MX2015004232A - Composiciones contrarrestantes del mal olor. - Google Patents

Composiciones contrarrestantes del mal olor.

Info

Publication number
MX2015004232A
MX2015004232A MX2015004232A MX2015004232A MX2015004232A MX 2015004232 A MX2015004232 A MX 2015004232A MX 2015004232 A MX2015004232 A MX 2015004232A MX 2015004232 A MX2015004232 A MX 2015004232A MX 2015004232 A MX2015004232 A MX 2015004232A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
carbon atoms
formula
compound
hydroxyl
methyl
Prior art date
Application number
MX2015004232A
Other languages
English (en)
Inventor
Stephan Bieri
Thierry Granier
Original Assignee
Givaudan Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan Sa filed Critical Givaudan Sa
Publication of MX2015004232A publication Critical patent/MX2015004232A/es

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/14—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using sprayed or atomised substances including air-liquid contact processes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01—Deodorant compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/13—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings
    • C07C31/133—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/13—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings
    • C07C31/133—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic
    • C07C31/135—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols
    • C07C31/1355—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols with a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
    • C07C2601/20—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered the ring being twelve-membered

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

El uso de alcoholes de la fórmula (I) en donde X se selecciona de hidroxilo e hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono; III) n es un número entero de 6 a 10 y R se selecciona de hidrógeno y metilo; o IV) n es 0 o 1 y R se selecciona de alquilo de 3 a 6 átomos de carbono ramificado y cicloalquilo de 5 a 6 átomos de carbono; con la condición de que el compuesto de la fórmula (I) contenga de 11 a 15 átomos de carbono, para la reducción de la percepción sensorial de mal olor.

