de reacción pueden hacerse reaccionar entre sí ya que están, es decir, sin la adición de un solvente o diluyente, por ejemplo, en la fusión. Sin embargo, en la mayoría de los casos la adición de un solvente o diluyente inerte, o una mezcla de los mismos, es ventajosa. Ejemplos de dichos solventes o diluyentes son hidrocarburos aromáticos, alifáticos y alicíclicos, e hidrocarburos halogenados, tales como benceno, tolueno, xileno, mesitileno, tetralina, clorobenceno, diclorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno o tetracloroeteno; éteres, tales como éter dietílico, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílíco, éter ter-butilmetílíco, éter monometílico de glicol etilénico, éter monometílico de glicol etilénico, éter dimetílíco de glicol etilénico, éter dimetoxidietílico, tetrahidrofurano o dioxano; cetonas tales como acetona, metil etil cetona o metil isobutil cetona; amidas tales como N,N-dimetilformamida, ?,?-dietil-formamida, N,N-dimetílacetamida, N-metilpirrolidona o triamida de ácido hexametilfosfórico; nitrilos tales como acetonitrilo o propionitrilo; y sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetilo. Los grupos salientes Q preferidos son halógenos, en especial cloro.
Los grupos salientes preferidos son alcoholes de 1 a 6 átomos de carbono, en especial etanol. Las bases adecuadas para facilitar la reacción son, por ejemplo, hidróxidos de metal alcalino o de metal alcalinotérreo, hidruros, amidas, alcanoatos, acetatos, carbonatos, dialquilamidas o alquilsililamidas; alquilaminas, alquilenodiaminas, cicloalquilaminas opcionalmente N-alquiladas, opcionalmente insaturadas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio, así como aminas carbocíclicas. Aquellos que pueden ser mencionados a manera de ejemplo son hidróxido de sodio, hidruro, amida, metanolato, acetato, carbonato, ter-butanolato de potasio, hidróxido, carbonato, hidruro, diisopropilamida de litio, bis(trimetilsilil)-amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, diísopropiletilamina, trietileno diamina, ciclohexilamina, N-ciclohexil-N,N-dimetil-amina, ?,?-dietilanilina, piridina, 4-(N,N-dimetilamino)piridina, quinuclidina, N-metil-morfolina, hidróxido de benciltrimetilamonio, así como 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-5-eno (DBU). La reacción ventajosamente se presenta en una escala de temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente 150°C, de preferencia de aproximadamente 20°C a aproximadamente 100°C. Las sales de los compuestos I pueden ser producidas en una forma conocida. Las sales de adición de ácido, por ejemplo, se pueden obtener a partir de compuestos I tratando con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio de ión adecuado, y sales con bases que se pueden obtener tratando con una base adecuada o un reactivo de intercambio de ión adecuado. Las sales de los compuestos I pueden ser convertidas a los compuestos libres I a través de medios usuales, sales de adición de ácido, por ejemplo, tratando con una composición básica adecuada o con un reactivo de intercambió de ión adecuado, y sales con bases, por ejemplo tratando con un ácido adecuado o un reactivo de intercambió de ión adecuado. Las sales de los compuestos I pueden ser convertidas a otras sales de los compuestos I en una forma conocida; las sales de adición de ácido pueden ser convertidas, por ejemplo a otras sales de adición de ácido, por ejemplo tratando una sal de un ácido inorgánico, tal como un clorhidrato, con una sal de metal adecuado, tal como una sal de sodio, de vario o de plata, de un ácido, por ejemplo con acetato de plata, en un solvente adecuado, en donde una sal inorgánica resultante, por ejemplo, cloruro de plata, es insoluble y de esta manera se precipita de la mezcla de reacción. Dependiendo del método y/o condiciones de reacción, los compuestos I con características formadora de sal pueden ser obtenidos en forma libre o en la forma de sales. Los compuestos I también se pueden obtener en la forma de sus hidratos y/o también pueden incluir otros solventes, usados, cuando es necesario para la cristalización de compuestos presentes en forma sólida. Los compuestos I opcionalmente pueden estar presentes como isómeros ópticos y/o geométricos o como una mezcla de los mismos.
La invención se refiere tanto a los isómeros puros como a todas mezclas isoméricas posibles, y antes y de aquí en adelante se entiende que así se hace, aún si los detalles estereoquímicos no se mencionan específicamente en cada caso. Las mezclas diaestereoisoméricas de los compuestos I, que se pueden obtener a través del procedimiento o en otra manera, se pueden separar en una forma conocida, con base en las diferencias físico-químicas en sus componentes, a los diaestereoisómeros puros, por ejemplo, a través de cristalización fraccional, destilación y/o cromatografía. La división de las mezclas de enantiómeros que se pueden obtener por consiguiente, a enantiómeros, puede lograrse a través de métodos conocidos, por ejemplo a través de recristalización a partir de un solvente activo, a través cromatografía en adsorbentes quirales, por ejemplo, cromatografía de líquido de alta presión (HPLC) en acetil celulosa, con la ayuda de microorganismos apropiados, a través de escisión o separación con enzimas inmovilizadas específicas, a través de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo, utilizando éteres de corona quirales, por lo que se forma un complejo solamente de un enantiomero. De acuerdo con la invención, además de las separación de las mezclas de isómero correspondientes, también se pueden aplicar métodos de síntesis diaesteroselectiva o enantioselectiva generalmente conocidos para obtener diaestereoisómeros o enantiómeros puros, por ejemplo, realizando el método de la invención utilizando eductos con estereoquímica correspondientemente adecuada. Es ventajoso aislar o sintetizar el isómero biológicamente más activo, por ejemplo, enantiómero, siempre que los componentes individuales tengan diferente eficacia biológica. En el método de la presente, los materiales de partida e intermediarios usados preferiblemente son aquellos que conducen a los compuestos I descritos al principio como siendo especialmente útiles. La presente invención se refiere en particular a los métodos de preparación descritos en los ejemplos. Los materiales de partida e intermediarios, los cuales son nuevos y se utilizan de acuerdo con la invención para la preparación de los compuestos I, así como su uso y procedimiento para su preparación, similarmente forman un objeto