MXPA00004966A - Composicion que contiene compuestos de oxido de amina betaina - Google Patents
Composicion que contiene compuestos de oxido de amina betainaInfo
- Publication number
- MXPA00004966A MXPA00004966A MXPA/A/2000/004966A MXPA00004966A MXPA00004966A MX PA00004966 A MXPA00004966 A MX PA00004966A MX PA00004966 A MXPA00004966 A MX PA00004966A MX PA00004966 A MXPA00004966 A MX PA00004966A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- composition
- salt
- clause
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
Links
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Trimethylglycine Chemical class C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 70
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 33
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims abstract description 31
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical class [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 37
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical group Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 10
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- YPUVTLQZHBUGSK-UHFFFAOYSA-N hexaaquaaluminium(3+) Chemical group [H]O([H])[Al+3](O([H])[H])(O([H])[H])(O([H])[H])(O([H])[H])O([H])[H] YPUVTLQZHBUGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 22
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 14
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L MgCl2 Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- ZQBJRVYLUFBBEQ-UHFFFAOYSA-N 2-[diamino(3-formamidopropyl)azaniumyl]acetate Chemical compound [O-]C(=O)C[N+](N)(N)CCCNC=O ZQBJRVYLUFBBEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 4
- 210000002683 Foot Anatomy 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 229940063656 aluminum chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010959 commercial synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 230000001131 transforming Effects 0.000 description 2
- KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N (2S)-2-amino-3-dimethylarsanylsulfanyl-3-methylbutanoic acid Chemical compound C[As](C)SC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 2-HYDROXY-1,4-NAPHTHOQUINONE Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(=O)C(=O)C2=C1 WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940009861 Aluminum chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007170 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010022000 Influenza Diseases 0.000 description 1
- ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N N-methylmethanamine oxide Chemical compound C[NH+](C)[O-] ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZSXMFUHPBUAEG-UHFFFAOYSA-N O.O.O.O.O.O.[Cl].[Al] Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Cl].[Al] QZSXMFUHPBUAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVHDIPCQHTZXDI-UHFFFAOYSA-N O.O.[Cl].[Ca] Chemical compound O.O.[Cl].[Ca] OVHDIPCQHTZXDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000004946 alkenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- JGDITNMASUZKPW-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.Cl[Al](Cl)Cl JGDITNMASUZKPW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- BICAGYDGRXJYGD-UHFFFAOYSA-L bromide;chloride Chemical compound [Cl-].[Br-] BICAGYDGRXJYGD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 230000004059 degradation Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000813 microbial Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRYGRLBNIVQXMY-UHFFFAOYSA-M sodium;acetic acid;chloride Chemical compound [Na+].[Cl-].CC(O)=O VRYGRLBNIVQXMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
Abstract
Una composición fluida bombeable deóxido de amina, betaina y/o sultaina se prepara con una concentración activa de alrededor de 36-45%de estos materiales mediante la adición de las sales de aluminio o de tierra alcalina.
Description
COMPOSICIÓN QUE CONTIENE COMPUESTOS DE OXIDO DE AMINA Y BETAINA
Antecedentes de la Invención
Las betainas, las sultainas, y los óxidos de ami se han usado en los productos para el consumidor por muchos años Estos compuestos de tipo anfotérico o anfotérico de alt funcionamiento pueden ser usados solos o en combinación con lo surfactantes aniónicos usados comúnmente para proporciona productos con propiedades incrementadas: irritación de la pie y de los ojos reducida, sequedad reducida, sensación de piel má suave, mejor acondicionamiento del cabello y similares. Su us en las fórmulas mejora la construcción de viscosidad, desarroll de espuma y funcionamiento de limpieza. Generalmente, este materiales, particularmente la betaina y los surfactantes d óxido de amina están comercialmente disponibles como solucione acuosas en concentraciones de 30% de ingredientes activos (AI) por peso. En general, las concentraciones máximas de surfactante obtenibles en las materias primas terminadas so determinadas por las propiedades reológicas de los sistema surfactan es. Abajo de alrededor de una concentración de 3C%, los sistemas surfactantes son soluciones isotrópicas de flu; libre. Arriba de esta concentración, las fases cristalina líquidas son formadas las cuales tienen propiedades reológica indeseables. Algunas de las fases tienen una viscosidad mu
alta. La manipulación de los surfactantes con estas fases es mu difícil. El manejo de este tipo de sistema es, por tanto, mu inconveniente. Por esta razón, las composiciones surfactante con altas concentraciones no están comercialmente disponibles e este momento. Entre los beneficios de los materiales de un concentración activa superior están: costo reducido de envío menor espacio de almacenamiento; producto uniforme más puro disponibilidad de productos terminados superconcentrados; y mayo resistencia a la degradación microbial.
