MX2011006102A - Mezcla de copolimero que comprende dispersante. - Google Patents
Mezcla de copolimero que comprende dispersante.Info
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Abstract
La invención se refiere a una composición de polímero que comprende de 3 a 95% en peso de un copolímero H y de 3 a 95% en peso de un copolímero K, en donde los copolímeros H y K tienen cada uno unidades estructurales de macromonómero de poliéter y unidades estructurales de monómero ácido, que están cada uno presentes en los copolímeros H y K en una relación molar de 1:20 a 1:1, y por lo menos 20% en mol de todas las unidades de estructura del copolímero II y por lo menos 25% en mol de todas las unidades de estructura del copolímero K están cada una presentes en la forma de unidades de estructura de monómero ácido, las unidades de estructura de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K tienen cada uno por lo menos 5 cadenas laterales que comprenden átomos de oxígeno del éter, el número de átomos de oxigeno del éter por cadena lateral de las unidades de estructura de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K varían cada uno tal que los diagramas de distribución de frecuencias correspondientes, en los cuales el número de átomos de oxígeno del éter por cadena lateral de una unidad de estructura de macromonómero de poliéter se aplica al eje x y las frecuencias relacionadas para los copolímeros H y K se aplican el eje y, comprenden cada uno por lo menos dos máximos, los valores del eje x de los cuales cada uno se desvía uno del otro por más de 7 átomos de oxígeno del éter en donde los diagramas de distribución de frecuencia de los copolímeros H y K difieren uno del otro en la medida en que el valor del eje x de por lo menos un máximo del copolímero H se desvía por más de 5 átomos de oxígeno del éter de los valores del eje x de todos los máximos del copolímero K y/o el número aritméticamente determinado de los átomos de oxígeno del éter de las unidades de estructural de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K se desvían uno del otro por más de 5 átomos de oxígeno del éter.
Description
MEZCLA DE COPOLIMERO QUE COMPRENDE DISPERSANTE
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a una composición de polímero, un dispersante, la preparación de la composición de polímero y del dispersante - y el uso de la composición de polímero .
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Se sabe que las mezclas en la forma de dispersantes se agregan frecuentemente a suspensiones acuosas de sustancias inorgánicas u orgánicas en polvo, tales como arcillas, polvo de silicato, carbón mineral, negro de humo, roca triturada y aglutinantes hidráulicos para mejorar su operabilidad, es decir capacidad de amasado, extensibilidad, capacidad de rocío, capacidad de bombeo o fluidez. Estas mezclas son capaces de prevenir la formación de aglomerados sólidos, de dispersar partículas las cuales están ya presentes y las partículas recientemente formadas mediante hidratación y de esta manera mejorar la operabilidad. Este efecto se usa en particular de una manera objetiva en la preparación de mezclas de materiales de construcción que contienen aglutinantes hidráulicos, tales como cemento, cal, yeso, hemihidrato o hidrato.
A fin de convertir estas mezclas de materiales de construcción basadas en los aglutinantes en una forma operable lista para usar, en general se requiere sustancialmente más agua de mezclado que la que seria necesaria para el proceso de hidratación o endurecimiento subsecuente. La porción de las cavidades formadas en el cuerpo de concreto debido al agua en exceso, que se evapora subsecuentemente conduce a resistencias y durabilidades mecánicas significativamente más deficientes.
A fin de reducir esta proporción de exceso de agua en una consistencia de procesamiento especificada y/o de mejorar la operabilidad en una relación de agua/aglutinante especificada, se usan mezclas que son referidas en general como agentes de reducción de agua o superplastificantes . En particular, los copolimeros que se preparan mediante copolimerización de radicales libres de monómeros ácidos y/o monómeros derivados de ácido con macromonómeros de poliéter se usan en la práctica como estos agentes.
El documento WO 2005/075429 describe copolimeros que, además de las unidades estructurales de monómero ácido, tienen unidades estructurales de viniloxibutilenpoli (etilenglicol) como unidades estructurales de macromonómero de poliéter. Estos copolimeros se usan ampliamente como superplastificantes de alto desempeño puesto que tienen excelentes características de desempeño.
Aunque los copolímeros descritos van a ser considerados como superplastificantes de alto desempeño económicos, continúa siendo una aspiración mejorar adicionalmente la calidad y la eficiencia de costo de los copolímeros.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
El objetivo de la presente invención por lo tanto, es proporcionar un dispersante económico para aglutinantes hidráulicos, los cuales son adecuados en particular como un superplastificante para concreto.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS
A continuación, la invención se va a explicar con más detalle con referencia a los ejemplos de trabajo en combinación con el dibujo.
El dibujo muestra:
En la Figura 1, un diagrama que muestra en una forma esquemática la frecuencia del número de átomos de oxígeno del éter de las cadenas laterales y que se relaciona con la composición de copolímero de acuerdo con la invención de acuerdo con el ejemplo de uso y
en la Figura 2, un diagrama que muestra la caída como una función de tiempo y en la cual una composición de polímero de acuerdo con la invención de acuerdo con el ejemplo de uso se compara con otras composiciones de polímero.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
El logro de este objetivo es una composición de polímero que contiene de 3 a 95% en peso de un copolímero H y de 3 a 95% en peso de un copolímero K, los copolímeros H y K tienen cada uno unidades estructurales de macromonómero de poliéter y unidades estructurales de monómero ácido, las cuales están presentes en los copolímeros H y K en cada caso en una relación molar de 1:20 a 1:1, y por lo menos 20% en mol de todas las unidades estructurales del copolímero H y por lo menos 25% en mol de todas las unidades estructurales del copolímero K que están presentes en cada caso en la forma de unidades estructurales de monómero ácido, las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K tienen cadenas laterales que contienen en cada caso por lo menos 5 átomos de oxígeno del éter, el número de átomos de oxígeno del éter por cadena lateral de las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K que varían en cada caso de tal forma que los diagramas de distribución de frecuencia correspondientes, en los cuales el número de átomo de oxígeno del éter por cadena lateral de una unidad estructural de macromonómero de poliéter se gráfica en cada caso a lo largo de las abscisas y las frecuencias respectivamente asociadas para los copolimeros H o K se grafican en cada aso a lo largo de las ordenadas, contienen en cada caso por lo menos dos máximos cuyos valores de abscisa difieren en cada caso por más de 7 átomos de oxigeno del éter uno del otro, los diagramas de distribución de frecuencia de los copolimeros H y K que difieren uno del otro en que el valor de la abscisa del por lo menos un máximo del copolimero H difiere en cada caso por más de 5 átomos de oxigeno del éter de los valores de abscisa de todos los máximos del copolimero K y/o que las medias aritméticas de los átomos de oxigeno del éter de las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolimeros H y K difieren de una a la otra por más de 5 átomos de xigeno del éter.
