MX2008010453A - Derivados aminoheterociclicos y de heteroarilo sustituidos insecticidas - Google Patents

Derivados aminoheterociclicos y de heteroarilo sustituidos insecticidas

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MX2008010453A
MX2008010453A MXMX/A/2008/010453A MX2008010453A MX2008010453A MX 2008010453 A MX2008010453 A MX 2008010453A MX 2008010453 A MX2008010453 A MX 2008010453A MX 2008010453 A MX2008010453 A MX 2008010453A
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MXMX/A/2008/010453A
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Theodoridis George
Andree Roland
Schwarz Hansgeorg
A Dixson John
M Elshenawy Zeinab
F Donovan Stephen
Malsam Olga
Arnold Christian
J Barron Edward
J Dugan Benjamin
M Patel Manorama
Franken Evamaria
Original Assignee
Andree Roland
Arnold Christian
J Barron Edward
Bayer Cropscience Ag
A Dixson John
F Donovan Stephen
J Dugan Benjamin
M Elshenawy Zeinab
Franken Evamaria
Malsam Olga
M Patel Manorama
Schwarz Hansgeorg
Theodoridis George
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Ciertos derivados amino heterocíclicos y de heteroarilo sustituidos han proporcionado una actividad insecticida y acaricida inesperada. Estos compuestos se representan mediante la fórmula 1:(ver fórmula I) en la que R, R1, R2, R3, R4, A, B y Q se describen con todo detalle en la presente memoria. Además, también se describen composiciones que comprenden una cantidad eficaz como insecticida de al menos un compuesto de la fórmula 1, y opcionalmente, una cantidad eficaz de al menos uno de un compuesto adicional, con al menos un vehículo compatible con el insecticida;junto con procedimientos para controlar insectos que comprenden aplicar dichas composiciones a una zona en la que hay insectos o en la que se espera que los haya.

Description

DERIVADOS AMINO HETEROCICLICOS Y DE HETEROARILO SUSTITUIDOS INSECTICIDAS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención de forma general se refiere a compuestos pesticidas y su uso en el control de insectos y ácaros . En particular, se refiere a composiciones de derivados amino heterocíclicos y de heteroarilo sustituidos pesticidas y sales de los mismos aceptables en agricultura, procedimientos para su uso en el control de insectos y ácaros e intermedios novedosos para ellos. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Es notorio que los insectos en general pueden provocar daños significativos, no sólo a las cosechas que se cultivan en la agricultura, sino también, por ejemplo, a estructuras y césped donde el daño es provocado por insectos que viven en el suelo, tales como termitas y gusanos blancos. Dichos daños pueden provocar la pérdida de millones de dólares del valor asociado a una cosecha, césped o estructura dados. Aunque existen muchos órdenes de insectos que pueden provocar daños significativos a las cosechas, los insectos, por ejemplo, del orden "Homoptera" son los de mayor importancia. El orden Homoptera incluye, por ejemplo, áfidos, saltarillas, cigarras, moscas blancas y pulgones laníferos. Los homópteros poseen mandíbulas perforantes y succionadoras que les permiten alimentarse extrayendo sabia de las plantas vasculares. Los REF. : 195141 daños de los insectos homópteros se manifiesta de varias formas, además de los daños provocados por la alimentación directa. Por ejemplo, muchas especies producen excreciones de ligamaza, un producto de desecho pegajoso que se adhiere a las plantas sobre las que se alimenta y vive el insecto. La ligamaza por si sola provoca daños cométicos a las plantas de cultivo. A menudo, sobre la ligamaza crecen hongos tipo fumagina, que hacen que los productos alimentarios o las plantas ornamentales tengan un aspecto poco atractivo, reduciendo asi su valor cosmético y económico. Algunos homópteros poseen saliva tóxica que se inyecta a las plantas mientras se alimentan. La saliva puede provocar daños a las plantas desfigurándolas y en algunos casos provocando su muerte. Los homópteros también pueden ser vectores de patógenos que provocan enfermedades. Al contrario que los daños directos, no es necesaria una gran cantidad de insectos portadores de enfermedades para provocar daños considerables a las plantas de cultivo. Asi, existe una demanda continua de nuevos insecticidas y de nuevos acaricidas que sean más seguros, más eficaces y menos costosos. Los insecticidas y acaricidas son útiles para controlar insectos y ácaros que, si no, podrían provocar daños significativos por encima y por debajo del nivel del suelo a cultivos tales como trigo, maíz, soja, patatas y algodón por nombrar sólo algunas. Para la protección de las cosechas