MX2013009579A - Deshidrocloracion catalitica selectiva de hidroclorofluorocarburo. - Google Patents

Deshidrocloracion catalitica selectiva de hidroclorofluorocarburo.

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Abstract

Se describe un proceso de deshidrocloración. El proceso comprende poner en contacto RfCHClCH2Cl con un catalizador de carbono en una zona de reacción para producir una mezcla de producto que comprende RfCCl=CH2, en donde Rf es un grupo alquilo perfluorado.

Description

DESHIDROCLORACION CATALITICA SELECTIVA DE HIDROCLOROFLUOROCARBUROS Campo de la Invención Esta descripción se refiere en general a la deshidrocloración catalítica selectiva de hidroclorofluorocarburos (HCFC) para producir hidroclorofluoroolefinas (HCFO) . De manera más específica, los catalizadores son carbonos.
Antecedentes de la Invención Las hidroclorofluoroolefinas (HCFO) , que tienen bajo potencial de agotamiento de ozono y bajos potenciales de calentamiento global, se consideran como candidatos para reemplazar los CFC (clorofluorocarburos) y HCFC (hidroclorofluorocarburos) saturados. Las HCFO se pueden emplear en una amplia variedad de aplicaciones, incluyendo su uso como refrigerantes, solventes, agentes de expansión de espuma, agentes limpiadores, propulsores de aerosol, dieléctricos, extinguidores de fuego y fluidos de trabajo de ciclo de energía. Por ejemplo, se puede usar HCFO-1233xf (CF3CC1=CH2) como un agente de expansión de espuma, extinguidor de incendios, refrigerante, et al. También, HCFO-1233xf es un compuesto intermedio en la producción de 2 , 3 , 3 , 3 -tetrafluoropropeno (HFO-1234yf) que es un refrigerante con cero potencial de agotamiento de ozono y Ref. 242977 bajo potencial de calentamiento global.
Breve Descripción de la Invención La presente descripción proporciona un proceso de deshidrocloración. El proceso comprende poner en contacto RfCHClCH2Cl con un catalizador de carbono en una zona de reacción para producir una mezcla de producto que comprende Rf'CCl=CH2 en donde Rf es un grupo alquilo perfluorado.
Descripción Detallada de la Invención La descripción general anterior y la siguiente descripción detallada son sólo de ejemplo y explicativas y no son restrictivas de la invención como se define en las reivindicaciones anexas. Otras características y beneficios de cualquiera o más de las modalidades será evidente de la siguiente descripción detallada, y de las reivindicaciones.
Como se usa en la presente, se propone que los términos "comprende", "que comprende", "incluye", "que incluye", "tiene", "que tiene" o cualquier otra variación de esto abarquen una inclusión no exclusiva. Por ejemplo, un proceso, método, artículo, o aparato que comprende una lista de elementos no se limita necesariamente a sólo estos elementos sino puede incluir otros elementos no listados expresamente o inherentes a este proceso, método, artículo, o aparato. Adicionalmente , a menos que se señale expresamente lo contrario, "o" se refiere a un inclusive o y no a un exclusivo o. Por ejemplo, una condición A o B se satisface por cualquiera de los siguiente: A es verdadero (o presente) y B es falso (o no presente) , A es falso (o no presente) y B es verdadero (o presente) , y tanto A como B son verdaderos (o presentes) .
También, el uso de "un" o "una" se emplea para describir elementos y componentes descritos en la presente. Esto se hace sólo por conveniencia y para dar un sentido general del alcance de la invención. Esta descripción se debe leer para que incluya uno o al menos uno y lo singular también incluye lo plural a menos que sea obvio lo que se quiere decir de otro modo.
A menos que se defina de otro modo, todos los términos técnicos y científicos usados en la presente tienen el mismo significado como se entiende comúnmente por un experto en la técnica al cal corresponde esta invención. Aunque en la práctica o prueba de las modalidades de la presente invención se pueden usar métodos y materiales similares o equivalentes a aquellos descritos en la presente, se describe más adelante los métodos y materiales adecuados. Todas las publicaciones, solicitudes de patente, patentes, y otras referencias mencionadas en la presente se incorporan como referencia en su totalidad, a menos que se cite un pasaje particular. En caso de conflicto, gobernará la presente descripción, incluyendo las definiciones. Además, los materiales, métodos y ejemplos son sólo ilustrativos y no se propone que sean limitantes.
Cuando una cantidad, concentración, u otro valor o parámetro de da como ya sea un intervalo, intervalo preferido o una lista de valores preferibles superiores y/o valores preferibles inferiores, esto se va a entender como que describe específicamente todos los intervalos formados de cualquier par de cualquier límite superior de intervalo o valor preferido y cualquier límite inferior o intervalo o valor preferido, a menos que cualquiera de los intervalos se describa de manera separada. Cuando la presente se cita un intervalo de valores numéricos, a menos que se señale de otro modo, se propone que el intervalo incluya los puntos finales del mismo, y todos los números enteros y fracciones dentro del intervalo.
