MXPA02001433A - Metodo para saparar el cobre del hierro. - Google Patents
Metodo para saparar el cobre del hierro.Info
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Abstract
El cobre se extrae de preferencia de hierro en una solucion de material de alimentacion acuosa que contiene valores disueltos de cobre y de hierro poniendo en contacto la solucion de material de alimentacion con una solucion organica inmiscible en agua que comprende un solvente de hidrocarburo y un compuesto de la formula I (ver formula) en donde R5 es un grupo de alquilo lineal o ramificado C1-22, un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22, un grupo de arilo C6, un grupo de aralquilo C7-22, un halogeno, OH o ûOR6 en donde R6 es un grupo de alquilo lineal o ramificado C1-22, un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22, un grupo de arilo C6, un grupo de aralquilo C7-22; Rl es hidrogeno, o un grupo de alquilo o alquenilo lineal o ramificado C1-22, un grupo de arilo C6 o un grupo de aralquilo C7-22; R° - R4 es hidrogeno, halogeno, un grupo de alquilo lineal o ramificado C6-12, OR6 en donde R6 es un grupo de alquilo lineal o ramificado C1-22, un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22 un grupo de arilo C6, o un grupo de aralquilo C7-22 para formar una fase acuosa que comprende hierro y una fase organica que comprende un solvente de hidrocarburo y un complejo de cobre-extractante en donde el complejo de cobre-extractante es soluble en el solvente de hidrocarburo. Los grupos R2 - R5 se seleccionan de manera que el complejo de cobre-extractante sea soluble en el solvente de hidrocarburo. Despues de que se completa la etapa de extraccion y las fases organica y acuosa se separan, la fase organica esta esencialmente exenta de hierro y/o un complejo de hierro-extractante.
Description
"MÉTODO PARA SEPARAR EL COBRE DEL HIERRO"
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
La presente invención se relaciona generalmente con procesos de extracción por solvente para la recuperación de valores de metal de soluciones acuosas y, más particularmente, con un método de separar del cobre del hierro dando por resultado una gran mejora en la recuperación del cobre en relación con el hierro. El cobre generalmente se obtiene de su mena mediante un proceso de extracción por solvente en donde el cobre está en una solución de lixiviación acuosa obtenida de un cuerpo de mena que contiene una mezcla de metales además de cobre. El medio de lixiviación disuelve las sales de cobre y otros metales a medida que se escurre a través de la mena, para proporcionar una solución acuosa de la mezcla de valores de metal. Los valores de metal usualmente se lixivian con un medio de ácido sulfúrico, proporcionando una solución acuosa acídica. La solución acuosa se mezcla en tanques con un reactivo de extracción que se disuelve en un solvente orgánico, v.g, un queroseno. El reactivo incluye un producto químico extractante que forma un complejo extractante de metal con los iones de cobre en preferencia los iones de otros metales. El paso
i í de formar el complejo es llamado la extracción de etapa de carga del proceso de extracción por solvente. La salida de los tanques mezcladores se alimenta continuamente hacia un tanque de sedimentación grande, en donde el solvente orgánico o la fase orgánica, contiene ahora el complejo extractante de cobre en solución, se separa de la solución acuosa agotada o fase acuosa. Esta parte del proceso es llamada separación de fase. Usualmente, el proceso de extracción se repite a través de dos o más etapas el mezclador-sedimentador, a fin de extraer más completamente el cobre. Entre los materiales de alimentación portadores de cobre más problemáticos tratados en procesos de extracción por solvente convencionales están aquellos en los cuales las cantidades de los valores de hierro disueltos varían de aproximadamente 1 gramo por litro o 20 gramos por litro. Frecuentemente, el producto químico extractante empleado formará un complejo extractante de hierro que, a su vez, da por resultado la presencia de hierro en la fase acuosa de la tira. Cuando se emplea la extracción electrolítica para recuperar el cobre de la solución acuosa de tira, la presencia de hierro complicará la recuperación disminuyendo la eficiencia de la corriente. Para evitar estos problemas, se establece un "sangrado" más o menos constante de la solución del tanque, con la solución que se ha hecho sangrar haciéndose circular de nuevo hacia el material de alimentación inicial o a la pila de lixiviación misma. Debido a que estas soluciones da sangrado del tanque contienen cantidades apreciables de cobre y ácido, la eficiencia de todo el sistema se puede comprometer . Los reactivos actualmente más favorecidos empleados en la recuperación de valores de cobre de las soluciones acuosas que tienen valores de hierro presentes son aquellas que exhiben un grado relativamente elevado de cobre/hierro selectivamente, es decir, aquellos que, bajo condiciones de funcionamiento normales, extraen una alta proporción del cobre presente en el material de alimentación pero solamente una proporción pequeña del hierro presente. Entre los reactivos acrediatos con presentar buenas características en la selectividad de cobre/hierro, están aquellas que incluyen los extractantes de oxima de hidroxiarilo tales como oximas de cetona y aldoximas de hidroxiarilo solubilizados con alquilo o alquenilo de cadena larga. Véase, por ejemplo, de Birch, "La Evaluación del Nuevo Extractante de Cobre 'P-l'" que aparece en los Procedimientos de la Conferencia de Extracción de Solvente Internacional de 1974, páginas 2837 a 2871, en donde la "alta selectividad contra Fe (III)... en el sistema de sulfato" se atribuye a un reactivo que
, A, % &&&» &»-.*- fc-^. ?*, * contiene un extractante de 2-hidroxi-5-nonilbenzaldoxima. La cetoximas tales como 2-hidroxi-5-alquilfenilcetoxi as también se han usado para remover selectivamente el cobre como se describe en la Patente Norteamericana Número 5 5,670,035, todo el contenido de la cual se incorpora en la presente por referencia. Cada uno de los reactivos que contienen hidroxiariloxima anteriormente mencionados ha demostrado que extrae cantidades indeseables del hierro del cobre y menas portadoras de hierro. Como resultado, la
10 recuperación del cobre de estas soluciones necesita por lo menos cierto sangrado de las soluciones del tanque con pérdidas a la economía total del sistema. Por lo tanto, hay una necesidad para remover selectivamente el cobre hasta la exclusión más completa del hierro desde las
15 soluciones acuosas que contienen cobre y hierro.