Por tanto, ha habido esfuerzos dirigidos a l preparación de un por ciento superior de materiales AI. Haman y otros en la patente de los Estados Unidos de América No. 5,464,565 utilizó la adición de ácidos de amino terciario de pes molecular de alquilo inferior (betaina o de tipo betaina) , po ejemplo, trimetilglicina, para la mezcla de reacción en l preparación de surfactante de betaina de su base de amin correspondiente y del reactivo de acetato monoclorosódico. Adicionalmente, eitemeyer y otros en la patente de los Estados Unidos de América No. 5,354,906 retuvo pequeñas cantidades, aproximadamente de 1 a 3% por peso de ácido graso en la mezcla de betaina final. Estos métodos son nominalmente efectivos. Aún cuando éstos aumentan los sólidos totales a alrededor de 45 a 50 por ciento por peso, éstos elevan el por ciento de nivel de ingrediente activo de ingredientes activos a sólo 40% por peso mientras que introducen impurezas extra no deseadas en la fórmula
terminada. En un intento de superar las limitaciones de l sistemas acuosos, Bade y otros, en la patente No. 4,832,78 describe el preparar la betaina en alcohol isopropílico y otr solventes orgánicos polares de peso molecular más bajo segui por la destilación del agua azeotrópica. Aún cuando l preparación de concentraciones de hasta alrededor de 70% por pes de ingrediente activo, la remoción del solvente antes o despué de la concentración permanece siendo una necesidad indeseable todos estos intentos fueron hechos para obtener una alt concentración de surfactantes en una forma de solució isotrópica. Algunas veces la transformación de las fases d sistemas intratables a unos teniendo propiedades reológica deseables puede lograrse mediante el utilizar aditivos tales com los alcoholes grasos, los ácidos grasos, los esteres grasos o e mezclado con otros surfactantes y solventes orgánicos. Messenge y otros en la patente de los Estados Unidos de América No 4,243,549 fue capaz de obtener una fase cristalina líquid lamelar con 60 a 70% por peso de concentración de surfactant mediante el mezclar las betaipas de alquilo con surfactante aniónicos.
Por tanto, aún existe una motivación significant para una solución bombeable, vertible y trabajable de anfotérico tal como betainas y/o de sultainas junto con un óxido de amina d un por ciento por peso relativamente alto de concentración d ingrediente activo.
Síntesis de la Invención
De acuerdo con la invención, hay una composició acuosa bombeable y fluida que comprende:
a) 1. por lo menos un compuesto de la fórmula:
2. por lo menos un compuesto de la fórmula:
3. por lo menos un compuesto de la fórmula:
Rs R"— N O
Ré
en donde R, R' y R" son los mismos o por lo men uno de éstos es diferente y son seleccionados del grupo q consiste de alquilo o alquenilo de alrededor de ocho a alreded de veinte átomos de carbono, inclusive, alquilo o alquenilami alquileno en donde el alquilo o el alquenilo es de alrededor 8 a alrededor de 20 átomos de carbono y el alquileno es de dos tres átomos de carbono ;
Rx, R2, R3, R4, R5 y R6 son los mismos o por l menos uno de éstos es diferente y son alquilo de uno a tre átomos de carbono, inclusive,
X e Y son 0 o 1 con la condición de que X e Y n pueden ser ambos 0 al mismo tiempo;
con la condición global de que el componente a e de desde alrededor de 36 a alrededor de 45% por peso de l composición;
b) una cantidad de una sal seleccionada del grup que consiste de sales alcalino terreas, sales de aluminio, mezclas de las mismas, suficiente para proporcionar un composición bombeable y fluido, y
el resto de agua.