Se producen las unidades estructurales de monómero ácido al incorporar los monómeros ácidos correspondientes en la forma de unidades polimerizadas . En este contexto, el monómero ácido se va a entender en el sentido de que los monómeros que son capaces de copolimeri zación de radicales libres, tienen por lo menos un enlace doble de carbono, que contiene por lo menos una función ácido y reacciona como un ácido en un medio acuoso. Adicionalmente, el monómero también se va a entender en el sentido de monómeros que son capaces de copolimerización de radicales libres, tienen por lo menos un enlace doble de carbono, forman por lo menos una función ácida como un resultado de una reacción de hidrólisis en un medio acuoso y reaccionan como un ácido en un medio acuoso (ejemplo: anhídrido maleico o ésteres acrílicos hidrolizables con bases, tal como acrilato de etilo) . Las unidades estructurales de macromonómero de poliéter se producen al incorporar los macromonómeros de poliéter correspondientes en la forma de unidades polimerizadas . En esta conexión, los macromonómeros de poliéter son, en el contexto de la presente invención, compuestos que son capaces de la copolimerización de radicales libres y tienen por . lo menos un enlace doble de carbono y los cuales tienen átomos de oxígeno del éter. Las unidades estructurales de macromonómero de poliéter presentes en el copolímero tienen por lo tanto en cada caso por lo menos una cadena lateral que contiene átomos de oxígeno del éter.
En general, se puede decir que el modo de acción de los copolímeros relevantes que tienen unidades estructurales de macromonómero de poliéter y unidades estructurales ácidas se determina por sus parámetros estructurales. El espectro de acción de los copolímeros de alto desempeño correspondientes cubre el intervalo total de la reducción extrema de agua a retención extrema de caída, donde los parámetros estructurales los cuales aseguran la reducción de agua están en conflicto con los parámetros estructurales que proporcionan buena retención de caída. De esta manera, además de la cantidad de carga por masa unitaria, la longitud de las cadenas laterales también es decisiva, por ejemplo con respecto a la capacidad de reducción de agua. La medición relevante de los copolímeros superplastificantes se lleva a cabo usualmente como un porcentaje del peso de cemento de una mezcla cementosa - es decir basada en masa. En general, no solo la masa aplicada sino también el número de moléculas de la sustancia activa es decisiva para el modo de acción. Sin embargo, las cadenas laterales largas tienen una masa alta, las cuales van al contrario de lo más grande posible de un número de moléculas de copolímero por masa unitaria. Mediante la incorporación específica de las cadenas laterales cortas además de las cadenas laterales largas, la masa molar de los copolímeros se puede reducir sin afectar adversamente el efecto dispersante también debido a las cadenas laterales largas. De esta manera, es frecuentemente apropiado incorporar cadenas laterales de poliéter cortas y largas al mismo tiempo en la molécula de copolímero y hacerlo de esta manera de acuerdo con el principio de "en cada caso tantas veces de la más larga como sea necesario pero tan poco como sea posible". Los superplastificantes de copolimero se pueden optimizar de esta manera con respecto a su eficiencia de masa. Esta optimización se puede llevar a cabo separadamente para ambos extremos del espectro de acción (reducción de agua, retención de caída) . En aplicaciones donde se requiere tanto reducción de agua como mantenimiento de consistencia, una mezcla física de estos copolímeros superplastificantes optimizados de masa respectivos se pueden usar ventajosamente comparados con un copolimero superplastificante individual optimizado para una aplicación. Las ventajas son mayor robustez con respecto a la calidad del cemento (contenido de álcali y sulfato) , las variaciones de temperatura o la posibilidad de fácil adaptación de la mezcla. En resumen, se puede decir que la composición de polímero de acuerdo con la invención representa un dispersante o superplastificante particularmente económico y de alta calidad.
En general, la composición de polímero de acuerdo con la invención contiene de 10 a 85% en peso del copolimero H y de 10 a 85% en peso del copolimero K.
De manera preferible, por lo menos 50% en mol de todas las unidades estructurales del copolimero H y por lo menos 50% en mol de todas las unidades estructurales del copolimero K están presentes en cada caso en la forma de unidades estructurales de monómero ácido.
En general, el número de átomos de oxigeno del éter por cadena lateral de las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K varían en cada caso de tal forma que los diagramas de distribución de frecuencia correspondientes, en los cuales el número de átomo de oxígeno del éter por cadena lateral de una unidad estructural de macromonómero de poliéter se gráfica en cada caso a lo largo de las abscisas y las frecuencias respectivamente asociadas para los copolímeros H o se grafican en cada caso a lo largo de las ordenadas, contienen en cada caso por lo menos 2 máximos cuyos valores de abscisa difieren en cada caso por más .de 10 átomos de oxígeno del éter uno del otro.
Frecuentemente el número de átomos de oxígeno del éter por cadena lateral de las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolímeros de H y K varían en cada caso de tal forma que los diagramas de distribución de frecuencia correspondientes, en los cuales el número de átomos de oxígeno del éter por cadena lateral de una unidad estructural de macromonómero de poliéter se gráfica en cada caso a lo largo de las abscisas y las frecuencias respectivamente asociadas para los copolímeros H o K se grafican en cada caso a lo largo de las ordenadas, contienen en cada caso por lo menos 2 máximos cuyos valores de abscisa difieren en cada caso uno' del otro por más de 10 átomos de oxigeno del éter, los diagramas de distribución de frecuencia de los copolimeros H y K que difieren uno del otro en que el valor de la abscisa de por lo menos un máximo del copolímero H difiere en cada caso por más de 10 átomos de oxigeno del éter de los valores de la abscisa de todos los máximos del copolímero K.