Description

COMPOSICIONES CONTRARRESTANTES DEL MAL OLOR Descripción de la Invención La presente invención se refiere a compuestos reductores del mal olor. Más particularmente, la presente invención se refiere al uso de ciertos alcoholes para la reducción de la percepción sensorial del mal olor.
Los malos olores son olores desagradables, ofensivos que son emitidos en una atmósfera desde una fuente del mal olor. Las fuentes típicas incluyen telas, superficies duras, piel y cabello. Los malos olores tienen un origen ya sea personal o ambiental. Por ejemplo, los malos olores del sudor, orina y heces son de origen personal, mientras que los malos olores de la cocina y cocimiento así como también compuestos químicos (compuestos químicos orgánicos e inorgánicos) son de origen ambiental.
La aminas, tioles, sulfuros, ácidos alifáticos y olefínicos de cadena corta, por ejemplo ácidos grasos, son típicos de los productos químicos encontrados en y contribuidos a los malos olores del sudor, caseros y ambientales. Esos tipos de malos olores incluyen típicamente indol, escatol y metanotiol encontrados en olores de sanitarios y animales; piperidina y morfolina encontradas en la orina; piridina y trietilamina Ref. 255454 encontradas en olores de la cocina y la basura; y ácidos grasos de cadena corta, tales como ácido 3-metil-3-hidroxihexanoico , ácido 3-metilhexanoico o ácido 3-metil-2-hexenoico, encontrados en los malos olores de axilas.
Los compuestos químicos malolientes también se encuentran en la industria, en particular la industria química, por ejemplo, en los sitios de producción. El mal olor se puede originar de compuestos indispensables como material de partida, o se puede formar como productos intermedios en un proceso químico. Por ejemplo, los sulfuros orgánicos tal como DMDS (disulfuro de dimetilo) son aditivos útiles para el craqueo con vapor, pero desafortunadamente poseen un olor muy desagradable el cual hace difícil su uso. Además, los ejemplos no limitantes de compuestos químicos que poseen un olor desagradable son el metil-mercaptano, ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico) , trisulfuro de dimetilo y sulfuro de dimetilo. Mientras que estos compuestos químicos sumamente malolientes son esenciales en algunas áreas, es desagradable manejarlos debido a su mal olor ofensivo incluso cuando son emitidos en concentraciones muy bajas en una atmósfera.
Se han utilizado varios planteamientos para contrarrestar los malos olores. Estos planteamientos incluyen el enmascaramiento al sobreponer el mal olor con un olor agradable más fuerte, la supresión del mal olor por medio de la mezcla con un ingrediente que causa una desviación negativa de acuerdo con la lcy de Raoult, la eliminación del mal olor por medio de la absorción del mismo por una estructura porosa o similar a una jaula y la evitación de la formación de malos olores por rutas tales como agentes antimicrobianos e inhibidores de enzimas. Aunque los métodos conocidos en el campo tienen la capacidad de neutralizar ciertos malos olores, aún permanece la necesidad de compuestos adicionales que sean incluso más eficientes contra los malos olores.
Sorprendentemente, los inventores descubrieron que los malos olores (olor fuerte, desagradable), tales como ácido isovalérico (IVA), disulfuro de dimetilo (DMDS), trisulfuro de dimetilo, 2-metil-3-mercaptobutan-1 -ol y ácido 3-hidroxi-3-metil-hexanoico (HMHA) , no son o son menos apreciables por el humano cuando un compuesto de la fórmula (I) como se define posteriormente en este documento también está presente en la atmósfera.
Además, los ejemplos no limitantes de malos olores ofensivos son trimetilamina y l-octen-3-ol.
En una primera modalidad, se proporciona un método para reducir la percepción de un mal olor que comprende el paso que consiste en liberar en una atmósfera que contiene mal olor un compuesto de la fórmula (I) 5 en donde X se selecciona de hidroxilo e hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono; y I) n es un número entero de 6 a 10 y R se selecciona de hidrógeno y metilo; o UDI) n es 0 o 1 y R se selecciona de alquilo de 3 a 6 átomos de carbono ramificado y cicloalquilo de 5 a 6 átomos de carbono; y el compuesto de la fórmula (I) contiene 11, 12, 13, 14 o 15 átomos de carbono.
En una modalidad adicional, se proporciona un 15 metodo para reducir la percepción de mal olor que comprende el paso que consiste en liberar en la atmósfera que contiene mal olor un compuesto de la fórmula (I) en donde X se selecciona de hidroxilo e hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono; y 2P¾ n es un número entero de 6 a 10 y R se selecciona de hidrógeno y metilo; o II) n es 0 o 1 y R se selecciona de alquilo de 3 a 6 átomos de carbono ramificado y cicloalquilo de 5 a 6 átomos de carbono con la condición de que para n = 0 y X = hidroxilo, R no está 5 unido a C-l; y para n = 1 y X = hidroxilo, R no está en la posición alfa o beta con respecto a C-l; y el compuesto de la fórmula (I) contiene 11, 12, 13, 14 o 15 átomos de carbono.
Los compuestos de la fórmula (I) en donde X es 0 hidroxilo, n es un número entero de 6 a 10 (por ejemplo, 7, 8 o 9) y R es hidrógeno representan aspectos particulares de la invención.
Otro aspecto de la invención se refiere a compuestos de la fórmula (I) en donde X es hidroxilo, n es 1 5 y R se selecciona de ciclohexilo o alquilo de 5 átomos de carbono ramificado (por ejemplo 2-metilbut-2-ilo).
En una modalidad adicional, los compuestos de la fórmula (I) se seleccionan de compuestos de la fórmula (I) en donde n es 0 o 1, R es alquilo de 3 a 4 átomos de carbono 0 ramificado (por ejemplo iso-propilo, iso-butilo) y X se selecciona de hidroxialquilo de 4 a 5 átomos de carbono (por ejemplo 2-metilpropil-3-ol, 1,2-dimetilpropil-3-ol y 2-butil- 4-ol).
