MXPA00009673A - Composicion empacada para colorear el cabello - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a composición empacada para colorear el cabello que comprende una composición acuosa, estable para colorear el cabello quecomprende un compuesto de la fórmula (I), en donde D es un cromóforo;X e Y se seleccionan independientemente a partir de halógeno yéSR´, con la condición que al menos uno de X e Y seaéSR´, donde R´se selecciona de H, alquilo de 1 a 4átomos de carbono, (CH2)nCOOH, (CH2)nCONH2, (CH2)nSO3H, (CH2)nCOOM, (CH2)nPO3H, (CH2)nOH, (CH2)nSSO3-, (CH2)nNR"2, (CH2)nN+R"3, PhSO3H, PhPO3H, PhNR"2, PhN+R3, -CN, SO3- (CH2)2CH(SH)R"(CH2)R"(CH2)3COOH, -CH2CHOHCH2SH, y las fórmulas (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), -CH2CH2NH2;n es un número entero en el intervalo de 1 a 4, en donde dentro de la misma molécula, n no es necesariamente el mismo número entero;M, es un catión de metal alcalinotérreo, metal alcalino NH+4óNR"3+;L es una porción enlazante;Z se selecciona de piridina o triazina;R"es alquilo de 1 a 4átomos de carbono;y un empaque para la composición para colorear el cabello. Las composiciones empacadas para colorear el cabello de la presente invención proporcionan firmeza mejorada en el lavado del tinte en el cabello, menos desvanecimiento de color durante el tiempo, una aceptación mejorada por parte del consumidor en términos de proporcionar una composición empacada, individual de tinte para el cabello y una estabilidad mejorada del producto.
Description
COMPOSICIÓN EMPACADA PARA COLOREAR EL CABELLO
CAMPO TÉCNICO Esta invención se refiere a una composición empacada para colorear el cabello que comprende un compuesto de tinte reactivo que comprende un cromóforo y un heterociclo que contiene nitrógeno que comprende al menos un tio-sustituyente.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN El deseo para alterar el color del cabello humano no es un aspecto de los tiempos modernos. Desde los días del Imperio Romano el color del cabello humano se ha alterado rutinariamente para ajustarse a los cambios de la moda y el estilo. Sin embargo, el logro de colores iniciales precisos que se retengan por el cabello durante un periodo deseable ha permanecido como un objetivo más bien esquivo. Las dificultades en el desarrollo de composiciones para colorear el cabello que pueden dar colores precisos que sean perdurables se deben en parte a la estructura inherente del cabello mismo y en parte debido a las condiciones necesarias de los procesos efectivos de coloración del cabello. En general, la condición y estructura del cabello humano no es regular a lo largo de la longitud del tallo
del cabello. El cabello humano se somete a varios tratamientos químicos y mecánicos tal como peinado, cepillado, enjuague con champú, calentamiento, permitiendo también la exposición al sol. Como tal, el cabello en los extremos del tallo del cabello exhibirá en general grandes signos de daños con relación al nuevo crecimiento cerca del cuero cabelludo. Este daño puede conducir a una coloración inconsistente cuando se tiñe el cabello debido a la captación irregular de los agentes de coloración del cabello, a lo largo de la longitud del tallo del cabello.
Una vez que el cabello se ha coloreado existe un deseo de que el color sea resistente al desvanecimiento, como se ocasiona por las acciones del lavado (también conocido como firmeza en el lavado) , transpiración, rocío del cabello y otros factores externos tal como la acción del sol, y adicionalmente que el color se retenga de una manera consistente durante un periodo predecible de tiempo. Adicionalmente, el daño al cabello que puede conducir a una captación irregular del tinte como se analizó anteriormente, puede conducir a un desvanecimiento incrementado de las porciones dañadas del cabello y en consecuencia, a niveles irregulares de color desvanecido durante el tiempo. Una dificultad adicional comúnmente asociada con el tinte del cabello humano es la necesidad de sistemas de tinción que eviten cualquier efecto adverso en
el cabello y piel del usuario, tal como cabello quebradizo, o irritación de la piel, o tinción (coloración) de la piel. De esta manera, sería deseable desarrollar una composición para la coloración del cabello que exhiba desvanecimiento reducido, proporcione resistencia mejorada al lavado durante un régimen regular de limpieza, pueda dar resultados de color del cabello sustancialmente consistentes a todo lo largo del cabello, que tenga efecto irritante reducido en la piel, que tenga una tinción reducida en la piel, que tenga efectos adversos reducidos en el cabello del usuario y también desarrolle un método conveniente y fácil de usar para la distribución de esta composición para la coloración del cabello. A través de los años se ha dirigido un esfuerzo significativo hacia la eliminación de muchos de los problemas asociados con la tinción del cabello humano. Varios enfoques a la tinción del cabello se han desarrollado, estos incluyen, tintes oxidantes, tintes de acción directa, tintes naturales, tintes metálicos y tintes reactivos. La GB-A-0, 951, 021 (Turner-Hall Corporation) se refiere a métodos y composiciones para teñir fibras queratinosas al unir una molécula de tinción a un sitio particular de la misma a través de enlaces covalentes verdaderos. El método comprende reducir algunos de los
enlaces de disulfuro de la cistina en las fibras a grupos sulfhidrilo, mientras que rompe los enlaces de hidrógeno al aplicar a las fibras en solución acuosa, alcalina un agente reductor para romper los enlaces de disulfuro de las fibras queratinosas y un agente de rompimiento de los enlaces de hidrógeno para las fibras queratinosas y unir un compuesto de tinte reactivo a las fibras, soluble en agua tal como un tinte de diclorotriazina a los grupos sulfhidrilo al aplicar una solución acuosa del tinte reactivo a las fibras. El ácido tioglicólico se describe como un agente reductor. La US-A-3,415, 606 describe un método para teñir el cabello humano, el cual comprende los pasos de tratar el cabello con una cantidad efectiva de mercaptano y luego tratar el cabello con un tinte reactivo a las fibras de diclorotriazina . "The Reaction Mechanism of Fibre Reactive Dyestuffs with Hair Keratin", Albert Shansky, American Perfumer and Cosmetics, noviembre de 1966, y "Dyeing of Human Hair with Fiber Reactive Dyestuffs", Albert Shansky, Cosmetics and Toiletries, noviembre de 1976, describen un método para colorear el cabello el cual comprende tratar el cabello durante cinco minutos con una solución de rompimiento de los enlaces de H reductores (que contiene tioglicolato, álcali, bromuro de litio y urea) seguido por
el enjuague del cabello y luego el tratamiento del cabello con un tinte de diclorotriazina reactivo a las fibras. Dyes and Pigments 14, 1990, paginas 239-263,
