MXPA00003381A

MXPA00003381A - 2,4-diamino-1,3,5-triazinas substituidas y su empleo como herbicidas

Info

Publication number: MXPA00003381A
Application number: MXPA/A/2000/003381A
Authority: MX
Inventors: Stelzer Uwe; Wilhelm Drewes Mark; Dollinger Markus; Riebel Hansjochem; Lehr Stefan; Allen Myers Randy
Original assignee: Bayer Ag 51373 Leverkusen De
Priority date: 1997-10-07
Filing date: 2000-04-06
Publication date: 2001-05-07

Abstract

La presente nvención se refiere a nuevas 2,4-diamino- 1,3,5-triazinas substituidas de la fórmula (I), en la que R1 es, por ejemplo, H o alquilo con 1 a 6átomos de carbono, R2 es, por ejemplo, H, alquilo con 1 a 6átomos de carbono o -CO.R6, R3 es, por ejemplo, alquilo con 1 a 6átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6átomos de carbono, R4 es, por ejemplo, H, alquilo con 1 a 6átomos de carbono, o cicloalquilo con 3 a 6átomos de carbono, R5 significa uno de los grupos (a) o (b) en las cuales R6 es alquilo con 1 a 6átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6átomos de carbono, R7 a R12 son, por ejemplo, H o significan ciertos radicales orgánicos y Q significa O o S. La invención se refiere también a procedimientos y a nuevos productos intermedios para la obtención de estos compuestos, y a su empleo como herbicidas.

Description

2,4-DIAMINO-l,3,5-TRIAZINAS SUBSTITUIDAS Y SU EMPLEO COMO HERBICIDAS. Campo de la invención. La invención se refiere a nuevas 2,4-diamino-l,3,5-triazinas substituidas, a procedimientos y a nuevos productos intermedios para su obtención y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior. Se conoce ya una serie de 2,4-diamino-triazinas substituidas por la literatura (de patentes (véase la JP 63222166 -citada en Chem. Abstracts l l l:97288w; véanse también las US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153 / WO 90/09378). Sin embargo estos compuestos no han adquirido hasta el presente ningún significado especial. Descripción detallada de la invención. Se han encontrado ahora nuevas 2,4-diamino-l,3,5-triazinas substituidas de la fórmula general (I), 4 N ^ (I) ,FT N ~N N' I H en la que R1 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa el agrupamiento -CO-R6, REF . 33118 R3 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por hidroxi, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo respectivamente con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R4 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R5 significa uno de los agrupamientos siguientes, R6 significa hidrógeno o significa alquilo, alcoxi, alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R7 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R8 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, significa metilo substituido por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 2 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y -cuando R9 sea diferente de cloro o de metilo- significa también cloro o metilo, R9 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, bromo, significa metilo substituido por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 2 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y -cuando R8 sea diferente de cloro o de metilo -significa también cloro o metilo, R10 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfmilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono J o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R11 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi o. feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R12 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y Q significa oxígeno o azufre. Se obtienen las nuevas 2,4-diamino-l,3,5-triazinas substituidas de la fórmula general (I), si (a) se hacen reaccionar biguanidinas substituidas de la fórmula general (II) en la que R1, R2, R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, -y /o aductos con ácidos de los compuestos de la fórmula general (II)-con alcoxicarbonil-compuestos de la fórmula general (III) R3 (Ul) O^ OR en la que R3 tiene el significado anteriormente indicado y R significa alquilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o si (b) para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), en la que R2 es diferente de hidrógeno, se hacen reaccionar 2,4-diamino-l,3,5-triazinas de la fórmula general (la) en la que R\ R3, R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, con agentes de alquilación o de acilación de la fórmula general (IV) X-R2 (TV) en la que R2 tiene el significado anteriormente indicado, con excepción de hidrógeno y X significa halógeno, alcoxi -O-CO-R6 o -O-SO2-O-R2, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado, se llevan a cabo en los compuestos obtenidos según los procedimientos descritos en (a) o (b) , de la fórmula general (I), en el ámbito de la definición anterior de los substituyentes, otras transformaciones según métodos usuales. Las nuevas 2,4-diamino-l,3,5-triazinas substituidas de la fórmula general (I) se caracterizan por una actividad herbicida potente y selectiva. En cierta medida los compuestos de la fórmula general (I) presentan también actividad fungicida e insecticida. Los compuestos según la invención de la fórmula general (I) contienen en caso dado un átomo de carbono substituido de manera asimétrica y pueden presentarse por lo tanto en diversas formas enantiómeras (formas con la configuración R y S) o bien diastereómeras. La invención se refiere tanto a las diversas formas enantiómeras o bien estereoisómeras individuales posibles de los compuestos de la fórmula general (I) así como también a las mezclas de estos compuestos isómeros. En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas, tal como alquilo -incluso en combinación con heteroátomos, como en alcoxi o en alquiltio- son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada.