Como se utiliza en relación con los compuestos de 5 la fórmula (I), a menos que se indique de otra manera, "hidroxialquilo" se refiere a hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono lineal o ramificado, preferiblemente hidroxialquilo de 3, 4, 5 átomos de carbono, por ejemplo 2-metilpropil-3-ol, 1,2-dimetilpropil-3-ol y 2-butil-4-ol.
Los ejemplos específicos de compuestos de la fórmula (I) se pueden seleccionar de: cicloundecanol, ciclododecanol, ciclotridecanol, 1-metilciclotridecanol, ciclopentadecanol, 4- (terc-pentil)ciclohexanol, 4-ciclohexilciclohexanol, 2-ciclohexilciclohexanol, 3- (4-isobutilciclohexil)-2-metilpropan-1-ol, 3- (3-terc-butilciclohexil)-2-metilpropan-l-ol, 3- (3-isopropilciclohexil)-2-metilbutan-l-ol, 3- (4-isopropilciclohexil)-2-metilpropan-l-ol, y 3- (3-isopropilciclohexil)-butan-l-ol.
Cualquier medio capaz de liberar una sustancia volátil en la atmósfera se puede utilizar. En el contexto de la presente invención, el sustantivo "medio" incluye cualquier tipo de dispositivo ambientador o desodorante el cual puede incluir un calentador y/o ventilador y/o sistemas de nebulización bien conocidos para las personas expertas en el campo. Los ejemplos adicionales son dispositivos ambientadores de tipo mecha.
Los compuestos de la fórmula (I) ya sea pueden utilizarse como tales o pueden diluirse con un solvente esencialmente inodoro, tal como dipropilenglicol (DPG), miristato de isopropilo (IPM), citrato de trietilo (TEC), dietilftalato (DEP) y alcohol (por ejemplo etanol).
En una modalidad adicional, el compuesto de la fórmula (I) como se definiera anteriormente en este documento se puede combinar con una fragancia. La fragancia se puede seleccionar de aceites esenciales y extractos, por ejemplo castóreo, aceite de raíz de costo, aceite absoluto de musgo de encina, aceite de geranio, aceite absoluto de musgo de árbol, aceite de albahaca, aceites de frutas, tales como aceite de bergamota y aceite de mandarina, aceite de arrayan, aceite de palmarosa, aceite de pachulí, aceite de petitgrain, aceite de jazmín, aceite de rosa, aceite de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de ylang-ylang; alcoholes, por ejemplo alcohol cinámico, cis-3-hexenol, citronelol, EbanolMR, eugenol, farnesol, geraniol, Super MuguetMR, linalool, entol, nerol, alcohol feniletílico, rodinol, SandaloreMR, terpineol o TimberolMR; aldehidos y cetonas, por ejemplo Azurone* [7-(3-metilbutil)-1 ,5-benzodioxepin-3-ona], anisaldehído, a- amilcinamaldehído, GeorgywoodMR, hidroxicitronelal, Iso E SuperMR, IsoraldeineMR, HedioneMR, LilialMR, maltol, metil-cedril-cetona, metilionona, verbenona o vanilina; éter y acétales, por ejemplo AmbroxMR, éter geranil-metílico, óxido de rosa o SpirambreneMR; ásteres y lactonas, por ejemplo acetato de bencilo, acetato de cedrilo, g-decalactona, HelvetolideMR, g-undecalactona o acetato de vetivenilo; macrociclos, por ejemplo AmbrettolideMR, brasilato de etileno o ExaltolideMR; y heterociclos, por ejemplo isobutilquinolina.
Los estudios sensoriales extensivos han revelado que de por si las concentraciones pequeñas en la atmósfera del compuesto de la fórmula (I), o una mezcla del mismo, son suficientemente eficientes para reducir o eliminar la percepción sensorial de mal olor también presente en el aire.
Por ejemplo, se han logrado buenos resultados con de 1 a 10 mol 1012/1 de aire de un compuesto de la fórmula (I), o una mezcla del mismo, por ejemplo 3 mol x 1012/1 de aire .
En una modalidad adicional, se proporciona un método para reducir la percepción de mal olor que comprende el paso que consiste en liberar en una atmósfera que contiene mal olor un compuesto de la fórmula (I) como se definiera anteriormente en este documento en una concentración tal que la relación entre el compuesto de la fórmula (I), o una mezcla del mismo (bloqueador de mal olor), y mal olor es de aproximadamente 1:1 (peso en mol) a aproximadamente 1:100 (peso en mol), por ejemplo entre 1:10 y 1:70 (tal como 1:30 o 1:50), en la atmósfera.
Mientras que algunos compuestos que se encuentran dentro de la definición de la fórmula (I) han sido descritos en la bibliografía, no existe una indicación de que tengan la capacidad de reducir la percepción de mal olor por parte de los humanos y de esta manera constituyen un aspecto adicional de la presente invención.
Por consiguiente, la presente invención se refiere en una modalidad adicional al uso no terapéutico de un compuesto de la fórmula (I), o una mezcla del mismo para la reducción de la percepción sensorial de mal olor por parte de un humano.
Se cree, sin ser limitado por teoría alguna, que los compuestos de la fórmula (I) como se definiera anteriormente en este documento bloquean el canal iónico regulado por nucleótidos cíclicos y de esta manera reducen el número de iones de calcio que entran a la célula y de ese modo disminuyen la activación de las neuronas sensoriales olfativas.
La invención ahora se describe adicionalmente con referencia a los siguientes ejemplos no limitantes. Estos ejemplos tienen la finalidad de ilustración únicamente, y se entiende que se pueden hacer variaciones y modificaciones por parte de una persona experta en el campo.
Ejemplo 1: 3-(4-isobutilciclohexil)-2-metilpropan-1-ol Una mezcla de 3-(4-isobut i1fenil)-2-metilpropanal (también conocido bajo el nombre Silvial, 80 g, 0.392 mol) y rutenio al 5% en óxido de aluminio (4.0 g) se agitó bajo hidrógeno (120 bares) a 130°C durante 72 horas. La mezcla resultante se disolvió en MTBE (250 mi), se filtró y se concentró. El aceite crudo (81.5 g, mezcla 29:71 de diastereómeros ) se destiló (temperatura de la cabeza 87-92°C, temperatura del baño 115-130°C, 0.07-0.06 mbares, fracciones 5-10) utilizando una columna Vigreux de 15 cm que proporciona el 3-(4-isobut ilciclohexi 1)-2-metilpropan- 1-ol olfativa y químicamente puro (56.6 g, 68%, mezcla 25:75 de diastereómeros. Algunas fracciones de cabeza y cola se unen (13.1 g; fracciones 2-4: temperatura de la cabeza 84-88°C, temperatura del baño 110-115°C, 0.07 mbares y fracción 11: temperatura de la cabeza 84-92°C, temperatura del baño 130-150°C, 0.06 mbares) y se destiló utilizando un aparato Kugelrohr (110-120°C, 0.07 mbares) que condujo al 3- (4-isobutilciclohexil) -2-metilpropan-l-ol olfativa y químicamente puro (10.7 g, 13%, mezcla 30:70 de diastereómeros).