"Synthesis and Application of Reactive Dyes with Heterocyclic Reactive Systems" describe tintes reactivos con las fibras que contienen heterociclos de clorotriazina con tio-sustituyentes . Se pueden usar agentes para la coloración del cabello de tintes reactivos para dar una variedad de colores del cabello al cabello. Sin embargo, se necesita una mejora sustancial en las áreas de saturación del color, desarrollo del color, consistencia precisa del color inicial, firmeza mejorada en el lavado, condición mejorada del cabello y niveles de daño del cabello. De esta manera, existe una necesidad por compuestos para la coloración del cabello de tintes reactivos y composiciones que tiñan efectivamente el cabello, pero que eviten o reduzcan el daño al cabello, que puede colorear el cabello de manera efectiva y evitar o reducir irritación y/o tinción a la piel del usuario. De manera sorprendente, se ha encontrado que las composiciones empacadas para colorear el cabello de la presente invención que comprenden un heterociclo que contiene nitrógeno seleccionado a partir de pirimidina o triazina, sustituido con al menos un tio-derivado
proporciona mejoras en la saturación del color, desarrollo del color, consistencia del color, firmeza en el lavado, condición del cabello y reducción en el daño al cabello e irritación a la piel. Además, las composiciones convencionales para la coloración del cabello de tintes reactivos comprenden típicamente al menos dos componentes empacados de forma separada, que en general son agentes reductores y agentes de coloración del cabello de tintes reactivos. Estos componentes empacados de forma separada se mezclan justo antes de la aplicación al cabello. Este paso de mezclado puede ser desordenado e inconveniente al usuario. Típicamente, estas composiciones colorantes necesitan ser usadas inmediatamente después del mezclado debido a la degradación de la composición colorante resultante. Como tal, la composición colorante mezclada en exceso se elimina después de la aplicación de la cantidad requerida al cabello. Se ha encontrado que los tintes reactivos de la presente invención se pueden incorporar en una mezcla empacada en forma individual, con una estabilidad mejorada con respecto a los sistemas convencionales de tintes reactivos. Las composiciones colorantes empacadas de forma individual de la presente invención son adecuadas para utilizarse en un formato de varias aplicaciones (es decir, el consumidor puede usar un paquete individual para varias
aplicaciones de color durante un periodo de tiempo) . También se ha encontrado que los compuestos de tintes reactivos y composiciones en la presente son estables durante el tiempo y se pueden almacenar como tal . Todos los porcentajes están en peso de las composiciones finales en la forma propuesta para ser usada a menos que se especifique de otro modo.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN De acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición empacada para la coloración del cabello que comprende una composición acuosa, estable, para colorear el cabello que comprende un compuesto de la formula (I) :
en donde D es un cromóforo; X e Y se seleccionan independientemente de halógeno y -SR' , con la condición que al menos uno de X e Y sea -SR' , donde R' se selecciona a partir de H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (CH2)nCOOH, (CH2) nCONH2 , (CH2)nS03H, (CH2)nCOO , (CH2)nP03H, (CH2)„0H, (CH_)nSS03~, (CH2)„NR"2, (CH2)nN+R"3,
PhSSOJ, PhS03H, PhP03H, PhNR"2, PhN+R"3, -CN, S03~ (CH2)2CH(SH)R" (CH2)3COOH, -CH2CHOHCH2SH, y NH2 / -H2C CH COOH -HC COOH CH2 COOH
—C=CH C IOOHC IOOH> CH3 —C COOH H
H2C O C (CH2)n CH O CO (CH2)n SR"
CH, -O- -CO- -(CH2)n- -SR"
H n(H2C) O C (CH2)n- O
CH2 O C (CH2)n CH O CO (CH2)n SH
CH, -(CH2)n- CH2 O CO (CH2)n SR"^
CH2CH2CH CH2CH2CH2COOH SR" -CH2CH2 H2. n es un número entero en el intervalo de 1 a 4 , en donde dentro de la misma molécula n, no es necesariamente el mismo número entero; y M, es un catión de metal alcalinotérreo, metal alcalino NH+4 ó NR"3+; L es una porción enlazante; Z se selecciona a partir de piridina o triazina; R" es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y un empaque para la composición de coloración del cabello. Las composiciones empacadas de coloración del cabello de la presente invención proporcionan firmeza mejorada del tinte en el lavado en el cabello, menos desvanecimiento de color durante el tiempo, aceptación mejorada por el consumidor en función de proporcionar una composición de tinte de cabello, empacada de forma individual y una estabilidad mejorada del producto.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La composición empacada para colorear el cabello de la presente invención comprende una composición para colorear el cabello que comprende un compuesto de tinte reactivo y un empaque para esta composición de coloración del cabello. Se puede usar cualquier empaque adecuado para distribuir los compuestos de tinte reactivo y composiciones descritos en la presente. Los ejemplos de empaques adecuados incluyen botella, bomba-espumador y similares. La composición de coloración del cabello comprende un tinte reactivo que comprende un heterociclo que contiene nitrógeno, una porción de cromóforo, un grupo de enlace para enlazar el heterociclo que contiene nitrógeno al cromóforo. Los compuestos de tinte reactivo usados en la presente contienen la fórmula (I) :
en donde D es un cromóforo; X e Y se seleccionan independientemente de halógeno y -SR' ,
con la condición que al menos uno de X e Y sea -SR' , donde R' se selecciona de H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (CH2)nCOOH, (CH2)nCONH2, (CH2)nS03H, (CH2)nCOOM, (CH2)nP03H, (CH2)nOH, (CH2)nSSOJ, (CH2)nNR"2, (CH2)nN+R"3, PhSSOJ, PhS03H, PhP03H, PhNR"2, PhN+R"3, -CN, S03" (CH2) 2CH (SH) R" (CH2) 3COOH, -CH2CHOHCH2SH, y
. NH2 / H2C CH COOH -HC COOH CH2 COOH
— C=CH C IOOHC IOOH > CH3 — C COOH H I
OH C COOH
CH3
H2C O C (CH2)n- CH O CO (CH2)n SR"
CH2 O CO (CH2)n SR"
H n(H2C) O C (CH2)n-
CH2 "(CH2)n- CH2 O CO (CH2)n SR'^
CH2CH2CH CH2CH2CH2COOH SR"
-CH2CH2 H2. n es un número entero en el intervalo de 1 a 4, en donde dentro de la misma molécula n, no es necesariamente el mismo número entero; y M es un catión de metal alcalinotérreo, metal alcalino NH+4 ó NR"3+; L es una porción enlazante; Z se selecciona a partir de piridina o triazina; R" es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y esteres y sales de los mismos.
Porción de Cromóforo Se puede usar cualquier porción de cromóforo adecuada para el uso para teñir substratos en la presente invención. El término cromóforo como se usa en la presente significa cualquier compuesto fotoactivo e incluye cualquier especie absorbente de luz coloreada o no
coloreada, por ejemplo, abrillantadores fluorescentes, absorbentes de UV, tintes absorbentes de IR. Las porciones adecuadas de cromóforo para utilizarse en los compuestos de tinte incluyen en la presente los radicales de los tintes de monoazo, disazo o poliazo o de tinte de azo complejo de metal pesado derivado del mismo o de un tinte de antraquinona, ftalocianina, formazán, azometina, dioxazina, fenazina, estilbeno, trifenilmetano, xanteno, tioxanteno, nitroarilo, naftoquinona, pirenoquinona o perilentetracarbimida. Las porciones adecuadas de cromóforo para utilizarse en los compuestos de tinte incluyen en la presente aquellos descritos en la EP-A-0, 735, 107 (Ciba Geigy) , incorporada en la presente como referencia, que incluyen radicales descritos en la presente que contienen sustituyentes habituales para los tintes orgánicos, tal como sustituyentes de sulfonato que intensifican las propiedades solubles en agua del compuesto del tinte. Los grupos D de cromóforo más preferidos para utilizarse en la presente son cromóforos de azo polisulfonados tales como aquellos presentes en los tintes Levafix® comercialmente disponibles de Dystar.