En general halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente significa flúor, cloro o bromo, especialmente significa flúor o cloro. El objeto de la invención son preferentemente compuestos de la fórmula (I = en la que R1 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R2 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi o significa el agrupamiento -CO-R6, R3 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por hidroxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i- propilsulfinilo, por metilsulf onilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulf onilo, significa etenilo, propenilo, butenilo, etiniló, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, R4 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutüo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, R5 significa uno de los agrupamientos siguientes, R6 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilamino, etilamino, n- o i- propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o significa etenilo, propenilo o butenilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, R7 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosulfoni- lo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R8 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, bromo, significa metilo substituido por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, - - por metoxi o por etoxi, significa etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi y -cuando R9 sea diferente de cloro o de metilo- también significa cloro o metilo. R9 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, bromo, significa metilo substituido por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi y -cuando R8 sea diferente de cloro o de metilo- significa también cloro o metilo. R10 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- s- o t-butilo, metoxi, * etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulf onilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, Rn significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulf onilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R12 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfoniló o dietilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, y Q significa oxígeno o azufre. La invención se refiere especialmente a los compuestos de la fórmula (I), en la que R1 significa hidrógeno, R2 significa hidrógeno o el agrupamiento -CO-R6, R3 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por hidroxi, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa etenilo o propenilo substimidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por metoxi, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, R4 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi o significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, R5 significa uno de los agrupamientos siguientes R6 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi o etoxi substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa etenilo o propenilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, R7 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfo- nilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R8 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, bromo, significa etilo, n- o i-propilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi y -cuando R9 sea diferente de cloro o de metilo- significa también cloro o metilo, R9 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, bromo, significa