se desean insecticidas y acaricidas que puedan controlar los insectos y ácaros sin dañar las plantas de cultivo y que no tengan efectos perjudiciales para los mamíferos y otros organismos vivos. Numerosos artículos y patentes describen algunos compuestos amino heterocíclicos y de heteroarilo sustituidos que se reseña que poseen usos farmacéuticos y veterinarios. Por ejemplo, un artículo en Collect. Czech. Chem. Commun. (Vol 57) (1992) páginas 415 - 424, describe la síntesis y análisis de potenciales agentes antidepresivos y antiparasíticos de las siguientes estructuras: El compuesto VIII demostró actividad antidepresiva, ninguno de los compuestos mostró actividad antiparasítica. La patente de los Estados Unidos 2.870.161 describe y reivindica 2- ( 1-indanilamino) oxazolinas sustituidas y no sustituidas, de utilidad como agentes tranquilizantes, con la siguiente estructura: en la que: (a) los sustituyentes de un anillo indanilo sustituido se seleccionan del grupo formado por de uno a tres grupos alquilo, alcoxi y tioalquilo que contiene cada uno hasta cuatro átomos de carbono y de uno a tres átomos de cloro, bromo y yodo y, (b) cada sustituyente de un grupo metileno sustituido del anillo oxazolina se selecciona del grupo constituido por grupos alquilo que cada uno contiene de uno a cuatro átomos de carbono, existiendo un total de uno a ocho átomos de carbono en dichos sustituyentes . La patente de los Estados Unidos 2.883.410 reivindica N-( 1-indanil ) -N' - ( ß-etil sustituido) ureas sustituidas y no sustituidas como intermedios y como reguladores activos del sistema nervioso central de la siguiente estructura: NHCONHCH2CH2Br en la que el bromo puede reemplazarse por otros halógenos tales como cloro o yodo, o con grupos alquilsulfonilo o arilsulfonilo tales como metanosulfoniloxi o p-toluenosulfoniloxi . Los átomos de hidrógeno del grupo indanilo pueden reemplazarse por de uno a tres grupos alquilo, alcoxi y tioalquilo que cada uno contiene hasta cuatro átomos de carbono, asi como de uno a tres átomos de cloro, bromo o yodo. Los átomos de carbono a y ß de la porción etilo de las ureas pueden contener sustituyentes que pueden ser grupos alquilo de uno a cuatro átomos de carbono. La patente de los Estados Unidos 2.870.160 describe N-(3-benzofuranilamino) oxazolinas sustituidas y no sustituidas, de utilidad como agentes tranquilizantes, de estructura siguiente : en la que: (a) los sustituyentes de un anillo indanilo sustituido se seleccionan del grupo constituido por de uno a tres grupos alquilo, alcoxi y tioalquilo que contiene cada uno hasta cuatro átomos de carbono, y de uno a tres átomos de cloro, bromo y yodo y, (b) cada sustituyente en un grupo metileno sustituido del anillo oxazolina se selecciona del grupo constituido por grupos alquilo que contiene cada uno de uno a cuatro átomos de carbono, habiendo un total de uno a ocho átomos de carbono en tales sustituyentes. También se describen en esta patente de los Estados Unidos N- ( 3-benzofuranil ) -N' - ( ß-etil sustituido ) ureas sustituidas y no sustituidas como intermedios y como reguladores activos del sistema nervioso central de la estructura siguiente: NHCONHCH2CH2Br en la que el bromo puede reemplazarse por otros halógenos tales como cloro o yodo, o con grupos alquilsulfonilo o arilsulfonilo tales como metanosulfoniloxi o p- toluenosulfoniloxi . Los átomos de hidrógeno del grupo indanilo pueden reemplazarse por de uno a tres grupos alquilo, alcoxi y tioalquilo que contiene cada uno hasta cuatro átomos de carbono, asi como de uno a tres átomos de cloro, bromo o yodo. Los átomos de carbono a y ß de la porción etilo de las ureas pueden contener sustituyentes que pueden ser grupos alquilo de uno a cuatro átomos de carbono. La patente de los Estados Unidos 2.870.159 describe y reivindica 2- ( 1-naftilamino) oxazolinas hidrogenadas sustituidas y no sustituidas, de utilidad como agentes tranquilizantes, de la estructura siguiente: en la que; (a) los sustituyentes en un anillo 1 , 2 , 3 , 4 -tetrahidronaftilo sustituido se seleccionan del grupo constituido por de uno a tres grupos alquilo, alcoxi y tioalquilo que contiene cada uno hasta cuatro átomos de carbono, y de uno a tres átomos de cloro, bromo y yodo y, (b) cada sustituyente de un grupo metileno sustituido del anillo oxazolina se selecciona del grupo constituido por grupos alquilo que contiene cada uno de uno a cuatro átomos de carbono, habiendo un total de uno a ocho átomos de carbono en tales sustituyentes . También se describen en esta patente de los Estados Unidos N-(l-naftil reducido ) -N' -( ß-etil sustituido) ureas sustituidas y no sustituidas