Un aspecto adicional de la invención es un proce el cual comprende el reaccionar
a (1) por lo menos una amina de la fórmul
R-. I
R N
en donde R se selecciona del grupo que consiste alquilo o alquenilo de alrededor de 8 a alrededor de 20 átomos carbono, inclusive, o alquilo o alquenilamido alquileno en don el alquilo o el alquileno es de alrededor de 8 a 20 átomos carbono, inclusive, el alquileno es de 2 o 3 átomos de carbon R-x y R2 son los mismos o diferentes y son alquilo de 1 a 3 átom de carbono, inclusive con
a (2) por le menos una sal que comprende ( un catión el cual es un metal alcalino, un metal alcalino terre o mezclas de los mismos, y (b) un anión el cual es un acétat halo alfa, un sulfonato de 3-halo-2 -hidroxi -1 -propano, o mezcla de los mismos, en donde dicha sal es de menos que las cantidade estoiquiométricas de la amina total en a(l) formando por tanto u producto de reacción; y
b(l) reaccionar una amina no reaccionada la fórmula
R,
en donde R, Rx y R2 son identificados en a(l) c
b(2) peróxido de hidrógeno para formar óxido de amina,
con la condición de que el producto de reacci orgánico es de desde alrededor de 36 a alrededor de 45% por pe de la composición y porque una sal de aluminio o una sal alcali terrea adicional es agregada a la reacción cuando es usado metal alcalino terreo en a (2) una sal de aluminio o una s alcalino terrea es agregada a la reacción cuando el met alcalino es usado en a (2) .
Descripción Detallada de la Invención
La síntesis comercial de betainas particularmente, cocoamidopropilbetaina (CAPBE) es muy conocida La fabricación se lleva a cabo generalmente en dos pasos. En e primer paso, un aceite láurico tal como coco o pepita de palma
un triglicérido, ácido graso o su éster metilo es reaccionado co dimet ilaminopropi lamina (DMAPA) para formar l cocoamidopropildimetilamina intermedia (capa) . En el segund paso, el cocoamidopropildimet ílamina es reaccionado con un cantidad estioquiométrica de la sal sódica del ácid monocloroacético (SMCA) para formar cocoamidopropilbetaina cloruro de sodio. El segundo paso es llevado a cabo en l presencia de agua, y generalmente el producto terminado contien 30-35% de cocoamidopropilbetaina, 3% de glicerina, y 5-6% d cloruro de sodio. A fin de mejorar el color, la mezcla d producto es tratada con peróxido de hidrógeno (1-2%) . El segund paso es muy sensible al pH. En la presencia de agua y co tiempos de reacción extendidos tienen lugar dos reaccione competitivas. El ácido monocloroacético hidroliza para produci ácido glicólico el cual libera HCl. El HCl combina con l cocoamidopropildimetilamida, obstaculizando su reacción con e ácido monocloroacético lo cual prolonga además el tiempo d reacción. Sólo las cantidades estoiquiométricas d cocoamidopropildimetilamina y de ácido monocloroacético so generalmente usadas y con el consumo de dos reactivos en la reacciones laterales, el rendimiento global d cocoamidopropilbetaina es disminuido. Después del blanqueado del producto, el peróxido en exceso debe ser destruido antes del uso en los productos para el cuidado personal .
La fabricación de sultainas, por ejempl cocoamidopropilsultaina (CAPSU) o el óxido de amina, por ejempl óxido de cocoamidopropildimetilamina (CAPAO) comienza con síntesis de cocoamidopropildimetilamina como se mostró arrib La cocoamidopropildimetilamina es reaccionada en un segundo pa con el sulfonato de 3 -cloro- 2 -hidroxi -1 -propano (CHPS) pa producir cocoamidopropilsultaina, generalmente a u concentración de 40-44% de activo en agua. cocoamidopropildimetilamina también es oxidizada con peróxido hidrógeno para dar óxido de coGoamidopropildimetilamina como u solución de 30-35% en agua.