COMPENDIO DE LA INVENCIÓN
Un aspecto de la presente invención se relaciona 20 por un proceso para la separación del cobre de hierro en una solución de material de alimentación acuosa que contiene valores disueltos de cobre y de hierro que comprende poner en contacto la solución de material de alimentación, solución orgánica inmiscible en agua que
consiste de un solvente de hidrocarburo-compuesto de la fórmula I I
en donde R^ es un grupo de alquilo lineal o ramificado cl-22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo Cg, un grupo de aralquilo ^l-22 ? ?n halógeno, OH o -OR6 en donde R6 es un grupo de alquilo lineal o ramificado Cl-22, un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un rupo de arilo Cg, un grupo de aralquilo C-l-22 ' R**" es hidrógeno, o un grupo de alquilo o alquenilo lineal o ramificado C?_22' un rupo de arilo Cg o un grupo de aralquilo ^1-22 ' R^ ~ R4 es hidrógeno, halógeno, un grupo de alquilo C _^2 lineal o ramificado, -OR6 en donde R6 es un grupo de alquilo lineal o ramificado Cl-22' un r po de alquenilo lineal o ramificado C2-22 un grupo de arilo Cg, o un grupo de aralquilo C-i-22 Para formar una fase acuosa que comprende hierro y una fase orgánica que consiste del solvente de hidrocarburo y un
, ,.inaat -•--. «- «— »«-*•« *- complejo de cobre-extractante en donde el complejo de cobre-extractante es soluble en el solvente de hidrocarburo. Los grupos R2 - R5 se seleccionan de manera que el complejo de cobre-extractante sea soluble en el solvente de hidrocarburo. Después de que se completa la etapa de extracción y se separan las fases orgánica y acuosa, la fase orgánica está esencialmente exenta de hierro y/o un complejo de hierro-extractante. Otro aspecto de la invención se relaciona con
10 cetoximas novedosas que son útiles como extractantes para cobre y que son los compuestos de la fórmula II
II en donde RU es un grupo de alquilo lineal o ramificado
20 cl-22' un g upo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo Cg, 'un grupo de aralquilo ^1-22 ' un halógeno, OH o -OR6 en donde R6 es un grupo de alquilo lineal o ramificado Ci-22 ' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' Un 9ruP° ^e arilo Cg, un grupo de
25 aralquilo ^1-22 '' R7 es un grupo de alquilo o alquenilo
lineal o ramificado C^-22' un grupo de arilo Cg o un grupo de aralquilo ^1-22 '' un grupo de alquilo ramificado, un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo Cg, un grupo de aralquilo -1-22 ' un halógeno, OH o -OR12 en donde R^2 es un grupo de alquilo lineal o ramificado C]__22> un grupo de alquenilo lineal o ramificado c2-22' un grupo de arilo Cg, un grupo aralquilo C7.-22' R^ en un grupo de alquilo lineal o ramificado C]__22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo Cg un grupo aralquilo C-i-22 '' R^ " R"^ es hidrógeno, halógeno, un grupo de alquilo lineal o ramificado C _]_2/ -OR-L2 en donde R-^2 es un grupo de alquilo lineal o ramifiado C]__22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado c2-22' un grupo de arilo Cg o un grupo de aralquilo 07-22 con la condición de que el número total de átomos de carbono en R^ - R^-O es por lo menos 7.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS DISTINTAS VISTAS DEL DIBUJO No Aplicable,
DESCRIPCIÓN DETALLADA:
En el proceso para la separación de cobre de hierro en una solución de materiales de alimentación acuosa que contiene valores disueltos de cobre y de hierro, la
solución del material de alimentación se pone en contacto con una solución orgánica inmiscible en agua que comprende un solvente de hidrocarburo y un compuesto de la fórmula I
en donde R^ es un grupo de alquilo lineal o ramificado cl-22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo Cg, un grupo de aralquilo 1-22' un halógeno, OH o -OR6 en donde R6 es un grupo de alquilo lineal o ramificado C]__22 un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un gru ° de arilo Cg, un grupo de aralquilo 07-22 ' R^ es hidrógeno, o un grupo de alquilo o alquenilo lineal o ramificado C - 2 ? un grupo de arilo Cg o un grupo de aralquilo C7-22'* R^ ~ R^ es hidrógeno, halógeno, un grupo de alquilo C _i2 lineal o ramificado, -OR6 en donde R6 es un grupo de alquilo lineal o ramificado cl-22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22 un grupo de arilo Cg, o un grupo de aralquilo 07-22 para formar una fase acuosa que comprende de hierro y una fase orgánica que comprende desde el solvente de hidrocarburo y
tai ll .&,•*'-*- -"-*— - '- •* -"•'**-» un complejo de cobre-extractante en donde el complejo de cobre-extractante es soluble en el solvente de hidrocarburo. Los grupos R2 - R5 se seleccionan de manera que el complejo del cobre-extractante sea soluble en el hidrocarburo hasta el grado que por lo menos una solubilidad de aproximadamente 1 gramo por litro de Cu, de preferencia por lo menos 5 gramos por litro. Los compuestos de la fórmula I que pueden usarse en el proceso de conformidad con la invención pueden elaborarse mediante un número de métodos diferentes conocidos por aquellas personas expertas en la técnica. Por ejemplo, las 3-metil-5-nonilsalicilaldoxima se pueden elaborar haciendo reaccionar un o-cresol con tripropileno en presencia de un catalizador ácido tal como la resina AMBERLYST® 15 para formar 4-nonil-2-cresol que a su vez se convierte en el aldehido mediante reacción con paraformaldehido en presencia de un catalizador tal como cresilato de titanio. El 3-metil-5-nonilsalicilaldehído luego se hace reaccionar con sulfato de hidroxilamina para formar 3-metil-5-nonilsalicilaldoxima. En todos los casos, el número total de átomos de carbono en todos los grupos R2 - R5 debe ser lo bastante grande de manera que el complejo de cobre-extractante correspondiente sea soluble en un solvente de hidrocarburo.