como intermedios y como reguladores activos del sistema nervioso central de la estructura siguiente: en la que el bromo puede reemplazarse por otros halógenos tales como cloro o yodo, o con grupos alquilsulfonilo o arilsulfonilo tales como metanosulfoniloxi o p-toluenosulfoniloxi . Los átomos de hidrógeno del grupo indanilo pueden reemplazarse por de uno a tres grupos alquilo, alcoxi y tioalquilo que contiene cada uno hasta cuatro átomos de carbono, asi como de uno a tres átomos de cloro, bromo o yodo. Los átomos de carbono a y ß de la porción etilo de las ureas pueden contener sustituyentes que pueden ser grupos alquilo de uno a cuatro átomos de carbono. La patente de los Estados Unidos 3.636.219 describe composiciones farmacéuticas que contienen ciertas tiazolinas e imidazolinas, de utilidad para aplicaciones humanas y veterinarias, en las que las tiazolinas e imidazolinas incluyen compuestos de las estructuras siguientes: en las que: X es S o N; R, R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y pueden ser hidrógeno, o un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono con un número total de átomos de carbono máximo en estos 4 sustituyentes de 8. En los compuestos de las fórmulas (2) y (3) los átomos de hidrógeno en los grupos naftilo o indanilo parcialmente reducidos pueden reemplazarse por sustituyentes tales como halógeno, alquilo de 1 a 4 carbonos, alcoxi de 1 a 4 carbonos, alquiltio de 1 a 4 carbonos, trifluorometilo y trifluorometoxi . Puede haber hasta tres de tales sustituyentes . La patente de los Estados Unidos 3.679.798 describe composiciones farmacéuticas que contienen arilaminooxazolina y un agente anticolinérgico, de utilidad para aplicaciones humanas y veterinarias, en las que la arilaminooxazolina incluye compuestos de las estructuras siguientes: en las que: R, R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y pueden ser hidrógeno, o un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono con un número total máximo de átomos de carbono en estos 4 sustituyentes de 8. En los compuestos de las fórmulas (2) y (3) los átomos de hidrógeno de los grupos naftilo o indanilo parcialmente reducidos pueden reemplazarse por sustituyentes tales como halógeno, alquilo de 1 a 4 carbonos, alcoxi de 1 a 4 carbonos, alquiltio de 1 a 4 carbonos, trifluorometilo y trifluorometoxi . Puede haber hasta tres de tales sustituyentes. La solicitud de patente alemana abierta para inspección pública 1.963.192 describe y reivindica compuestos de oxazolidina ectoparasiticidas de la fórmula: en la que R''' es hidrógeno o metilo. La patente de los Estados Unidos 3.509.170 describe aminooxazolinas heterocíclicas , que muestran propiedades farmacéuticas, que incluyen actividad de depresión del sistema nervioso central, de las estructuras siguientes: en las que: X es oxígeno, azufre o metilamino; R es hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Rr es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos . de carbino, dimetilamino, flúor, cloro o bromo; R'' es hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R' ' ' es hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono así como intermedios para la síntesis de tales compuestos. No existe descripción ni sugerencia en ninguna de las patentes o publicaciones anteriores de actividad insecticida de los compuestos de la presente invención contra miembros del orden "Homoptera". Además, no existe descripción ni sugerencia en ninguna de las patentes o publicaciones anteriores de la estructuras de los compuestos novedosos de la presente invención . SUMARIO DE LA INVENCIÓN La presente invención de forma general se refiere a composiciones insecticidas y acaricidas de derivados amino heterociclicos y de heteroarilo sustituidos y a ciertos compuestos novedosos y de utilidad, en concreto a ciertos derivados amino heterociclicos y de heteroarilo sustituidos que son sorprendentemente activos en el control de insectos y ácaros cuando se usan en las composiciones y procedimientos insecticidas y acaricidas de esta invención, y a intermedios novedosos de utilidad en la preparación de los compuestos de la presente invención. Las composiciones insecticidas y acaricidas de la presente invención comprenden al menos uno de una cantidad eficaz como insecticida de un compuesto de la fórmula I y al menos un vehículo para el mismo compatible con el insecticida, en el que el compuesto de la fórmula I es: en la que A es -CHR5-, -CHR5CHR6-, -0-, -S(0)n-, -NR7-, -OCHR5-, - CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR5S(0)n-, -C (X) - o -C(=N0R7)-; B es -CHR8-, -0- o -S(0)n-; n es un número entero