Heterociclo que Contiene Nitrógeno El heterociclo que contiene nitrógeno en la
presente se selecciona a partir de pirimidina o triazina, preferentemente triazina. El heterociclo que contiene nitrógeno tiene al menos un tio-sustituyente SR' en donde R' se selecciona de
H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (CH2)„COOH, (CH2)nCONH2, (CH2)nS03H, (CH2)„COOM, (CH2)nP03H, (CH2)„OH, (CH2)nSSOJ, (CH2)nNR"2, (CH2)nN*R"3, PhSSOJ, PhS03H, PhP03H,
PhNR"2, PhN*R"3, -CN, SOJ, (CH2) 2CH (SH) R" (CH2) 3COOH,
-CH2CHOHCH2SH, y
NH2 / -H,C- -CH \ COOH
—C=CH C IOOHC IOOH
CH, -(CH2)n- CH2- -CO- "(CH2)n- -SH
CH2 O CO (CH2)n SR";
CH2CH2CH CH2CH2CH2COOH SR" -CH2CH2NH2. n es un número entero en el intervalo de 1 a 4 , en donde dentro de la misma molécula n, no es necesariamente el mismo número entero; y M es un catión de metal alcalinotérreo, metal alcalino, NH/ ó NR"3*. Los grupos R' preferidos para utilizarse en la presente son CH2COOH, CH2CH2OH y (COOH) CH2CH2 (COOH) , de manera preferente CH2COOH. El heterociclo que contiene nitrógeno puede estar sustituido por dos grupos SR' o por un grupo SR' y un grupo halógeno, preferentemente por dos grupos SR' .
Porción Enlazante Los compuestos de la presente comprenden adicionalmente una porción enlazante para enlazar cada heterociclo que contiene nitrógeno a cada porción de cromóforo. Se puede usar en la presente invención cualquier porción enlazante adecuada para utilizarse en el teñido de sustratos. De manera preferente, la porción enlazante se selecciona de NR, NRC=0, C(0)NR, NRS02 y -S02NR, en donde R es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o puede estar substituido por halógeno, preferentemente flúor o cloro, hidroxilo, ciano, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 5 átomos de carbono, carboxilo, sulfamoilo, sulfo o sulfato. Cuando el heterociclo es quinoxalina o ftalazina, una porción enlazante preferida es NRC=0, donde R es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, de manera más preferente donde R es H o CH3, especialmente H. En general, se pueden preparar tintes que tienen la fórmula (I) al hacer reaccionar precursores adecuados del tinte de la fórmula (I) entre sí, al menos uno de los cuales contiene un grupo D-L-Z, donde D, L y Z son como se definieron anteriormente, al menos uno de los cuales contiene un grupo SR' (en donde R' es como se define anteriormente) .
Por ejemplo, los compuestos de tinte de la invención que tienen una fórmula (I) , en donde Z es un heterociclo de triazina se pueden preparar al hacer reaccionar un mol de tinte de diclorotriazina, tal como aquellos comercialmente disponibles a partir de BASF bajo la marca comercial Procion®, con un mol de un reactivo adecuado que contiene un grupo SR' . Los compuestos del tinte de la invención que tienen una fórmula (I) en donde Z es un heterociclo de pirimidina se pueden preparar al hacer reaccionar un tinte de difluoromonocloro-pirimidina tal como aquellos comercialmente disponibles de Clariant bajo los nombres comerciales Drimalan F® y Drimarene R o K®, o un tinte de tricloropirimidina tal como aquellos comercialmente disponibles de Clariant, con el nombre comercial Drimarene X, con un reactivo adecuado que contiene un grupo SR' . Las reacciones de los compuestos de tinte de inicio con el reactivo que contiene un grupo SR' se llevan a cabo en general a un pH de entre aproximadamente 7 y 10, y a una temperatura de aproximadamente 0-5°C. Los compuestos de tinte de la presente se pueden incorporar en composiciones de tinte junto con materiales portadores adecuados que se seleccionan dependiendo del tipo de substrato que se va a teñir. Estos materiales portadores son bien conocidos por aquellos expertos en la
técnica. Se pueden usar en la presente cualesquiera materiales portadores adecuados para utilizarse en las composiciones para teñir el cabello. Las composiciones de la presente invención comprenden de entre aproximadamente 0.01% y 10%, de manera más preferente de entre aproximadamente 0.1% y 5%, especialmente de entre 0.1% y 3% en peso de uno o más compuestos de tinte reactivo que tienen la fórmula (I) . Los tipos y niveles del tinte usados en cada composición dependerán del matiz deseado del cabello. Un ingrediente preferido en las composiciones de tinte para el cabello en la presente es un agente reductor. Se pueden usar en la presente cualesquiera agentes reductores adecuados para utilizarse en las composiciones de tinte para el cabello. Algunos agentes reductores típicos para utilizare en la presente se listan en la GB-A-951,021 y GB-A-589, 956, incorporadas en la presente como referencia. Los ejemplos de agentes reductores adecuados incluyen ácido tioglicólico, ácido tioláctico, dihidrolipoato, tioglicerol, ácido mercaptopropiónico, bisulfito de sodio, bisulfuro de amonio, sulfoxilato formaldehído de zinc, sulfoxilato formaldehído de sodio, metabisulfito de sodio, borohidruro de potasio, tioles pegilados e hidroquinona.
Particularmente adecuados para utilizarse en la presente son los tioles pegilados. Otro ingrediente preferido en la presente es un agente de rompimiento de los enlaces de hidrógeno. Se puede usar en la presente cualquier agente de rompimiento de enlace de hidrógeno adecuado para utilizarse en una composición de tinte para el cabello. Los ejemplos adecuados incluyen bromuro de litio, urea, resorcinol, catecol, dihidroxiacetona, formamida, cloruro de potasio y cloruro de magnesio. Particularmente preferida para utilizarse en la presente es la urea. Las composiciones colorantes de la presente invención tienen un pH en el intervalo de entre aproximadamente 7 y 11, de manera preferente de entre aproximadamente 9 y 10.5. A fin de mantener este pH, las composiciones pueden contener uno o más agentes amortiguadores, opcionales. Los ejemplos de agentes amortiguadores alcalinos son hidróxido de amonio, etilamina, dipropilamina, trietilamina y alcanodiaminas tales como 1,3-diaminopropano, alcanolaminas alcalinas anhidras tal como, mono- o di-etanolamina, de manera preferente aquellas que están completamente sustituidas en el grupo amina tal como dimetilaminoetanol, polialquilen-poliaminas tal como dietilentriamma o una amina heterocíclica tal como
morfolina así como los hidróxidos de metales alcalinos, tal como hidróxido de sodio y potasio, hidróxidos de metales alcalinotérreos tal como hidróxido de magnesio y calcio, aminoácidos básicos tal como L-argenina, lisina, alanina, leucina, iso-leucina, oxilisina e histidina y alcanolaminas tal como dimetilaminoetanol y aminoalquilpropanodiol y mezclas de los mismos. También adecuados para utilizarse en la presente son los compuestos que forman HCOJ por la disociación en agua (referidos posteriormente como "compuestos formadores de ion"). Los ejemplos de compuestos adecuados formadores de iones son Na2C03, NaHC03, K2C03, (NH4)2C03, NH4HC03, CaC03 y Ca (HC03) y mezclas de los mismos.