El término "deshidrocloración" , como se usa en la presente, significa un proceso durante el cual se remueven hidrógeno y cloro en carbonos adyacentes en una molécula.
El término "hidroclorofluoroolefina" , como se usa en la presente, significa una molécula que contiene hidrógeno, carbono, flúor, cloro, y al menos un doble enlace carbono-carbono . Las hidroclorofluoroolefinas de ejemplo en esta descripción incluyen HCFO-1233xf .
El término "alquilo", como se usa en la presente, ya sea solo o en palabras compuestas tal como "grupo alquilo perfluorado" , incluye grupos alquilo de cadena recta o ramificada, cíclicos o acíclicos, tal como metilo, etilo, n-prolilo, i-prolilo, o los diferentes isómeros de los mismos.
El término "grupo alquilo perfluorado" , como se usa en la presente, significa un grupo alquilo en donde todos los hidrógenos o átomos de carbono se han sustituido por flúor. Los ejemplos de grupo alquilo perfluorado incluyen -CF3 y -CF2CF3.
El término "selectividad de producto a RfCCl=CH2" , como se usa en la presente, significa el porcentaje molecular de RfCCl=CH2 obtenido en el proceso en comparación a las cantidades molares totales de todos los productos obtenidos.
El término "selectividad de deshidrocloración a RfCCl=CH2" , como se usa en la presente, significa el porcentaje molar de RfCCl=CH2 en base a la cantidad molar total de RfCCl=CH2 y RfCH=CHCl obtenida en la reacción de deshidrocloración de RfCHClCH2Cl .
El término "una temperatura elevada" , como se usa en la presente, significa una temperatura mayor que la temperatura ambiente.
Se describe un proceso de deshidrocloración que comprende poner en contacto RfCHClCH2Cl con un catalizador de carbono en una zona de reacción para producir una mezcla de producto que comprende RfCCl=CH2, en donde Rf es un grupo alquilo perfluorado.
En algunas modalidades de esta invención, Rf es -CF3 o -CF2CF3. En algunas modalidades de esta invención, RfCHClCH2Cl es CF3CHClCH2Cl (HCFC-243db) , y RfCCl=CH2 es CF3CC1=CH2 (HCFO-1233xf) .
Algunas hidroclorofluoroolefinas de esta descripción, por ejemplo, CF3CH=CHC1 (HCFO-1233zd) , existen como diferentes isómeros o estereoisómeros configuracionales . Cuando no se designa el isómero específico, se propone que la presente descripción incluya todos los isómeros configuracionales individuales, estereoisómeros individuales, o cualquier combinación de estos. Por ejemplo, se propone que HCFO-1233zd represente E-isómero, Z-isómero, o cualquier combinación o mezcla de ambos isómeros en cualquier relación.
Los materiales de inicio para los procesos de deshidrocloración en esta descripción, es decir, RfCHClCH2Cl, se pueden sintetizar por métodos conocidos en la técnica. Por ejemplo, se puede preparar HCFC-243db al clorar CF3CH= CH2 o por la reacción de adición de CF2=CHC1 con CFC1H2.
El proceso de deshidrocloración se puede llevar a cabo en fase líquida o fase de vapor usando práctica de ingeniería química bien conocida, que incluye operaciones continuas, semi-continuas o por lotes. La temperatura en la zona de reacción es típicamente de aproximadamente 300°C a aproximadamente 500°C. En algunas modalidades de esta invención, la temperatura en la zona de reacción es de aproximadamente 325 °C a aproximadamente 450 °C. El proceso de deshidrocloración se puede llevar a cabo a presiones superatmosférica, atmosférica, o subatmosférica . El tiempo de contacto del material de inicio RfCHClCH2Cl con el catalizador se puede variar bastante. Típicamente, el tiempo de contacto es de aproximadamente 10 segundos a aproximadamente 150 segundos. En algunas modalidades de esta invención, el tiempo de contacto es de aproximadamente 20 segundos a aproximadamente 80 segundos.
El paso de puesta en contacto de esta invención se puede llevar a cabo por métodos conocidos en la técnica. En algunas modalidades de esta invención, el material de inicio RfCHClCH2Cl, opcionalmente con un gas inerte, se alimenta a un reactor que contiene el catalizador. En algunas modalidades de esta invención, el material de inicio RfCHClCH2Cl, opcionalmente con un gas inerte, se hace pasar a través del lecho de catalizador en un reactor. En algunas modalidades de esta invención, el material de inicio RfCHClCH2Cl, opcionalmente con un gas inerte, se puede mezclar con el catalizador en un reactor con agitación o revolvimiento.