En general, las unidades estructurales de monómero ácido de los copolimeros H y K están presentes en cada caso de acuerdo con una de las fórmulas generales (la), (Ib), (Ic) y/o (Id)
(la)
donde
R1 es idéntico o diferente y es representado por H y/o un grupo alquilo de Ci-C4 de cadena recta o ramificada;
X es idéntico o' diferente y está representado por NH-(CnH2n) donde n = 1, 2, 3 o 4 y/o 0- (CnH2n) donde n = 1, 2, 3 o 4 y/o por una unidad no presente;
R2 es idéntico o diferente y está representado por OH, S03H, PO3H2 , O- PO3H2 y/o C6H4-S03H, para sustituido, con la condición de que, si X es una unidad no presente, R2 es representada por OH;
donde
R es idéntico o diferente y está representado por H y/o un grupo alquilo de C1-C4 de cadena recta o ramificada;
n = 0, 1, 2, 3 o 4;
R4 es idéntico o diferente y está representado por
SO3H , PO3H2 , O- PO3H2 y/o C6H4-S03H para sustituido;
donde
R5 es idéntico o diferente y está representado por H y/o un grupo alquilo de C1-C4 de cadena recta o ramificada;
Z es idéntico o diferente y está representado por 0 ylo NH;
donde
R6 es idéntico o diferente y está representado por
H y/o un grupo alquilo de'Ci-C^de cadena recta o ramificada;
Q es idéntico o diferente y está representados por
NH y/u O;
R7 es idéntico o diferente y está representado por H, (CnH2n)-S03H donde n = 0, 1, 3, 3 o 4, (CnH2n) -OH donde n = 0, 1, 2, 3 o 4; (CnH2n) -P03H2 donde n = 0, 1, 2, 3 o 4, (CnH2n)-OP03H2 donde n = 0, 1, 2, 3 o 4, (C6H4)-S03H, (C6H4) -P03H2, (C6H4) -OP03H2 y/o (CraH2m) e-0- (A Ó)a-R9 donde m = 0, 1, 2, 3 o 4, e = 0, 1, 2, 3 o 4, A = CxH2x donde x = 2, 3, 4, o 5 y/o CH2C (C6H5) H-, a = un número entero de 1 a 350 con R9 idéntico o diferente y está representado por un grupo alquilo de Ci -C4 de cadena recta o ramificada.
Dependiendo del pH, las unidades estructurales de monómero ácido también están presentes en forma desprotonada
como una sal, en cuyo caso los contraiones típicos son
Frecuentemente, las unidades estructurales de monómero ácido de los copolímeros H y K se producen en cada caso mediante la incorporación de monómeros ácidos de ácido metacrílico, ácido acrílico, ácido maleico, anhídrido maleico y/o monoésteres de ácido maleico en la forma de unidades polimerizadas .
De manera preferible, las unidades estructurales de macromonómeros de poliéter de los copolímeros H y K están presentes en cada caso de acuerdo con una de las fórmulas generales (lia), (Ilb) y/o (lie).
donde
R 10 cada caso son idénticas diferentes y, independientemente de una a la otra, están representados por H y/o un grupo alquilo de C1-C4 de cadena recta o ramificada;
E es idéntico o diferente y está representado por un grupo alquileno de Ci~C6 de cadena recta o ramificada, un grupo ciclohexilo, CH2-CgHio, C6H4 orto-, meta-, o para-sustituido y/o una unidad no presente;
G es idéntico o diferente y está representado por 0, NH y/o CO-NH, con la condición de que, si E es una unidad no presente, G también está presente como una unidad no presente ;
A es idéntico o diferente y está representado por CxH2x donde x= 2, 3, .4 y/p 5 (de manera preferible x = 2) y/o CH2CH (C5H5) ;
n es .idéntico o diferente y está representado por 0, 1, 2, 3, 4 y/o 5;
a es idéntico o diferente y está representado por un número entero de 5 a 350 (de manera preferible 10-200);
R13 es idéntico o diferente y está representado por H, un grupo alquilo de C 1-C4 de cadena recta o ramificada, C0-NH2 y/o C0CH3;
R es idéntico o diferente y está representado por H y/o un grupo alquilo de C 1-C4 de cadena recta o ramificada;
E es idéntico o diferente y está representado por un grupo alquilo de Ci-C6 de cadena recta o ramificada, un grupo ciclohexilo, CsHq orto-, meta-o para-sustituido y/o por una unidad no presente;
G es idéntico o diferente y está representado por una unidad no presente, 0, NH y/o CO-NH, con la condición de que, si E es una unidad no presente, G también está presente como una unidad no presente;
A es idéntico o diferente y está representado por CxH2x donde x = 2, 3, 4 y/o 5 y/o CH2CH(CSH5);
n es idéntico o diferente y está representado por 0, 1, 2, 3, 4 y/o 5;
a es idéntico o diferente y está representado por un número entero de 5 a 350;
D es idéntico o diferente y está representado por una unidad no presente, NH y/u O, con la condición de que, si D es una unidad no presente: b = 0, 1, 2, 3 o 4 y c = 1, 2, 3 o 4, donde b + c = 3 o 4; y con la condición de que, si D es NH y/o 0: b = 0, 1, 2 o 3, c = 0, 1, 2 o 3 donde b + c = 2 o 3;
R15 es idéntico o diferente y está representado por H, un grupo alquilo de Ci - C4 de cadena recta o ramificada, CH-NH2, y/o COCH3 ;
(lie)
donde
R16, R17 y R18 en cada caso son idénticos o diferentes y, independientemente uno del otro, están representados por H y/o un grupo alquilo de C1-C de cadena recta o ramificada;
E es idéntico o diferente y está representado por un grupo alquileno de Ci-C6 de cadena recta o ramificada, un grupo ciclohexilo, CH2-C6Hio y/o C6H4 orto-, meta- o para-sustituido;
A es idéntico o diferente y está representado por CxH2x donde x = 2, 3, 4 y/o 5 y/o CH2CH(C6H5);
n es idéntico o diferente y está representado por 0, 1, 2, 3, 4 y/o 5;
L es idéntico o diferente y está representado por
CxH2x donde x = 2, 3, 4 y/o 5 y/o CH2-CH (C6H5) ;
a es idéntico o diferente y está representado por un número entero de 5 a 350;
d es idéntico o diferente y está representado por un número entero de 1 a 350;
R19 es idéntico o diferente y está representado por H y/o un grupo alquilo de C1-C4 de cadena recta o ramificada;
R20 es idéntico o diferente y está representado por H y/o un grupo alquilo de C1-C4 de' cadena recta.