Los agentes amortiguadores preferidos para utilizarse en la presente son hidróxido de amonio, e hidróxido de sodio. Las composiciones colorantes de la presente invención pueden incluir adicionalmente un espesante a un nivel de entre aproximadamente 0.05% y 20%, de manera preferente de entre aproximadamente 0.1% y 10%, en forma más preferente de entre aproximadamente 0.5% y 5% en peso. Los agentes espesantes adecuados para utilizarse en las composiciones en la presente se seleccionan a partir de ácido oleico, alcohol cetílico, alcohol oleílico, cloruro de sodio, alcohol cetearílico, alcohol estearílico, espesantes sintéticos tales como Carbopol, Aculyn y Acrosyl
y mezclas de los mismos. Los espesantes preferidos para utilizarse en la presente son Aculyn 22®, copolímero de steareth-20-metacrilato; Aculyn 44®, resina de poliuretano y Acusol 830®, copolímeros de acrilato, que están disponibles de Rohm and Haas, Filadelfia, PA, USA. Los agentes espesantes adicionales adecuados para utilizarse en la presente incluyen alginato de sodio o goma arábica, o derivados de celulosa, tal como metil-celulosa o la sal sódica de carboximetilcelulosa o polímeros acrílicos. El agua es el diluyente preferido para las composiciones de acuerdo con la presente invención. Sin embargo, las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden incluir uno o más solventes como materiales diluyentes adicionales. En general, los solventes adecuados para utilizarse en las composiciones colorantes de la presente invención se seleccionan para ser miscibles con agua e inocuos con la piel. Los solventes adecuados para utilizarse como diluyentes adicionales incluyen en la presente alcoholes mono- o polihídricos de 1 a 20 átomos de carbono y sus éteres, glicerina, con alcoholes monohídricos y dihídricos y sus éteres preferidos. En estos compuestos, se prefieren los residuos alcohólicos que contienen de 2 a 10 átomos de carbono. De esta manera, un grupo preferido incluye etanol, isopropanol, n-propanol, butanol , propilenglicol, éter
monoetílico de etilenglicol, y mezclas de los mismos. El agua es el diluyente principal preferido en las composiciones de acuerdo con la presente invención. El diluyente principal, como se define en la presente, significa que el nivel del agua presente es más alto que el nivel total de los otros diluyentes. El diluyente está presente a un nivel preferentemente desde cerca de 5% y 99.98%, de manera preferente de entre aproximadamente 15% y 99.5%, y en forma más preferente al menos de entre aproximadamente 30% y 99%, y de manera especial de entre aproximadamente 50% y 98% en peso de las composiciones en la presente. Las composiciones de la presente invención pueden contener adicionalmente un sistema de agentes tensoactivos. Los agentes tensoactivos adecuados para la inclusión de las composiciones de la invención tienen en general una longitud de cadena lipofílica de entre aproximadamente 8 y 22 átomos de carbono y se pueden seleccionar a partir de agentes tensoactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfotéricos, zwiteriónicos y mezclas de los mismos.
(i) Agentes Tensoactivos Aniónicos Los agentes tensoactivos aniónicos adecuados para la inclusión en las composiciones de la invención incluyen sulfatos de alquilo etoxilados, sulfonatos de éter
glicerílico de alquilo, tauratos de metil-acilo, glicinatos de acilo grasos, glutamatos de N-acilo, isetionatos de acilo, sulfosuccinatos de alquilo, etoxisulfosuccinatos de alquilo, ácidos grasos alfa-sulfonados, sus sales y/o sus esteres, etoxi-carboxilatos de alquilo, esteres de fosfato de alquilo, esteres de fosfato de alquilo etoxilados, sulfatos de alquilo, sarcosinatos de acilo y condensados de ácidos grasos/proteína, y mezclas de los mismos. Las longitudes de cadena de alquilo y/o acilo para estos agentes tensoactivos son de 12 a 22 átomos de carbono, de manera preferente de 12 a 18 átomos de carbono, o de manera más preferente de 12 a 14 átomos de carbono.
(ii) Agentes Tensoactivos No Iónicos Las composiciones de la presente invención también pueden comprender agentes tensoactivo (s) no iónico (s) soluble (s) en agua. Los agentes tensoactivos de esta clase incluyen mono- di-etanolamidas de ácido graso de 12 a 14 átomos de carbono, agentes tensoactivos de sacarosa-poliéster, y agentes tensoactivos de amida de ácido graso polihidroxi que tienen la siguiente fórmula general . O RQ u >9
Los agentes tensoactivos de N-aquil, N-alcoxi, o N-ariloxi, amida de ácido graso polihidroxi de acuerdo con la fórmula anterior son aquellos en los cuales Rß es hidrocarbilo de 5 a 31 átomos de carbono, de manera preferente hidrocarbilo de 6 a 19 átomos de carbono, incluyendo alquilo y alquenilo de cadena ramificada y cadena recta, o mezclas de los mismos y Rg es típicamente hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o hidroxialquilo, de manera preferente metilo, o un grupo de la fórmula -R1-0-R2 en donde R1 es hidrocarbilo de 2 a 8 átomos de carbono incluyendo cadena recta, cadena ramificada y cíclica (incluyendo arilo) , y es preferentemente alquileno de 2 a 4 átomos de carbono, R2 es hidrocarbilo de cadena recta, cadena ramificada y cíclica de 1 a 8 átomos de carbono incluyendo arilo y oxihidrocarbilo, y es de manera preferente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilo, o fenilo. Z2 es una porción de polihidroxihidrocarbilo que tiene una cadena de hidrocarbilo lineal con al menos 2 (en el caso de gliceraldehído) o al menos 3 hidroxilos (en el caso de otros azúcares reductores) conectados directamente a la cadena, o un derivado alcoxilado (preferentemente etoxilado propoxilado) del mismo. Z2 se derivará preferentemente de un azúcar reductor en una reacción de aminación reductiva, de manera más preferente Z2 es una porción de glicitilo.
Los azúcares reductores adecuados incluyen glucosa, fructosa, maltosa, lactosa, galactosa, mañosa, y xilosa, así como gliceraldehído. Como materias primas, se pueden utilizar jarabe de maíz con alto contenido de dextrosa, jarabe de maíz con alto contenido de fructosa, y jarabe de maíz con alto contenido de maltosa así como los azúcares individuales listados anteriormente. Estos jarabes de maíz pueden producir una mezcla de componentes de azúcar para Z2. Se debe entender que no se proponen por ningún medio excluir otras materias primas adecuadas. Z2 se seleccionará preferentemente a partir del grupo que consiste de -CH2- (CHOH)n-CH2OH, -CH(CH2OH) - (CHOH) n-?-CH2H, CH2 (CHOH) 2 (CHOR') CHOH) -CH2OH, donde n es un número entero de 1 a 5, inclusive, R' es H O un mono- o poli-sacárido cíclico, y derivados alcoxilados del mismo. Como se señala, los más preferidos son los glicitilos en donde n es 4, particularmente -CH2- (CHOH) 4-CH2OH. El amida de ácido graso polihidroxi más preferido tiene la fórmula Rß (CO)N (CH3) CH2 (CHOH) 4CH2OH en donde R8 es un grupo alquilo o alquileno de cadena recta de 6 a 19 átomos de carbono. En los compuestos de la fórmula anterior, Ra-CO-N< puede ser por ejemplo, cocoamida, estearamida, oleamida, lauramida, miristamida, capricamida, palmiamida, seboamida, etc. Los agentes tensoactivos no iónicos derivados de
aceite, adecuados para utilizarse en la presente incluyen emolientes derivados de animales y vegetales, solubles en agua, tal como triglicéridos con una cadena de polietilenglicol insertada; mono- y di-glicéridos etoxilados; lanolinas polietoxiladas y derivados de manteca etoxilados. Una clase preferida de agentes tensoactivos no iónicos derivados de aceite para utilizarse en la presente tienen la fórmula general a continuación: 0 II
RC0CH2CH (OH) CH2 (0CH2CH2 ) n?H