RMN-1!! (CDCI3, 400 MHz): mezcla de diastereómeros 25:75 <¾ .50 (dd, J = 5.6, 10.6, 0.75H), 3.48 (dd, J = 5.4, 10.6, 0.25H), 3.39 (dd, J = 6.8, 10.6, 0.75H), 3.37 (dd, J = 6.7, 10.6, 0.25H), 1.78-0.94 (m, 17H), 0.91 (d, J = 6.8, 2.25H), 0.90 (d, J = 6.6, 0.75H), 0.85 (d, J = 6.6, 2.25H), 0.84 (d, J = 6.6, 0.75H).
RMN-13C (CDCI3, 100 MHz) : datos del isómero mayor <¾8.70 (t) , 43.60 (t) , 37.78 (t), 33.03 (d) , 32.61 (d) , 32.42 (d) , 29.82 (t) , 29.10 (t) , 28.92 (t) , 28.31 (t), 25.05 (d) , 22.85 (g, 2C) , 16.80 (g) . datos del isómero menor d 68.71 (t) , 47.04 (t) , 41.08 (t) , 35.30 (d) , 35.02 (d) , 34.18 (t) , 33.52 (t) , 33.44 (t) , 32.96 (t) , 32.72 (d) , 24.77 (d) , 22.89 (g) , 22.88 (g) , 16.85 (g) .
MS (El): datos del diastereómero mayor 195 (2), 194 (13), 180 (1), 179 (5), 166 (2), 165 (3), 153 (4), 152 (30), 151 (4), 138 (16), 137 (35), 123 (22), 110 (16), 109 (27), 97 (29), 96 (64), 95 (95), 83 (66), 82 (52), 81 (100), 80 (19), 69 (61), 68 (21), 67 (58), 57 (53), 56 (14), 55 (89), 43 (35), 41 (55), 31 (13), 29 (10); datos del diastereómero menor 195 (3), 194 (17), 180 (1), 179 (6), 166 (2), 165 (3), 153 (5), 152 (32), 151 (4), 138 (17), 137 (35), 123 (23), 110 (15), 109 (26), 97 (33), 96 (63), 95 (94), 83 (74), 82 (51), 81 (100), 80 (20), 69 (66), 68 (20), 67 (57), 57 (59), 56 (14), 55 (94), 43 (38), 41 (57), 31 (13), 29 (11).
Ejemplo 2: 3-(3-terc-butilciclohexil)-2-metilpropan-1-ol A 8°C, una mezcla de NaBH4 (1.85 g, 48.9 mmol, 1 eq.) y MeOH (40 mi) se trató gota a gota dentro de 10 minutos con una solución de 3-(3-terc-butilfenil)-2-metilpropan-1-al (meta-lismeral, 10.0 g, 48.9 mmol) en MeOH (60 mi) mientras que la temperatura de reacción se incrementó a 30°C. La mezcla resultante se agitó durante 1 hora, se vertió en hielo/agua (150 mi), se trató con una solución acuosa de HCl 2 M (40 mi) y se extrajo con MTBE (150 mi). La fase orgánica se lavó con agua (100 mi), se secó (MgS04, 17 g) y se concentró. El aceite crudo (9.15 g) se destiló utilizando un aparato Kugelrohr (150°C, 0.1 mbares) proporcionando el 3-(3-terc-butilfenil)-2-metilpropan-l-ol (6.5 g, 64%).
BMN-^-H (CDCl3, 400 MHz): ¿V.24-7.20 (m, 2H), 7.19-7.17 (m, 1H), 7.01-6.95 (m, 1H), 3.53 (dd, J = 5.9, 10.5, 1H), 3.46 (dd, J = 6.3, 10.6, 1H), 2.74 (dd, J = 6.3, 13.4, 1H), 2.41 (dd, J = 7.9, 13.5, 1H), 2.01-1.87 (m, 1H), 1.72 (s amplio, OH), 1.31 (s, 9H), 0.92 (d, J = 6.6, 3H).
RMN-13C (CDC13 , 100 MHz) : ¿151. 09 ( s) , 140 . 19 ( s) , 127 . 92 ( d) , 126.22 (d), 126.20 (d), 122.77 (d), 67.77 (t), 40.05 (t), 37.86 (d), 34.55 (s), 31.40 (g, 3C), 16.54 (g).
Una mezcla de una solución de 3-(3-terc-butilfenil)-2-metilpropan-l-ol (6.5 g, 31.5 mmol) en MeOH (30 mi) y rutenio al 5% en óxido de aluminio (1.0 g) se agitó bajo hidrógeno (180 bares) a 140°C durante 1.5 horas. La mezcla resultante se filtró y se concentró proporcionando el 3-(3-terc-butilciclohexil)-2-metilpropan-1-ol crudo (6.7 g, cuantitativo, mezcla diastereomérica 38:33:15:14).
RMN-^-H (CDCl3, 400 MHz): <S.74-3.34 (m, 2H), 2.01-0.46 (m, 14H), 0.94-0.89 (4d, J = 6.3-6.6, 3H), 0.84-0.82 (2s, 9H). RMN-13C (CDCI3, 100 MHz): señales seleccionadas 568.84 (t), 68.70 (t), 68.67 (t), 68.60 (t), 48.02 (d), 47.93 (d), 41.52 (d), 41.50 (t), 41.30 (d), 35.39 (t), 35.60 (d), 35.26 (d), 34.91 (t), 34.75 (t), 34.13 (t), 34.11 (t), 33.59 (d), 33.52 (d), 32.85 (t), 32.65 (d), 32.58 (d), 32.45 (s), 32.41 (s), 32.27 (S), 32.22 (t), 30.95 (t), 30.34 (t), 30.29 (d), 30.23 (d), 29.17 (t), 27.67 (t), 27.53 (q) , 27.39 (q) , 26.75 (t), 26 . 67 ( t) , 21 . 62 ( t) , 21 .36 ( t) , 18 . 35 ( q) , 17 . 01 ( q) , 16 . 78 (g), 16.71 (g). MS (El): datos del diastereo^mero mayor 197 (1), 179 (1), 156 (3), 155 (26), 138 (6), 137 (16), 109 (5), 96 (23), 95 (52), 83 (21), 81 (67), 69 (23), 67 (33), 57 (100), 56 (62), 55 (43), 43 (13), 41 (39), 31 (6), 29 (9).
Ejemplo 3: 3-(3-isopropilciclohexil)-2-metilbutan-l-ol A una mezcla de 3-(3-isopropilfenil)butanal (florhidral, 20 g, 0.105 mol), formaldehído (8.65 g, solución al 37% en agua, 0.105 mol, 1 eq.), isopropanol (15 mi) se agregó sucesivamente ácido propiónico (0.78 g, 10.5 mmol, 0.1 eq.) y pirrolidina (0.75 g, 10.5 mmol, 0.1 eq., agregado en tres fracciones) mientras que la temperatura de reacción se incrementaba a 40°C. La mezcla resultante se agitó a 45°C durante 3 horas, se enfrió, se vertió en una solución acuosa saturada de NaHC03 (100 mi) y se extrajo tres veces con MTBE (100 mi). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua (100 mi), NaCl acuoso saturado (100 mi), se secaron (MgSO4) y se concentraron. La destilación de ruta corta (temperatura de la cabeza 76-79°C, temperatura del baño 95-100°C, 0.05 mbares) del aceite crudo (21.3 g) proporcionó el 3-(3-isopropilfenil)-2-metilenbutanal (17.9 g, 84%).
RMN-!H (CDCls, 400 MHz): <¾.53 (s, 1H), 7.23-7.18 (m, 1H), 7.08-7.05 (m, 2H), 7.04-7.00 (m, 1H), 6.21 (d, J = 1.0, 1H), 6.05 ( s, 1H), 4.02 (g, J = 7.1, 1H), 2.87 (hept, J = 6.9, 1H), 1.43 (d, J = 7.3, 3H), 1.23 (d, J = 6.8, 6H).
RMN-13C (CDCI3, 100 MHz): cSÍ93.85 (s), 154.58 (s), 148.99 (s), 143.53 (s), 133.55 (t), 128.33 (d), 125.94 (d), 124.81 (d), 124.39 (d), 37.26 (d), 34.10 (d), 24.05 (g), 23.98 (g), 20.05 (g). MS (El): 202 (7), 187 (4), 169 (2), 160 (13), 159 (100), 145 (7), 141 (6), 131 (18), 129 (9), 128 (11), 117 (10), 115 (15), 105 (11), 91 (20), 77 (8), 55 (5), 43 (10).