de la invención. Los compuestos I de acuerdo con la invención son notables por su amplio espectro de actividad y son valiosos ingredientes activos para utilizarse en el control de plagas, incluyendo en particular, el control de endoparásitos en animales, mientras que son bien tolerados por animales de sangre caliente, peces y plantas. En el contexto de la presente invención, los ectoparásitos se entiende que son en particular insectos, garrapatas y ácaros. Estos incluyen insectos del orden: Lepidoptera, Coleóptera, Homoptera, Heteroptera, Díptera, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera y Hymenoptera. Sin embargo, los ectoparásitos que pueden ser mencionados en particular son aquellos que ocasionan problemas a seres humanos y animales y llevan patógenos, por ejemplo, moscas tales como Musca domestica. Musca vetustissima, Musca autummalis, Fannia canicularis, Sarcophaga camaria, Lucilia cuprina, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Chrysomyia chloropyga, Dermatobia hominis, Cochliomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis, Oestrus ovis, Stomoxys calcitrans, Haematobia irritans y jejenes (Nematocero), tales como Culicidae, Simuliidae, Psychoridae, pero también parásitos que succionan sangre, por ejemplo, pulgas, tales como Ctenocephalides felis y Ctenocephalides canis (pulgas de gato y de perro), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetrans, piojos tales como Damalina ovis, Pediculus humanis, moscas mordedoras y tábanos (Tabanidae), Haematopota spp., tales como Haematopota pulvialis, Tabanidea spp. tales como Tabanus nigrovittatus, Chrysopsinae spp, tales como Chrysops caecutiens, moscas tsetse, tal como la especie de Glossinia, insectos picadores, particularmente cucarachas, tales como Blatella germánica, Blatta orientalis, Periplaneta americana , garrapatas, tales como Dermanyssus gallinae, Sarcoples scabiei, Psoroptes ovis y Psorergates spp., y por último pero no los últimos ácaros. Los últimos pertenecen al orden Acariña. Los representantes conocidos de los ácaros son, por ejemplo, Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius y Omithodoros, y similares, los cuales preferiblemente infestan animales de sangre caliente incluyendo animales granja, tales como ganado, cerdos, ovejas y cabras, aves tales como pollos, pavos y gansos, animales que llevan pelo tales como visón, zorros, chinchillas, conejos y similares, así como animales domésticos tales como gatos y perros, pero también seres humanos. Los compuestos I de acuerdo con la invención también son activos contra todas las etapas de desarrollo o etapas de desarrollo individuales de plagas en animales que muestran sensibilidad normal, así como aquellos que muestran resistencia, tales como insectos y miembros del orden de Acariña. El efecto insecticida, ovicida, y/o acaricida de las substancias activas de la invención puede manifestarse por sí mismo en forma directa, es decir aniquilando plagas ya sea inmediatamente o después de que haya transcurrido algo de tiempo, por ejemplo, cuando ocurre la muda, o destruyendo sus huevos, o indirectamente, por ejemplo, reduciendo el número de huevos puestos y/o la velocidad de empollado, la buena eficacia correspondiendo a un régimen pesticida (mortalidad) de por lo menos 50 a 60%. Los compuestos I también se pueden utilizar contra plagas de higiene, especialmente del orden de Díptera de las familias de Sarcophagidae, Anophilidae y Culicidae; los órdenes Orthoptera, Dictyotera (por ejemplo, la familia Blattidae) y Hymenoptera (por ejemplo, la familia Formicidae). En particular, los compuestos son efectivos contra helmintos, en donde los nematodos y tremátodos endoparásitos pueden ser la causa de serias enfermedades de mamíferos y aves de corral, por ejemplo, ovejas, cerdos, cabras, ganado, caballos, burros, perros, gatos, conejillas de indias y aves exóticas. Los nematodos típicos de esta indicación son K aemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum , Oesophagostonum, Charbertia, Trichuris,Strongylus, Trichonema, Dictuocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Scaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria , Toxascaris y Parascaris. Los tremátodos incluyen, en particular, la familia Fasciolideae, en especial Fasciola hepática. La ventaja particular de los compuestos de la fórmula I es su eficacia contra aquellos parásitos que resistentes a aquellos parásitos que son resistentes hacia ingredientes activos a base de benzimidazol. Ciertas plagas de las especies Nematodirus, Cooperia y Oesophagostonum infestan el tracto intestinal del animal huésped, mientras que otras de las especies Haemonchus y Ostertagia son parásitas en el estómago y aquellas de la especia Dictyocaulus son parásitas en el tejido del pulmón. Los parásitos de las familias Filariidae y Setariidae se pueden encontrar en el tejido celular interno y los órganos, por ejemplo, el corazón, los vazos sanguíneos, vasos linfáticos y el tejido subcutáneo. Un parásito particularmente notable es el dirofilaria del perro, Dirofilaria immitis. Los compuestos de la fórmula I son altamente efectivos contra estos parásitos. Las plagas que pueden ser controladas a través de los compuestos de la fórmula I también incluyen aquellos de la clase de Cestoda (solitarias), por ejemplo, las familias Mesocestoidae, en especial del género Mesocestoides, en particular M. lineatus; Dilepidide, especialmente Dipylidium caninum, Joyeuxiella spp., en particular Joyeuxiella pasquali y Diplopylidium spp., y Taeniidae, en especial Taenia pisiformis, Taenia cervi, Taenia ovis, Taenia hydatigena, Taenia multiceps, Taenia taeniaeformis, Taenia serialis, y Echinocuccus spp., muy preferiblemente Taenia hydatigena, Taenia ovis, Taenia multiceps, Taenia serialis; Echinocuccus granulosus y Echinocuccus granulosus y Echinocuccus multilocularis, así como también Multiceps multiceps. Muy preferiblemente, Taenia hydatigena, T. pisiformis, T. ovis, T. taeniaeformis, Multiceps multiceps, Joyeuxiella pasquali, Dipylidium caninum, Mesocestoides spp., Echinococcus granulosus y E. multilocularis se controlan en o están en perros y gatos simultáneamente con Dirofilaria immitis, Ancylostoma spp., Toxocara ssp., y/o Trichuris vulpis. Además, los compuestos de la fórmula I son adecuados para el control de parásitos patogénicos en seres humanos. De estos, los representantes típicos que aparecen en el tracto digestivo son aquellos de las especies Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capiilaria, Trichuris y Enterobius. Los compuestos