Las concentraciones máximas de surfactan obtenibles en las materias primas terminados se determinan p las propiedades reológicas de los sistemas surfactantes. Abaj de alrededor de 30% de concentración, los sistemas surfactante son soluciones isotrópicas de flujo libre. Arriba de est concentración, las fases cristalinas líquidas son formadas la cuales tienen propiedades reolcgicas indeseables. Algunas de la fases tienen una muy alta viscosidad y la manipulación de lo surfactantes con estas fases es muy difícil. El manejo de est tipo de sistema es muy inconveniente. Por esta razón, la composiciones surfactantes con concentraciones superiores n están comercialmente disponibles.
La reacción de esta invención puede llevarse cabo en un reactor. Mediante el tener un nivel de ingredient activo dentro del reactor, la hidrólisis del reactivo que produc betaina, acetato de halo alfa es reducido aumentando por tanto e rendimiento de la betaina. El uso del agente oxidizante peróxid de hidrógeno no sólo produce el óxido de amina sino que tambié mejora el color del producto de reacción.
Con respecto al grupo de alquilo o alquenilo de R, R' y R", el alquilo o alquenilo es de alrededor de 8 a alrededo de 20 átomos de carbono inclusive, preferiblemente de alrededo de 10 a alrededor de 18 átomos de carbono inclusive. El alquil o el alquenilo puede ser ramificado o preferiblemente hast alrededor del 20% de los grupos de alquilo o alquenilo so ramificados. Más preferiblemente, los grupos de alquilo alquenilo son normales o sólo un número limitado menor de alrededor de 10% son ramificados. El alquilo es preferido sobre el alquenilo.
El agrupamiento de alquileno en el alquilo o alquenilamidoalquileno es preferiblemente de tres átomos de carbono de longitud.
Los grupos de alquilo R: , R2 , R3 , R4 , R5 y R6 son preferiblemente los mismos y son preferiblemente metilo .
El reactivo halo sustituido usado para preparar e producto de betaina o de tipo sultaina es generalment cualesquier halo.(F, Cl , Br, I) pero es preferido que sea clor o bromo y más preferiblemente cloro.
La forma de sal del reactivo sustituido halo usad en la síntesis comercial anterior de la betaina o de la sultain es usualmente la sal sódica. Se ha encontrado que la sal sódic puede aún ser usada en la síntesis pero que la presencia de un sal de metal alcalino terreo o preferiblemente una sal d aluminio es muy útil para mantener el flujo de la masa de producto de reacción en el ingrediente activo por ciento por pes de alrededor de 36 a alrededor de 45, preferiblemente d alrededor de 37 a alrededor de 43% por peso. El metal alcalin terreo incluye calcio y magnesio. Estos son ambos preferidos La sal de anión puede ser haluro, nitrato, sulfato y similares Los haluros son preferidos, más preferiblemente cloruro bromuro, más preferiblemente cloruro. Cuando se usa la sal d aluminio, las mismas preferencias son usadas. Debido a l naturaleza física de las sales de aluminio, se prefiere el usa la forma hidratada, por ejemplo, el hexahidrato de cloruro d aluminio es una forma preferida de la sal de aluminio. L presencia de la sal alcalino terrea puede ser un aditiv adicional durante la reacción de la amina con la sal de sodio del halo acetato alfa o del sulfonato 3 -halo-2 -hidroxipropilo o el catión puede ser actualmente usado como el catión del acetato
halo alfa o el sulfonato 3 -halo-2 -hidroxipropilo, por ejempl ClCH2COOO"^Mg** o ClCH2CH2OHCH2SO:. Ca" . Sin embargo, cuando es ocurre, la sal alcalino terrea adicional o preferiblemente u sal de aluminio es agregada al reactor. La calidad de la s presente en el reactor mencionada arriba que se obtuvo por estioquiometría de las especies de reacción es de desde alreded de 0.5 a alrededor de 12% por peso de la composició preferiblemente alrededor de 1 a alrededor de 11% por peso.
Cuando está presente durante el curso de l reacción ya sea la sal de aluminio o la sal de metal alcali terreo puede hacer a la composición reactiva más flui fácilmente y procesable. La sal de aluminio o alcalino terre también puede ser agregada a la composición después de que l reacción ha tenido lugar si ésta puede ser dispersad significativamente en los contenidos del reactor.