El proceso de deshidrocloración se puede llevar a cabo en la presencia de un gas inerte tal como He, Ar, o N2. En algunas modalidades de esta invención, el gas inerte se co-alimenta en el reactor con el material de inicio o materia prima .
Se encontró a través de experimentos que los carbonos son adecuados para el proceso de deshidrocloración selectiva de esta descripción. El carbono usado en las modalidades de esta invención puede venir de cualquiera de las siguientes fuentes: madera, turba, carbón mineral, cáscaras de coco, huesos, lignita, residuos a base de petróleo y azúcar. Los carbonos comercialmente disponibles que se pueden usar incluyen aquellos vendidos bajo las siguientes marcas comerciales: Barneby y SutcliffeR, DarcoMR, Nucharm, Columbia JXNMR, Columbia LCKMR, CalgonMR PCB, CalgonMR BPL, estvacoMR, NoritMR, TakedaMR y Barnaby Cheny NBMR.
El carbono también incluye materiales carbonosos, porosos, de matriz tridimensional. Los ejemplos son aquellos descritos en la patente de los Estados Unidos No. 4,978,649. En una modalidad de la invención, el carbono incluye materiales carbonosos de matriz dimensional que se obtienen al introducir compuestos que contienen carbono, gaseosos o vaporosos (por ejemplo, hidrocarburos) en una masa de gránulos de un material carbonoso (por ejemplo, negro de carbón) ; descomponiendo los compuestos que contienen carbono para depositar el carbono en la superficie de los gránulos; y tratando el material resultante con un vapor que comprende gas activador para proporcionar un material carbonoso poroso. De esta manera, se forma un material compuesto de carbono-carbono .
Las modalidades de carbono en esta invención incluyen carbonos tanto lavados con ácido como no lavados con ácido. En algunas modalidades de esta invención, los catalizadores adecuados de carbono se pueden preparar al tratar el carbono con ácidos tal como HN03, HC1, HF, H2S04, HC104, CH3COOH, y combinaciones de estos. El tratamiento con ácido es típicamente suficiente para proporcionar carbono que contiene menos de 1000 ppm de ceniza. Algunos tratamientos adecuados con ácido, del carbono, se describen en la Patente de Estados Unidos No. 5,136,113. En algunas modalidades de esta invención, se seca un carbono activado a una temperatura elevada y luego se remoja durante 8 a 24 horas, con agitación ocasional en 1 a 12 por ciento en peso de HN03. El proceso de remojo se puede llevar a cabo a temperaturas que varían desde temperatura ambiente a 80 °C. El carbono activado entonces se filtra y lava con agua desionizada hasta que los lavados tienen un pH mayor de 4.0 o hasta que el pH de los lavados no cambia. Finalmente, el carbono activado se seca a una temperatura elevada.
En algunas modalidades de esta invención, el carbono es un carbono activado. En algunas modalidades de esta invención, eL carbono es un carbono activado, no lavado con ácido. En algunas modalidades de esta invención, el carbono es un carbono activado lavado con ácido. El carbono puede estar en la forma de polvo, gránulos o comprimidos, et al .
El efluente de la zona de reacción incluye típicamente materiales de inicio residuales RfCHClCH2Cl, producto deseado de hidroclorofluoroolefina RfCCl=CH2, subproducto de deshidrocloración RfCH=CHCl y algunos otros subproductos. El producto deseado RfCCl=CH2 se puede recuperar de la mezcla de productos por métodos convencionales. En algunas modalidades de esta invención, el producto RfCCl=CH2 se puede purificar o recuperar por destilación.
Se encontró a través de experimentos que los procesos de deshidrocloración catalítica de esta descripción produjeron productos deseados con alta selectividad. En algunas modalidades de esta invención, la selectividad del producto a RfCCl=CH2 es al menos 90% en mol.
También se encontró a través de experimentos que la reacción de deshidrocloración de esta descripción es altamente selectiva. La reacción de deshidrocloración de RfCHClCH2Cl puede generar ambos isómeros RfCCl=CH2 y RfCH=CHCl . Se encontró que los procesos de deshidrocloración de esta descripción generan sustancialmente más RfCCl-CH2 que RfCH=CHCl . En algunas modalidades de esta invención, la selectividad de deshidrocloración a RfCCl=CH2 es al menos 95% en mol .
Los reactores, columnas de destilación, y sus líneas asociadas de alimentación, líneas de efluente, y unidades asociadas usadas al aplicar los procesos de las modalidades de esta invención se pueden construir de materiales resistentes a la corrosión. Los materiales típicos de construcción incluyen TeflónMR y vidrio. Los materiales típicos de construcción también incluyen aceros inoxidables, en particular del tipo austenítico, las aleaciones de alto contenido de níquel bien conocidas, tal como aleaciones de níquel-cobre MonelMR, aleaciones a base de níquel, Hastelloy^ y aleaciones de níquel-cromo InconelMR, y acero revestido con cobre .