etilo, n- o i-propilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi o por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi y -cuando R8 sea diferente de cloro o metilo- significa también cloro o metilo, R10 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulf onilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, Rn significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R12 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulf onilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, y Q significa oxígeno o azufre. Las definiciones de los restos dadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Ejemplos de compuestos según la invención de la fórmula (I) están indicados en los grupos siguientes. Las fórmulas generales representan en este caso respectivamente los enantiómeros R, los enantiómeros S y los racematos. Grupo 1.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados a continuación: hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, cianometilo, 1-ciano-etilo, 2-ciano-etilo, 1 -ciano- 1-metil-etilo, hidroximetilo, 1 -hidroxietilo, 2-hidroxi-etilo, flúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, clorometilo, diclorometilo, cloroflúormetilo, clorobromometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, bromodiflúormetilo, triclorometilo, 1 -flúor-etilo, 2-flúor-etilo, 1 -cloro-etilo, 2-cloro-etilo, 1 -cloro- 1 -flúor-etilo, 1 -flúor-propilo, 2-flúor-propilo, 3-flúor-propilo, 1 -flúor- 1-metil-etilo, 2-flúor-l-metil-etilo, 1 -cloro- 1-metil-etilo, 1 -flúor- 1-metil-propilo, 1 -cloro- 1-etil-propilo, 1 -flúor- 1-etil-propilo, 1 -cloro- 1-etil-propilo, 1-flúor-2-metil-propilo, l-cloro-2-metil-propilo, 1 -cloro-propilo, 2-cloro-propilo, 3-cloro-propilo, 1 -cloro- 1-metil-etilo, 2-cloro-l-metil-etilo, 1,1 -diflúor-etilo, 1,2-diflúor-etilo, 1,1 -dicloro-etilo, 2,2,2-triflúor-etilo, 1,2,2,2-tetraflúor-etilo, pentaflúoretilo, 1,1 -diflúor-propilo, 1,1 -dicloro-propilo, pentaflúorpropilo, 1 -flúor-butilo, 1-cloro-butilo, perflúorpentilo, perflúorhexilo, metoximetilo, 1,1-dimetoxi-etilo, 1-metoxi-etilo, 2-metoxi-etilo, 1,1-dimetoxi-etilo, etoxi-metilo, 1-etoxi-etilo, 2-etoxi-etilo, 2-metoxi-1-metil-etilo, 2-metoxi-l-etil-etilo, 2-etoxi-l-metil-etilo, 2-etoxi-l-etil-etilo, metiltiometilo, etiltiometilo, 1-metiltio-etilo, 2-metiltio-etilo, 1-etiltio-etilo, 2-etiltio-etilo, metilsulfinilmetilo, etilsulfmilmetilo, metilsulfonilmetilo, etilsulf onilmetilo, vinilo, 1-cloro-vinilo, 2-cloro-vinilo, 1-flúor-vinilo, 2-flúor-vinilo, 1-bromo-vinilo, 2-bromo-vinilo, 1,2-dicloro-vinilo, 1,2-dibromo-vinilo, 1,2-diflúor- vinilo, 2,2-dicloro-vinilo, 2,2-diflúor-vinilo, 2, 2-dibromo- vinilo, 1-cloro-2-flúor-vinilo, 2-bromo-2-cloro-vinilo, triclorovinilo, alilo, 2-cloro-alilo, 3-cloro-alilo, 3,3-dicloro-alilo, 1-propenilo, isopropenilo, l-cloro-2-propenilo, 1-flúor-2-propenilo, l-bromo-2-propenilo, 1,2-dicloro-l -propenilo, 1,2-dibromo-l-propenilo, 1,2-diflúor-l -propenilo, l,l-dicloro-2-propenilo, l,l-dibromo-2-propenilo, l,l-diflúor-2-propenilo, l,l,3,3,3-pentaflúor-2-propenilo, 2-buten-l-ilo, 2-buten-2-ilo, 3-cloro-2-butenilo, 3-bromo-2-butenilo, 3,3,3-triflúor-2-butenilo, etinilo, 2-cloro-etinilo, 2-bromo-etinilo, 1 -propinilo, 2-propinilo, 3,3,3-triflúor-l-propinilo, ciclopropilo, 2-flúor-ciclopropilo, 2-cloro-ciclopropilo, 2,2-diflúor-ciclopropilo, 2,2-dicloro-ciclopropilo. Grupo 2.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 3.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 4.