La temperatura de la reacción de la amina con e acetato halo alfa, sulfonato de 3 -halo-2 -hidroxipropilo y e peróxido de hidrógeno no es indebidamente significante. Lo parámetros primarios son la longitud de la reacción y el contro de la misma, particularmente con respecto a la oxidación de l amina con el agente oxidizante. Generalmente, de desde alrededo de 5°C a alrededor de 100°C es efectiva.. preferiblement alrededor de 85 a 99°C para la betaina y las formaciones d sultaina. La temperatura superior puede ser emplead
particularmente cerrado dado que la betaina y la sultaina s generalmente muy estables a la temperatura. Con respecto a formación del óxido de amina, una temperatura máxima más baj debe ser generalmente observada ya que los óxidos de amina s sometidos a transformaciones a ciertas temperaturas superiores por ejemplo, rearreglos de Meisenheimer y Cope. Por tanto, la temperaturas inferiores pueden ser empleadas con facilidad, po ejemplo, 5°C y arriba de esto. Las temperaturas superiore arriba de alrededor de 95 °C deben ser generalmente evitadas.
El óxido de amina puede hacerse inicialmente prepararse después de la betaina y de que las sultainas se ha preparado. Sin embargo, se ha encontrado que lo anterior llev a tiempos de reacción más prolongados y se prefiere el oxidiza la amina no reaccionada después de la que sultaina y/o la betain se han preparado. La amina puede inicialmente ser reaccionad con las sales que contienen halo sobre una base estoiquiométric y después la amina adicional puede ser agregada para reaccionars con el agente oxidizante. Alternativamente, uno puede inicia con un exceso de amina en comparación a la sal halo, preparar l betaina y/o la sultaina y entonces reaccionar el resto de amin con el agente oxidizante agregado.
El uso de las sales alcalino terrea o de alumini cambia la reología del sistema esencialmente. Lo que pued variar de una solución altamente viscosa a un gel casi rígido, n
responde a cualesquier acción de bombeo o aparato de agitació o puede hacerse ahora por lo menos esencialmente fluido, aún temperaturas bajas aproximándose a 4°C. La composición significativamente menos viscosa y frecuentemente a vece homogénea cuando las sales alcalino terreas o preferiblemente la sales de aluminios están presentes. A los por cientos por pes de ingrediente activo especificados, que es la betaina y/ sultaina y el óxido de amina, anteriormente descrito, l presencia de estas sales, particularmente la sal de aluminio parece que trae una reología diferente. Esta diferencia parec manifestarse a sí misma como un cambio de cristales cúbicos hexagonales o fases cristalinas líquidas las cuales son mu viscosas y/o rígidas a una fase cristalina líquida lamelar l cual es bastante procesable debido al hecho de que las hojas d bicapa son capaces de deslizarse más allá una de otra particularmente bajo corte.
Abajo está un procedimiento general usado par preparar los ejemplos de la invención, así como los ejemplo comparativos. Los ejemplos de la invención se intenta qu ilustren la naturaleza amplia de la invención y no limitar e concepto amplio.
Síntesis de Sales Conteniendo Mezclas de Betaina/Oxido de Ami
Procedimiento General
El agua, una sal de alfa cloroacetat cocoamidopropildimetilamina, y una sal adicional [opcional] , s combinadas y calentadas a 88-90°C. La mezcla se agi mecánicamente a alrededor de 20-40 revoluciones por minuto. mezcla forma un gel espeso. Al continuar la reacción, és gradualmente se adelgaza con la acumulación de la espuma induci mecánicamente. Después de 2 horas, la mezcla es enfriada a 60 y una parte alícuota de HCl concentrado se agrega (60% de adición total) . Después de 5 a 10 minutos, el peróxido hidrógeno es agregado en 4 partes alícuotas separadas intervalos de 20 minutos. La tasa de agitación es aumentada alrededor de 120-140 revoluciones por minuto. Después de tercera visión, la parte restante de 40% del HCl es agregado a mezcla, después de 5 minutos mediante la parte alícuota peróxido de hidrógeno final. La mezcla es entonces agitada a 65 70°C hasta que el TLC (gel de sílice GF/80 cloroformo : 2 metanol: 3 concentración de amoníaco acuoso) indica la ausencia d cocoamidopropildimetilamina (2-3 horas). El material espumós caliente es entonces transferido a un recipiente d almacenamiento y se deja asentar. Después de que la espuma s pliega (24-36 horas) el producto se observa bajo un microscopi óptico para evaluar las fases formadas en el sistema. L
cocoamidopropildimetilamina utilizada es obtenida comercialmen y tiene hasta 9% por peso de glicerina. La glicerina no pare que afecte al proceso significativamente y puede ser constituyente favorable en los productos para el cuidado d consumidor.