de la presente invención también son efectivos contra parásitos de las especies Wuchereria, Brugia, Onchocerca y Loa de la familia de Filariídae, que aparecen en la sangre, en el tejido y en varios órganos, y también contra Dracunculus y parásitos de las especies Stronguloides y Trichinella, los cuales infectan el tracto gastrointestinal en particular. Además los compuestos de la fórmula I también son efectivos contra hongos dañinos y patogénicos en plantas, así como en seres humanos y animales. La buena actividad pesticida de los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención corresponde a una tasa de mortalidad de por lo menos 50-60% de estas plagas mencionadas. Los compuestos de la fórmula I preferiblemente se emplean en formas no modificadas o de preferencia junto con los auxiliares convencionalmente usados en la técnica de formulación y, por lo tanto, pueden se procesados en una forma conocida para proporcionar, por ejemplo, concentrados emulsificables, soluciones directamente diluibles, emulsiones diluidas, polvos solubles, gránulos o microencapsulaciones en sustancias poliméricas. Como con las composiciones, los métodos de aplicación se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. La formulación, es decir, los agentes, preparaciones o composiciones que contienen el ingrediente activo de la fórmula I, o combinaciones de estos ingredientes activos con otros ingredientes activos, y opcionalmente un auxiliar sólido o líquido, se producen en una forma conocida per se, por ejemplo, mezclando y/o moliendo íntimamente los ingredientes activos con composiciones de extensión, por ejemplo, con solventes, vehículos sólidos, y opcionalmente compuestos activos en la superficie (agentes tensoacti vos). Los solventes en cuestión pueden ser: alcoholes, tales como etanol, propanol o butano, y glicoles y sus éteres y ásteres, tales como gllcol propilénlco, éter glicol propllénico, glicol etilénico, éter monometíllco o etílico de glicol etilénico, cetonas tales como ciclohexanona, isoforona o alcohol diacetanol, solventes polares fuertes, tales como N-metil-2-pirrolidona, sulfóxido de dimetilo o dimetilformamida, o agua, aceites vegetales, tales como aceites de colza, de ricino, de coco o de soya, y también, si es apropiado aceites de silicón. Las formas de aplicación preferidas para utilizarse en animales de sangre caliente en el control de helmintos incluyen soluciones, emulsiones, suspensiones (dosis), aditivos alimenticios, polvos, tabletas incluyendo tabletas efervescentes, bolos, cápsulas, microcápsulas y formulaciones de vaciado, por lo que la compatibilidad fisiológica de los excipientes de la formulación debe ser tomada en cuenta. Los aglutinantes para tabletas y bolos pueden ser sustancias naturales poliméricas químicamente modificadas que son solubles en agua o en alcohol, tales como almidón, celulosa o derivados de proteína (por ejemplo, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, etilhidroxietilcelulosa, proteínas tales como zeina, gelatina, y similares), así como polímeros sintéticos tales como alcohol polivinilico, polivinilpirrolidona, etc. Las tabletas también contienen llenadores (por ejemplo, almidón, celulosa microcristalina, azúcar, lactosa, etc.), agentes deslizantes y agentes de desintegración. Si los antihelmínticos están presentes en la forma de concentrados para alimento, entonces los vehículos usados con, por ejemplo, alimentos de rendimiento, grano de alimento o concentrados de proteína. Dichos concentrados alimenticios o composiciones pueden contener, además de los ingredientes activos, también aditivos, vitaminas, antibióticos, quimioterapéuticos u otros pesticidas, principalmente bacteriostatos, fungistatos, coccidiostatos, o aún preparaciones de hormonas, sustancias teniendo acción anabólica o sustancias que promuevan el crecimiento, que afectan la calidad de la carne de los animales para crianza o que son benéficos para el organismo de otra manera. Si las composiciones de los ingredientes activos de la fórmula I contenidos ahí son agregados directamente al alimento o al agua para beber, entonces el alimento o la bebida formulada contiene los ingredientes activos preferiblemente en una concentración de aproximadamente 0.0005 a 0.02% en peso (5-200 ppm). Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención se pueden utilizar solos o en combinación con otros biocidas. Estos pueden ser combinados con pesticidas que tengan la misma esfera de actividad, por ejemplo, para incrementar la actividad, o con sustancias que tengan otra espera de actividad, por ejemplo, para ampliar la escala de actividad. También puede ser sensible agregar los así llamados repelentes. Ya que los compuestos de la fórmula I son adulticidas, es decir, ya que son efectivos en particular contra la etapa adulta de los parásitos objetivo, la adición de pesticidas que más bien atacan las etapas juveniles de los parásitos puede ser muy ventajosa. De esta manera, se recuperará una mayor parte de esos parásitos que producen un gran daño económico. Además, esta acción contribuirá sustancialmente a evitar la formación de resistencia. Muchas combinaciones también pueden conducir a efectos sinergísticos, es decir, la cantidad total del ingrediente activo puede ser reducida, lo cual es deseable desde un punto de vista ecológico. Los grupos preferidos de patrones de combinación y los patrones de combinación especialmente preferidos son presentados en lo siguiente, en donde las combinaciones pueden contener uno o más de estos patrones además de un compuesto de la fórmula I. Los patrones adecuados en la mezcla pueden ser biocidas, por ejemplo, los insecticidas de acaricidas con un mecanismo variable de actividad, los cuales son presentados en lo siguiente y han sido conocidos por aquellos expertos en la técnica durante mucho tiempo, por ejemplo, inhibidores de síntesis de quitina, reguladores de crecimiento, ingredientes activos que actúan como hormonas juveniles; ingredientes activos que actúan como adulticidas; insecticidas de banda amplia, acaricidas de banda amplia y nematlcidas; y también los antihelmínticos bien conocidos y sustancias de detención de insectos y/o acáridos, dichos repelentes o separadores. Ejemplos no limitantes de insecticidas y acaricidas adecuados s o n : 1. Abamectin 25. Bufencarb 49. Demeton 2. AC 303 630 26. Buprofezin 50. Demeton S 3. Acephat 27. Butocarboxin 51. Demeton-S-methyl 4. Acrinathnn 28. Butylpyridaben 52. Dibutylaminothio 5. Alanycarb 29. Cadusafos 53. Dichlofenthion 6. Aldicarb 30. Carbaryl 54. Dicliphos 