El solvente de hidrocarburo puede ser cualquier compuesto orgánico líquido que tenga una constante dieléctrica hasta de aproximadamente 2.5. Los ejemplos de estos líquidos incluyen, pero no se limitan a los alcanos líquidos tales como pentano, hexano, heptano, octano, nonano; compuestos aromáticos líquidos tales como benceno, tolueno, o-, m- y p-xileno. Los solventes preferidos son aquellos que tienen temperaturas de inflamación de aproximadamente 150°F o más elevadas y solubilidades en agua de menos de aproximadamente 0.1. La solución del material de alimentación que contiene valores de cobre y de hierro disueltos se pone en contacto con la solución orgánica inmiscible en agua que comprende un solvente de hidrocarburo como se describe en la presente y un compuesto de la fórmula I durante un período de tiempo suficiente para permitir que la oxima descrita en la presente forme un complejo en los iones de hierro y de cobre. El material de alimentación puede ponerse en contacto mediante la solución orgánica de cualquier manera que junte las dos fases inmiscibles durante un período de tiempo suficiente para permitir que los compuestos de la fórmula I a a formen un complejo con los iones de hierro y cobre. Esto incluye la agitación de las dos fases juntas en un embudo separado o mezclado de dos fases juntas en un tanque mezclador como se describe en
*. * .l.. ? ?tA .ÉIJé~t- ^^¡m^ ** Á****~.*.r - Il ¬
la Patente Norteamericana Número 4,957,714, todo el contenido de la cual se incorpora en la presente por referencia . Aún cuando no se desea que ha ligado mediante ninguna teoría, se cree que la selectividad de cobre/hierro aumentada del proceso de conformidad con la invención se debe a la estabilidad disminuida del complejo de hierro de las oximas 3-substituidas con relación al complejo de cobre correspondiente. Esta diferencia de estabilidad está relacionada con la estructura de las oximas de la fórmula I. Los complejos de cobre de las oximas 3-substituidas son más estables que los complejos de hierro de las oximas 3-substituidas. Esta diferencia de estabilidad no es tan grande en los complejos de cobre y de hierro de oximas de la fórmula I que están no substituidas en la posición 3 (en donde R^ es hidrógeno) . Puesto que el complejo de hierro es menos estable para las oximas 3-substituidas, está presente en una concentración relativamente baja. El proceso de conformidad con la invención también es aplicable a sistemas en donde el material de alimentación acuoso es una solución de lixiviación concentrada y/o una solución de bio-lixiviación. Estas soluciones tienden a tener altas concentraciones de ácido como se describe en las Patentes Norteamericanas Números 5,698,170 y 5,895,633, todos los contenidos de las cuales
,t i.-li.i.LfataJ. ¿ ^ . . .*. -*.** . .. . . -... *> 'ZÉj- de incorporan en la presente por referencia y en muchos casos en concentraciones de hierro más elevadas que las soluciones de lixiviación completamente llenas de óxido más actuales. Las 3-metilcetoximas como se describe en la presente se prefieren con especialidad para ambas aplicaciones. Los siguientes ejemplos se destinan a ilustrar pero no a limitar la invención.
EJEMPLO 1 Preparación de 4-Nonil-2-cresol (la)
Se agitaron o-cresol (108 gramos, 1 mol), tripropileno (131.74 gramos), y /Amberlyst 15 (8.55 gramos) durante 20 horas a 75°C y 2 horas a 90°C. La temperatura ambiente, la mezcla de reacción se mezcló con heptanos y se filtró para remover el catalizador. La remoción del solvente al vacio proporcionó un producto crudo (225.23 gramos) , que se destiló para obtener 4-nonil-2-cresol puro (203.76 gramos) en un rendimiento de 87 por ciento.