Una mezcla del 3-(3-isopropilfenil)-2-metilenbutanal (10 g, 49 mmol) y rutenio al 5% en óxido de aluminio (1.0 g) se agitó bajo hidrógeno (110 bares) a 130°C durante 22 horas. La mezcla resultante se disolvió en MTBE (50 mi), se filtró y se concentró. El aceite crudo (9.3 g, mezcla 18:26:22:21:4:4) se destiló (temperatura de la cabeza 82-87°C, temperatura del baño 135-160°C, 0.05 mbares, fracciones 3-6) utilizando una columna Vigreux 7.5 cm que proporcionó el 3- (3-isopropilciclohexil)-2-metilbutan-1-ol olfativa y químicamente puro (4.25 g, 40%, mezcla diastereomérica 19:28:23:22:4:4).
RMN-1!! (CDCl3, 400 MHz): (55.73-3.33 (m, 2H), 1.91-0.56 (m, 26H).
RMN-13C (CDCI3, 100 MHz): señales seleccionadas <¾7.53 (t), 67.49 (t), 67.30 (t), 67.25 (t), 66.13 (t), 66.04 (t), 44.42 {d) , 44.24 (d), 44.20 (d), 44.15 (d), 40.75 (d), 40.73 (d), 40.65 (d), 40.52 (d), 39.69 (d), 39.55 (d), 38.77 (d), 38.66 (d), 37.91 (d), 37.70 (d), 36.63 (d), 36.56 (d), 35.73 (t), 34.93 (t), 33.46 (t), 33.14 (d), 33.11 (d), 33.10 (d), 32.12 (t), 31.46 (Ü), 31.39 (t), 29.86 (t), 29.68 (t), 29.61 (t), 29.49 (t), 29.45 (t), 29.29 (t), 27.81 (t), 26.80 (t), 26.72 (t), 26.65 (t), 26.59 (t), 20.60 (g), 19.89 (g), 19.88 (g), 19.61 (g), 19.57 (g), 19.51 (g), 16.03 (g), 15.94 (g), 12.39 (g), 12.37 (g), 11.92 (g), 11.80 (g), 11.36 (g), 11.32 (g).
MS (El): datos del diasterómero mayor 194 (1), 179 (1), 165 (2), 152 (23), 151 (17), 137 (4), 125 (20), 124 (11), 123 (8), 111 (10), 110 (10), 109 (25), 97 (29), 95 (24), 83 (53), 82 (38), 81 (28), 70 (36), 69 (100), 67 (29), 57 (33), 55 (65), 43 (29), 41 (51).
Ejemplo 4: 3-(3-isopropilciclohexil)butan-l-ol Una mezcla del 3- (3-isopropilfenil)butanal (florhidral, 10 g, 0.052 mol) y rutenio al 5% en óxido de aluminio (0.5 g) se agitó bajo hidrógeno (60 bares) a 130°C durante 10 horas. La mezcla resultante se filtró sobre celite (enjuagado con ciclohexano). La concentración seguida por la destilación del aceite crudo (10.6 g, mezcla 1:1) utilizando un aparato Kugelrohr (160°C, 11 mbares) proporcionaron el 3-(3-isopropilciclohexil)-3-butan-l-ol olfativa y químicamente puro (7.8 g, 75%, mezcla diastereomérica 1:1).
RMN-1!! (CDCI3, 400 MHz): & .73-3.55 (m, 2H), 2.51 (s, OH), 1.83-1.74 (m, 1H), 1.71-1.53 ( m, 4H), 1.51-1.30 (m, 3H), 1.29-1.13 (m, 2H), 1.12-1.01 ( m, 1H), 1.01-0.66 (m, 12H). RMN-13C (CDCI3, 100 MHz): ¿61.38 (t), 61.35 (t), 44.31 (d), 44.20 (d), 43.00 (d), 42.86 (d), 37.19 (t), 36.86 (t), 34.62 (d), 34.61 (d), 33.93 (t), 33.11 (d), 33.08 (d), 32.09 (t), 30.20 (t), 29.73 (t), 29.67 (t), 28.30 (t), 26.68 (t), 26.59 (t), 19.85 (g), 19.82 (g), 19.64 (g), 19.59 (g), 16.21 (g), 15.95 (g). MS (El): 180 (1), 152 (28), 137 (26), 125 (33), 124 (18), 123 (9), 110 (6), 109 (26), 96 (10), 95 (34), 83 (46), 82 (49), 81 (52), 69 (100), 67 (35), 57 (30), 55 (54), 43 (21), 41 (34).
Ejemplo 5: Estudios sensoriales Se realizaron estudios sensoriales en un recipiente Beetson de 120 mi. Los compuestos de prueba se prepararon en DEP (= Dietilftalato) y se pipetearon sobre una pieza de tela de algodón, tejida, descrudada que se colocó en el fondo de una jarra. Donde dos o más compuestos se sometieron a prueba en la misma jarra, se aplicaron a áreas separadas de la tela de algodón. Antes de la primera evaluación y entre evaluaciones, las jarras se incubaron a temperatura ambiente durante una hora de modo que el espacio superior alcanzara el equilibrio.
Para la prueba sensorial, a los participantes se les proporcionó una muestra de mal olor de referencia (que comprendía los mismos ingredientes que la jarra con el mal olor) y se les dijo que ésta era puntuación 4 en una escala de 0-5. Se les pidió evaluar y apuntar tres jarras de prueba en una escala de 0-5 en la secuencia especificada, con espacios de 20 segundos entre las jarras. Las jarras fueron proporcionadas a los evaluadores ciegos en permutaciones aleatorias, en donde cada voluntario olió las tres permutaciones por duplicado.
Escala de puntuación 0: sin mal olor presente 1: reducción potente del mal olor 2 : reducción media del mal olor 3: reducción débil del mal olor 4 : sin cambio del control 5: peor que el control Las tres jarras de prueba contenían: • DEP, un solvente neutro no volátil, utilizado como control positivo oculto, · el mal olor utilizado como control negativo oculto en una concentración como se indica en la Tabla 1 a continuación, y • el mal olor más el compuesto de prueba (el compuesto de la fórmula (I)) en concentraciones como se indica en la Tabla 1 posterior.
Aproximadamente 20 voluntarios entrenados participaron en cada estudio dos veces. Los resultados se muestran en la Tabla 1 a continuación.
Tabla 1: arit. significa DMDS = disulfuro de dimetilo DEP = dietilftalato ORIVOL = 4-(terc-pentil)ciclohexanol Como se puede observar a partir de los resultados mostrados en la Tabla 1 anterior, se descubrió que ORIVOL proporciona una reducción significativa en el mal olor percibible por la nariz humana en comparación con el mal olor tomado solo, incluso en concentraciones muy bajas.
Ejemplo 6: Estudios sensoriales Se realizaron estudios sensoriales siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 5.
Para la prueba sensorial, a los participantes se les proporcionó una muestra de mal olor de referencia (que comprendía los mismos ingredientes que las jarras con el mal olor) y se les dijo que ésta era la puntuación 4 en una escala de 0-5. Se les pidió evaluar y apuntar tres jarras de prueba en una escala de 0-5 en la secuencia especificada, con espacios de 20 segundos entre las jarras. Las jarras fueron proporcionadas a los evaluadores ciegos en permutaciones aleatorias, en donde cada voluntario olió las tres permutaciones por duplicado.