Frecuentemente, ¦ las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K se producen en cada caso mediante la incorporación del éter vinilico de hidroxibutilo alcoxilado y/o éter monovinilico de dietilenglicol alcoxilado y/o isoprenol alcoxilado y/o alcohol (met ) alílico alcoxilado y/o metilpolialquilenglicol vinilado de macromonómeros de poliéter que tienen de manera preferible en cada . caso una media aritmética de 6 a 300 grupos de oxialquileno en la forma de unidades polimerizadas .
Las unidades de alcoxi de los macromonómeros de poliéter están presentes normalmente como grupos etoxi como una mezcla de grupos etoxi y propoxi (estos macromonómeros de poliéter son obtenibles a partir de la etoxilación o etoxilación y propoxilación de los alcoholes de monómero correspondientes) .
Los copolímeros H y K pueden tener en cada caso los mismos o diferentes tipos de unidades estructurales de macromonómero y/o unidades estructurales de monómero.
En general, en cada caso por lo menos 45% en mol, de manera preferible por. lo menos 80% en mol, de todas las unidades estructurales de los copolímeros H y K se producen mediante la incorporación de monómero ácido y macromonómero de poliéter en la forma de unidades polimerizadas .
La invención también se refiere a un dispersante que contiene por lo menos 30% en peso de agua y por lo menos 10% en peso de la composición de polímero descrita anteriormente. El dispersante está de manera preferible presente en la forma de una solución acuosa.
Adicionalmente , ' la presente invención también se refiere a un proceso para la preparación de la composición de polímero de acuerdo con la invención o del dispersante de acuerdo con la invención, en la cual los copolímeros H y K se preparan cada uno separadamente del otro en solución acuosa y los copolímeros preparados separadamente o las soluciones acuosas preparadas separadamente luego se mezclan entre sí.
Normalmente, el monómero ácido y el macromonómero de poliéter se hacen reaccionar mediante polimerización de radicales libres con el uso del sistema iniciador de óxido-reducción que contiene peróxido en solución acuosa, la temperatura de la solución acuosa durante la polimerización es de 10 a 45°C y el pH es de 3.5 a 6.5.
Finalmente, la invención también se refiere al uso de la composición de polímero de acuerdo con la invención como un dispersante para aglutinantes hidráulicos y/o para aglutinantes hidráulicos latentes. Típicamente, el aglutinante hidráulico está presente como cemento, cal, yeso, hemihidrato o anhidrato o mezclas de estos compuestos, de manera preferible como cemento. El aglutinante hidráulico latente está usualmente presente como ceniza volante, cemento puzolánico o escoria de altos hornos. La composición de polímero de acuerdo con la invención también se puede usar, por ejemplo (de manera particular en forma desaguada), como un aditivo para la producción de cemento (auxiliar de molienda y "reductor de agua" para cementos Portland o cementos compuestos).
EJEMPLOS
E emplo de Síntesis 1. Copolímero H de la composición de polímero de acuerdo con la invención
227 g de agua desionizada y 250 g de viniloxibutilpolietilenglicol-1100 (aducto 22 mol de óxido de etileno con éter hidroxibutil monovinílico) y 113.6 g de viniloxibutilpolietilenglicol-500 (aducto de 9 mol de óxido de etileno con éter hidroxibutil monovinílico ) se tomaron inicialmente en un reactor de vidrio equipado con agitador, electrodo de pH y una pluralidad de dispositivos de alimentación y se enfriaron a una temperatura de partida de polimerización de 12°C (mezcla tomada inicialmente) .
En un recipiente de alimentación separado, 39.3 g de ácido acrilico y 29.58 g de acrilato de hidroxipropilo se mezclaron homogéneamente con 206.65 g de agua desionizada. Con 23.27 g de una solución de hidróxido de potasio concentrada al 40% y con enfriamiento, la solución. se ajustó a una temperatura de 20°C y a un pH de 4.0. 2.88 g de ácido 3-mercaptopropionico luego se agregaron como el regulador de peso molecular (solución A).
Simultáneamente, se preparó una segunda solución que consiste de 2.07 g de una mezcla de la sal de disodio de ácido 2-hidroxi-2-sulfinatoacético, la sal de disodio de ácido 2-hidroxi-2-sulforiatoacético y sulfito de sodio (BrüggolitMR FF6 Brüggemann GmbH) y 66.93 g de agua (solución B) .
89.6 g de solución A y luego 5.9 g de una solución de hidróxido de sodio acuosa concentrada al 20% y 1.55 g de ácido 3-mercaptopropionico . como un regulador de peso molecular luego se agregaron a la mezcla tomada inicialmente con agitación y enfriamiento.
0.085 g de heptahidrato de sulfato de hierro (II) y 5.22 g de peróxido de hidrógeno (30% en agua) luego se agregaron en sucesión a ' la mezcla tomada inicialmente. Al mismo tiempo, se inició ¦ la adición de la solución A y la solución B a la mezcla tomada inicialmente agitada.
La velocidad de adición de la solución A restante se muestra en el siguiente perfil de medición. La velocidad de adición de la solución B es de 33.5 g/h durante 45 minutos, luego se incrementa a 205 g/h y se continúa la medición hasta que la solución completa esté en el reactor. Durante el tiempo de reacción, se agregan gradualmente 18 g de una solución de hidróxido de . sodio acuosa consistente al 20% .
Después de que se completa la adición de las soluciones A y B, el peróxido ya no se encuentra en el recipiente de reacción.
La solución de polímero obtenida luego se ajustó a un pH de G.5 con aproximadamente 42 g de una solución de hidróxido de sodio concentrada al 20%.