7. a-Cypermethrin 31. Carbofuran 55. Diethion 8. Alphamethrin 32. Carbophenthion 56. Diflubenzuron 9. Amitraz 33. Cartap 57. Dimethoat 10. Avermectin B, 34. Chloethocarb 58. Di methylvinphos 1. AZ 60541 35. Chlorethoxyfos 59. Dioxathion 12. Azinphos A 36. Chlorfenapyr 60. DPX- P062 13. Azinphos M 37. Chlorfluazuron 61. Edifenphos 14. Azinphos-methyl 38. Chlormephos 62. Emamectin 15. Azocyclotin 39. Chlorpyrifos 63. Endosulfan 16. Bacillus subtil. toxin 40. Cis-Resmethrin 64. Esfenvalerat 17. Bendiocarb 4 . Clocythrin 65. Ethiofencarb 18. Benfuracarb 42. Clofentezin 66. Ethion 19. Bensultap 43. Cyanophos 67. Ethofenprox 20. ß-Cyfluthrin 44. Cycloprothrin 68. Ethoprophos 21. Bifenthrin 45. Cyfluthrin 69. Etrimphos 22. BPMC 46. Cyhexatin 70. Fenamiphos 23. Brofenprox 47. D 2341 71. Fenazaquin 24. Bromophos A 48. Deltamethrin 72. Fenbutatinoxid 73. Fenitrothion 104. Isoprocarb 136. Phoxim 74. Fenobucarb 105. Isoxathion 137. Pirimicarb 75. Fenothiocarb 106. Ivermectin 138. PirimiphosA 76. Fenoxycarb 107. ?-Cyhalothrin 139. Pirimíphos M 77. Fenpropathrin 108. Lufenuron 140. Promecarb 78. Fenpyrad 109. Malathion 141. Propaphos 79. Fenpyroximate 110. Mecarbam 142. Propoxur 80. Fenthion 111. Mesulfenphos 143. Prothiofos 81. Fenvalerate 112. Metaldehyd 144. Prothoat 82. Fipronil 113. Methamidophos 145. Pyrachlophos 83. Fluazinam 114. Methiocarb 146. Pyradaphenthion 84. Fluazuron 115. Methomyl 147. Pyresmethrin 85. Flucycloxuron 116. Methoprene 148. Pyrethrum 86. Flucythrinat 117. Metolcarb 149. Pyridaben 87. Flufenoxuron 118. Mevinphos 150. Pyrimidifen 88. Flufenprox 119. Milbemectin 151. Pyriproxyfen 89. Fonophos 120, Moxidectin 152. RH 5992 90. Formothion 121. Naled 153. RH-2485 91. Fosthiazat 122. NC 184 154. Salithion 92. Fubfenprox 123. NI-25, Acetamiprid 155. Sebufos 93. HCH 124. Nitenpyram 156. Silafluofen 94. Heptenophos 125. Omethoat 157. Spinosad 95. Hexaflumuron 126. Oxamyl 158. Sulfotep 96. Hexythiazox 127. Oxydemethon M 159. Sulprofos 97. Hydroprene 128. Oxydeprofos 60. Tebufenozide 98. Imidacloprid 129. Parathion 161. Tebufenpyrad 99. Insekten-aktive Pfze 130. Parathion-methyl 162. Tebupirimphos 100. Insekten-aktive 131. Permethrin 163. Teflubenzuron Nematoden 132. Phenthoat 164. Tefluthrin . Insekten-aktive 133. Phorat 165. Temephos Viren 134. Phosalone 166. Terbam 102. Iprobenfos 135. Phosmet 167. Terbufos 103. Isofenphos 168. Tetrachlorvinphos 176. Triazamate lylmethylcarbamat) 169. Thiafenox 177. Triazophos 184. Xylylcarb 170. Thiodicarb 178. Triazuron 185. Yl 530115302 171. Thiofanox 179. Trichiorfon 186. ?-Cypermethrin 172. Thionazin 180. Triflumuron 187. Zetamethrin 173.T uringiensin 181. Trimethacarb 174. Tralometh n 182. Vamidothion 175. Triarthen 183.XMC (3,5,-Xy- Como una consecuencia de los detalles anteriores un aspecto esencial adicional de la presente invención se refiere a preparaciones combinación para el control de parásitos en animales de sangre caliente, caracterizados porque contienen, además de un compuesto de la fórmula I, por lo menos un ingrediente activo adicional que tiene la misma esfera de actividad o una esfera de actividad diferente y por lo menos un vehículo fisiológicamente aceptable. La presente invención no está restringida a combinaciones dobles. Como regla, las composiciones antihelmínticas de acuerdo con la invención contienen de 0.1 a 99% en peso, en especial de 0.1 a 95% en peso del ingrediente activo de la fórmula I, la o mezclas de las mismas, de 99.9 a 1% en peso, en especial de 98.8 a 5% en peso de una mezcla sólida o líquida, incluyendo de 0 a 25% en peso, en especial de 0.1 a 25% en peso de un agente tensoactivo. La aplicación de las composiciones de acuerdo con la invención a animales que serán tratados puede presentarse tópica, peroral, parenteral o subcutáneamente, la composición estando presente en la forma de soluciones, emulsiones, suspensiones (dosis purgativas), polvos, tabletas, bolos, cápsulas y formulaciones de vaciado. El método de vaciado o extensión consiste en aplicar el compuesto de la fórmula I a un sitio específico de la piel o pelo, ventajosamente al cuello o espalda del animal. Esto se puede realizar, por ejemplo, aplicando un tapón o aspersión de la formulación de vaciado o de extensión a un área relativamente pequeña de pelo, a partir de donde la sustancia activa es dispersada casi automáticamente sobre amplias áreas del pelo en cuanto a la naturaleza de extensión de los componentes en la formulación y ayudado por los movimientos del animal. Las formulaciones de vaciado o extensión convenientemente contienen vehículos, los cuales promueven la rápida dispersión sobre la superficie de la piel o el pelo del animal huésped, y en general se consideran como aceites de extensión. Los vehículos adecuados son, por ejemplo, soluciones oleosas; soluciones alcohólicas e isopropanólicas tales como soluciones de 2-octildodecanol o alcohol oleico; soluciones en ésteres de ácidos monocarboxílicos, tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, oxalato de ácido I a u rico , éster oleico de ácido oleico, éster decílico de ácido oleico, laurato de hexilo, oleato de oleilo, oleato de decilo, esteres de ácido capricho de alcoholes grasos saturados con una longitud de cadena de C12-C1S; soluciones de ésteres de ácido dicarboxílicos, tales como ftalato de dibutilo, isoftalato de diisopropilo, éster diisopropílico de ácido adípico, adipato de eti l-n-buti lo o también soluciones de ésteres de ácidos alifáticos, por ejemplo glicoles. Puede ser ventajoso que un agente de dispersión además esté presente, tal como alguno conocido en la industria farmacéutica o cosmética. Los ejemplos son 2-pirrolidona, 2-(N-alquil)pirrolidona, acetona, glicol polietilénico y los ésteres y éteres de los mismo, glicol propilénico o triglicéridos sintéticos. Las soluciones oleosas incluyen, por ejemplo, aceites vegetales tales como aceite de oliva, aceite de nuez molida, aceite de ajonjolí, aceite de pino, aceite de linaza o aceite de ricino, los aceites vegetales también pueden estar presentes en forma epoxidada. También se pueden utilizar parafinas y aceites de silicón. Una formulación de vaciado o de extensión generalmente contiene de 1 a 20% en peso de un compuesto de la fórmula I, de 0.1 a 50% en peso del agente de dispersión y de 45 a 98.9% en peso del solvente. El método de vaciado o de extensión especialmente es ventajoso para utilizarse en animales de rebaño tales como ganado, caballos, ovejas o cerdos, y en donde es difícil o consumidor de tiempo tratar a todos los animales oralmente o a través de inyección.