Las tres jarras de prueba contenían: • dos jarras que contenían el mal olor utilizado como control negativo oculto en una concentración como se indica en la Tabla 2 a continuación, y • una jarra que contenía el mal olor más el compuesto de prueba (compuesto de la fórmula (I)) en concentraciones como se indica en la Tabla 2 a continuación.
Escala de puntuación 0: sin mal olor presente 1: reducción potente del mal olor 2: reducción media del mal olor 3: reducción débil del mal olor 4: sin cambio del control 5: peor que el control Aproximadamente 20 voluntarios entrenados participaron en cada estudio dos veces. Los resultados se muestran en la Tabla 2 a continuación.
Tabla 2: arit. significa ORIVOL = 4-(terc-pentil)ciclohexanol MO = 2-metil-3-mercaptobutan-1-ol IVA = ácido isovalérico HMHA = ácido 3-hidroxi-3-metilhexanoico Como se puede observar a partir de los resultados mostrados en la Tabla 2 anterior, se descubrió que ORIVOL proporciona una reducción significativa en el mal olor percibible por la nariz humana en comparación con el mal olor tomado solo.
Ejemplo 7: Pruebas sensoriales Se han seguido los mismos procedimientos como se describe en el Ejemplo 5.
Los compuestos de la fórmula (I) fueron evaluados por voluntarios entrenados contra 4 compuestos malolientes, específicamente ácido isovalérico, disulfuro de dimetilo, 2-metil-3-mercaptobutan-l-ol y ácido 3-hidroxi-3-metil-hexanoico.
Para la prueba sensorial, a los participantes se les proporcionó una muestra de mal olor de referencia y se les dijo que esto apuntaba + en una escala como se indica posteriormente. Se les pidió evaluar y apuntar las jarras de prueba en la secuencia especificada, con un espacio de 20 segundos entre las jarras. Las jaras fueron proporcionadas a los evaluadores ciegos en permutaciones aleatorias, en donde cada voluntario olió las tres permutaciones por duplicado. Los resultados de proporcionaron en la Tabla 3 posterior.
Se utilizó la siguiente escala de puntuación: Escala de puntuación ++++: sin mal olor presente/reducción potente del mal olor +++: reducción media del mal olor ++: reducción débil del mal olor +: sin cambio del control 0: peor que el control Tabla 3: Como se puede observar a partir de la Tabla 3 anterior, todos los compuestos sometidos a prueba mostraron buenas propiedades de reducción de mal olor contra compuestos malolientes.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (6)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:
1. Un método para reducir la percepción de mal olor, caracterizado porque comprende el paso que consiste en liberar en una atmósfera que contiene mal olor un compuesto de la fórmula (I) en donde X se selecciona de hidroxilo e hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono; I) n es O o ly R se selecciona de alquilo de 3 a 6 átomos de carbono ramificado y cicloalquilo de 5 a 6 átomos de carbono; o II) n es un número entero de 6 a 10 y R se selecciona de hidrógeno y metilo; con la condición de que el compuesto de la fórmula (I) contenga de 11 a 15 átomos de carbono.
2 . Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto se selecciona de compuestos de la fórmula (I) en donde X se selecciona de hidroxilo e hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono; I) n es O o ly R se selecciona de alquilo de 3 a 6 átomos de carbono ramificado y cicloalquilo de 5 a 6 átomos de carbono, con la condición de que para n = 0 y X hidroxilo, R no está unido a C-l; y para n = 1 y X = hidroxilo, R no está en la posición alfa o beta con respecto a C-l; o II) n es un número entero de 6 a 10 y R se selecciona de hidrógeno y metilo; con la condición de que el compuesto de la fórmula (I) contenga de 11 a 15 átomos de carbono.
3. Un método de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque el compuesto de la fórmula (I) o una mezcla del mismo se libera en una concentración de tal manera que la relación entre el compuesto de la fórmula (I) y el mal olor sea de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 1:100 en la atmósfera.
4. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el compuesto de la fórmula (I) se selecciona de cicloundecanol, ciclododecanol, ciclotridecanol, 1-metilciclotridecanol , ciclopentadecanol, 4-(terc-pentil)ciclohexanol, 4-ciclohexilciclohexanol, 2-ciclohexilciclohexanol, 3- (4-isobutilciclohexil)-2-metilpropan-1-ol, 3- (3-terc-butilciclohexil)-2-metilpropan-l-ol, 3- (3-isopropilciclohexil)-2-metilbutan-l-ol, 3- (4-isopropilciclohexil)-2-metilpropan-l-ol, y 3- (3-isopropilciclohexil)-butan-l-ol.
5. El uso de un compuesto de la fórmula (I) en donde X se selecciona de hidroxilo e hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono; I) n es O o ly R se selecciona de alquilo de 3 a 6 átomos de carbono ramificado y cicloalquilo de 5 a 6 átomos de carbono; o II) n es un número entero de 6 a 10 y R se selecciona de hidrógeno y metilo; con la condición de que el compuesto de la fórmula (I) contenga de 11 a 15 átomos de carbono, para la reducción de la percepción sensorial de mal olor.
6. Una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) en donde X se selecciona de hidroxilo e hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono; I) n es 0 o 1 y R se selecciona de alquilo de 3 a 6 átomos de carbono ramificado y cicloalquilo de 5 a 6 átomos de carbono; o II) n es un número entero de 6 a 10 y R se selecciona de hidrógeno y metilo; con la condición de que el compuesto de la fórmula (I) contenga de 11 a 15 átomos de carbono, para usarse en reducir la percepción sensorial de mal olor.
MX2015004232A 2012-10-22 2013-10-22 Composiciones contrarrestantes del mal olor. MX2015004232A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1218904.9A GB201218904D0 (en) 2012-10-22 2012-10-22 Organic compounds
PCT/EP2013/072065 WO2014064101A2 (en) 2012-10-22 2013-10-22 Organic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MX2015004232A true MX2015004232A (es) 2015-06-10