Ejemplo 1
40% de Ingrediente Activo de Betaina/Oxido de Amina (30/10)
Cloruro de Magnesio Usando Glicerina Comercial Conteniendo (91%) de Cocoamidopropildimetilamina
'Presente en cantidades estoiquiométricas para producir una sa de magnesio
El experimento es corrido como se describió por e procedimiento general. Las proporciones de reactivo so escogidas para proporcionar una concentración de producto de 30 de betaina y 10% de óxido de amina para un total de 40% d ingrediente activo más 10% de hidrato de cloruro de magnesio pero no de cloruro sódico. El producto obtenido es una mezcla d dos fases de solución isotrópica con una fase cristalina líquid hexagonal suspendida. Después de la acción de corte apropiada la mezcla homogénea resultante es ambos vertible y bombeable. E la espera, las fases se separan, requiriendo por tanto además e corte para restaurar la homogeneidad.
Ejemplo Comparativo 1
40% de Ingrediente Activo Betaina/Oxido de Amina (30/10) Usand Glicerina Comercial Conteniendo (91% de Cocoamidopropildimetilamina
El experimento se corrió como se describió por procedimiento general. Las proporciones de reactivo s escogidas para proporcionar la concentración de producto de 3 de betaina y 10% de óxido de amina para un total de 40% ingrediente activo. El producto final está en la forma de u mezcla de dos fases de solución isotrópica con una fa cristalina líquida hexagonal suspendida. Esta mezcla de produc de reacción es suficientemente viscosa para no ser vertible. aplicación de corte normal a esta composición no produce u composición bombeable fluida.
Ejemplo 2
40% de Ingrediente Activo Betaina/Oxido de Amina (30/10) y Cloruro de Aluminio Usando Glicerina Comercial Conteniendo Cocoamidopropildimetilamina
El experimento es corrido como se describió por procedimiento general. Las proporciones de reactivo s escogidas para proporcionar concentraciones de producto de 30% betaina y 10% de óxido de amida para un total de 40% ingrediente activo más 2% de hexahidrato de cloruro de alumin y 2.4% de glicerina. El producto obtenido es una composici fluida de flujo libre traslucente.
Ejemplo Comparativo 2
40% de Ingrediente Activo Betaina/Oxido de Amina (30/10) y Cloruro de Magnesio Usando Glicerina Comercial Conteniendo (91 de Cocoamidopropildimetilamina
Presente en cantidades estoiquiométricas para producir una sa de magnesio.
El experimento se corrió como se describió por e procedimiento general. Las proporciones de reactivo so escogidas para proporcionar las concentraciones de producto d 30% de betaina y 10% de óxido de amina para un total de 40% d ingrediente activo conteniendo 4% de cloruro de magnesio sin u cloruro de sodio. El producto obtenido es una fase cristalin líquida y homogénea, la cual ni es vertible ni bombeable, aú después de la aplicación de corte normal. Estos resultado muestran la significancia de las sales alcalinas adicionales, má allá de aquéllas producidas por la neutralización del materia precursor de betaina o sultaina a fin de producir una composició bombeable de fluido.
E emplo 3
42% de Ingrediente Activo Betaina/Oxido de Amina (30/12) y
Cloruro de Aluminio Usando Glicerina Comercial Libre de Cocoamidopropildimßtilamina
El experimento es corrido como se describió por e procedimiento general . Las proporciones de reactivo se escoge para proporcionar concentraciones de producto de 30% de betain y 12% de óxido de amina por un total de 42% de ingrediente activ y 2% de hexahidrato de cloro de aluminio. El producto obtenid es una composición fluida de flujo libre translucente .