en donde n es de entre aproximadamente 5 y 200, de manera preferente de entre aproximadamente 20 y 100, en forma más preferente de entre aproximadamente 30 y 85, y en donde R comprende un radical alifático que tiene en promedio de entre aproximadamente 5 y 20 átomos de carbono, de manera preferente de entre aproximadamente 7 y 18 átomos de carbono . Los aceites y grasas etoxiladas, adecuadas de esta clase incluyen derivados de polietilenglicol de cocoato de gliceplo, caproato de glicerilo, caprilato de glicerilo, seboato de glicerilo, palmato de glicerilo, estearato de glicerilo, laurato de glicerilo, oleato de glicerilo, ricinoleato de glicerilo, y esteres grasos de
glicerilo derivados de triglicéridos, tales como aceite de palma, aceite de almendras, y aceite de maíz, de manera preferente seboato de glicerilo y cocoato de glicerilo. Preferidos para utilizarse en la presente son los agentes tensoactivos no iónicos de alcohol graso de 9 a 15 átomos de carbono polietoxilados, basados en polietilenglicol que contienen un promedio de entre aproximadamente 5 y 50 porciones de etilenoxi por mol de agente tensoactivo. Los alcoholes grasos de 9 a 15 átomos de carbono polietoxilados basados en polietilenglicol, adecuados para utilizarse en la presente incluyen Pareth-3 de 9 a 11 átomos de carbono, Pareth-4 de 9 a 11 átomos de carbono, Pareth-5 de 9 a 11 átomos de carbono, Pareth-6 de 9 a 11 átomos de carbono, Pareth-7 de 9 a 11 átomos de carbono, Pareth-8 de 9 a 11 átomos de carbono, Pareth-3 de 11 a 15 átomos de carbono, Pareth-4 de 11 a 15 átomos de carbono, Pareth-5 de 11 a 15 átomos de carbono, Pareth-6 de 11 a 15 átomos de carbono, Pareth-7 de 11 a 15 átomos de carbono, Pareth-8 de 11 a 15 átomos de carbono, Pareth-9 de 11 a 15 átomos de carbono, Pareth-10 de 11 a 15 átomos de carbono, Pareth-11 de 11 a 15 átomos de carbono, Pareth-12 de 11 a 15 átomos de carbono, Pareth-13 de 11 a 15 átomos de carbono, y Pareth-14 de 11 a 15 átomos de carbono. El aceite de ricino hidrogenado PEG 40 está comercialmente
disponible con la marca comercial Cremophor® de BASF. El cocoato de glicerilo PEG 7 y el laurato de glícerilo PEG 20 están comercialmente disponibles de Henkel con las marcas comerciales Cetiol® HE y Lamacit® GML 20 respectivamente. El Pareth-8 de 9 a 11 átomos de carbono está comercialmente disponible de Shell Ltd con el nombre comercial Dobanol® 91-8. Particularmente preferidos para utilizarse en la presente son los éteres de polietilenglicol de alcohol ceterílico tal como Ceteareth 25 que está disponible de BASF con el nombre comercial de Cremaphor A25. También adecuados para utilizarse en la presente son los agentes tensoactivos no iónicos derivados a partir de grasas vegetales compuestas extraídas a partir de la fruta y Árbol de Shea (Butyrospermum Karkii Kotschy) y derivados de los mismos. De manera similar, los derivados etoxilados de Mango, manteca de Cacao e Illipe se pueden usar en composiciones de acuerdo con la invención. Aunque éstas se clasifican como agentes tensoactivos no iónicos etoxilados se entiende que una cierta porción puede permanecer como aceite o grasa vegetal no etoxilado. Otros agentes tensoactivos, no iónicos, derivados de aceite adecuados, incluyen derivados etoxilados de aceite de almendras, aceite de cacahuate, aceite de salvado de arroz, aceite de germen de trigo, aceite de linaza, aceite de jojoba, aceite de semillas de chabacano, nueces
de palma, nueces de pistache, semillas de ajonjolí, semilla de colza, aceite de enebro, aceite de maíz, aceite de semilla de melocotón, aceite de amapola, aceite de pino, aceite de ricino, aceite de soya, aceite de aguacate, aceite de cártamo, aceite de coco, aceite de avellana, aceite de olivo, aceite de semilla de uva, aceite de semilla de girasol.
(iii) Agentes Tensoactivos Anfotéricos Los agentes tensoactivos anfotéricos adecuados para utilizarse en las composiciones de la invención incluyen: (a) agentes tensoactivos de imidazolinio de la fórmula (VII) C2H 40R2 I Cr Z R i N ¿ + "-i
en donde Ri es alquilo de 7 a 22 átomos de carbono o alquenilo, R2 es hidrógeno o CH2Z, cada Z es independientemente C02M o CH2C02M, y M es H, metal alcalino, metal alcalinotérreo, amonio o alcanolamonio; y/o derivados de amonio de la fórmula (VIII)
C2 H4 ?H R1C0NH ( CH2 ) 2 N+CH2 Z R2 en donde Ri, R2 y Z son como se definen anteriormente; (b) aminoalcanoatos de la fórmula (IX) RlNH(CH2)nC02M
iminodialcanoatos de la fórmula (X) RlN[(CH2)mC02M]2
e iminopolialcanoatos de la fórmula (XI) R1.[N(CH2)p]qN[CH2C02M]2 I I CH2C02M en donde n, m, p, y q son números de 1 a 4, y Rj. y M se seleccionan independientemente a partir de los grupos especificados anteriormente; y (c) mezclas de los mismos. Los agentes tensoactivos anfotéricos adecuados del tipo (a) se venden con el nombre comercial Miranol y Empigen y se debe entender que comprenden una mezcla
compleja de especies. Tradicionalmente, los Miranols se han descrito para tener la fórmula general (VII) , aunque el Diccionario de Ingredientes Cosméticos CTFA, 3*. Edición indica las estructuras no cíclicas (VIII) , en tanto que la 4*. Edición indica aún otro isómero estructural en el cual R2 está O-enlazado en lugar de N-enlazado. En la práctica, una mezcla compleja de especies cíclicas y no cíclicas probablemente va a existir y ambas definiciones se dan en la presente por seguridad de complementación. Sin embargo, preferido para utilizarse en la presente son las especies no cíclicas. Los ejemplos de agentes tensoactivos anfotéricos adecuados del tipo (a) incluyen compuestos de la fórmula XII y/o XIII en la cual Ri es CeHp (especialmente íso-capplo) , C9H?9, y C?jH23-alquilo. Especialmente preferidos son los compuestos en los cuales Ri es C9H19, Z es C02M y R2 es H; los compuestos en los cuales Rx es C11H23, Z es C02M y R2 es CH2C02M; y los compuestos en los cuales Ri es CnH23, Z es C02M y R2 es H. En la nomenclatura de CTFA, los materiales adecuados para utilizarse en la presente invención incluyen cocoanfocarboxipropionato, ácido cocoanfocarboxi-propiónico, y especialmente cocoanfoacetato y cocoanfodiacetato (denominados de otra forma como, cocoanfocarbox glicinato) Los productos comerciales
específicos incluyen aquellos vendidos con las marcas comerciales Ampholak 7TX (carboxi-metil-sebo-polipropil-amina sódica) , Empigen CDL60 y CDR 60 (Albright & ilson) , Miranol H2M Conc. Miranol C2M Conc. N.P., Miranol C2M Conc. O.P., Miranol C2M SF, Miranol CM Special (Rhóne-Poulenc) ; Alkateric 2CIB (Alkaril Chemicals) ; Amphoterge W-2 (Lonza, Inc.); Monateric CDX-38, Monateric CSH-23 (Mona Industries) ; Rewoteric AM-2C (Remo Chemical Group) ; y Schercotic MS-2 (Scher Chemicals) . Los ejemplos adicionales de agentes tensoactivos anfotéricos adecuados para utilizarse en la presente incluyen Octoxynol-1®, éter octilfenólico de polioxietileno (1) , Nonoxynol-4®, éter nonilfenílico de polioxietileno (4) , y Nonoxynol-9, éter nonilfenílico de polioxietileno (9) . Se entenderá que varios agentes tensoactivos anfotéricos comercialmente disponibles de este tipo se fabrican y venden en la forma de complejos electroneutrales con por ejemplo, contra- iones de hidrdxido o con agentes tensoactivos de sulfato o sulfonato aniónicos, especialmente aquellos del alcohol de 8 a 18 átomos de carbono sulfatado, alcohol etoxilado de 8 a 18 átomos de carbono o tipos de acil -glicéridos de 8 a 18 átomos de carbono. Se señala también que las concentraciones y relaciones en peso de los agentes tensoactivos anfotéricos se basan en la presente en forma no compleja de los agentes
tensoactivos, cualquier contra-ión de agente tensoactivo aniónico se considera como parte del contenido total aniónico del componente de agente tensoactivo. Los ejemplos de agentes tensoactivos anfotéricos preferidos del tipo (b) incluyen N-alquil-politrimetilen-poli-, carboximetilaminas vendidas con las marcas comerciales Ampholak X07 y Ampholak 7CX por Berol Nobel y también sales, especialmente las sales de trietanolamonio sales de ácido N-lauril-beta-amonio-propiónico y ácido N-lauril -imino-dipropiónico. Estos materiales se venden bajo la marca comercial Deriphat por Henkel y Mirataine por Rhóne-Poulenc .