El copolímero obtenido estuvo presente en una solución ligeramente amarillenta la cual tuvo un contenido de sólidos de 44.3%. El peso molecular promedio del copolímero fue PM 24 000 g/mol; conversión de acuerdo a GPC: 95%.
Ejemplo de Síntesis 2. Copolímero K de la composición de polímero de acuerdo con la invención
423.4 g de agua desionizada y 16.65 g de viniloxibutilpolietilenglicol-1100 (aducto de 22 mol de óxido de etileno con éter hidroxibutil monovinílico) y 351.25 g de viniloxibutilenglicol-5800 (aducto de 129 mol de óxido de etileno con éter hidroxibutil monovinílico) se tomaron inicialmente en un reactor de vidrio equipado con agitador, electrodo de pH y una pluralidad de dispositivos de alimentación y se enfriaron a una temperatura de partida de polimerización de 15°C (mezcla tomada inicialmente) .
En un recipiente de alimentación separado, 19.64 g de ácido acrílico y 15.76 g de acrilato de hidroxipropilo se mezclaron homogéneamente con 106.20 g de agua desionizada. Con 5.44 g de una solución de hidróxido de potasio consistente al 40%, y con enfriamiento la solución se ajustó a una temperatura de 20°C y a un pH de 3.5. 2.52 g de ácido 3-mercaptopropionico luego se agregaron como el regulador de peso molecular (solución A).
Simultáneamente, se preparó una segunda solución que consiste de 1.68 g de una mezcla de la sal de disodio de ácido 2-hidroxi-2-sulfinatoacético, la sal de disodio de ácido 2-hidroxi-2-sulfonato acético y sulfito de sodio (BrüggolitMR FF6 de Brüggemann GmbH) y 26.32 g de agua (solución B) .
73 . 5 g de solución A y luego 11 . 0 g de una solución de hidróxido de sodio acuosa concentrada al 20% y 0 . 28 g de ácido 3-mercaptopropionico como un regulador de peso molecular luego se agregaron a la mezcla tomada inicialmente con agitación y enfriamiento.
0.1488 g de heptahidrato de sulfato de hierro (II) y 2 . 53 g de peróxido de' hidrógeno ( 30 % en agua) luego se agregaron en sucesión a la mezcla tomada inicialmente. Al mismo tiempo, se inició la adición de la solución A y la solución B a la mezcla tomada inicialmente agitada.
La velocidad de adición de la solución A restante se muestra en el siguiente perfil de medición. La velocidad de adición de la solución B es de 36 . 9 g/h durante 30 minutos, luego se incrementa a 8 9 g/h y se continúa la medición hasta que la solución completa esté en el reactor. Durante el tiempo de reacción, se agregan gradualmente 1 . 6 g de una solución de hidróxido de sodio acuosa consistente al
Después de que se completa la adición de las soluciones A y B, ya no . se encuentra peróxido en el recipiente de reacción.
La solución de polímero obtenida luego se ajustó a un pH de 6.5 con aproximadamente 30 g de un solución de hidróxido de sodio consistente al 20%.
El copolímero obtenido estuvo presente en una solución ligeramente amarillenta la cual tuvo un contenido de sólidos de 40.6%. El peso molecular promedio del copolímero fue PM 73 000 g/mol; conversión de acuerdo a GPC: 87%.
Ejemplo de Síntesis 3 (para comparación - no se relaciona con la composición de polímero de acuerdo con la invención)
"Mezcla química"
Que corresponde a 0.7 partes de copolímero K y 0.3 partes de copolímero H.
59.64 g de agua desionizada y 15.95 g de viniloxibutilpolietilenglicol-1100 (aducto de 22 mol de óxido de etileno con éter hidroxibutilmonovinílico y 162.40 g de viniloxibutilpolietilenglicol-5800 (aducto de 129 mol de óxido de etileno con éter hidroxibutilmonovinílico) y 3.75 g de viniloxibutilpolietilenglicol-500 (aducto de 10 mol de óxido de etileno con éter hidroxibutilmonovinílico) se tomaron inicialmente en un reactor de vidrio equipado con agitador, electrodo de pH y una pluralidad de dispositivos de alimentación y se enfriaron a una temperatura de partida de polimerización de 15°C (mezcla tomada inicialmente) .
En un recipiente de alimentación separado, 10.38 g de ácido acrilico y 8.26 g de acrilato de hidroxipropilo se mezclaron homogéneamente con 67.2 g de agua desionizada. Con 3.05 g de una solución de hidróxido de potasio consistente al 4%, y con enfriamiento la solución se ajustó a una temperatura de 20°C y a un pH de 3.5 (solución A) .
Simultáneamente, se preparó una segunda solución que consiste de 3 g · de una mezcla de la sal de disodio de ácido 2-hidroxi-2-sulfinatoacético, la sal de disodio de ácido 2-hidroxi-2-sulfonato acético y sulfito de sodio (BrüggolitMR FF6 de Brüggemann GmbH) y 47 g de agua (solución B) .
44.75 g de solución A y luego 2.6 g de una solución de hidróxido de sodio acuosa concentrada al 20% y 0.16 g de ácido 3-mercaptopropionico como un regulador de peso molecular se agregaron a la mezcla tomada inicialmente con agitación y enfriamiento. 1.44 g de ácido 3-mercaptopropionico se agregaron al resto de la solución A.
Después de que el pH de 5.3 había sido alcanzado en la mezcla tomada inicialmente, 0.0875 g de heptahidrato de sulfato de hierro (II) y 1.49 g de peróxido de hidrógeno (30% en agua) se agregaron en sucesión a la mezcla tomada inicialmente. Al mismo tiempo, se inició la adición de la solución A y la solución B a la mezcla tomada inicialmente agitada .
La velocidad de adición de la solución A restante se muestra en el siguiente perfil de medición. La velocidad de adición de la solución B es de 20.8 g/h durante 30 minutos, luego se incrementa a 100 g/h y se continúa la medición hasta que la solución completa está en el reactor. Durante el tiempo de reacción, se agregan gradualmente 3.9 g de una solución de hidróxido de sodio acuosa concentrada al
Después de que completa la adición de las soluciones A y B, ya no se encuentra peróxido en el recipiente de reacción.