Muchos aspectos y modalidades se han descrito anteriormente y son solo de ejemplo y no limitantes. Después de leer esta descripción, los expertos apreciarán que son posibles otros aspectos y modalidades sin apartarse del alcance de la invención.
Ej emplos Los conceptos descritos en la presente se describirán adicionalmente en los siguientes ejemplos, que no limitan el alcance de . la invención descrita en las reivindicaciones .
Ejemplo 1 El ejemplo 1 demuestra que la puesta en contacto con HCFC-243db con carbono genera HCFO-1233xf . 5 ce (centímetros cúbicos) (2.78 g) de carbono CalgonMR PBC no lavado con ácido (un carbono activado con área superficial que varía de entre aproximadamente 900 m2/g a aproximadamente 1200 m2/g) (malla 12-30) se rellenaron en un tubo reactor de InconelMR (0.43 pulgadas (1.09 cm) DI) para formar un lecho de catalizador.
La temperatura del tubo reactor entonces se aumentó a aproximadamente 400 °C. Se alimentó HCFC-243db en un vaporizador a 1.62 ml/hora y se vaporizó a 94 °C. Se hizo fluir nitrógeno a través del vaporizador a 3.6 sccm y se llevó HCFC-243db vaporizado al tubo reactor. Se tomaron muestras de producto a intervalos de una hora y se analizaron por GC-MS y se tabularon como porcentaje en mol. Los porcentajes restantes son subproductos desconocidos.
Tabla 1 Nota: Temp = Temperatura; mi = mililitro; h = hora, CT = Tiempo de contacto; Conv = Conversión; Sel = Selectividad; Prod = producto; DHC = deshidrocloración; 243db=HCFC-243db; 1233xf=HCFO-1233xf ; 1233zd=HCFO-1233zd; 253fb=HCFC- 253fb=CH2ClCH2CF3.
Se señala que no se requieren todas las actividades descritas anteriormente en la descripción general, o en los ejemplos, de modo que no se puede requerir una porción de uan actividad específica, y de modo que se pueden realizar una o más actividades adicionales además de aquellas descritas. Aun además, el orden en el cual se listan las actividades no es necesariamente el orden en el cual se realizan.
En la descripción anterior, los conceptos se han descrito con referencia a modalidades específicas. Sin embargo, un experto o en la técnica aprecia que se pueden hacer varias modificaciones y cambios sin apartarse del alcance de la invención como se expone en las reivindicaciones posteriores. Por consiguiente, la descripción se va a considerar en un sentido ilustrativo en lugar de restrictivo, y todas estas modificaciones se proponen que se incluyan dentro del alcance de la invención.
Se han descrito anteriormente beneficios, otras ventajas, y soluciones a los problemas con respecto a modalidades específicas. Sin embargo, los beneficios, ventajas, soluciones a problemas, y cualquiera de las características que puedas causar este presente algún beneficio, ventaja, o solución o llegue a ser más pronunciado no se van a considerar como una característica crítica, requerida, o esencial para algunas o todas las reivindicaciones .
Se va a apreciar que ciertas características se describen, por claridad, en la presente en el contexto de modalidades separadas, y también se pueden proporcionar en combinación en una modalidad individual. Por el contrario, varias características que se describen, por brevedad, en el contexto de una modalidad individual, también se pueden proporcionar de manera separada o en cualquier combinación secundaria .
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro a partir de la presente descripción de la invención.

Claims (9)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:
1. Un proceso de deshidrocloración, caracterizado porque comprende poner en contacto RfCHClCH2Cl con un catalizador de carbono en una zona de reacción para producir una mezcla productos que comprende RfCCl=CH2, en donde Rf es un grupo alquilo perfluorado.
2. El proceso de deshidrocloración de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el catalizador de carbono es un carbono activado.
3. El proceso de deshidrocloración de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque el catalizador de carbono es un carbono activado lavado con ácido.
4. El proceso de deshidrocloración de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque el catalizador de carbono es un carbono activado no lavado con ácido.
5. El proceso de deshidrocloración de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Rf es CF3.
6. El proceso de deshidrocloración de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la temperatura en la zona de reacción es de aproximadamente 300°C a aproximadamente 500 °C.
7. El proceso de deshidrocloracion de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque la temperatura en la zona de reacción es de aproximadamente 325 °C a aproximadamente 450 °C.
8. El proceso de deshidrocloracion de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la selectividad de producto a RfCCl=CH2 es al menos 90% en mol.
9. El proceso de deshidrocloracion de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la selectividad de deshidrocloracion a RfCCl=CH2 es al menos 95% en mol.
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