- - En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 5.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 6.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 7.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1.

Grupo 8.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 9.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 10.

En este caso R3. tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1.

Grupo 11.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 12.

En este caso R3 tiene, de manera ejempl?ficátiva, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 13.

Grupo 14.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 15.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 16.

Grupo 17.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 18.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificátiva, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 19.

Grupo 20.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 21.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 22.

Grupo 23.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 24.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 25.

Grupo 26.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 27.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 28.

Grupo 29.

En este caso R\tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 30.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 31.

Grupo 32.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 33.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 34.

Grupo 35.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 36.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 37.

Grupo 38.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los sigmficados indicados en el grupo 1. Grupo 39.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 40.

En este caso R3- tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1.

Grupo 41.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los sigmficados indicados en el grupo 1. Grupo 42.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 43.

Grupo 44.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 45.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 46.

Grupo 47.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 48.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 49.

Grupo 50.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 51.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 52.

Grupo 53.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 54.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 55.

- - Grupo 56.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 57.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 58.

Grupo 59.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 60.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 61.

Grupo 62 En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 63 En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 64 En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 65.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 66.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 67.

Grupo 68.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 69.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 70.

Grupo 71.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 72.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 73.

Grupo 74.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 75.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 76.

En este caso R3.tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1.

Grupo 77.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 78.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 79.

Grupo 80.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 81.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 82.

Grupo 83.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 84.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 85.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los sigmficados indicados - -en el grupo 1. Grupo 86.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 87.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 88.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados - -en el grupo 1. Grupo 90.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 91.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 92. (1-92) - - En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 93.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 94.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 95.

R3 CH3 N^^N CZH5 xs AAA (1-95) Br - - En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 96.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 97.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 98.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados - -en el grupo 1. Grupo 99.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 100.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 101.

Grupo 102.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 103.

• En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 104.

Grupo 105.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 106.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 107.

Grupo 108.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 109.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 110.

Grupo 111.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 112.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 113.

Grupo 114.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los sigmficados indicados en el grupo 1. Grupo 115.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 116.

Grupo 117.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 118.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 119.

Grupo 120.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 121.

En este caso R tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 122.

Grupo 123.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 124.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 125.

- - Grupo 126.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 127.

En este caso R3 tiene, de manera ejemp?ificátiva, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 128.

Grupo 129.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 130.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 131.

Grupo 132.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 133.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Grupo 134.

En este caso R3 tiene, de manera ejemplificativa, los significados indicados en el grupo 1. Si se emplean, por ejemplo, l-(l-tien-3-il-propil)-biguanida y trifluoracetato de metilo como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, 2-amino-4-(l-metil-2,2,2-triflúor-etil)-6-(l-tien-2-il-etilamino)-l,2,3-triazina y cloruro de acetilo como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las biguanidas substituidas a ser empleadas como productos de partida en el procedimiento (a) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) están definidas en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula (II), R1, R2, R4 y R5 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R1, R2, R4 y R5 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los aductos ácidos adecuados de los compuestos de la fórmula (II) son sus productos de adición con ácidos protónicos, tal como por ejemplo con ácido clorhídrico (cloruro de hidrógeno), ácido bromhídrico (bromuro de hidrógeno), ácido sulfúrico, ácido metanosulfónico, ácido bencenosulfónico y ácido p-tolueno-sulfónico. Los productos de partida de la fórmula general (II) no son conocidos todavía por la literamra con excepción de la 2-(2-furil-metil)-biguanida (-hidrocloruro) y la l-(2-tienil-metil)-biguanida (hidrocloruro) -véanse las publicaciones J. Am. Chem. Soc. 81 (1959), 3728-3736 y US 2961377)-; a modo de productos nuevos constituyen también un objeto de la presente solicitud con excepción de la l-(2-mril-metil)-biguanida (hidrocloruro) y de la l-(2-tienil-metil)-biguanida (-hidrocloruro). Se obtienen las biguanidas substituidas de la fórmula general (II), si se hacen reaccionar aminas de la fórmula general (V) en la que R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, -y/o aductos con ácidos de los compuestos de la fórmula general (V), tales como por ejemplo los hidrocloruros-con cianoguanidinas de la fórmula general (VI) en la que R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción, tal como por ejemplo cloruro de hidrógeno, y en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo n-decano, tolueno o 1,2-dicloro-benceno, a temperamras . comprendidas entre 100°C y 200°C (véanse los ejemplos de obtención). Los compuestos de las fórmulas (V) y (VI) son conocidos y/o pueden preparase según procedimientos en sí conocidos. Los alcoxicarbonilcompuestos a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento (a) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), están definidos en general por medio de la fórmula (III). En la fórmula (III) R3 tiene preferentemente o bien especialmente aquel significado que ya ha sido indicado anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R3 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; preferentemente R significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente significa metilo o etilo. Los productos de partida de la fórmula (III) son productos químicos para síntesis conocidos. Las 2,4-diamino-l,3,5-triazinas a ser empleadas como productos de partida en el procedimiento (b) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), están definidas en general por medio de la fórmula (la). En la fórmula (la) R1, R3, R4 y R5 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R1, R3, R4 y R5 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (la) son también objeto de la presente solicitud a modo de compuestos nuevos; éstos pueden prepararse según el procedimiento (a).