La solución de polímero obtenida luego se ajustó a un pH de 6.5 con aproximadamente 15 g de una solución de hidróxido de sodio concentrada al 20%.
El copolímero obtenido estuvo presente en una solución ligeramente amarillenta, que tuvo un contenido de sólidos de 41.5%. El peso molecular promedio del copolímero fue PM 57 000 g/mol; conversión de acuerdo con GPC: 89%.
Para la preparación de la composición de polímero de acuerdo con la invención (para el ejemplo de uso descrito posteriormente de acuerdo con la invención de la "mezcla física"), 129.21 g de la solución de polímero de copolímero K (ejemplo de síntesis 2) se mezclaron con 50 g de la solución de polímero de copolímero H (ejemplo de síntesis 1), que, basados en el sólido de polímero respectivo de los copolímeros H y K, corresponde a una relación de mezclado de 70:30. El diagrama esquemático de acuerdo con la Figura 1 muestra, a lo largo de la abscisa (X) el número de átomos de oxígeno del éter por cadena lateral de las unidades estructurales de macromonómero de poliéter (de todos los copolímeros H y K) de la composición de polímero de acuerdo con la invención que se preparó de esta manera y, junto con la ordenada (Y), las frecuencias asociadas respectivas. La mayor frecuencia resulta con un número promedio de átomos de oxígeno del éter de 23 puesto que las frecuencias de los copolímeros H y K aquí que corresponden a la materia prima de viniloxibutilpolietilenglicol-1100 (aducto de 22 mol de óxido de etileno con éter hidroxibutilmonovinílico) usado en ambos ejemplos de síntesis 1 y 2 son aditivos. El número promedio de 23 se obtienen al tomar en cuenta un átomo de oxígeno del éter adicional del "grupo principal" vinílico del bloque de construcción de macromonómero. Lo mismo aplica a los otro dos viniloxibutilpolietilenglicoles usados. La Figura 1 también muestra los espaciamientos de los máximos de distribución respectivos de la mezcla de física de los copolímeros H y K.
La distribución reproducida de los átomos de oxigeno del éter que corresponden a una "gráfica de v campana" es simplemente esquemática (puede diferir el ancho actual de la distribución) .
Todas las mezclas de polímero sometidas a prueba en los ejemplos de uso a continuación se mezclaron con pequeñas cantidades de una antiespuma convencional para controlar el contenido de poro de aire.
Ejemplos de Uso:
Caída de acuerdo . con DIN 12350-5, prueba de concreto reciente, 400 kg de CEM I 52.5 R ergelstetten, w/c = 0.36, dosis 0.21% cada una
Los resultados de los ejemplos de uso se muestran en el diagrama de la Figura 2, en el cual el tiempo en minutos se gráfica a lo largo de la abscisa (N) y la caída en cm a lo lardo de la ordenada (M) , símbolos de círculos que representan un superplastificante estándar (sin cadenas laterales mezcladas) , símbolo de rombos que representan el copolímero H como una variante de superplastificante optimizado, símbolos de triángulos que representan la mezcla física de acuerdo con la invención de los copolímeros H y K y símbolos de cuadrados que representan la mezcla de acuerdo con el ejemplo de síntesis 3.
Copolímero H (símbolos de rombos) como una variante optimizadas de un superplastificante estándar (Glenium ACE 30 de BASF, que no contiene cadenas laterales mezcladas, símbolos de círculos) muestra una operabilidad particularmente buena en una dosis correspondiente de 0.21% (sólido de superplastificante con base en el peso de cemento de la mezcla) durante los primeros 40 minutos. En comparación, la mezcla física de acuerdo con la invención de copolímero H y copolímero K en la relación de mezclado de 0.7:0.3, con base en el contenido de polímero de las soluciones, muestra un desempeño a un más sustancialmente incrementado (símbolos de triángulos) aún hasta 60 minutos. La mezcla de acuerdo con el ejemplo de síntesis 3 (símbolos de cuadros) es inferior a la mezcla de acuerdo con la invención (símbolos de triángulos) puesto que en primer lugar da por resultado una plastificación subsecuente sustancialmente mayor (incremento en la caída de 56 a 63.5 cm durante los primeros 10 minutos) y en segundo lugar no asegura la operabilidad a través del tiempo de una manera comparablemente buena (la caída es de 55 cm a un después de 40 minutos, mientras que la mezcla de acuerdo con la invención tiene aún una caída de 61 cm después de 60 minutos) .
Claims (16)
1. Composición de polímero, caracterizada porque contiene de 3 a 95% en peso de un copolímero H y 3 a 95% en peso de un copolímero K, los copolímeros H y K tienen cada uno unidades estructurales de macromonómero de poliéter y unidades estructurales de monómero ácido, las cuales estén presentes en los copolímeros H y K en cada caso en una relación molar de 1:20 a 1:1 y por lo menos 20% en mol de todas las unidades estructurales del copolímero H y por lo menos 25% en mol de todas las unidades estructurales del copolímero K están presentes en cada caso en la forma de unidades estructurales de monómero ácido, las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K tienen cadenas laterales que contienen en cada caso por lo menos 5 átomos de oxígeno del éter, el número de átomos de oxígeno del éter por cadena lateral de las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K varían en cada caso de tal forma que los diagramas de distribución de frecuencias correspondientes, en los cuales el número de átomos de oxígeno del éter por cadena lateral de una unidad estructural de macromonómero de poliéter se gráfica en cada caso a lo largo de las abscisas y las frecuencias respectivamente asociadas para los copolímeros H y K se grafican en cada caso a lo largo de las ordenadas, contienen en cada caso por lo menos dos máximos cuyos valores de abscisa difieren en cada caso por más de 7 átomos de oxígeno del éter uno del otro, los diagramas de distribución de frecuencia de los copolímeros H y K difieren uno del otro en que el valor de la abscisa de por lo menos un máximo del copolímero H difiere en cada caso por más de 5 átomos de oxígeno del éter de los valores de la abscisa de todos los máximos del copolímero y/o que la media aritmética de los átomos de oxígeno del éter de las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K difieren uno del otro por más de 5 átomos de oxígeno del éter.