EJEMPLO 2 Preparación de 3-Metil-5-nonilsalicilaldehído (lb)
A tolueno (500 mililitros en un reactor de presión 2-1 Parr a 220°C se añadió una suspensión espesa de 4-nonil-2-cresol (la) (234 gramos, 1 mol) cresilato de titanio (IV) (2 mililitros) y paraformaldehído en polvo (83 gramos, 2.8 moles) durante 10 minutos, manteniendo la temperatura a de 210°C a 220°C. La reacción se mantuvo durante 20 minutos adicionales. El producto crudo se recogió en un tanque de expansión y el residuo en el reactor de presión se lavó con tolueno (200 mililitros x2) . Las fases de tolueno combinadas se concentraron al vacio. El líquido color ámbar obscuro viscoso resultante se destiló al vaci o para obtener 3-metil-5- nonilsalicilaldehído (183 gramos) en un rendimiento del 70 por ciento.
EJEMPLO 3 Preparación de 3-Metil-5-nonilsalicilaldoxima (lc)
El 3-metil-5-nonilsalicilaldehído (lb) (570.8 gramos, 2.18 moles) se trató con sulfato de hidroxilamina
(197 gramos, 1.2 moles) y acetato de sodio anhidro
(197 gramos, 2.40 moles) en metanol (1.5 litros) a reflujo durante 16.5 horas. El producto crudo en el solvente se filtró y se concentró para obtener 3-metil-5-
'•' '•" '•' tri- - .^ .*..»... ^Éi^ja»*...^.^^..
nonilsilicilaldoxima (595.45 gramos) en un rendimiento del 98.6 por ciento .
EJEMPLO 4 5 Preparación de Acetato de 4-Nonil-2-metilfenilo (2a)
Se trató el 4-nonil-2-cresol (la) (934 gramos, 3.99 moles) con anhídrido acético (456.6 gramos, 4.42 moles) en presencia de unas cuantas gotas de ácido
10 sulfúrico concentrado a 110°C durante 1 hora. Después de enfriarse a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se transfirió en un embudo de separación de 4-1 con la ayuda de heptano (400 mililitros) . La fase orgánica resultante se lavó con una solución de bicarbonato de sodio acuosa y agua
15 hasta que el pH se convirtió en 6 más o menos. La fase de heptano se secó a través de sulfato de sodio y se concentró para obtener acetato de 4-nonil-2-metilfenilo (1098.3 gramos) en un rendimiento del 99.7 por ciento.
20 EJEMPLO 5 Preparación de 3-Metil-2-hidroxi-5-nonilacetofenona (2b)
El acetato de 4-nonil-2-metilfenilo (2a) (546.6 gramos, 1.98 moles) en anhídrido acético
25 (302 mililitros) se trató con trifluoruro de boro etéreo
(312 mililitros, 2.48 moles) a 105°C durante 4.5 horas. El producto crudo disuelto en heptano se lavó con agua y salmuera hasta que el pH de las lavadas se hizo neutral. El líquido color ámbar espeso obtenido de la separación del solvente se destiló para rendir 3-metil-2-hidrox?-5-nonil- acetofenona en un rendimiento de aproximadamente 50 por ciento .
EJEMPLO 6 Preparación de 3-Metil-2-hidroxi-5-nonilacetofenoxi a (2c)
La 3-metil-2-hidroxi-5-nonilacetofenona (2b)
(102.5 gramos, 0.37 mol) se trató con sulfato de hidroxilamina (36.44 gramos, 0.22 mol) y acetato de sodio anhidro (36.44 gramos, 0.44 mol) en metanol
(150 mililitros) a reflujo durante 7 horas. El producto crudo en el solvente se filtró y se concentró. La oxima resultante se convirtió en el complejo de cobre (II) y se purificó además mediante cromatografía de columna de inflamación. Las fracciones puras se formaron en un depósito y se trataron con 200 gramos por litro de ácido sulfúrico acuoso. La remoción del solvente proporcionó 3-metil-5-nonilsalicilaldoxima.
EJEMPLO 7
Ls^?^? ai i i ¿z:? „ Preparación de 2-Isopropil-4-nonilfenol (3a)
El 2-?soprop?lfenol (272.6 gramos, 2.0 moles), tripropileno (131.74 gramos), y 7?mberlyst 15 (8.55 gramos) se agitaron durante 7 horas a 125°C. El tratamiento y la destilación al vacío como se proporcionan para lb proporcionaron 2-isopropil-4-nonilfenol (239.4 gramos, pureza de 96.4 por ciento mediante porcentaje del área GC) en un rendimiento de 46 por ciento.
EJEMPLO 8 Preparación de 3-Isopropil-5-nonilsalicilaldehído (3b)
Se colocaron el 2-isopropil-4-nonilfenol (3a) (239.4 gramos, 0.914 mol) en tolueno (470 mililitros) en un RBF de 4 cuellos equipado con un termómetro, un condensador y un agitador mecánico. A la solución se añadió metóxido de magnesio metanólico (685 mililitros) de 7.4 por ciento en peso, d. 0.816 gramo/mililitro). El metanol se destiló gradualmente de manera que la temperatura se elevó a 100°C. Luego el paraformaldehído sólido (80 gramos, 2.7 moles) se introdujo en porciones durante 30 minutos manteniendo la misma temperatura. El producto crudo se destiló y se purificó además mediante cromatografía de columna de
inflamación para obtener 3-isopropil-5-nonilsalicilaldehído (52.6 gramos) en un rendimiento de 20 por ciento.