Debido a su simplicidad, este método por supuesto, también puede ser utilizado para otros animales, Incluyendo animales domésticos individuales o mascotas, y enormemente se ve favorecido por los cuidadores de los animales, ya que por lo regular puede ser realizado sin la presencia especial del veterinario. Aunque se prefiere formular grupos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Dichas composiciones también pueden incluir otros aditivos, tales como estabilizadores, agentes antiespumantes, reguladores de viscosidad, agentes de unión o espesante, así como otros ingrediente activos con el fin lograr los efectos especiales. Las composiciones antihelmínticas de este tipo, las cuales se utilizan por usuario final, similarmente forman un constituyente de la presente invención. En cada uno de los procedimientos de acuerdo con la invención para el control de plagas o en cada una de las composiciones de control de plagas de acuerdo con la invención, los ingredientes activos de la fórmula I pueden ser utilizados en todas sus configuraciones estéricas o en sus mezclas. La invención también incluye un método para proteger profilácticamente animales de sangre caliente, en especial ganado productivo, animales domésticos y mascotas, contra helmintos parásitos, que se caracteriza por los ingredientes activos de la fórmula I o las formulaciones del ingrediente activo preparadas a partir de los mismos que se administran a los animales como un aditivo al alimento o las bebidas, o también en forma sólida o liquida, oralmente o a través de inyección, o parenteralmente. La invención también incluye los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención para utilizarse en uno de dichos procedimientos. Los siguientes ejemplos sirven meramente para ilustrar la invención sin restringirla, el término ingrediente activo representando una lista de sustancias en los cuadros. En particular, se hacen formulaciones preferidas como sigue. (% = porcentaje en peso).
Ejemplos de formulación 1. Granulado a) b) ingrediente activo 5% 10% caolín 94% ácido silícico altamente dispersado 1% atapulgita - 90% El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, se rocía sobre el vehículo y el solvente subsecuentemente se concentra a través de vaporación bajo vacio. Los gránulos de este tipo pueden ser mezclados con el alimento del animal. 2. Granulado ingrediente activo 3% glicol polietilénico (mw 200) 3% caolín 94% (mw = peso molecular) El ingrediente activo finamente molido finalmente es aplicado a en un mezclador al caolín el cual había sido humedecido con glicol polietilénico. De esta manera, se obtienen granulos cubiertos libres de polvo. 3. Tabletas o bolos I. ingrediente activo 33.00% metil celulosa 0.80% ácido silícico, altamente dispersado 0.80% almidón de maíz 8.40% II. lactosa, crist. 22.50% almidón de maíz 17.00% celulosa microcristalina 16.50% estearato de magnesio 1.00% I. La metil celulosa se agita en agua. Después el material se deja hinchar, se agrega ácido silícico en la mezcla homogéneamente suspendida. El ingrediente activo y el almidón de maíz se mezclan. La suspensión acuosa es procesada en esta mezcla y se amasa para formar una pasta. La masa resultante es granulada a través de un tamiz de 12 y se seca. II. Los 4 excipientes son mezclados concienzudamente. III. Las mezclas preliminares obtenidas de acuerdo con I y II se mezclan y se prensan a tabletas o bolos. 4. Inyectables A. Vehículo oleoso (liberación lenta) 1. ingrediente activo 0.1-1.0 g aceite de nuez molida ad 100 mi 2. ingrediente activo 0.1-1.0 g aceite de ajonjolí ad 100 mi Preparación: el ingrediente activo se disolvió en parte del aceite mientras se agitaba y, si se requiere, con calentamiento moderado, después de enfriamiento se hace el volumen deseado y se filtra en forma estéril a través de un filtro de membrana adecuada con un tamaño de poro de 0.22 mm.
B . Solvente miscible con agua (velocidad promedio de liberación) ingrediente activo 0.1-1.0 g 4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano (glicerol formal) 40 g 1 ,2-propanodiol ad 100 mi ingrediente activo 0.1-1.0 g glicerol dimetil cetal 40 g 1 ,2-propanodiol ad 100 mi Preparación: El ingrediente activo se disuelve en parte del solvente mientras se agita, se hace al volumen deseado y se filtra en forma estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de poro de 0.22 mm.
C. Solulbilizato acuoso (rápida liberación) 1. ingrediente activo 0.1-1.0 g aceite de ricino polietoxilado (40 unidades de óxido de etileno) 10 g 1 ,2-propanodiol 20 g alcohol bencílico 1 g agua para inyección ad 100 mi 2. ingrediente activo 0.1-1.0 g mono-oleato de sorbitán polietoxilado (20 unidades de óxido de etileno) 8 g 4-hidroximetil-1,3-dioxolano (glicerol formal) 20 g alcohol bencílico 1 g agua para inyección ad 100 mi Preparación: El ingrediente activo se disuelve en los solventes del agente tensoactivo, y se forma con agua al volumen deseado. Filtrar en forma estéril a través de un filtro de membrana apropiado de un tamaño de poro de 0.22 mm. 5. Vaciado A. ingrediente activo miristato de isopropilo isopropanol ad 100 ml B. ingrediente activo 2 g laurato de hexilo 5 g triglicérido de cadena media 15 g etanol ad 100 ml C. ingrediente activo 2 g oleato de oleilo 5 g N-metil-pirrolidona 40 g Isopropanol ad 100 ml Los sistemas acuosos también preferiblemente se utilizan para aplicación oral y/o intraruminal. Las composiciones también pueden contener otros aditivos, tales como estabilizadores, por ejemplo, en donde es apropiado, aceites vegetales epoxidados (aceite de coco epoxidado, aceite colza o aceite de soya); antiespumantes, por ejemplo, aceite silicón, conservadores, reguladores de viscosidad, aglutinantes, espesantes, así como fertilizantes u otros ingredientes activos para lograr efectos especiales. Las sustancias o aditivos adicionales biológicamente activos, los cuales son neutros a los compuestos de la fórmula I y no tienen un efecto peligroso sobre el animal huésped que es tratado, así como sales minerales o vitaminas, también se pueden agregar a las composiciones descritas.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. No pretenden limitar la invención. La letra "h" representa horas.