2. La composición de polímero de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque contiene 10 a 85% en peso de copolímero H y 10 a 85% en peso del copolímero K.
3. La composición de polímero de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque por lo menos 50% en mol de todas las unidades estructurales del copolímero H y por lo menos 50% en mol de todas las unidades estructurales del copolímero K están presentes en cada caso en la forma de unidades estructurales de monómero ácido.
4. La composición de polímero de conformidad con la reivindicación 1 o 3, caracterizada porque el número de átomos de oxígeno del éter por cadena lateral de las unidades estructurales de macromonomero de poliéter de los copolímeros H y K varían en cada caso de tal forma que los diagramas de distribución de frecuencia correspondientes, en los cuales el número de átomos de oxígeno del éter de cadena lateral de una unidad estructural de macromonómero de poliéter se gráfica en cada caso a lo largo de las abscisas y las frecuencias respectivamente asociadas para los copolímeros H y se grafican a lo largo de las ordenadas, contienen en cada caso por lo menos 2 máximos cuyos valores de la abscisa difieren por más de 10 átomos de oxígeno del éter uno del otro.
5. La composición de polímero de conformidad con la reivindicación 1 o 4, caracterizada porque el número de átomos de oxígeno del éter por cadena lateral de las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y varían uno del otro de tal forma que los diagramas de distribución de frecuencia correspondientes, en los cuales el número de átomos de oxígeno del "éter por cadena lateral de una unidad estructural de macromonómero de poliéter se gráfica uno del otro a lo largo de las abscisas y las frecuencias respectivamente asociadas para los copolímeros H o K se grafican de uno a la otra a lo largo de las ordenadas, contienen uno del otro por lo menos dos máximos cuyos valores de la abscisa difieren uno del otro por más de 10 átomos de oxigeno del éter, los diagramas de distribución de frecuencia de los copolimeros H y K difieren uno del otro en que el valor de la abscisa del por lo menos un máximo del copolimero H difiere en cada caso por más de 10 átomos de oxigeno del éter de los valores de la abscisa de todos los máximos del copolimero K.
6. La composición de polímero de conformidad con la reivindicación 1 o 5, caracterizada porque las unidades estructurales de monómero ácido de los copolimeros H y K están presentes en cada caso de acuerdo con una de las fórmulas generales (la), (Ib), (Ic) y/o (Id) (la) H R 1 H C=0 X R donde R1 es idéntico o diferente y está representado por H y/o un grupo alquilo de C1-C4 de cadena recta o ramificada; X es idéntico o diferente y está representado por NH-(CnH2n) donde n = 1, 2, 3 o 4 y/o 0- (CnH2n) donde n = 1, 2, 3 o 4 y/o por una unidad no presente; R2 es idéntico o diferente y está representado por OH, S03H, P03H2, O- PO3H2 y/o C6Gh2-S03H, para sustituido, con la condición de que, si X es una unidad no presente, R2 está representado por OH; donde R3 es idéntico o diferente y está representado por H y/o un grupo alquilo de C1-C4 de cadena recta o ramificada; n = 0, 1/ 2, 3 o 4; R4 es idéntico o diferente y está representado por SO3H , PO3H2 , O- PO3H2 y/o C6H4-S03H para sustituido; donde R5 es idéntico o diferente y está representado por o un grupo alquilo de-CrC4 de cadena recta o ramificada; Z es idéntico o diferente y está representado por 0 NH; donde R6 es idéntico o diferente y está representado por H y/o un grupo alquilo de C1-C4 de cadena recta o ramificada; Q es idéntico o diferente y está representado por ' NH y/u O; R7 es idéntico o diferente y está representado por H, (C„H2n) ~S03H donde n = 0, 1, 2, 3 o 4, (CnH2n)-OH donde n = 0, 1, 2, 3 o 4; (CnH2n) -P03H2 donde n = 0, 1, 2, 3 o 4, (CnH2n) - OP03H2 donde n = 0, 1, 2, 3 o 4, (C6H4)-S03H, (C6H4 ) -P03H2, (C6H4) -OP03H2 y/o (CmH2m) e-0- (A 0)a-R9 donde m = 0, 1, 2, 3 o 4, e = 0, 1, 2, 3 o 4, A ~ = CxH2x donde x' = 2, 3, 4, o 5 y/o CH2C (C6H5) H-, a = un número entero de 1 a 350 con R9 idéntico o diferente y representado por un grupo alquilo de C1-C4 de cadena recta o ramificada.
7. La composición de polímero de conformidad con la reivindicación 1 o 6 , caracterizada porque las unidades estructurales de monómero ácido de los copolimeros H y K se producen en cada caso mediante la incorporación de los monómeros ácidos, ácido metacrilico, ácido acrilico, ácido maleico, anhídrido maleico y/o monoésteres de ácido maleico en la forma de unidades polimerizadas .