que se selecciona de 0, 1 ó 2 ; R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, ( cicloalquil ) (alquil ) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonil- alquilo, alquiltiocarbonilo e hidroxicarbonilo ; se selecciona de: (C) (D) (E) (F) (L) (M) (N) (0) donde R4 se toma junto con el átomo conector de Q formando un enlace doble como en (C) , (D) y (E) o R4 y R9 se seleccionan independientemente de hidrógeno, ciano, nitro, arilalquilo, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2- imidazolina, -C(X)R10, -C (X) OR11 , -C(X)SR , -S(0)nRn, -C(X)NR12R13, -S (0)nNR12R13, -P (X) (OR1 ) (OR15) , P (X) (NR16R17) (NR18R19) , -CHR20-X-R21 , -CH=NR22 y - C (=NR31) (SR32) ; donde X es oxigeno o azufre; R10 es hidrógeno o alquilo; R11 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, o NR10CO2R10; R12 y R13 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, arilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, mono o dialquilaminocarbonilalquilo, aminoalquilo, mono o dialquilaminoalquilo y arilcarbonilo; R14 y R15 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R16, R17, R18 y R19 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo; R20 es hidrógeno o alquilo; R21 es alquilo, haloalquilo, -C(X)R23 o -P (X) (OR24) (OR25) ; R22 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, ciano, piridinilo o 2-tiazolinilo ; R23 es hidrógeno, alquilo o haloalquilo; R24 y R25 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R31 y R32 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, arilalquilo, -C(X)R10, -C02 R11, -S(0)nRn, -C (X) NR12R13, -S (0) nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , -P (X) (NR16R17) (NR18R19) y - CHR20-X-R21; R5 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R6 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R7 es hidrógeno o alquilo; R8 es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi o arilo; R30 es hidrógeno, halógeno o alquilo; y sales del mismo aceptables en agricultura. Una persona de experiencia en la técnica, por supuesto, reconocerá que en la descripción anterior, cuando A se selecciona de -, -0-, -S(0)n-, -NR8-, -CHR60- y -CHR6S(0)n- entonces B no se selecciona de -0- o -S(0)n -. Cuando Q es (E) , entonces ambos R9 pueden ser iguales o diferentes . La presente invención también se refiere a ciertos intermedios de etil carboxamida y tiocarboxamida sustituida novedosos que se representan mediante la fórmula IA: IA en la que A es -CHR5- , -CHR5CHR6-, -0-, -S(0)n-, -NR7-, -OCHR5-, - CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR5S(0)n-, -C(0)-, -C(S)- o - C (=N0R7) -; B es -CHR8-, -0- o -S(0)n-; n es un número entero que se selecciona de 0, 1 y 2; R1? R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil) (alquil) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonil- alquilo, alquiltiocarbonilo e hidroxicarbonilo; X es oxigeno o azufre; e Y es cloro, bromo, yodo, metanosulfoniloxi o p- toluenosulfoniloxi . La presente invención también se refiere a composiciones que contienen una cantidad eficaz como insecticida de al menos uno de un compuesto de la fórmula I, y opcionalmente , una cantidad eficaz de al menos uno de un compuesto adicional, con al menos un extensor o adyuvante aceptable en agricultura. La presente invención también se refiere a procedimientos de controlar insectos, donde se desee el control, que comprenden aplicar una cantidad eficaz como insecticida de la composición anterior a la zona de las plantas de cultivo, u otras áreas en las que hay insectos o en las que se espera que los haya. Otros aspectos de la presente invención serán obvios. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente invención de forma general se refiere a composiciones insecticidas y acaricidas de derivados amino heterociclicos y de heteroarilo sustituidos y a ciertos compuestos novedosos y de utilidad, en concreto a ciertos derivados amino heterociclicos y de heteroarilo sustituidos que son sorprendentemente activos en el control de insectos y ácaros cuando se usan en las composiciones y procedimientos insecticidas y acaricidas de esta invención y a intermedios novedosos de utilidad en la preparación de los compuestos de la presente invención. Las composiciones insecticidas y acaricidas de la presente invención están comprendidas por al menos uno de una cantidad eficaz como insecticida de un compuesto de la fórmula I y al menos un vehículo para el mismo compatible con el insecticida, en el que el compuesto de la fórmula I es: en la que A es -CHR5- , -CHR5CHR6- , -O-, -S(0)n-, -NR7-, -OCHR5-, - CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR5S(0)n-, -C(O)-, -C(S).