EJEMPLO 9 5 Preparación de 3-isopropil-5-nonilsalicilaldoxima (3c)
La oximación y tratamiento de 3-isopropil-5- nonilsalicilaldehído (3b) (57.6 gramos, 0.2 mol) como se describe para _lc proporcionó 3-isopropil-5- 10 nonilsalicilaldoxi a (58.21 gramos) en un rendimiento del
96.1 por ciento.
EJEMPLO 10 Preparación de 2-n-Propil-4-nonilfenol (4a) 15 Se colocaron 2-n-propilfenol (5 moles, 681 gramos), Amberlyst 15 seco (50 gramos) y tripropileno (5.5 moles, 694 gramos, 951 mililitros) en un RBF de 3000 mililitros 3N. La mezcla se calentó y se mantuvo a 120°C 0 bajo agitación vigorosa durante 7 horas. Después de enfriarse a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se filtró y se destiló por obtener 2-n-propil-4-nonilfenol al vacio (135°C-150°C a 0.5 - 2 T) . Se obtuvo un total de 960 gramos de 2-n-propil-4-nonilfenol como aceites color ámbar
r^Mt" ' •' *- * •-•* - " '••*-,J*JÉ^ÉÉII" II i— • • * '»•-' - lí
(rendimiento del 71 por ciento con pureza de más del 95 por ciento) .
EJEMPLO 11 5 Preparación de 3-n-Propil-5-nonilsalicilaldehído (4b)
Se cargó un reactor de presión de 500 mililitros de tolueno y se calentó a 218°C. Una suspensión espesa de una mezcla de 2-n-propil-4-nonilfenol (262 gramos, 1.0 mol)
10 de paraformaldehído (94.5 gramos, 3.15 moles), cresilato de titanio (2 mililitros) y 50 mililitros de tolueno se añadió a través de 5 minutos. El envase de la suspensión espesa se elevó dos veces con 2x50 mililitros de tolueno. La mezcla de reacción se calentó (el reactor se calentó con un
15 aceite caliente a 250°C que circula a través de la bobina interna) y se agitó durante 25 minutos y se descargó al reactor. La mezcla de color pardo obscuro se lavó con 5 por ciento de H2S04 y agua. La solución orgánica se separó y se secó a través de MgS04. La remoción del
20 solvente dejó el aceite de color obscuro como un producto crudo. La purificación se logró a través de una destilación al vacio y cromatografía.
EJEMPLO 12 25 Preparación de 3-n-Propil-5-nonilsalicilaldehidoxima (4c)
Se mezclaron 3-n-propil-5-nonilsalicilaldehído (63.9 gramos, 0.22 mol), sulfato de hidroxiamina (21.7 gramos, 0.13 mol) y acetato de sodio (21.7 gramos, 0.26 mol) y se añadieron 150 mililitros de MeOH. La mezcla formó una suspensión. La suspensión se agitó y se hirvió bajo reflujo hasta que no quedó ningún material de partida (indicado mediante TLC) . La mezcla de reacción se filtró y el sólido se lavó con MeOH. La solución de MeOH se combinó. La remoción de MeOH mediante rotoevaporación dejó un aceite de color amarillo pálido como el producto crudo que se disolvió en 250 mililitros de heptano. La solución de heptano al producto crudo se lavó con agua, bicarbonato de sodio/agua y agua. La solución se secó a través de sulfato de sodio y el solvente se removió en el rotoevaporador. El producto deseado se obtuvo como un aceite amarillo pálido (66.4 gramos, rendimiento del 99 por ciento) .
EJEMPLO 13 Preparación de 2-Metoxi-4-nonilfenol (5a)
El 2-metoxifenol (5 moles, 621 gramos) el Amberlyst 15 seco (50 gramos) y el tripropileno (5.5 moles, 694 gramos, 951 mililitros) se colocó en un RBF de 3000 mililitros 3 N. La mezcla se calentó y se mantuvo a 120°C
bajo agitación vigorosa durante 7 horas. Después de enfriarse a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se filtró y se destiló para obtener 2-metoxi-4-nonilfenol al vacio .
EJEMPLO 14 Preparación de 3-Metoxi-5-nonilsalicilaldehído (5b)
Un reactor de presión se cargó con 500 mililitros de tolueno y se calentó a 218°C. Una suspensión espesa de una mezcla de 2-metoxi-4-nonilfenol (250.4 gramos, 1.0 mol), paraformaldehído (94.5 gramos, 3.15 moles), cresilato de titanio (2 mililitros) y 50 mililitros de tolueno se añadieron a través de 5 minutos. El envase de la suspensión espesa se lavó dos veces con 2x50 mililitros de tolueno. La mezcla de reacción se calentó (el reactor se calentó con un aceite caliente a 250°C que circuló a través de la bobina interna) y se agitó durante 25 minutos y se descargó al reactor. La mezcla de color pardo obscuro se lavó con 5 por ciento de H2S04 y agua. La solución orgánica se separó y se secó a través de MgS0 . La remoción del solvente dejó un aceite de color obscuro como el producto crudo. La purificación se logró a través de destilación al vacio y cromatografía.