Family

ID=47359227

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2015004232A MX2015004232A (es) 2012-10-22 2013-10-22 Composiciones contrarrestantes del mal olor.

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20150250911A1 (es)
EP (1) EP2908797A2 (es)
JP (1) JP2015534843A (es)
KR (1) KR20150082227A (es)
CN (1) CN104736130A (es)
BR (1) BR112015007712A2 (es)
GB (1) GB201218904D0 (es)
MX (1) MX2015004232A (es)
WO (1) WO2014064101A2 (es)
ZA (1) ZA201502312B (es)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11636870B2 (en) 2020-08-20 2023-04-25 Denso International America, Inc. Smoking cessation systems and methods
US11760170B2 (en) 2020-08-20 2023-09-19 Denso International America, Inc. Olfaction sensor preservation systems and methods
US11760169B2 (en) 2020-08-20 2023-09-19 Denso International America, Inc. Particulate control systems and methods for olfaction sensors
US11813926B2 (en) 2020-08-20 2023-11-14 Denso International America, Inc. Binding agent and olfaction sensor
US11828210B2 (en) 2020-08-20 2023-11-28 Denso International America, Inc. Diagnostic systems and methods of vehicles using olfaction
US11881093B2 (en) 2020-08-20 2024-01-23 Denso International America, Inc. Systems and methods for identifying smoking in vehicles
US11932080B2 (en) 2020-08-20 2024-03-19 Denso International America, Inc. Diagnostic and recirculation control systems and methods