- o - C (=NOR7) - ; B es -CHR8-, -O- o -S(0)n-; n es un número entero que se selecciona de 0, 1 ó 2 ; R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, ( cicloalquil ) (alquil ) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquiltiocarbonilo e hidroxicarbonilo; Q se selecciona de: (G) (H) (J) (K) (L) ( ) (N) (0) donde R4 se toma junto con el átomo conector de Q formando un enlace doble como en (C) , (D) y (E) o R9 se seleccionan independientemente de hidrógeno, ciano, nitro, arilalquilo, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2-imidazolina, -C(X)R10, -C(X)OR11, -C(X)SR , -S(0)nRn, -C (X)NR12R13, -S (0)nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , P (X) (NR16R17) (NR18R19) , -CHR20-X-R21 , -CH=NR22 y - C (=NR31) (SR32) ; donde X es oxigeno o azufre; R10 es hidrógeno o alquilo; R11 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, o NR10CO2R10; R12 y R13 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, arilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, mono o dialquilaminocarbonilalquilo, aminoalquilo, mono o dialquilaminoalquilo y arilcarbonilo ; R14 y R15 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R16, R17, R18 y R19 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo; R20 es hidrógeno o alquilo; R21 es alquilo, haloalquilo, -C(X)R23 o -P (X) (OR24) (OR25) ; R22 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, ciano, piridinilo o 2-tiazolinilo ; R23 es hidrógeno, alquilo o haloalquilo; R24 y R25 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R31 y R32 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, arilalquilo, -C(X)R10, -C02 R11, -S(0)nRn, -C (X) NR12R13, -S (O) nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , -P (X) (NR16R17) (NR18R19) y - CHR20-X-R21; R5 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R6 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R7 es hidrógeno o alquilo; R8 es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi o arilo; R30 es hidrógeno, halógeno o alquilo; y sales del mismo aceptables en agricultura. Una persona de experiencia en la técnica, por supuesto, reconocerá que en la descripción anterior, cuando A se selecciona de -, -O-, -S(0)n-, -NR8-, -CHR60- y -CHR6S(0)n-entonces B no se selecciona de -O- o -S(0)n -. La presente invención también se refiere a composiciones que contienen una cantidad eficaz como insecticida de al menos uno de un compuesto de la fórmula I, y opcionalmente , una cantidad eficaz de al menos uno de un segundo compuesto, con al menos un extensor o adyuvante aceptable en agricultura. La presente invención también se refiere a procedimientos de controlar insectos, donde se desee el control, que comprenden aplicar una cantidad eficaz como insecticida de la composición anterior a la zona de las plantas de cultivo, u otras áreas en las que hay insectos o en las que se espera que los haya. Otros aspectos de la presente invención serán obvios . De forma más especifica, especies preferidas de esta invención son las composiciones insecticidas que comprenden los compuestos de la fórmula I en los que A es -CHR5-, -CHR5CHR6- o -OCHR5-; B es -CHR8-; R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, alquilo y alcoxi; Q se selecciona de (C) , (D), (E) , (F), (G) y (H) ; donde R4 se toma junto con el átomo conector de Q formando un enlace doble como en (C) , (D) y (E) ; o R4 es hidrógeno; R9 es -C(X)R10, -C(X)ORn, -C(X)SRU, -C (X) NR12R13, P(X) (OR14) (OR15) o -P (X) (NR16R17) (NR18R19) ; donde R10 es alquilo; R11 es alquilo; R12 y R13 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo y alcoxicarbonilalquilo; R14 y R15 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo; R5 se selecciona de hidrógeno, halógeno y alquilo; R6 se selecciona de hidrógeno, halógeno y alquilo; R8 es hidrógeno, halógeno o alquilo; y R30 es hidrógeno. Especies más preferidas en este aspecto de la invención son las composiciones insecticidas que comprenden compuestos de la fórmula I donde A es -CHR5-o -CHR5CHR6- ; R es halógeno, alquilo o alcoxi; R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno y halógeno; Q es (C); R9 es -C(X)NR12R13 o -P (X) (OR14) (OR15) o P(X) (NR 16 R17) NR18 R19; donde; R12 y R13 se seleccionan independientemente de alquilo, alcoxialquilo y alcoxicarbonilalquilo; R14 y R15 se seleccionan independientemente de alquilo; R16, R17, R18, R19 se seleccionan independientemente de alquilo; R5 es hidrógeno; R6 es hidrógeno; y R8 es hidrógeno. Algunos de los derivados amino heterociclicos y de heteroarilo sustituidos que se describen en la presente memoria son compuestos novedosos. Estos