Ejemplos de preparación Ejemplo 1 4-trif luorometilbenzamida de ácido 3-(2-clorofenoxi)-2-ciano-2- metilpropiónico a) Se agitaron 7.8 g de 1 -cloro-2-clorometoxibenceno, 5.08 g de éster etílico de ácido 2-cianopropiónico y 3.4 g de etilato de sodio, durante 8 horas a 70°C en 100 mi de DMF. La mezcla después se diluyó con acetato de etilo y se lavó con agua y una solución de cloruro de sodio saturado. La fase orgánica se separó, se secó con sulfato de magnesio, se concentró mediante evaporación y el residuo se purificó mediante cromatografía. De esta manera se obtuvo el éster etílico de ácido 3-(2-clorofenoxi)-2-ciano-2-metilpropiónico. b) Se disolvieron 6.42 g del éter etílico de ácido 3-(2-clorofenoxi)- 2-ciano-2-metilpropiónico y 34.4 g de hidróxido de litio en 100 mi de metanol y se agitaron durante 5 horas a temperatura ambiente. Después de esto, la mezcla se diluyó con acetato de etilo y se agitó con una solución de bicarbonato de sodio saturado. La fase acuosa se fijo a un pH de 4 con ácido clorhídrico y se extrajo con cloruro de metileno. La fase orgánica se lavó con una solución de cloruro de sodio saturada, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a través de evaporación bajo vacío. De esta manera, se obtuvo ácido 3-(2-clorofenoxi)-2-ciano-2-metil pro pión ico. c) Se disolvieron 359 g de ácido 3-(2-clorofenoxi)-2-ciano-2-metilpropiónico, 884 mg de hexaf luorofosfato de benzotriazol-1 -iloxitris(pirrolidino)fosfonio, 325 g de la base de Hünig y 18 mg de 4-dimetilaminopiridina en 25 mi de dimetilformamida absoluta, y después se agitó durante 5 minutos, y se agregaron 263 mg de 4-trifluorometilbencilamina y se agitó durante 4 horas a 50°C. Subsecuentemente, se agregaron 40 mi de acetato de etilo y la mezcla de reacción se lavó con una solución de 1 M de ácido clorhídrico, después con una solución de bicarbonato de sodio saturado y finalmente con una solución de cloruro de sodio saturado, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a través de evaporación bajo vacío. Después de purificar el residuo a través de cromatografía de vaporización instantánea, el compuesto del título se obtuvo en la forma de cristales blancos. Las substancias presentadas en el siguiente Cuadro 1 pueden ser producidas análogamente al método descrito anteriormente. 0 datos fis. No. q a X 5 1.1 0 - 0 H H 1.2 0 - o H 2-F 1.3 0 - 0 H 3-F 1.4 0 - 0 H 4-F 1.5 0 - 0 H 2-CI 1.6 0 - 0 H 3-CI 1.7 0 - 0 H 4-CI 1.8 0 - 0 H 2-CH3 1.16 0 - 0 2-F 3-F 1.17 0 - 0 2-F 4-F 1.18 0 - o 2-F 2-CI 1.19 0 - 0 2-F 3-CI 1.20 0 - o 2-F 4-CI 15 1.28 0 - 0 3-F 2-F 1.29 0 - 0 3-F 3-F 1.30 0 - o 3-F 4-F 1.31 0 - 0 3-F 2-CI 1.42 0 - 0 4-F 3-F 1.43 0 - 0 4-F 4-F 1.44 0 - o 4-F 2-CI 1.45 0 - o 4-F 3-CI 1.46 0 - 0 4-F 4-CI 1.47 0 - 0 4-F 2-CH3 1.48 0 - 0 4-F 3-CH3 1.54 0 - 0 2-CI 2-F 1.55 0 - o 2-CI 3-F 1.56 0 - o 2-CI 4-F 1.57 0 - o 2-CI 2-CI 1.58 0 - 0 2-CI 3-CI 1.67 0 - 0 3-CI 2-F 1.68 0 - o 3-CI 3-F 1.69 0 - 0 3-CI 4-F 1.70 0 - 0 3-CI 2-CI 15 1.71 0 - 0 3-CI 3-CI 1.82 0 - 0 4-CI 4-F 1.83 0 - o 4-CI 2-CI 1.84 0 - 0 4-CI 3-CI 1.85 0 - 0 4-CI 4-CI 1.91 0 - 0 4-CI 4-CF3 >l U U U U B M M H N N I r N N M ? ? ? ? ?? ? ? ?? s ? ? s?? ?? ? ?s? ? ? ? ? ? ? ?? ?? ? ? ? ? ?? ? ? ? ? s ??????? 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JiJ1 J^ 1 aceite 20 25 1.199 0 - NH H 4-F 1.200 0 - NH H 2-CI 1.201 0 - NH H 3-CI 10 1.210 0 - NH 2-F 2-F 1.21 1 0 - NH 2-F 3-F 1.212 0 - NH 2-F 4-F 1.213 0 - NH 2-F 2-CI 1.214 0 - NH 2-F 3-CI 1.223 0 - NH 3-F 2-F 1.224 0 - NH 3-F 3-F 1.225 0 - NH 3-F 4-F 1.226 0 - NH 3-F 2-CI 1.227 0 - NH 3-F 3-CI 1.238 0 - NH 4-F 4-F 1.239 0 - NH 4-F 2-CI 1.240 0 - NH 4-F 3-CI 1.241 0 - NH 4-F 4-CI 1.250 0 - NH 2-CI 3-F 1.251 0 - NH 2-CI 4-F 1.252 0 - NH 2-CI 2-CI 1.253 0 - NH 2-CI 3-CI 1.262 0 - NH 3-CI 2-F 1.263 0 - NH 3-CI 3-F 1.264 0 - NH 3-CI 4-F 1.265 0 - NH 3-C1 2-CI 1.266 0 - NH 3-CI 3-CI 1.275 0 - NH 4-CI 2-F 1.276 0 - NH 4-CI 3-F 1.277 0 - NH 4-CI 4-F 1.278 0 - NH 4-CI 2-CI 1.291 0 - NH 2-CH3 2-CI 10 1.310 0 - NH 3-CH3 2-CF3 15 25 1.342 0 - NH 3-CF3 4-F 1.343 0 - NH 3-CF3 2-CI 1.392 1 H NH H 2-F 1.393 1 H NH H 3-F 1.394 1 H NH H 4-F 1.395 1 H NH H 2-CI 1.396 1 H NH H 3-CI 1.405 1 H NH 2-F 2-F 1.406 1 H NH 2-F 3-F 1.407 1 H NH 2-F 4-F 1.408 1 H NH 2-F 2-CI 1.418 1 H NH 3-F 2-F 1.419 1 H NH 3-F 3-F 1.420 1 H NH 3-F 4-F 15 1.421 1 H NH 3-F 2-CI 1.422 1 H NH 3-F 3-CI 1.423 1 H NH 3-F 4-CI 1.431 1 H NH 4-F 2-F 1.432 1 H NH 4-F 3-F 1.433 1 H NH 4-F 4-F 1.434 1 H NH 4-F 2-CI 1.435 1 H NH 4-F 3-CI 1.441 1 H NH 4-F 3-CF3 1.447 1 H NH 2-CI 2-CI p.f.: 117-8° 1.448 1 H NH 2-CI 3-CI 1.449 1 H NH 2-CI 4-CI 15 p.f.: 96-7° 20 p.f.: 68° 1.586 1 H NH 3,4-Clj 2-CI p.f.: 83-4° 1.587 1 H NH 2-CF3, 4-F 2-CI p.f.: 76-8° 1 .588 1 CH3 NH H H 1.589 1 CH3 NH H 2-F 1.590 1 CH3 NH H 3-F 25 1.591 1 CH3 NH H 4-F 1.592 1 CH3 NH H 2-CI 1.642 1 CH3 NH 2-CI 3-F 1.643 1 CH3 NH 2-CI 4-F 1.644 1 CH3 NH 2-CI 2-CI 1.645 1 CH3 NH 2-CI 3-CI 1.646 1 CH3 NH 2-CI 4-CI 1.647 1 CH3 NH 2-CI 2-CH3 1.648 1 CH3 NH 2-CI 3-CH3 1.649 1 CH3 NH 2-CI 4-CH3 1.650 1 CH3 NH 2-CI 2-CF3 1.651 1 CH3 NH 2-CI 3-CF3 1.652 1 CH3 NH 2-CI 4-CF3 1.653 1 CH3 NH 3-CI H 1.654 1 CH3 NH 3-CI 2-F 1.655 1 CH3 NH 3-CI 3-F 1.656 1 CH3 NH 3-CI 4-F 1.657 1 CH3 NH 3-CI 2-CI 1.684 1 CH3 NH 2-CH3 3-CI 1.685 1 CH3 NH 2-CH3 4-CI 1.686 1 CH3 NH 2-CH3 2-CH3 1.687 1 CH3 NH 2-CH3 3-CH3 1.688 1 CH3 NH 2-CH3 4-CH3 1.689 1 CH3 NH 2-CH3 2-CF3 1.690 1 CH3 NH 2-CH3 3-CF3 25 1.691 1 CH3 NH 2-CH3 4-CF3 1.692 1 CH3 NH 3-CH3 H 1.693 1 CH3 NH 3-CH3 2-F 1.694 1 CH3 NH 3-CH3 3-F 1.695 1 CH3 NH 3-CH3 4-F 1.696 1 CH3 NH 3-CH3 2-CI 1.697 1 CH3 NH 3-CH3 3-CI 1.698 1 CH3 NH 3-CH3 4-CI 1.699 1 CH3 NH 3-CH3 2-CH3 1.700 1 CH3 NH 3-CH3 3-CH3 1.701 1 CH3 NH 3-CHa 4-CH3 1.702 1 CH3 NH 3-CH3 2-CF3 1.703 1 CH3 NH 3-CH3 3-CF3 F3 10 3 1.713 1 CH3 NH 4-CH3 3-CH3 1.714 1 CH3 NH 4-CH3 4-CH3 1.715 1 CH3 NH 4-CH3 2-CF3 1.716 1 CH3 NH 4-CH3 3-CF3 1.717 1 CH3 NH 4-CH3 4-CF3 1.725 1 CH3 NH 2-CF3 2-CH3 1.726 1 CH3 NH 2-CFs 3-CH3 1.727 1 CH3 NH 2-CF3 4-CH3 1.728 1 