• "*$ *? I? í EJEMPLO 15 Preparación de 3-Metoxi-5-nonilsalicilaldehidoxima (5c)
3-Metoxi-5-nonilsalic?laldehído (87.8 gramos, 0.32 mol), sulfato de hidroxiamina (34 gramos, 0.21 mol) y acetato de sodio (34 gramos, 0.32 mol) se mezclaron y 230 mililitros de MeOH se añadieron. La mezcla formó una suspensión. La suspensión se agitó y se hirvió bajo reflujo hasta que no quedó ningún material de partida (indicado mediante TLC) . La mezcla de reacción se filtró y el sólido se lavó con MeOH. La solución de MeOH se combinó. La remoción de MeOH mediante rotoevaporador dejó el aceite amarillo pálido como el producto crudo que se disolvió en 250 mililitros de heptano. La solución de heptano del producto crudo se lavó con agua, bicarbonato de sodio/agua y agua. La solución se secó a través de sulfato de sodio y el solvente se removió en el rotoevaporador. El producto deseado se obtuvo como un aceite amarillo pálido.
EJEMPLO 16 Preparación de 2-Metil-4-octilfenol ( 6a)
Los iso-octenos (320.8 gramos, 2.625 moles) se hicieron reaccionar con o-cresol (270.3 gramos, 2.5 moles) en presencia de Amberlyst 15 seco (12.5 gramos) a
temperatura elevada (de 100 a 125°C) . El 4-octil-2-cresol crudo se destiló al vacio para obtener 2-metil-4-octilfenol (367.8 gramos) en un rendimiento del 63 por ciento.
EJEMPLO 17 Preparación de Acetato de 2-Metil-4-octilfenilo (6b)
El 4-octil-2-cresol (6a) (245.51 gramos, 1.116 moles) se trató con anhídrido acético (149.3 gramos, 1.45 0 moles) en presencia de unas cuantas gotas de ácido sulfúrico concentrado a 110°C durante 1.5 horas. Después de enfriarse a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se transfirió en un embudo de separación de 4-1 con ayuda de heptano (400 mililitros) . La fase orgánica resultante 5 se lavó con una solución de bicarbonato de sodio acuosa y agua hasta que el pH era de 6 más o menos. La fase de heptano se secó a través de sulfato de sodio y se concentró para obtener acetato de 4-nonil-2-metilfenilo (285.5 gramos) en un rendimiento del 97.6 por ciento. 0 EJEMPLO 18 Preparación de 3-Metil-2-hidroxi-5-octilacetofenona ( 6c)
El acetato de 4-octil-2-metilfenilo (6b) 5 (276 gramos, 1.0 mol) en anhídrido acético (102 gramos) se
trató con trifluoruro de boro etéreo (157.3 mililitros, 1.25 moles) a 110°C a 115°C durante 3 horas. El producto crudo disuelto en heptano se lavó con 200 gramos por litro de ácido sulfúrico, agua y salmuera hasta que el pH de las 5 lavadas se convirtió en neutro. El líquido de color ámbar espeso obtenido de la remoción del solvente se destiló para rendir 3-metil-2-hidroxi-5-octilacetofenona en un rendimiento de aproximadamente el 45 por ciento.
0 EJEMPLO 19 Preparación de 3-Metil-2-hidroxi-5-octilacetofenoxima (6b)
La 3-metil-2-hidroxi-5-octilacetofenona ( 6c) (42.55 gramos, 0.1542 mol) se trató con sulfato de 5 hidroxilamina (15.8 gramos, 96.4 milimoles y el acetato de sodio anhidro (15.8 gramos, 192.4 milimoles) en metanol
(100 mililitros) a temperatura de reflujo durante 17 horas.
El producto crudo se purificó después del procedimiento descrito para 2c a fin de obtener la 3-metil-2-hidroxi-5-0 octilacetofenoxima.
EJEMPLO 20
En cada paso del experimento, el contacto de las 5 fases orgánica y acuosa se llevó a cabo agitándose en un
¡ lililÉ • t • - * *J** -*» &fe». Í Í AI -AÍ embudo de separación durante 10 minutos. Primero, 50 mililitros de cada una de la oxima fresca (0.176 Molar) en Conoco 170E que es un diluyente de queroseno y Electrolito QC (35 gramos por littro Cu, 160 gramos/litro de H2S04) se pusieron en contacto durante 10 minutos. La fase acuosa se separó y la fase orgánica se filtró a través de papel de separación de fase [Eq Org] . De la fase orgánica filtrada, 45 mililitros se pusieron en contacto con 45 mililitros de la Alimentación QC (6.0 gramos por litro de Cu, 3.0 gramos por litro de Fe, pH de 2.0) . La fase orgánica se filtró
[L Org], y 40 mililitros se pusieron en contacto con 40 mililitros de Electrolito QC de nuevo. La fase orgánica se filtró [S Org] , y 35 mililitros se pusieron en contacto con
35 mililitros de la Alimentación de Funcionamiento (2.5 gramos por litro de Cu, 4.0 gramos por litro de Fe, pH de 1.6). La fase orgánica se filtró [PL Org], y 30 mililitros se pusieron en contacto tres veces con 30 mililitros cada vez del Electrolito Modificador (30.5 gramos por litro de Cu, 149 gramos por litro de H2S04) . La fase orgánica se filtró [ME Org] , y 25 mililitros se pusieron en contacto con 25 mililitros de la Alimentación Modificadora (5.9 gramos por ligro de Cu, 5.6 gramos por litro de Fe, pH de 1.5) . La fase orgánica se filtró [ML Org) , y 20 mililitros se pusieron en contacto con
,i.» í.