(iv) Agentes Tensoactivos zwiteriónicos Los agentes tensoactivos zwiteriónicos auxiliares solubles en agua adecuados para la inclusión en las composiciones de la presente invención incluyen alquil-betaínas de la fórmula R5RsR7 + (CH2)nC02M y amido-betaínas de la fórmula (XII) a continuación:
R5CON(CH2)mN(CH2)nC02M R7 en donde R5 es alquilo a alquenilo de 11 a 22 átomos de
carbono, R6 y R7 son independientemente alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, M es H, metal alcalino, metal alcalinotérreo, amonio o alcanolamonio, y n, m son cada uno números de 1 a 4. Las betaínas preferidas que incluyen cocoamidopropildimetilcarboximetil -betaína, laurilamidopropildimetilcarboximetil-betaína y Tegobetaína® . Los agentes tensoactivos de sultaína auxiliares solubles en agua adecuados para la inclusión en las composiciones de la presente invención incluyen alquil-sultaínas de la fórmula (XIII) a continuación: R2 R1C0N(CH2)mN+(CH2)nCH(0H)CH2S03-M+
en donde Ri es alquilo de 7 a 22 átomos de carbono o alquenilo, R2 y R3 son independientemente alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, M es H, metal alcalino, metal alcalinotérreo, amonio o alcanolamonio y m y n son números de 1 a 4. Preferida para utilizarse en la presente es la coco-amido-propilhidroxi-sultaína . Los agentes tensoactivos de óxido de amina auxiliares solubles en agua adecuados para la inclusión en las composiciones de la presente invención incluyen el
óxido de alquil -amida R5R6R7N0 y los óxidos de amido-amina de la fórmula (XIV) a continuación:
R6 R5CON(CH2)mN ,v o
en donde R5 es alquilo o alquenilo de 11 a 22 átomos de carbono, R6 y R7 son independientemente alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, M es H, metal alcalino, metal alcalinotérreo, amonio o alcanolamonio y m es un número de 1 a 4. Los óxidos de amina preferidos incluyen óxido de cocoamidopropilamina, óxido de lauril-dimetil-amina y óxido de miristil-dimetil-amina. Las composiciones colorantes del cabello de la presente invención pueden, además de los agentes de coloración del cabello reactivos, esenciales, incluir de manera opcional otros materiales de tinte. Otros tintes opcionales adecuados para utilizarse en las composiciones colorantes del cabello y procesos de acuerdo con la presente invención incluyen tintes semi-permanentes, temporales y otros. Los tintes opcionales adecuados para utilizarse
en la presente incluyen tintes oxidantes. Se puede usar cualquier tinte oxidante adecuado para utilizarse en el teñido del cabello en las composiciones en la presente, por ejemplo aquellos mencionados en W098/27945, incorporada en la presente como referencia en su totalidad. Los tintes no oxidantes como se define en la presente incluyen los llamados "tintes de acción directa", tintes metálicos, tintes de quelatos metálicos, tintes reactivos con las fibras y otros tintes sintéticos y naturales. Varios tipos de tintes no oxidantes se detallan en: "Chemical and Physical Behaviour of Human Hair' 3a. Ed. por Clarence Robbins (pp250-259) ; "The Chemistry and Manufacture of Cosmetics'. Volumen IV 2a. Ed. Maison G. De Navarre at chapter 45 por G.S. Kass (pp841-920) ; 'cosmetics: Science and Technology' 2*. Ed, Vol. II Balsam Sagarin, chapter 23 por F.E. Wall (pp279-343) ; "The Science of Hair Care' editado por C. Zviak, chapter 7 (pp235-261) y 'Hair Dyes', J.C. Johnson, Noyes Data Corp., Park Ridge U.S.A. (1973), (pp 3-91 y 113-139). Varios materiales opcionales, adicionales se pueden adicionar a las composiciones colorantes descritas en la presente cada una a un nivel de entre aproximadamente 0.001% y 5%, de manera preferente de entre aproximadamente 0.01% y 3%, en forma más preferente de entre aproximadamente 0.05% y 2% en peso de la composición.
Estos materiales incluyen proteínas y polipéptidos y derivados de los mismos; conservadores solubilizables o solubles en agua tal como DMDM Hidantoína, Germall 115, esteres metílico, etílico, propílico y butílico de ácido hidroxibenzoico, EDTA, Euxyl® K400, conservadores naturales tal como alcohol benzílico, sorbato de potasio y bisabalol, ácido benzoico, benzoato de sodio y 2-fenox?etanol; antioxidantes tal como sulfito de sodio, hidroquinona, bisulfito de sodio, metabisulfíto de sodio, ditionita sódica, ácido eptróbico y otros mercaptanos; removedores de tinte tal como ácido oxálico, aceite de ricino sulfatado, ácido salicílico y tiosulfato de sodio; estabilizadores de H202 tal como compuestos de estaño tal como estanato de sodio, hidróxido estánico y octoato estanoso, acetanilida, sílice coloidal de fenacetma tal como silicato de magnesio, sulfato de oxiqumolma, fosfato de sodio y pirofosfato de tetrasodio; p-hidroxibenzoatos; agentes humectantes tal como ácido hialurónico, quitina, y poliacplatos sódicos injertados con almidón tal como Sanwet® IM-1000, IM-1500 e IM-2500 disponible de Celanese Superabsorbent Materials, Portsmith, VA, USA y descrito en la US-A-4 , 076, 663 así como metil-celulosa, almidón, alcoholes grasos superiores, aceites de parafma, ácidos grasos y similares; solventes, agentes antibactepanos tal como Oxeco (fenoxi-isopropanol) ; modificadores de fase de
baja temperatura tal como fuentes de iones de amonio (por ejemplo, NH4 Cl) , agentes para controlar la viscosidad tal como sulfato de magnesio y otros electrólitos compuestos de amina cuaternaria tal como, diestearilo- , dilaurilo-, sebo de res di -hidrogenado, cloruro de dimetilamonio, metilsulfato de dicetildietil-amonio, metilsulfato de disebometilamonio, cloruro de disoya-dimetil-amonio y cloruro de dicoco-dimetil -amonio; agentes de acondicionamiento del cabello tal como silicones, alcoholes superiores, polímeros catiónicos y similares; estabilizadores de enzima tal como fuentes solubles en agua de especies de calcio borato; agentes colorantes; Ti02 y mica recubierta con Ti02; perfumes y solubilizadores de perfumes; y zeolitas tal como Valfour BV400 y derivados de la misma y secuestrantes de Ca2VMg2+ tal como policarboxilatos, amino-policarboxilatos, polifosfonatos, amino-polifosfonatos, etc., y agentes de ablandamiento de agua tal como citrato de sodio. La presente invención se representa por los siguientes ejemplos no limitantes. En los ejemplos, todas las concentraciones están en una base 100% activa y todos los porcentajes se dan en peso a menos que se señale de otro modo y las abreviaturas tienen las siguientes designaciones .