CH3 NH 2-CF3 2-CF3 1.729 1 CH3 NH 2-CF3 3-CF3 3 1.738 1 CH3 NH 3-CF3 2-CH3 1.739 1 CH3 NH 3-CFs 3-CH3 1.740 1 CH3 NH 3-CF3 4-CH3 1.741 1 CH3 NH 3-CF3 2-CF3 1.742 1 CH3 NH 3-CF3 3-CF3 1.743 1 CH3 NH 3-CF3 4-CF3 1.744 1 CH3 NH 4-CF3 H 1.745 1 CH3 NH 4-CF3 2-F 1.746 1 CH3 NH 4-CF3 3-F 1.747 1 CH3 NH 4-CF3 4-F 1.753 1 CH3 NH 4-CF3 4-CHs 1.754 1 CH3 NH 4-CF3 2-CF3 1.755 1 CH3 NH 4-CF3 3-CF3 1.756 1 CH3 NH 4-CF3 4-CF3 1.761 1 CH3 NH 4-OCH3 2-CI 1.762 1 CH3 NH 4-OCH3 3-CI 1.763 1 CH3 NH 4-OCH3 4-CI 1.764 1 CH3 NH 4-OCH3 2-CH3 1.765 1 CH3 NH 4-OCH3 3-CH3 1.766 1 CH3 NH 4-OCH3 4-CH3 1.767 1 CH3 NH 4-OCH3 2-CF3 1.768 1 CH3 NH 4-OCH3 3-CF3 1.769 1 CH3 NH 4-OCH3 4-CF3 1.774 1 CH3 NH 4-OCF3 2-CI 1.775 1 CH3 NH 4-OCF3 3-CI 1.776 1 CH3 NH 4-OCF3 4-CI 1.777 1 CH3 NH 4-OCF3 2-CH3 1.778 1 CH3 NH 4-OCF3 3-CH3 1.779 1 CH3 NH 4-OCF3 4-CH3 1.780 1 CH3 NH 4-OCF3 2-CF3 1.781 1 CH3 NH 4-OCF3 3-CF3 1.782 1 CH3 NH 4-OCF3 4-CF3 1.783 1 H O 3-C6HB0 2-CI aceite Ejemplos Biológicos 1. Prueba In Vivo en Tric ostronqylus colubriformis y Haemonchus contortus en gerbos de Monqoiia (Meriones unguiculatus) utilizando aplicación peroral Se infectaron gerbos de Mongolia de 6 a 8 semanas de edad a través de alimentación artificial con aproximadamente 2000 larvas tercera instar cada una de T. Colubriformis y H. Contortus. Después de 6 días de la infección, los gerbos se anestesiaron ligeramente con N20 y se trataron a través de aplicación peroral con los compuestos de prueba, disueltos en una mezcla de dos partes de DMSO y una parte de glicol polietilénico (PEG 300), en cantidades de 100, 32 y 10-0.1 mg/kg. En el día 9 (3 días después del tratamiento), cuando la mayoría de H. Contortus que seguían presentes fueron larvas posteriores de cuarto instar y la mayoría de T. Colubriformis fueron adultos inmaduros, los gerbos fueron sacrificados con el fin de contar los gusanos. La eficacia se calculó como el porcentaje de reducción del número de gusanos en cada gerbo, se comparó con el promedio geométrico del número de gusanos de 8 gerbos infectados y no tratados. En esta prueba, se logró una basta reducción en la infección por nematodos con los compuestos de la fórmula I. Para examinar la actividad insecticida y/o acaricida de los compuestos de la fórmula I en animales y plantas, se utilizaron los siguientes métodos de prueba. 2. Actividad Acaricíela en Boophilus microplus (cepa Biarra) Una pieza de cinta adherente se unión horizontalmente a una hoja de PVC, de manera que se pudieron adherir a ésta 10 ácaros hembra totalmente atiborrados de sangre de Boophilus microplus (cepa Biarra) a través de sus espaldas, colateralmente, en una fila. Utilizando una aguja de inyección, se inyectó en cada ácaro 1 µ? de un líquido. El líquido fue una mezcla de 1:1 de glicol polietilénico y acetona y contenía, disuelta en el mismo, cierta cantidad de un ingrediente activo seleccionado de 1, 0.1 o 0.01 pg por ácaro. A los animales de control se les proporcionó una inyección sin ingrediente activo. Después del tratamiento, los animales se mantuvieron bajo condiciones normales en un insectario a aproximadamente 28°C y a 80% de humedad relativa hasta que se presentó la puesta de huevos y las larvas salieron de los huevos de los anímales de control. La actividad de la sustancia de prueba se determinó a través de IR90 es decir, se hizo una evaluación de la dosis del ingrediente activo en donde 9 de 10 ácaros hembra ( = 90%) pusieron huecos que fueron infértiles aún después de 30 días. 3. Eficacia in vitro en Boophilus microplus (BIARRA) hembra atiborrados de sangre Se adhirieron a una tira adherente 4 x 10 ácaros hembra atiborrados de sangre de la cepa BIARRA resistente a OP y se cubrieron durante 1 hora con una bola de algodón-lana remojada en una emulsión o suspensión del compuesto de prueba en concentraciones de 500, 125, 31 y 8 ppm, respectivamente. La evaluación tomó 28 días después de basarse en la mortalidad, puesta de huevos y larvas que salieron del huevo. Una indicación de la actividad de los compuestos de prueba se muestra a través del número de hembras que: murieron rápidamente antes de poner huevos, sobrevivieron cierto tiempo sin poner huevos, pusieron huevos en donde no se formaron embriones, pusieron huevos en donde se formaron embriones, a partir de los cuales no salieron larvas, y pusieron huevos en donde se formaron embriones, a partir de los cuales salieron normalmente larvas en 26 a 27 días. 4. Eficacia in vitro en ninfas de Amblvomma hebraeum Aproximadamente 5 ninfas en ayuno se colocaron en tubo de ensayo de poliestireno conteniendo 2 mi del compuesto de prueba en solución, suspensión o emulsión. Después de sumergir durante 10 minutos, y remojar durante 2 x 10 segundos en un mezclador de remolino, los tubos de ensayo se bloquearon con una tapa hermética de algodón-lana y se hicieron girar. En cuanto el líquido remojó la bola de algodón-lana, ésta se empujó a la mitad en el tubo de ensayo, que aún seguía girando, de manera que la mayor parte del líquido se extrajo de la bola de algodón-lana y fluyó hacia una caja de Petri. Los tubos de ensayo se mantuvieron después a temperatura ambiente en un cuarto con luz de día hasta evaluarse. Después de 14 días, los tubos de ensayo se sumergieron en un baso de precipitados de agua en ebullición. Si los ácaros comienzan a moverse en reacción al calor, la sustancia de prueba es inactiva a la concentración probada, de otra manera los ácaros se consideraron muertos y la sustancias de prueba se consideraron como activas a la concentración probada. Todas las substancias se probaron en una escala de concentración de 0.1 a 100 ppm. 5. Actividad contra Dermanyssus gallinae De 2 a 3 mi de una solución conteniendo 10 ppm de ingrediente activo, y aproximadamente 200 ácaros (Dermanyssus gallinae) a diferentes etapas de desarrollo se agregaron a un recipiente de vidrio, el cual estaba abierto en la parte superior. Después el recipiente se cerró con un trozo de lana de algodón, se agitó durante 10 minutos hasta que los ácaros quedaron completamente húmedos, y después se voltearon brevemente de manera que la solución de prueba restante pudo se absorbida por la lana de algodón. Después de 3 días, se determinó la mortalidad de los ácaros contando los individuos muertos y se indicó como un porcentaje. 6. Actividad contra Musca domestica Se trató un cubo de azúcar con una solución de la sustancia de prueba de tal manera que la concentración de la sustancia de prueba en el azúcar, después de secar durante la noche fue de 250 ppm. El cubo tratado de esta manera se colocó un plato de aluminio con algodón-lana húmedos y 10 Musca domestica adultas de una cepa resistente a OP, se cubrió con un vaso de precipitados y se incubó a 25°C. El índice de mortalidad se determinó después de 24 horas.