compuestos representan mediante la fórmula I: en la que A es -CHR5-, -CHR5CHR6-, -0-, -S(0)n-, -NR7-, -OCHR5-, - CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR5S(0)n-, -C(0)-, -C(S)- o - C (=N0R7) -; B es -CHR8-, -0- o -S(0)n-; n es un número entero que se selecciona de 0, 1 y 2 ; R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo , formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil ) (alquil) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquiltiocarbonilo e hidroxicarbonilo; Q se selecciona de: (L) (M) (N) o (0); donde R4 se toma junto con el átomo conector de Q formando un enlace doble como en (D) y (E) o R4 y R9 se seleccionan independientemente de hidrógeno, ciano, nitro, arilalquilo, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2- imidazolina, -C(X)R10, -C(X)0Rn, -C(X)SRn, -S(0)nR , -C (X)NR12R13, -S (0)nNR12R13, -P (X) (OR14 ) (OR15) , P (X) (NR16R17) (NR18R19) , -CHR20-X-R21 , -CH=NR22 y - C (=NR31) (SR32) ; donde X es oxigeno o azufre; R10 es hidrógeno o alquilo; R11 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, o NR10CO2R10; R12 y R13 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, arilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, mono o dialquilaminocarbonilalquilo, aminoalquilo, mono o dialquilaminoalquilo y arilcarbonilo; R14 y R15 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R16, R17, R18 y R19 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo; R20 es hidrógeno o alquilo; R21 es alquilo, haloalquilo, -C(X)R23 o -P (X) (OR24) (OR25) ; R22 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, ciano, piridinilo o 2-tiazolinilo; R23 es hidrógeno, alquilo o haloalquilo; R24 y R25 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R31 y R32 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, arilalquilo, -C(X)R10, -C02 R11, -S(0)nRn, -C (X) NR12R13, -S (0) nNR1 R13, -P (X) (OR14) (OR15) , -P (X) (NR16R17) (NR18R19) y -CHR20-X-R21; se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; es hidrógeno o alquilo; es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi o arilo; es hidrógeno, halógeno o alquilo; y sales de los mismos aceptables en agricultura. Otros derivados amino heterociclicos y de heteroarilo sustituidos novedosos que se describen en la presente memoria se representan mediante la fórmula I: en la que A es -CHR5-, -CHR5CHR6-, -0-, -S(0)n-, -NR7-, -OCHR5-, - CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR S(0)n-, -C(0)-, -C(S)- o -C (=N0R7) -; B es -CHR8-, -0- o -S(0)n-; n es un número entero que se selecciona de 0, 1 y 2 ; R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, ( cicloalquil ) (alquil ) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonil alquilo, alquiltiocarbonilo e hidroxicarbonilo; (C) donde R4 se toma junto con el átomo conector de Q formando un enlace doble; R9 se selecciona de hidrógeno, ciano, nitro, arilalquilo, 2- oxazolina, 2-tiazolina, 2-imidazolina, -C(X)R10, C(X)ORn, -C(X)SRn, -S(0)nRn, -C (X) NR12R13, -S (0) nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , -P (X) (NR16R17) (NR18R19) , -CHR20-X-R21 , CH=NR22 y -C (=NR31) (SR32) ; donde X es oxigeno o azufre; R10 es hidrógeno o alquilo; R11 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, o NR10CO2R10; R12 y R13 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, arilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, mono o dialquilaminocarbonilalquilo, aminoalquilo, mono o dialquilaminoalquilo y arilcarbonilo; R14 y R15 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R16, R17, R18 y R19 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo; R20 es hidrógeno o alquilo; R21 es alquilo, haloalquilo, -C(X)R23 o -P (X) (OR24) (OR25) ; R22 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, ciano, piridinilo o 2-tiazolinilo ; R23 es hidrógeno, alquilo o haloalquilo; R24 y R25 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R31 y R32 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, arilalquilo, -C(X)R10, -C02 R11, -S(0)nR , -C (X) NR12R13, -S (0)nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , -P (X) (NR16R17) (NR18R19) y - CHR0-X-R21; R5 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R6 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R7 es hidrógeno o alquilo; R8 es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi o arilo; R es hidrogeno, halógeno o alquilo; con la condición de que cuando R9 es hidrógeno entonces al menos uno de R, R1, R2 y R3 es distinto de hidrógeno; sales de los mismos aceptables en agricultura. Derivados amino heterociclicos y de heteroarilo sustituidos novedosos adicionales que se describen