Ejemplo Comparativo 3
45% de Ingrediente Activo Betaina/Oxido de Amina (33/12) y Cloruro de Sodio Usando Glicerina Comercial Conteniendo (91%) de Cocoamidopropildimetilamina
El experimento se corrió como se describió por e procedimiento general . Las proporciones de reactivo so escogidas para proporcionar concentraciones de producto de 33% Las proporciones de reactivo son escogidas para proporcione concentraciones de producto de 33% de betaina y 12% de óxido d amina por un total de 45% de ingrediente activo más 1% d díhidrato de cloro de calcio. El producto obtenido es una fas cristalina líquida muy rígida, la cual no es vertible n bombeable aún después de la aplicación del corte normal.
Claims (19)
1. por lo menos un compuesto de la fórmula. 2. Por lo menos un compuesto de la fórmula: R— Por lo menos un compuesto de la fórmula: R5 1 R"— N O 1 R5 en donde R, R' y R" son los mismos o por lo meno uno de éstos es diferente y son seleccionados del grupo qu consiste de alquilo o alquenilo de alrededor de 8 a alrededor de 20 átomos de carbono inclusive, de alquilo o alquenilamido alquileno en donde el alquilo o el alquenilo es de alrededor de 8 a alrededor de 20 átomos de carbono y el alquileno es de dos o tres átomos de carbono ; Rl t R2, R3, R4, Rs y R6 son los mismos o por lo menos uno de éstos es diferente y son alquilo de uno a tres átomos de carbono, inclusive, X e Y son 0 o 1 con la condición de que X e Y no pueden ser ambos 0 al mismo tiempo, con la condición general de que el componente es de desde alrededor de 36 a alrededor de 45% por peso de la composición; b) una cantidad de sal seleccionada del grupo que consiste de sales alcalino terreas, sales de aluminio o mezclas de las mismas, suficientes para proporcionar una composición bombeable y fluida y c) este balance es agua.
2. La composición tal y como se reivindica en l cláusula 1, caracterizado porque el alquileno es tres átomos d carbono y R1( R2, R3, R4 , R5 y R6 son los mismos y son metilo.
3. La composición tal y como se reivindica en l cláusula 2, caracterizado porque R, R' y R" son los mismos.
4. La composición tal y como se reivindica en l cláusula 2, caracterizado porque el componente b es sal alcalin terrea.
5. La composición tal y como se reivindica en l cláusula 2, caracterizado porque el componente b es una sal d aluminio .
6. La composición tal y como se reivindica en la cláusula 4, caracterizado porque la sal en el componente b es de desde alrededor de 0.5 a alrededor 12% por peso de la composición .
7. La composición tal y como se reivindica en la cláusula 5, caracterizado porque la sal es de desde alrededor de 1 a alrededor de 11% por peso de la composición.
8. La composición tal y como se reivindica en cláusula 2, caracterizado porque el componente a es des alrededor de 37 a alrededor de 43% por peso de la composición
9. La composición tal y como se reivindica en cláusula 8, caracterizado porque la sal es un cloruro.
10. La composición tal y como se reivindica en cláusula 9, caracterizado porque la sal es un cloruro aluminio.
11. La composición tal y como se 'reivindica en l cláusula 10, caracterizado porque la sal es hexahidrato aluminio.
12. Un proceso el cual comprende el reaccionar a(l) per lo menos una mina de la fórmula: R. R N \ en donde R se selecciona del grupo que consiste d alquilo o alquenilo alrededor de 8 a alrededor de 20 átomos d carbono, inclusive, o de alquilo o alquenilamido alquileno e donde el alquilo o alquenilo es de alrededor de 8 a 20 átomos carbono, inclusive, el alquileno de 2 a 3 átomos de carbono, y R2 son los mismos o diferentes y son alquilo de uno a tre átomos de carbono inclusive con a (2) por lo menos una sal que comprende (a) u catión el cual es un metal alcalino, un metal alcalino terreo mezclas de los mismos, y (b) un anión el cual es un alfa hal acetato, un 3 -halo-2-hidroxi-l-propano sulfonato o mezclas de lo mismos en donde la sal por lo menos es menos que cantidade estoiquiométricas de lamina total en a(l) formando por tanto u producto de reacción; y b(l) la amina no reaccionada reactiva de l fórmula : R N ?R> \ R en donde Rx y R2 son identificados en a(l) con b(2) peróxido de hidrógeno para formar un óxido d amina con la condición de que el producto de reacció orgánico es de desde alrededor de 36 a alrededor de 45% por pes de la composición y porque una sal de aluminio o una sal de meta alcalino terreo adicional es agregada a la reacción cuando e metal alcalino terreo es usado en a (2) y una sal de aluminio una sal alcalino terrea es agregada a la reacción cuando el meta alcalino es usado en a (2) .