EJEMPLOS E emplo 1 Síntesis de Tinte de Monotioglicolatotriazina usando Tintes de Proción® como materiales de inicio El tinte de monotioglicolato-triazina se prepara usando las rutas de síntesis como se ilustra en el Diagrama 1.
En el esquema de reacción, D es un cromóforo y varía dependiendo de qué tinte de inicio se use . En el presente ejemplo, se usan una variedad de tintes de
Procion® comercialmente disponibles de BASF como materiales de inicio, en particular, Procion Red MX-8B, Procion Yellow MX-8G y Procion Blue MX-2G.
Síntesis del tinte de monocloromonotioglicolato-triazina Se prepara una solución acuosa de tinte (0.1 mol/100 ml, pH 7.5) de un tinte de diclorotriazina purificado, Procion®. A esta solución se adicionan 0.1 mol de ácido mercaptoacético al gotear lentamente a una
temperatura de entre O y 5°C. Después de la adición del ácido mercaptoacético, el pH del sistema se ajustó a 8 usando carbonato de sodio y HCl. La adición luego se dejó proseguir, a 0~5°C y pH 8 durante 5~8 horas. Para cada tinte individual, el tiempo de reacción requerido fue diferente (7~8 horas por Procion Red MX-8B, -6 horas para Procion Yellow MX-8G y -5 horas para Procion Blue MX-2G) . Durante la síntesis, se observó una rápida caída del pH que puede ajustarse a pH 8 usando agentes amortiguadores. El punto de finalización de reacción, para esta parte de la síntesis, se indica por el pH del sistema de reacción que permanece constante durante más de 5 minutos . En este punto, se obtiene el tinte de monocloro-monotioglicolato-triazina. Al final de la síntesis, el pH del sistema se reduce a por debajo de pH 2. Los compuestos sólidos de tinte de monocloromonotioglicolato-triazina entonces se obtienen después de la precipitación y filtración.
Eiemplo 2 Síntesis de tinte de monotioetanoltriazina El tinte de monotioetanol-triazina se prepara usando la ruta de síntesis como se ilustra en el Diagrama 2.
Diagrama 2 En el esquema de reacción, D es un cromóforo y varía dependiendo de qué tinte de inicio se use. En el presente ejemplo se usa Procion® Red MX-8G como el material de inicio, pero también se pueden usar otros compuestos adecuados de tinte de diclorotriazma como los materiales de inicio tal como Procion Yellow MX-8G y Procion Blue MX2G. Se disuelve al 0.1 mol de Procion Red MX-8G en 150 ml de agua destilada y de adiciona a un matraz. El matraz se coloca en un baño de agua con hielo. Luego se adicionan gota a gota 0.1 moles de tioetanol a la mezcla de reacción bajo agitación. El tiempo de adición total es de una hora. El pH del esquema de reacción se mantiene a pH 7-7.5 y la temperatura del sistema de reacción es de 0-5°C durante la adición del tioetanol. La reacción luego se deja proseguir a 0-5°C y pH 7.5-8 (que se corrige usando carbonato de sodio y HCl) durante 5 horas. El punto final de la reacción se indica por el pH que permanece constante durante más de 5 minutos. En este punto, se obtiene el tinte de monocloromonotioetanol-triazin . Usando HCl 6N el
pH del sistema luego se redujo a por abajo de pH 2 para terminar la reacción. Luego se adiciona KCl (35% de la solución total) a la mezcla de reacción a fin de precipitar el tinte. Sigue la filtración usando papel filtro Whatman. El precipitado luego se lava con acetona durante 4-5 veces (50 ml de acetona usada cada vez) para obtener el producto de tinte final.
Ei emplo 3. Síntesis del tinte monotiosuccinato-triazina El tinte de monotiosuccinato-tpazma se prepara usando la ruta de síntesis como se ilustra en el diagrama 3
Diagrama 3 En el esquema de reacción, D es un cromóforo y varía dependiendo de qué tinte de inicio se use. En el presente ejemplo, se usa Procion® Red MX-8G como el material de inicio, pero también se pueden usar otros compuestos adecuados de tinte de diclorotnazina como materiales de inicio, tal como Procion® Yellow MX-8G y
Procion® Blue MX-2G. En el esquema de reacción anterior, TSA denota tiosuccmato unido al anillo vía su átomo de azufre . Se introduce en un matraz de 400 ml 0.1 moles de Procion Red MX-8G puro y 150 ml de agua destilada. El matraz se coloca en un baño de agua con hielo. Luego se adicionan gota a gota con agitación 0.1 moles de ácido tiosuccínico El tiempo de adición es de 1-1.5 horas. El pH del sistema de reacción se mantiene a pH 7.5 y la temperatura del sistema de reacción es de 0-5°C a todo lo largo de la adición del ácido tiosuccínico. La reacción luego se de a proseguir, a 0-5°C y pH 7.5-8 (que se corrige usando carbonato de sodio y HCl) durante 6 horas. El punto final de reacción para esta parte de la síntesis se indica por el pH del sistema de reacción que permanece constante durante más de 5 minutos . En este punto, se obtiene el tinte de monocloromonotiosuccmato-tpazma. Usando HCl 6N, el pH del sistema luego se reduce a por debajo de pH 2 para terminar la reacción. Luego se adiciona KCl (35% de la solución total) a la mezcla de reacción a fin de precipitar el tinte. Sigue la filtración usando papel Whatman El precipitado luego se lava con acetona durante 4-5 veces (50 ml de acetona se usa cada vez) para obtener el producto de tinte final.
Eiemplo 4 Síntesis del tinte de mono-5-cloro-4-t?ogl?colato-p rimidina El tinte de mono-5-cloro-4-t?ogl?colato-pipmidma se prepara usando la ruta de síntesis como se ilustra en el Diagrama 4.