Los agentes de alquilación o de acilación a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento (b) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) están definidos en general por medio de la fórmula (IV). En la fórmula (TV) R2 tiene preferentemente o bien especialmente aquel significado que ya ha sido indicado anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R2 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; preferentemente X significa flúor, cloro, bromo, yodo, metoxi, etoxi, acetilo, metoxisulfoniloxi o etoxisulfonil-oxi. Los productos de partida de la fórmula general (IV) son productos químicos para síntesis conocidos. Los procedimientos según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se llevan a cabo en caso dado con empleo de un agente auxiliar de la reacción. Como agentes auxiliares de la reacción para los procedimientos (a) y (b) entran en consideración las bases o aceptores de ácidos inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, aminas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como por ejemplo acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como, por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etildiciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4- dime-til-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, 1 ,4-diazabiciclo[2,2,2]-octano (DABCO), l,5-diazabiciclo[4,3,0]-non-5-eno (DBN), o l,8-diazabiciclo[5,4,0]-undec-7-eno (DBU). Como diluyentes para la realización de los procedimientos (a) y (b) según la invención entran en consideración en caso dado disolventes inertes orgánicos. A éstos pertenecen especialmente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como metil-isopropil-cetona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicolmonometiléter, etilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmono-metiléter, dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura. Las temperamras de la reacción en la realización de los procedimientos (a) y (b) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperamras comprendidas entre 0°C y 180°C, preferentemente entre 10°C y 150°C. Los procedimientos (a) y (b) según la invención se llevan a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo los procedimientos según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares-.

Para la realización de los procedimientos según la invención se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo en general en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita en general durante varias horas a la temperamra necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención). Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, Emex, Damra, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris. Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) son adecuados especialmente para la lucha selectiva contra las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales namrales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros.

Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y /o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-ceños, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y sulfóxido de dimetilo, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales namrales quebrados y fraccionados tales como raicita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emul-sionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulf?ticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros namrales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos namrales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio), Ametryne, Amidochlor, Amidosulmron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron(-metilo), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop-(etilo), Bialaphos, Bifenox,, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etilo), Chloraitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargilo), Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransulam(-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-metilo), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dmitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfiuralin, Ethametsulmron(-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop-(-etilo), Framprop(-isopropilo), Flamprop(-isopropilo-L), Flamprop(-metilo), Flazasul ron, Fluazifop(-butilo), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluomemron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-amonio), Glyphosate(-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop(-etoxietilo), Hexazinone, Imazamethabenz(-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulftiron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, • Isóxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulft?ron(-metilo), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulmron, Pyrazolate, Pyrazosulmron(-etilo), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-etilo), Quizalofop(-p-tefurilo), Rimsulmron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. Las cantidades de producto activo empleadas pueden oscilar dentro de un amplio margen. Estas dependen fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deducen de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención: Ejemplo 1.

(Procedimiento (a)). Se agregan 2,4 g (44 mmoles) de metilato de sodio, bajo agitación, a una mezcla constituida por 10,0 g (40 mmoles) de hidrocloruro de l-(l-tien-2-il-etil)-biguanida, 4,5 g (40 mmoles) de propionato de metilo y 80 mi de metanol y la mezcla de la reacción se agita a temperamra ambiente (aproximadamente 20°C) durante 15 horas. A continuación se diluye con dietiléter hasta un volumen aproximadamente dos veces mayor, la fase orgánica se lava dos veces con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente por destilación del filtrado al vacío de la trompa de agua. Se obtienen 3,2 g (32 % de la teoría) de la 2-amino-4-etil-6-(l-tien-2-il-etilamino)-l,3,5-triazina en forma de masa amorfa. Ejemplo 2.

(Procedimiento (b)).