13. El proceso tal y como se reivindica en l cláusula 12, caracterizado porque el producto de reacción e fluido y bombeable.
14. El proceso tal y como se reivindica en l cláusula 13, caracterizado porque el alquileno es tres átomos d carbono y Rx y R2 son ambos metilo.
15. El proceso tal y como se reivindica en l cláusula 14, caracterizado porque a (2) es una sal de metal alcalino.
16. El proceso tal y como se reivindica en la cláusula 15, caracterizado porque está presente en el cloruro de aluminio.
17. El proceso tal y como se reivindica en l cláusula 14, caracterizado porque a (2) es una sal de meta alcalino terreo.
18. El proceso tal y como se reivindica en l cláusula 17, caracterizado porque la sal de cloruro de alumini también está presente.
19. El proceso tal y como se reivindica en l cláusula 13, caracterizado porque el producto de reacció orgánico es de desde alrededor de 37 a alrededor de 43% de l composición. R E S M E N Una composición fluida bombeable de óxido amina, betaina y/o sultaina se prepara con una concentraci activa de alrededor de 36-45% de estos materiales mediante l adición de las sales de aluminio o de tierra alcalina.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08975591 | 1997-11-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MXPA00004966A true MXPA00004966A (es) | 2001-07-03 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5877143A (en) | Composition containing a lamellar liquid crystalline phase which comprises betaines and amine oxides | |
US4137191A (en) | Low-irritant surfactant composition | |
CN103315919A (zh) | 新型酰基烷基羟乙基磺酸酯及在消费品中的应用 | |
US4246131A (en) | Low-irritant surfactant composition | |
PT99530A (pt) | Processo para a preparacao de uma composicao detergente suave para lavagem de louca que contem um agente tensio-activo de alquil etoxi carboxilato e ioes de calcio ou magnesio | |
US4440665A (en) | Concentrated aqueous surfactant compositions | |
JPH0662991B2 (ja) | 液体洗剤組成物 | |
JPH07179888A (ja) | 高純度のイミダゾリンを基礎とする両性酢酸塩界面活性剤及びその製造法 | |
EP0460566B1 (en) | Detergent composition | |
US5567808A (en) | Alkyl polyglycosides having improved aesthetic and tactile properties | |
US5039451A (en) | Manufacturing concentrated surfactant compositions | |
WO1999058106A1 (en) | Clear personal care formulations containing quaternary ammonium compounds and other nitrogen-containing compounds | |
BRPI0310134B1 (pt) | composição de amônio quaternário e processo para a preparação da mesma | |
MXPA00004966A (es) | Composicion que contiene compuestos de oxido de amina betaina | |
GB2023637A (en) | Concentrated Aqueous Surfactant Compositions | |
BR112019014914B1 (pt) | Composição e processos para produzir uma composição | |
GB2031941A (en) | Concentrated aqueous surfactant compositions | |
EP0754217B1 (en) | Fabric softening composition | |
US3975313A (en) | Solid amphoteric skin cleanser | |
AU695480B2 (en) | Improved alkyl polyglycosides | |
CN110691582B (zh) | 液体清洁组合物 | |
WO1995014076A1 (en) | Concentrated surfactant compositions | |
CN114686322B (zh) | 一种具有柔顺功能的洗衣液及其制备方法 | |
MXPA97003121A (es) | Alquilpoliglicosidos mejorados | |
GB2155031A (en) | Detergent gel compositions |