20 mililitros del Electrolito Modificador de nuevo. La fase orgánica se filtró [MS Org] . Las muestras del material orgánico de cada filtración se analizaron mediante adsorción atómica para concentración de cobre y hierro; los resultados de tabularon bajo los encabezados indicados en lo que antecede entre paréntesis. En el cuadro, NT representa Transferencia Neta, y es la diferencia en la concentración del cobre entre el material orgánico en contacto con el electrolito del material orgánico en contacto con la solución de alimentación. Cu/Fe representa la relación de concentraciones de cobre a hierro en el material orgánico cargado. Los datos de extracción para cada una de las siguientes oximas se proporcionan a continuación: MA (3-metil-2-hidroxi-5-nonilsalicilaldoxima) : PA (3- propil-2-hidroxi-5-nonilsalicilaldoxima) ; IA (3-isopropil- 2-hidroxi-5-nonilsalicilaldoxima; MA+ (MA + 35 gramos por litro de una mezcla de ácido succínico, glutárico y adípico esterificados con un alcohol graso de Cg_g) : MeOA ( (3- metoxi-2-hidroxi-5-nonilsalicilaldoxima) ; MK (3-metil-2- hidroxi-5-nonil acetofenona-oxi a)
MUÍ ' -" "• * * *-»-**•« * *'.*M«ftifc«*a«»*'" A.t*i Aldoximas
Ensayo ML Eq Org L Org QC NT QC Cu/Fe S Org PL Org
Cu 2.89 5.33 3.21 5.03
860N 5.70 2.44 2280 Fe 0 0.00107 0.00617
Cu 3.54 5.35 3.80 5.24
MA 5.51 1.81 18100 Fe 0.00010 0.00040
Cu 3.30 5.51 3.67 5.34
PA 5.60 2.21 221000 Fe 0 0.00001 0 0.00118
Cu 2.67 5.41 2.98 4.99
IA 5.60 2.74 19571 Fe 0 0.00014 0 0.00447
Cu 2.74 5.27 3.12 4.92
MA+ 5.45 2.53 84333 Fe 0.00000 0.00003 0.00000 0.00043
Cu 5.13 5.60 5.23 5.66
MeOA 5.60 0.47 Fe
, -' - A * i t -
( continuación) Aldoximas Ensayo PF NT PF Cu/Fe ME Org ML Org MS Org M NT M Cu/Fe
Cu 2.99 5.34 3.16 860N 1.82 295 2.35 209. Fe 0.00112
Cu 3.73 5.34 3.85 MA 1.44 3600 1.61 16100
Fe 0.00010
Cu 3.48 5.51 3.58 PA 1.67 1415 2.03 203000 Fe 0 0.00001 0
Cu 2.74 5.36 2.85 IA 2.01 450 2.62 10480 Fe 0 0.00025 0
Cu 2.89 5.20 3.01 MA+ 1.80 4186 2.31 46200 Fe 0.00000 0.00005 0.00000
Cu 5.21 6.63 5.25 MeOA 0.43 0.42 Fe
+ - más éster Emery
MÍ »? A.JJajUt?- - tfamj.At. .......;1. ¿ I¿_¿..
Cetoximas Ensayo ML Eq Org L Org QC NT QC Cu/Fe S Org PL Org
Cu 0.29 4, .15 0.33 2.45
84-IC 5.55 3 .86 2339 Fe 0 0. .00165 0 0.00629
Cu 0.45 4, .43 0.56 2.70
MK 5.51 3.98 398000 Fe 0 0.,00001 0 0.00179
Cetoximas 1 ¡continuación) Ensayo PF NT PF Cu/Fe ME Org ML Org MS Org M NT M Cu/Fe
Cu 0.28 3.77 0.33 84-IC 2.12 337 3.49 2053 Fe 0 0.00170 0
Cu 0.43 4.14 0.51 MK 2.14 1196 3.71 61833 Fe 0 0.00006 0
MA - Aldpxima de Metilo MK - Cet xima de Metilo PA - Aldoxima de n-Propilo IA - Aldoxima de Isopropilo MeOA - Aldoxima de Metoxi Alimentación de QC - 6.0 g/1 de Cu, 3.0 g/1 de Fe, pH=2.0 Electrolito de QC - 35.0 g/1 de Cu, 160 g/1 de H2SO Alimentación PF - 2.5 g/1 de Cu, 4.0 g/1 de Fe, pH=l .6 Alimentación de M - 5.9 g/1 de Cu, 5.6 g/1 de Fe, pH=1.5 Electrolito de M - 30.5 g/1 de Cu, 149 g/1 de H2S0 .