en la presente memoria se representan mediante la fórmula I: I en la que A es -CHR5-, -CHR5CHR6-, -0-, -S(0)n-, -NR7-, -OCHR5-, - CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR5S(0)n-, -C(0)-, -C(S)- o - C (=N0R7) - ; B es -CHR8-, -0- o -S(0)n-; n es un número entero que se selecciona de 0, 1 y 2 ; R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil) (alquil) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonil- alquilo, alquiltiocarbonilo e hidroxicarbonilo ; Q se selecciona de: (F) (G) o (H) ; donde R4 y R9 se seleccionan independientemente de hidrógeno, ciano, nitro, arilalquilo, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2- imidazolina, -C(X)R10, -C(X)ORn, -C(X)SRn, -S(0)nRn, -C (X)NR12R13, S (O) nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , P (X) (NR15R17) (NR18R19) , -CHR20-X-R21 , -CH=NR22 y C ( =NR31 ) (SR32) ; donde X es oxigeno o azufre; R10 es hidrógeno o alquilo; R11 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, o NR10CO2R10; R12 y R13 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, arilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, mono o dialquilaminocarbonilalquilo, aminoalquilo, mono o dialquilaminoalquilo y arilcarbonilo ; R14 y R15 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R16, R17, R18 y R19 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo; R20 es hidrógeno o alquilo; R21 es alquilo, haloalquilo, -C(X)R23 o -P (X) (OR24) (OR25) ; R22 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, ciano, piridinilo o 2-tiazolinilo; R23 es hidrógeno, alquilo o haloalquilo; R24 y R25 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R31 y R32 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, arilalquilo, -C(X)R10, -C02 R11, -S(0)nRn, -C (X) NR12R13, -S (0) nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , -P (X) (NR16R17) (NR18R19) y -CHR20-X-R21; se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; es hidrógeno o alquilo; es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi o arilo; es hidrógeno, halógeno o alquilo; con la condición de que i) cuando A es -CHR5- o -CHR5CHR6-, B es -CHR8-, R, R1, R2, R3, R5, R6 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi o alquiltio entonces al menos uno de R4 y R9 es distinto de hidrógeno, y ii) cuando A es -OCHR5-, -CHR50-, -S(0)nCHR5- o -CHR5S(0)n-, B es -CHR8- , Q es (F), R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio y dialquilamino, R5 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo, entonces R4 es distinto de hidrógeno; y sales de los mismos aceptables en agricultura. La presente invención se refiere también a ciertos intermedios de etil carboxamida y tiocarboxamida sustituidos novedosos, de utilidad en la preparación de los compuestos de la presente invención, que se representan mediante la fórmula IA: IA en la que A es -CHR5-, -CHR5CHR6- , -0-, -S(0)n-, -NR7-, -OCHR5-, - CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR5S(0)n-, -C(0)-, -C(S)- o - C (=N0R7) - ; B es -CHR8-, -0- o -S(0)n-; N es un número entero que se selecciona de 0, 1 y 2 ; R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil ) (alquil) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonil- alquilo, alquiltiocarbonilo e hidroxicarbonilo; X es oxigeno o azufre; e Y es cloro, bromo, yodo, metanosulfoniloxi o p-toluenosulfoniloxi ; con la condición de que cuando A es -0-, -CHR5- o - CHR5CHR6-, B es -CHR8- , donde R5, R6 y R8 se seleccionan de hidrógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio, cloro, bromo o yodo y X es oxigeno entonces al menos uno de R, R1, R2 y R3 es distinto de hidrógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio, cloro, bromo o yodo. Además, en ciertos casos los compuestos de la presente invención pueden poseer centros asimétricos, que pueden dar lugar a enantiomorfos y diastereoisómeros ópticos. Los compuestos pueden existir en dos o más formas, es decir, polimorfos, que son significativamente diferentes en sus propiedades físicas y químicas. Los compuestos de la presente invención pueden existir en forma de tautómeros, en los que la migración de un átomo de hidrógeno en la molécula produce dos o más estructuras, que están en equilibrio. Por ejemplo, los compuestos de la fórmula I en los que Q se selecciona de (C) , (D), (E) , (F), (G) o (H) pueden existir en formas tautoméricas tal como se muestra en las fórmulas la y Ib. Tal tautomería es notoria tal como se describe en S. Patai (The Chemistry of Functional Groups: Amidines and Imidates, Vol 2, 1991, páginas 259-262) . Se entenderá que todas tales formas tautoméricas están abarcados por la presente invención.