- - Se agita durante 2 horas a 120°C hasta 130°C una mezcla constituida por 4,0 g (16 mmoles) de 2-amino-4-etil-6-(l-tien-2-il-etilamino)-l,3,5-triazina y 35 mi de anhídrido acético. Tras refrigeración a temperamra ambiente se diluye con 100 mi de agua y la mezcla se agita durante 1 hora. El producto cristalino precipitado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 2,1 g (45 % de la teoría) de la 2-acetilamino-4-etil-6-(l-tien-2-il-etilamino)-l,3,5-triazina con un punto de fusión de 153 °C. De manera análoga a la de los ejemplos de obtención 1 y 2, así como de acuerdo con la descripción general de los procedimientos de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente.

Tabla 1: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I).

Tabla 1: (Continuación).

- - Tabla 1; (Continuación) . Tabla 1: (Continuación).

Tabla 1: (Continuación).

- - Tabla 1; (Continuación).

- - Tabla 1: (Continuación). Productos de partida de la fórmula (II); Ejemplo QH-1).

Se agregan 60 g de ácido clorhídrico acuoso al 33 % a 63,5 g (0,50 moles) de l-(tien-2-il)-etilamina y 100 mi de metanol y la mezcla se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. Tras adición de tolueno al residuo se concentra de nuevo por evaporación. Se agregan al residuo remanente 42 g (0,50 moles) de cianoguanidina y la mezcla se mantiene (en forma de fusión) durante 3 horas a 150°C hasta 160°C. El producto solidifica en forma de vidrio cuando se efectúa la refrigeración. Se obtienen 122,5 g (99 % de la teoría) del hidrocloruro de la l-(l-tien-2-il-etil)-biguanida. De manera análoga a la del ejemplo (II- 1) se obtiene también el hidrocloruro de la l-(l-tien-2-il-propil)-biguanida (II-2), también en forma de masa vitrea; además también el hidrocloruro de la l-(l-tien-3-il-etil)-biguanida (II-3) y el hidrocloruro de la l-[l-(3-metil-tien-2-il)-etil]-biguanida (II-4). Respectivamente en forma de masas vitreas.

Productos de partida de la fórmula (V): Ejemplo (V-l).

Primera etapa Se agregan 150 mi de ácido fórmico a 140°C hasta 160°C, gota a gota, bajo agitación, a una mezcla constituida por 100 g (0,79 moles) de 2-acetil-tiofeno y 300 mi de formamida y la mezcla de la reacción se agita durante 2 horas a 160°C. Tras refrigeración a temperatura ambiente se diluye con tolueno hasta un volumen aproximadamente dos veces mayor, se lava dos veces con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente por destilación del filtrado al vacío de la trompa de agua. Se obtienen 78 g (64 % de la teoría) de la N-(l-tien-2-il-etil)-formamida en forma de residuo amorfo. Segunda etapa.