Claims (15)
1. Un proceso para la separación de cobre de hierro en una solución de material de alimentación acuosa que contiene valores disueltos de cobre y de hierro que comprende poner en contacto la solución de material de alimentación con una solución orgánica inmiscible en agua que comprende un solvente de hidrocarburo y un compuesto de la fórmula I 10 I en donde R5 es un grupo de alquilo lineal o ramificado de cl-22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo Cg, un grupo de aralquilo 07-22 > OH ° ~0R6 20 en donde Rg es un grupo de alquilo lineal o ramificado C-l-22' un grupo de alquileno lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo Cg, un grupo de aralquilo C-i-22 '' R1 es hidrógeno, o un grupo de alquilo o alquenilo lineal o ramificado C^_22' un grupo de arilo Cg o un grupo de 25 aralquilo >i-22 ' R2 ~ 4 es hidrógeno, halógeno, un grupo ß^Üi^ de alquilo lineal o ramificado Cg_]_2/ ORg en donde Rg es un grupo de alquilo lineal o ramificado C?_22> un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22 un grupo de arilo Cg, o un grupo de aralquilo 07-22 para formar una fase acuosa que comprende hierro y una fase orgánica que comprende un solvente de hidrocarburo y un complejo de cobre-extractante en donde el complejo de cobre-extractante es soluble en el solvente de hidrocarburo.
2. El proceso de la reivindicación 1, en donde cada uno de R]_, R2 y 4 es hidrógeno, R5 es metilo, y R3 es nonilo .
3. El proceso de la reivindicación 1, en donde R]_ es hidrógeno, R5 es metilo, y uno de R2 - R4 es nonilo.
4. El proceso de la reivindicación 1, en donde cada uno de R]_, R2 y R4 es hidrógeno, R5 es n-propilo, y R3 es nonilo.
5. El proceso de la reivindicación 1, en donde cada uno de R^, R2 y R4 es hidrógeno, R5 es iso-propilo, y R3 es nonilo.
6. El proceso de la reivindicación 1, en donde cada uno de R2 y R4 es hidrógeno, R5 es metilo, R]_ es fenilo y R3 es octilo.
7. El proceso de la reivindicación 1, que además comprende el paso de separar la fase orgánica de la fase acuosa . -
8. El proceso de la reivindicación 1, en donde el material de alimentación acuoso es una solución de lixiviación o biolixiviación concentrada.
9. Un compuesto de la fórmula II en donde R- es un grupo de alquilo lineal o ramificado cl-22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo Cg, un grupo de aralquilo -1-22 ' un halógeno, OH o -OR6 en donde R6 es un grupo de alquilo lineal o ramificado C?_22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo Cg, un grupo de aralquilo -1-22 '' ^ es un grupo de alquenilo lineal o ramificado C^-22 un grupo de alguenilo lineal o ramificado C2-22 un grupo de arilo Cg o un grupo de aralquilo C7_22' R8 _ R10 es hidrógeno, halógeno, un grupo de alquilo Cg_i2 lineal o ramificado, -OR^2 en donde R^2 es un grupo de alquilo lineal o ramificado C?_22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo C5, o un grupo . ? a . i - de aralquilo 07-22 con Ia condición de que el número total de átomos de carbono en RURIO es por lo menos 7.
10. Un compuesto de la reivindicación 9, en donde cada uno de R]_, R2 y R4 es hidrógeno, R5 es metilo y 5 R3 es nonilo.
11. Un compuesto de la reivindicación 9 en donde R^ es hidrógeno, R5 es metilo, y uno de R2 - R4 es nonilo.
12. Un compuesto de la reivindicación 9, en donde cada uno de R]_, R2 y R4 es hidrógeno, R5 es n- 10 propilo, y R3 es nonilo.
13. Un compuesto de la reivindicación 9 en donde cada uno de R_, R2 y R4 es hidrógeno, R5 es iso-propilo, y R3 es nonilo.
14. Un compuesto de la reivindicación 9 en donde 15 cada uno de R2 y R4 es hidrógeno, R5 es metilo, R]_ es fenilo y R3 es octilo.
15. Un compuesto de la reivindicación 9 que además comprende el paso de separar la fase orgánica de la fase acuosa. 20 --|rí1i^]^j^; - - RESUMEN DE LA INVENCIÓN El cobre se extrae de preferencia de hierro en una solución de material de alimentación acuosa que contiene valores disueltos de cobre y de hierro poniendo en contacto la solución de material de alimentación con una solución orgánica inmiscible en agua que comprende un solvente de hidrocarburo y un compuesto de la fórmula I en donde R^ es un grupo de alquilo lineal o ramificado Cl-22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo C5, un grupo de aralquilo £-1-22 ' un halógeno, OH o -OR6 en donde R6 es un grupo de alquilo lineal o ramificado C?_22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22' un grupo de arilo Cg, un grupo de aralquilo 07-22 '* R"*" es hidrógeno, o un grupo de alquilo o alquenilo lineal o ramificado C^-22' un grupo de arilo C5 o un grupo de aralguilo C-i-22 '' R2 ~ R4 es hidrógeno, halógeno, un grupo de alquilo lineal o ramificado C5_?2' OR6 en donde R6 es un grupo de alquilo lineal o ramificado Cl-22' un grupo de alquenilo lineal o ramificado C2-22 un grupo de arilo C5, o un grupo de aralquilo £-1-22 Para formar una fase acuosa que comprende hierro y una fase orgánica que comprende un solvente de hidrocarburo y un complejo de cobre-extractante en donde el complejo de cobre-extractante es soluble en el solvente de hidrocarburo. Los grupos R2 - R^ se seleccionan de manera que el complejo de cobre-extractante sea soluble en el solvente de hidrocarburo. Después de que se completa la etapa de extracción y las fases orgánica y acuosa se separan, la fase orgánica está esencialmente exenta de hierro y/o un complejo de hierro-extractante.
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