Diagrama 4 En el esquema de reacción, D es un cromóforo y varía dependiendo de qué tinte de inicio se use. En el presente ejemplo, se usa como material de inicio el tinte Dpmalan® Red FB comerc almente disponible de Clariant. Sin embargo, el Drimalan Red FB se puede sustituir por cualquier tinte adecuado de difluoromonocloro-pirimidma tal como aquellos comercialmente disponibles con las marcas comerciales Drimalan y Dpmarene, en particular Drimalan Red FB, Dpmalan Yellow F-R, Dpmalan Blue F-G, Drimalan Blue F-B, Dpmalan Yellow F-3GL, Drimalan Black F-B, Dpmarene Golden Yellow R-G2R, Dpmarene Blue R-GL, Dpmarene Bpll Red R-8B, y Dpmarene Bpll Red K-4BL. En
el esquema de reacción, TGA denota una porción de tioglicolato. Se introduce en un matraz 0.1 moles de tinte de Drimalan Red F-B y agua destilada. El matraz luego se coloca en un baño de agua con hielo. Luego se adicionan gota a gota 0.1 moles de ácido mercaptoacético a la mezcla de reacción con agitación. El tiempo de adición total es 1-1.5 horas . El pH de la mezcla de reacción se mantiene a pH 9.8-10 y a una temperatura de 0-5°C a todo lo largo de la adición del ácido mercaptoacético. El tiempo de reacción luego se deja proseguir a 5°C y pH 9.8-10 (que se corrige usando carbonato de sodio y HCl) durante 15 horas. El punto de final de reacción para esta parte de la síntesis se indica por pH del sistema de reacción que permanece constante durante más de 5 minutos. En este tiempo, se obtiene el tinte de mono-5-cloro-2-fluoro-mono-4-tioglicolato-pirimidina. Usando HCl 6N, el pH del sistema luego se reduce a por debajo de pH 2 para terminar la reacción. Luego se agrega la reacción KCl (=35% de la solución total) a la mezcla de reacción a fin de precipitar el tinte. Sigue la filtración usando papel filtro Whatman. El precipitado luego se lava con acetona durante 4-5 veces (=50ml de acetona usada cada vez) para obtener el tinte de pirimidina mono-5-cloro-2-fluoro-mono-4-tioglicolato.
Ejemplo 5. Las soluciones de tinte se pueden hacer usando compuestos preparados de acuerdo al Ejemplo 1 y se empacaron en un empaque adecuado tipo botella
Cualquiera de los compuestos preparados de acuerdo a los Ejemplos 1 a 4, pueden ser sustituidos por los compuestos en las composiciones de tinte anteriores. En particular, las composiciones colorantes del cabello de los ejemplos, proporcionan mejoras en cuanto a la aceptación por parte del consumidor puesto que no es necesaria la mezcla de ingredientes antes del tinte, y firmeza mejorada al lavado.
Claims (9)
1. Una composición empacada para colorear el cabello que comprende una composición acuosa, estable, para colorear el cabello que comprende un compuesto de la fórmula (I) : en donde D es un cromóforo; X e Y se seleccionan independientemente de halógeno y -SR' , con la condición que al menos uno de X e Y sea -SR' , donde R' se selecciona de H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (CH2)nCOOH, (CH2)nCONH2, (CH2)nS03H, (CH2)„COOM, (CH2)nP03H, (CH2)nOH, (CH2)„SSOJ, (CH2)nNR"2, (CH2)nN+R"3, PhSSOJ, PhS03H, PhP03H, PhNR"2, PhN*R"3, -CN, S03~ (CH2) 2CH(SH) R" (CH2) 3C00H, -CH2CH0HCH2SH, y -HC COOH CH2 COOH — C=CH C IOOHC IOOH ; CH3 — C COOH H OH C COOH CH3 H2C O C (CH2)n CH O CO (CH2)n SR" CH2 O CO (CH2)n SR" -n(H2C) O C (CH2)n- CH2 O C (CH2)n CH2 O CO (CH2)n SH O CH2 O C II (CH2)n CH2 O CO (CH2)n SR" CH2CH2CH CH2CH2CH2COOH SR" -CH2CH2 H2. n es un número entero en el intervalo de 1 a 4, en donde dentro de la misma molécula n, no es necesariamente el mismo número entero; y M, es un catión de metal alcalinotérreo, metal alcalino NH+4 ó NR"3+; L es una porción enlazante; Z se selecciona de piridina o triazina; R" es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y un empaque para la composición para colorear del cabello.
2. La composición empacada para colorear el cabello según la reivindicación 1, en donde Z es triazina.
3. La composición empacada para colorear el cabello según la reivindicación 1 ó 2, en donde X e Y son -SR' .
4. La composición empacada para colorear el cabello según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde R' es CH2C00H.
5. La composición empacada para colorear el cabello según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde L se selecciona a de NR, NRC=0, C(0)NR, NR?02 y -S02NR en donde R es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que puede estar sustituido por halógeno, preferentemente flúor o cloro, hidroxilo, ciano, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 5 átomos de carbono, carboxilo, sulfamoilo, sulfo, o sulfato.
6. La composición empacada para colorear el cabello según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde L es NR.
7. Un compuesto de tinte reactivo según la reivindicación 6, en donde R se selecciona de alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o H, preferentemente H.
8. Una composición para colorear el cabello, que comprende : (a) un compuesto purificado del tinte reactivo en forma de partículas que tiene la fórmula (I) : en donde D es un cromóforo; X e Y se seleccionan independientemente de halógeno y -SR' , con la condición que al menos uno de X e Y sea -SR' , donde R' se selecciona a partir de H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (CH2)„C00H, (CH2)nC0NH2, (CH2)nS03H, (CH2)nCOOM, (CH2)nP03H, (CH2)n0H, (CH2)nSS0J, (CH2)nNR"2, (CH2)nN+R"3, PhSSOJ, PhS03H, PhP03H, PhNR"2, PhN+R"3, -CN, SOJ, (CH2)2CH(SH)R" (CH2)3C00H, -CH2CHOHCH2SH, y -HC COOH CH2 COOH —C=CH C IOOHCIOOH> CH3 —C COOH H OH C COOH C IH3 H2C O C (CH2)n CH O CO (CH2)n SR" CH2 O CO (CH2)n SR" -n(H2C)- -(CH2)n- CH2- -(CH2)n- CH2- -CO- -(CH2)n- -SH -CH2CH2NH2 n es un número entero en el intervalo de 1 a 4, en donde dentro de la misma molécula n, no es necesariamente el mismo número entero; y M, es un catión de metal alcalmotérreo, metal alcalino NH+4 ó NR"3+; L es una porción enlazante; Z se selecciona de pipdina o triazma; R" es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; (b) un solvente
9. Una composición para colorear el cabello, según la reivindicación 8, en donde el solvente comprende agua. RESUMEN DE LA INVENCIÓN Composición empacada para colorear el cabello que comprende una composición acuosa, estable para colorear el cabello que comprende un compuesto de la fórmula (I) , en donde D es un cromóforo; X e Y se seleccionan independientemente a partir de halógeno y -SR' , con la condición que al menos uno de X e Y sea -SR' , donde R' se selecciona de H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (CH2)nC00H, (CH2)nCONH2, (CH2)nS03H, (CH2)nCOOM, (CH2)nP03H, (CH2)„0H, (CH2)nSS03 , (CH2)nNR"2, (CH2)nN+R"3, PhSS03 , PhS03H, PhP03H, PhNR"2, PhN+R"3, -CN, S03 (CH2) 2CH (SH) R" (CH2) 3C00H, -CH2CH0HCH2SH, y las fórmulas (II) , (III) , (IV) , (V) , (VI) , (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), -CH2CH2NH2, n es un número entero en el intervalo de 1 a 4, en donde dentro de la misma molécula, n no es necesariamente el mismo número entero; y M, es un catión de metal alcalmotérreo, metal alcalino NH+4 ó NR"3+; L es una porción enlazante, Z se selecciona de pipmidma o tpazma; R" es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y un empaque para la composición para colorear el cabello. Las composiciones empacadas para colorear el cabello de la presente invención proporcionan firmeza mejorada en el lavado del tinte en el cabello, menos desvanecimiento de color durante el tiempo, una aceptación mejorada por parte del consumidor en términos de proporcionar una composición empacada, individual de tinte para el cabello y una estabilidad mejorada del producto.
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PCPCT/US1998/006582 | 1998-04-02 |
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MXPA00009673A true MXPA00009673A (es) | 2001-07-31 |
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