Se calienta una mezcla constituida por 75 g (0,48 moles) de N-(l-tien-2-il-etil)-formamida, 120 mi de ácido clorhídrico concentrado y 50 mi de agua durante 3 horas bajo reflujo y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se sacude con agua/cloruro de metileno, la fase acuosa se alcaliniza con lejía de hidróxido sódico 2N y se sacude con tolueno. La fase de tolueno se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se elabora mediante destilación bajo presión reducida. Se obtienen 24,8 g (41 % de la teoría) de la l-(tien-2-il)-etilamina con un punto de ebullición de 40°C a 0,8 mbares. De manera análoga a la del ejemplo (V-l) se obtienen también la l-(tien-2-il)-propilamina (V-2) con un punto de ebullición de 52°C a 0,7 mbares. Ejemplos de aplicación: Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Semillas de las plantas de ensayo se siembran en terreno normal. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se pulveriza el terreno con la preparación de producto activo de tal manera que se aplique la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración del preparado se elige de tal forma que en 1000 litros de agua/hectárea se aplique la cantidad de producto activo deseada en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados). - - 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 15 y 22, con una compatibilidad para con las plantas de cultivo muy buena, por ejemplo maíz, un potente efecto contra las malas hierbas, "a. i. - producto activo ("active ingredient") ro ro en o tp Tabla A Ensayo de pre-brote/invernadero Producto activo según Cantidad Maíz Setaria AmaranGali?m Sinapis el ejemplo de obtención nQ empleada (g ai. /ha) thus I 00 (15) 1000 0 90 100 100 u i » (22) 1000 0 100 95 100 100 Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación del producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 2, 5, 6, 11, 13, 14, 15, 16, 18, 20, 21, 22 y 24 con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tal como por ejemplo maíz, un potente efecto contra las malas hierbas. ro o cp Tabla B; Ensayo de post-brote/ invernadero Producto activo según el Cantidad em- Maíz Setaria Abutilón Amaran- Sinapts ejemplo de obtención n pleada (g ai. /ha) ^g 0) 1000 30 100 100 100 I 0 (2) 1000 90 100 100 100 ro ro cp o cp o cp Tabla B (Continuación) Producto activo según el Cantidad Maíz Setaria Abutilón AmaranSinapis ejemplo de obtención n° empleada (g ai. /ha) thus (H) 1000 30 100 100 100 100 (14) 1000 30 100 100 100 100 ro ro cp o cp cp Tabla B (Continuación) Producto activo según el Cantida Maíz Setaria Abutilón AmaranSinapis ejemplo de obtención nQ empleada (g ai. /ha) thus (15) 1000 100 100 100 100 I 00 O I (16) 1000 10 100 100 100 100 ro ro cp o cp cp Tabla B (Continuación) Producto activo según el Cantidad. Maíz Setaria Abutilón AmaranSinapis ejemplo de obtención no empleada (g ai. /ha) thus (18) 1000 20 100 100 100 100 o (20) 1000 o 100 100 100 100 ro ro en o en cp Tabla B (Continuación) Producto actdivo según el Cantidad Maíz Setaria Abutilón Amaran- Sinapis ejemplo de obtención n3 empleada (g ai . /ha) th?s 100 100 100 (21) 1000 100 ro ro p o n cp Tabla B (Continuación) Producto activo según el Cantidad Setaria Abutilón Amaran- Sinapis ejemplo de obtención nQ empleada (g ai. /ha) thus (5) 1000 90 100 100 100 (22) 1000 100 100 100 100 ro ro tp o en cp Tabla B (Continuación) Producto activo según el Cantidad Maíz Setaria AbuAmaranSinapis Xan- ejemplo de obtención n empleada (g ai . /ha) tilón thus thium (13) 1000 10 100 100 100 80 ro ro en oí o cp Tabla B (Continuación) Producto activo según el Cantidad, em- Setaria ^^ sinap¡s ^ ejemplo de obtención nQ pleada (g ai . /ha) thus thhim I O (24) 1000 100 100 100 100 Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama co o propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1.- 2,4-Diamino-l,3,5-triazinas substituidas de la fórmula general (I) caracterizada porque; R1 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, substimido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa el agrupamiento -CO-R6, R3 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a" 6 átomos de carbono substimido en caso dado por ciano, por hidroxi, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo respectivamente con 2 a 6 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substimido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R4 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R5 significa uno de los agrupamientos siguientes, R6 significa hidrógeno o significa alquilo, alcoxi, alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono substimido en caso dado por halógeno, R7 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R8 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, significa metilo substituido por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 2 a 6 átomos de carbono substimido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substimido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y -cuando R9 sea diferente de cloro o de metilo- significa también cloro o metilo, R9 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, bromo, significa metilo substimido por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 2 a 6 átomos de carbono substimido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substimido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y -cuando R8 sea diferente de cloro o de metilo -significa también cloro o metilo, R significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substimido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R11 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substimido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R12 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminosulfonilo o dialquilaminosulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo substimido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y Q significa oxígeno o azufre.