8 . La composición de polímero de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 , caracterizada porque las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolimeros H y K están presentes en cada caso de acuerdo con una de las fórmulas generales (lia), (Ilb) y/o (lie) donde R y R en cada caso son idénticas o diferentes e, independientemente uno del otro, están representados por H y/o un grupo alquilo de Ci~C4 de cadena recta o ramificada; E es idéntico o diferente y está representado por un grupo alquileno de C1-C6 de cadena recta o ramificada, un grupo ciclohexilo, CH2-C6Hi0, C6H/¡ orto-, meta-, o para-sustituido y/o una unidad no presente; G es idéntico o diferente y está representado por 0, MH y/o CO-NH, con la condición de que, si E es una unidad no presente, G también está presente como una unidad no presente; A es idéntico o diferente y está representado por CxH2x donde x= 2, 3, 4 y/o 5 (de manera preferible x = 2) y/o CH2CH(C5H5); n es idéntico o diferente y está representado por 0, 1, 2, 3, 4 y/o 5; a es idéntico o diferente y está representado por un número entero de 5 a 350 (de manera preferible 10-200) ; R13 es idéntico o diferente y está representado por H, un grupo alquilo de Ci-C4 de cadena recta o ramificada, C0- y/o COCH3 (llb) donde R es idéntico o diferente y está representado por H y/o un grupo alquilo de Ci~C4 de cadena recta o ramificada; E es idéntico o diferente y está representado por un grupo alquileno de Ci - C6 de cadena recta o ramificada, un grupo ciclohexilo, CH2-C6H10,¦ ?ß?4 orto-, meta-o para-sustituido y/o por una unidad no presente; G es idéntico o diferente y está representado por una unidad no presente, 0, HN y/o CO-NH, con la condición de que, si E es una unidad no presente, G también está presente como una unidad no presente; A es idéntico o diferente y está representado por CxH2x donde x = 2, 3, 4 y/o 5 y/o CH2CH(C6H5); n es idéntico o diferente y está representado por 0, 1, 2, 3, 4 y/o 5; a es idéntico o diferente y está representado por un número entero de 5 a 350; D es idéntico o diferente y está representado por una unidad no presente, NH y/u O, con la condición de que, si D es una unidad no presente: b = 0, 1, 2, 3 o 4 y c = 1, 2, 3 o 4, donde b + c = 3 o 4; y con la condición de que, si D es NH y/o O: b = 0, 1, 2 o 3, c = 0, 1, 2 o 3 donde b + c = 2 o 3; R15 es idéntico o diferente y está representado por H, un grupo alquilo de C1-C4 de cadena recta o ramificada, CO-NH2, y/o COCH3 ; (lie) donde R , R y R en cada caso son idénticos o diferentes y, independientemente de uno del otro, son representados por H y/o un grupo alquilo de C1-C de cadena recta o ramificada; E es idéntico o diferente y está representado por un grupo alquileno de C1-C6 de cadena recta o ramificada, un grupo ciclohexilo, CH2-C6Hi0 y/o C6H4 orto-, meta- o para-sustituido; A es idéntico o diferente y está representado por CxH2x donde x = 2, 3, 4 y/o 5 y/o CH2CH(C6H5); n es idéntico o diferente y está representado por 0, 1, 2, 3, 4 y/o 5; L es idéntico o diferente y está representado por CxH2x donde x = 2, 3, 4 y/o 5 y/o CH2-CH (C6H5) ; a es idéntico o diferente y está representado por un número entero de 5 a 350; d es idéntico o diferente y está representado por un número entero de 1 a 350; R19 es idéntico o diferente y está representado por H y/o un grupo alquilo de C1-C4 de cadena recta o ramificada; R20 es idéntico o diferente y está representado por H y/o un grupo alquilo de C1-C4 de cadena recta.
9. La composición de polímero de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque las unidades estructurales de macromonómero de poliéter de los copolímeros H- y K se producen en cada caso mediante la incorporación del éter hidroxibutilvinílico alcoxilado y/o isoprenol alcoxilado y/o alcohol (met ) alílico alcoxilado y/o metilpolialquilenglicol vinilado de macromonómeros de poliéter que tienen de manera preferible en cada caso una media aritmética de 6 a 300 grupos de oxietileno en la forma de unidades polimerizadas .
10. La composición de polímero de conformidad con cualquiera de las rei indicaciones 1 a 9, caracterizada porque los copolímeros H y K tienen en cada caso los mismos o diferentes tipos de unidades estructurales de macromonómero de poliéter y/o unidades estructurales de monómero ácido.
11. La composición de polímero de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizada porque en cada caso por lo menos 45% en mol, de manera preferible por lo menos 80% en .mol, de todas las unidades estructurales de los copolimeros H y K se producen mediante la incorporación de monómero ácido y macromonómero de poliéter en la forma de unidades polimerizadas .
12. Dispersante, caracterizado porque contiene por lo menos 30% en peso de agua y por lo menos 10% en peso de la composición de polímero de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.
13. Dispersante de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque está presente en la forma de una solución acuosa.
14. Proceso para la preparación de una composición de polímero de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, o de un dispersante de acuerdo con la reivindicación 12 o 13, caracterizado porque los polímeros H y K se preparan cada uno separadamente uno del otro en solución acuosa y los copolimeros separadamente preparados o las soluciones acuosas separadamente preparadas luego se mezclan entre sí.
15. Proceso de. conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque el monómero ácido y el macromonómero de poliéter se hacen reaccionar mediante polimerización de radicales libres con el uso de un sistema iniciador de óxido-reducción que contiene peróxido en solución acuosa, la temperatura de la solución acuosa durante la polimerización es de 10 a 45°C y el pH es de 3.5 a 6.5.
16. Uso de una composición de copolimero de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 como un dispersante para aglutinantes hidráulicos y/o para aglutinantes hidráulicos latentes. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a una composición de polímero que comprende de 3 a 95% en peso de un copolímero H y de 3 a 95% en peso de un copolímero K, en donde los copolímeros H y K tienen cada uno unidades estructurales de macromonómero de poliéter y unidades estructurales de monómero ácido, que están cada uno presentes en los copolímeros H y K en una relación molar de 1:20 a 1:1, y por lo menos 20% en mol de todas las unidades de estructura del copolímero II y por lo menos 25% en mol de todas las unidades de estructura del copolímero K están cada una presentes en la forma de unidades de estructura de monómero ácido, las unidades de estructura de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K tienen cada uno por lo menos 5 cadenas laterales que comprenden átomos de oxígeno del éter, el número de átomos de oxígeno del éter por cadena lateral de las unidades de estructura de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K varían cada uno tal que los diagramas de distribución de frecuencias' correspondientes, en los cuales el número de átomos de oxígeno del éter por cadena lateral de una unidad de estructura de macromonómero de poliéter se aplica al eje x y las frecuencias relacionadas para los copolímeros H y K se aplican el eje y, comprenden cada uno por lo menos dos máximos, los valores del eje x de los cuales cada uno se desvía uno del otro por más de 7 átomos de oxigeno del éter en donde los diagramas de distribución de frecuencia de los copolímeros H y K difieren uno del otro en la medida en que el valor del eje x de por lo menos un máximo del copolímero H se desvía por más de 5 átomos de oxígeno del éter de los valores del eje x de todos los máximos del copolímero K y/o el número aritméticamente determinado de los átomos de oxígeno del éter de las unidades de estructural de macromonómero de poliéter de los copolímeros H y K se desvían uno del otro por más de 5 átomos de oxígeno del éter.
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