Claims (7)

REIVINDICACIONES
1.- Compuestos de la fórmula: en donde: An y Ar2, independientemente uno del otro, significan fenilo no substituido o fenilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ha loa I q u i lo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, ci cloa I quilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsufinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniisulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonllo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino no substituido o fenilamino que está substituido una o muchas veces, fenilcarbonilo no substituido o fenilcarbonilo que está substituido una o muchas veces; fenilo no substituido o fenilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfínilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenoxi no substituido o fenoxi que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; f en i lacetilen i lo no substituido o fenilacetilenilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; y piridiloxi no substituido o piridiloxi que está substituido una o muchas' veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquMsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; eteroarilo no substituido o heteroarilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o naftilo o quinolilo no substituido, o naftilo o quinolilo que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; 4, 5, Re, R7, Ra, Rg, R10 y R12 son cualquiera de, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono no substituido o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está substituido una o muchas veces, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono no substituido o alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono que está substituido una o muchas veces, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono no substituido o alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono no substituido o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, o dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o R4 y R5 en conjunto significan alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; W significa O, S(0)„ o NR,,; n es 0, 1 o 2; Rn significa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; X significa O, S o NR12; a significa 1 , 2, 3, o 4; y b y c, independientemente uno del otro, son 0, 1, 2, 3 o 4.
2.- Un procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula I, respectivamente en la forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, por lo que ya sea un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o puede ser producido análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde R4, Rg, R10, X, An y c son como se definieron para la fórmula I, el cual se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o puede ser preparado análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde R5, R6, R7, Rg. Ar2, W, a y b son como se definieron en la fórmula I, y Q es un grupo saliente, si se requiere en presencia de un catalizador básico, o un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o puede ser preparado análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde R es como se definió para la fórmula I, y Qi es un grupo saliente, el cual se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula III, opcionalmente en presencia de un catalizador básico, y el intermediario así obtenido de la fórmula: se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula: vi, el cual es conocido o puede ser producido análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde R9, R10, Ar,, X y c son como se definieron en la fórmula I, opcionalmente en presencia de un catalizador básico; y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se puede obtener de acuerdo con el método u otra forma, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte a otro compuesto de la fórmula I, se separa una mezcla de isómeros que se puede obtener de acuerdo con el método y el isómero deseado aislado y/o un compuesto libre de la fórmula I que se puede obtener de acuerdo con el método, se convierten a una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula I que se puede obtener de acuerdo con el método se convierte ai compuesto libre de la fórmula I o a otra sal.
3.- Una composición para el control de parásitos, la cual contiene como ingrediente activo por lo menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, además de vehículos y/o dispersantes.
4.- El uso de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el control de parásitos.
5.- Un método para controlar parásitos, por lo que una cantidad efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la rei indicación 1, se utiliza en los parásitos.
6. - El uso de un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en un procedimiento para controlar parásitos en animales de sangre caliente.
7. - El uso de un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en la preparación de una composición farmacéutica contra parásitos en animales de sangre caliente.
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