2.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R2 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi o significa el agrupamiento -CO-R6, R3 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por hidroxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfmilo, por etilsulfinilo, por n- o i- propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, significa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo o butinilo substimidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, R4 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, R5 significa uno de los agrupamientos siguientes, R6 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilamino, etilamino, n- o i- propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o significa etenilo, propenilo o butenilo substimidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y /o por bromo, R7 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R8 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, bromo, significa metilo substimido por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, significa etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi y -cuando R9 sea diferente de cloro o de metilo- también significa cloro o metilo, R9 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, bromo, significa metilo substimido por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, sigmfica metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi y -cuando R8 sea diferente de cloro o de metilo- significa también cloro o metilo, significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, Rp significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosul- fonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R12 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, Cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, y Q significa oxígeno o azufre.

3.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque en la misma R1 significa hidrógeno, R2 significa hidrógeno o el agrupamiento -CO-R6, R3 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por hidroxi, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulf onilo, significa etenilo o propenilo substimidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por metoxi, o significa ciclopropilo substimido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, R4 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi o significa ciclopropilo substimido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, R5 significa uno de los agrupamientos siguientes R6 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi o etoxi substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa etenilo o propenilo substimidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R7 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfo- nilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substimido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R8 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, bromo, significa etilo, n- o i-propilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propioniló, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi y -cuando R9 sea diferente de cloro o de metilo- significa también cloro o metilo, R9 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, bromo, significa etilo, n- o i-propilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substimido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi o por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi y -cuando R8 sea diferente de cloro o metilo- significa también cloro o metilo, R10 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, Rn significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substimido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R12 significa hidrógeno, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo substimido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenoxi o feniltio substimidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, y Q significa oxígeno o azufre.

4.- Procedimiento para la obtención de 2,4-diamino-l,3,5-triazinas substituidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque (a) se hacen reaccionar biguanidinas substituidas de la fórmula general (II) en la que R\ R2, R4 y R5 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, - --y/o aductos con ácidos de los compuestos de la fórmula general (II)-con alcoxicarbonil-compuestos de la fórmula general (III) R A lll) OR en la que R3 tiene el significado indicado en la reivindicación 1 y R significa alquilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque (b) para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), en la que R2 es diferente de hidrógeno, se hacen reaccionar 2,4-diamino-l,3,5-triazinas de la fórmula general (la) R° R4 JL H (la) 1 ' 1 H R en la que R\ R3, R4 y R5 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, con agentes de alquilación o de acilación de la fórmula general (IV) X-R2 (IV) en la que R2 tiene el significado anteriormente indicado, con excepción de hidrógeno y X significa halógeno, alcoxi -O-CO-R6 o -O-SO2-O-R2, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado, se llevan a cabo en los compuestos obtenidos según los procedimientos descritos en (a) o (b) , de la fórmula general (I), en el ámbito de la definición anterior de los substituyentes, otras transformaciones según métodos usuales.

5.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1.

6.- Empleo de los compuestos de la fórmula general (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas.

7.- Procedimiento para la lucha contra las malas hierbas, caracterizado porque se dejan actuar los compuestos de la fórmula general (I) según la reivindicación 1, sobre las malas hierbas o sobre su medio ambiente.

8.- Procedimiento para la obtención de agentes herbicidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula general (I), según la reivindicación 1, con extendedores y/o con agentes tensioactivos.

9.- Biguanidas substituidas de la fórmula general (II) en la que R1, R2, R4 y R5 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, -y aductos con ácidos de los compuestos de la fórmula general (II)- eon excepción de los compuestos I-(2-furil-metil)-biguanida (-hidrocloruro) y l-(2-tienil-metil)-biguanida (hidrocloruro) . HERBICIDAS. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a nuevas 2,4-diamino-l,3,5-triazinas substituidas de la fórmula (I) en la que R1 es, por ejemplo, H o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, R2 es, por ejemplo, H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o -CO-R6, R3 es, por ejemplo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R4 es, por ejemplo, H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o cicloalquilo con 3 a ó átomos de carbono, R5 significa uno de los grupos (a) o (b) en las cuales R6 es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, R7 a R12 son, por ejemplo, H o significan ciertos radicales orgánicos y Q significa O o S. La invención se refiere también a procedimientos y a nuevos productos intermedios para la obtención de estos compuestos, y a su empleo como herbicidas.