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102049558B1 (ko) * 2016-04-22 2019-11-28 주식회사 엘지생활건강 이취 억제용 향료 조성물
JP7339833B2 (ja) 2019-09-27 2023-09-06 積水化成品工業株式会社 発泡性スチレン系樹脂粒子、その製造方法、予備発泡スチレン系樹脂粒子およびスチレン系樹脂発泡成形体

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3544364A (en) * 1968-05-01 1970-12-01 Tenneco Chem Solid hydroxylated substrate treated with a prolonged odor releasing composition
DE3703585A1 (de) * 1987-02-06 1988-08-18 Consortium Elektrochem Ind Alkohole und ether mit cyclododecyl- und cyclododecenylgruppen, deren herstellung und verwendung als duftstoffe
JPH083580A (ja) * 1994-06-22 1996-01-09 Pola Chem Ind Inc 女性認識強化剤及びそれを含有する香料組成物
GB0408962D0 (en) * 2004-04-22 2004-05-26 Quest Int Serv Bv Malodor reducing compositions
DE102004031589A1 (de) * 2004-06-30 2006-02-16 Symrise Gmbh & Co. Kg Verwendung von 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol als Malodor-Standard
EP2234948B1 (en) * 2008-01-22 2011-08-31 Firmenich S.A. Perfuming ingredients imparting sap and/or earthy type notes
MX2011012728A (es) * 2009-06-19 2011-12-16 Firmenich & Cie Composiciones que contrarrestan el mal olor y metodo de uso para contrarrestar el mal olor del sudor.
FR2963619B1 (fr) * 2010-08-04 2013-03-29 Rhodia Operations Procede de transfert d'hydrure pour la preparation de cetone

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11636870B2 (en) 2020-08-20 2023-04-25 Denso International America, Inc. Smoking cessation systems and methods
US11760170B2 (en) 2020-08-20 2023-09-19 Denso International America, Inc. Olfaction sensor preservation systems and methods
US11760169B2 (en) 2020-08-20 2023-09-19 Denso International America, Inc. Particulate control systems and methods for olfaction sensors
US11813926B2 (en) 2020-08-20 2023-11-14 Denso International America, Inc. Binding agent and olfaction sensor
US11828210B2 (en) 2020-08-20 2023-11-28 Denso International America, Inc. Diagnostic systems and methods of vehicles using olfaction
US11881093B2 (en) 2020-08-20 2024-01-23 Denso International America, Inc. Systems and methods for identifying smoking in vehicles
US11932080B2 (en) 2020-08-20 2024-03-19 Denso International America, Inc. Diagnostic and recirculation control systems and methods

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014064101A3 (en) 2014-08-07
KR20150082227A (ko) 2015-07-15
ZA201502312B (en) 2016-01-27
BR112015007712A2 (pt) 2017-07-04
CN104736130A (zh) 2015-06-24
WO2014064101A2 (en) 2014-05-01
JP2015534843A (ja) 2015-12-07
EP2908797A2 (en) 2015-08-26
US20150250911A1 (en) 2015-09-10
GB201218904D0 (en) 2012-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MX2015004232A (es) Composiciones contrarrestantes del mal olor.
US4719105A (en) Method, compositions and compounds useful in room fresheners employing cyclohexyl alcohol and ester derivatives
JP6612348B2 (ja) １−［（１ｒ，４ｒ／ｓ，８ｓ）−１０，１０−ジメチル−７−メチレン−４−ビシクロ［６．２．０］デカニル］エタノンの調製方法
US20100034766A1 (en) Malodor Counteracting Compositions
RU2501788C2 (ru) Композиция на основе органического сульфида с замаскированным запахом
EP1735267B1 (en) Aminoalkyl substituted esters and amides of fumaric acid for neutralising malodor
MX2014006805A (es) Composicion.
CN106458959B (zh) 具有(4aR,5R,7aS,9R)-八氢-2,2,5,8,8,9a-六甲基-4H-4a,9-亚甲基薁并 (5,6-d)-1,3-二氧杂环戊烯的混合物
MX2007008551A (es) Compuestos de propano-1,3-dicarbonilo 2-c-substituidos y su uso en la neutralizacion de los malos olores.
US20100021413A1 (en) Malodor Counteracting Compositions
ES2412381T3 (es) Compuestos organolépticos y su uso en composiciones de perfume
US10123955B2 (en) Malodour counteracting compositions
ES2389405T3 (es) Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume
US20100209378A1 (en) Dimethylcyclohexyl Derivatives as Malodor Neutralizers
US20110217257A1 (en) Novel 4-alkyl cyclohexanepropanal compounds and their use in perfume compositions
CN111050855A (zh) 包含对映纯Ambrocenide*的混合物
EP2977365B1 (en) Novel cyclohexanols and their use in perfume composition
US9416334B2 (en) Cyclohexanols and their use in perfume compositions
DE2826841A1 (de) Mittel zur geruchsbekaempfung
WO2023213922A1 (en) PRECURSORS FOR THE CONTROLLED RELEASE OF α,β-UNSATURATED ALDEHYDES OR KETONES AND OTHER HIGH IMPACT FRAGRANCE SUBSTANCES
JP7331122B2 (ja) （３ａＳ，４ａＲ，５Ｓ，７ａＳ，９Ｒ，９ａＲ）－２，２，５，８，８，９ａ－ヘキサメチルオクタヒドロ－４Ｈ－４ａ，９－メタノアズレノ［５，６－ｄ］［１，３］ジオキソール
PL243564B1 (pl) Zastosowanie 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu
US8399522B2 (en) 3.2.1-bicyclo-octane compounds