MX3296E - Procedimiento para la obtencion de derivados de prostaglandina - Google Patents

Procedimiento para la obtencion de derivados de prostaglandina

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MX3296E
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MX
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Berney John Magerlein
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Upjohn Co
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Abstract

La presente invención se refiere a un procedimiento para la obtención de derivados de prostaglandina, ópticamente activos, de la fórmula:(VER gacetA) o una forma racémica de ese compuesto y el enantiómero del mismo en donde M es (VER GACETA), en donde R2 es hidrógeno, metilo o etilo; en donde E es trans-CHCH- o -CH2CH2-; en donde R8 es hidrógeno y R9 es hidrógeno, metilo o flúor, con la condición de que ninguno de R8 y R9 es metilo cuando R2 es metilo o etilo; en donde -CtH2t- representa un enlace de valencia o alquileno de uno a 9 átomos de carbono, inclusive, con de uno a 6 átomos de carbono, inclusive, entre -CR8R9- y el anillo; en donde T es alquilo de uno a 4 átomos de carbono, inclusive, flúor, cloro, trifluometilo o -OR3 en donde R3 es alquilo de uno a 4 átomos de carbono inclusive; y en donde s es cero, uno, 2 ó 3, con la condición de que no más de 2T sean otro que no sea alquilo, que consiste de los pasos de (1) la alquilación Wittig de un gamma-lactol ópticamente activo de la fórmula: (VER GACETA) o una fórmula racémica del gamma-lactol y el enantiómero del mismo, en donde R13 es un grupo de bloqueo removible; en donde M2 es R2OR13 o R2OR13, en donde R2 y R13 son como se ha definido en lo que antecede; en donde indica la fijación de hidroxi al anillo en la configuración beta o alfa; y en donde R8, R9, CtH2t, E, s y T son como se ha definido en lo que antecede; con un alcoximetilentrifenilfosforano de la fórmula (C8H5)3PCHOR4, en donde R4 es alquilo de uno a 4 átomos de carbono, inclusive, a fin de producir un éter de enol; (2) la ciclización del producto de éter de enol del paso (1) en un éter de alquilo de -lactol seguido por hidrólisis del éter de alquilo de -lactol en el -lactol correspondiente; y (3) la alquilación de Wittig del producto de -lactol del paso 2 con un carboxipropilentrifenilfosforano de fórmula (C6H5)3PCH-(CH2)2-COOH.
MX000165U 1975-05-27 1976-04-12 Procedimiento para la obtencion de derivados de prostaglandina MX3296E (es)

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FR2312236A1 (fr) 1976-12-24
JPS51141861A (en) 1976-12-07
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CH623569A5 (es) 1981-06-15
US4065628A (en) 1977-12-27
US4032561A (en) 1977-06-28
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