Esta invención incluye el uso de tales enantiomorfos , polimorfos, tautómeros, sales y complejos metálicos. Los compuestos de la presente invención también pueden poseer restos ácidos o básicos, que pueden permitir la formación de sales aceptables en agricultura o complejos metálicos aceptables en agricultura. Las sales y complejos metálicos aceptables en agricultura incluyen, sin limitación, por ejemplo, sales de amonio, las sales de ácidos orgánicos e inorgánicos, tales como ácido clorhídrico, ácido sulfónico, ácido etanosulfónico, ácido trifluoroacético, ácido metilbencenosulfónico, ácido fosfórico, ácido glucónico, ácido pamoico y sales de otros ácidos y los complejos de metales alcalinos y alcalinotérreos, por ejemplo, con sodio, potasio, litio, magnesio, calcio y otros metales. Los procedimientos de la presente invención implican provocar que haya una cantidad eficaz como insecticida de un compuesto de la fórmula I en los insectos para matar o controlar los insectos. Cantidades eficaces como insecticida preferidas son las que son suficientes para matar al insecto. Está dentro del alcance de la presente invención hacer que un compuesto de la fórmula I esté presente en los insectos poniendo en contacto los insectos con un derivado de ese compuesto, derivado que se convierte dentro del insecto en un compuesto de la fórmula I. Esta invención incluye el uso de tales compuestos, que pueden denominarse proinsecticidas. Otro aspecto de la presente invención se refiere a composiciones que contienen una cantidad eficaz como insecticida de al menos un compuesto de la fórmula I con al menos un vehículo para el mismo compatible con el insecticida. Otro aspecto de la presente invención se refiere a composiciones que contienen una cantidad eficaz como insecticida de al menos un compuesto de la fórmula I, y una cantidad eficaz de al menos un compuesto adicional, con al menos un vehículo para los mismos compatible con el insecticida . Otro aspecto de la presente invención se refiere a procedimientos de controlar insectos aplicando una cantidad eficaz como insecticida de una composición que se describe anteriormente a una zona de cultivos tales como, sin limitación, cereales, algodón, vegetales y frutas u otras zonas donde hay insectos o se espera que los haya. Otro aspecto de la presente invención se refiere a intermedios novedosos que encuentran utilidad en la síntesis de compuestos de la fórmula I. La presente invención también incluye el uso de los compuestos y composiciones que se describen en la presente memoria para controlar las especies de insectos no relevantes en agricultura, por ejemplo, termitas de madera seca, termitas subterráneas y plagas domésticas en general; así como para usar como agentes farmacéuticos y sus composiciones. En el campo de la medicina veterinaria, los compuestos de la presente invención se espera que sean eficaces contra ciertos endoparásitos y ectoparásitos , tales como insectos y gusanos, que se alimentan de los animales. Ejemplos de tales parásitos animales incluyen, sin limitación, Gastrophilus spp., Stomoxis spp., Trichodectes spp., Rhodnius spp., Ctenocephalides canis, y otras especies. Tal como se usa en esta memoria descriptiva y a no ser que se indique lo contrario los términos de los sust ituyentes "alquilo" y "alcoxi", usados solos o como parte de un resto más grande, incluyen cadenas lineales o ramificadas de al menos uno o dos átomos de carbono, según sea apropiado para el sust ituyente , y preferiblemente hasta 12 átomos de carbono, más preferiblemente hasta diez átomos de carbono, lo más preferiblemente hasta siete átomos de carbono. El término "cicloalquilo" , usado solo o como parte de un resto mayor, incluye anillos cíclicos de al menos tres átomos de carbono y hasta ocho átomos de carbono, más preferiblemente de tres a seis átomos de carbono. Los términos "haloalquilo" y "haloalcoxi" usados solos o como parte de un resto mayor, incluyen cadenas lineales o ramificadas de al menos uno o dos átomos de carbono, según sea apropiado para el sustituyente y preferiblemente hasta 12 átomos de carbono, más preferiblemente hasta diez átomos de carbono, lo más preferiblemente hasta siete átomos de carbono, en la que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por átomos de halógeno, por ejemplo, trifluorometilo o 2 , 2 , 2-trifluoroetoxi . El término "arilo" se refiere a una estructura de anillo aromático, que incluye anillos condensados, que tiene de cuatro a diez átomos de carbono, por ejemplo, fenilo, indanilo, indenilo, naftilo o 5, 6, 7 , 8-tetrahidronaftilo . El término "heteroarilo" se refiere a una estructura de anillo aromático, que incluye anillos condensados, en la que al menos uno de los átomos es distinto de carbono, por ejemplo, sin limitación, azufre, oxigeno o nitrógeno. Anillos heteroarilo incluyen, sin limitación, por ejemplo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo o t iadiazolilo . El término "DMF" se refiere a N, N-dimetilformamida . El término "THF" se refiere a tetrahidrofurano . El término "DBU" se refiere a 1 , 8-diazabiciclo [ 5. .0 ] undec-7-eno . El término "halógeno" o "halo" se refiere a flúor, bromo, yodo, o cloro. El término "temperatura ambiente", por ejemplo, cuando se refiere a la temperatura de una mezcla de reacción química, se refiere a una temperatura en el intervalo de 20 °C a 30 °C. Los términos "insecticida" o "acaricida" se refieren a un compuesto de la presente invención, ya sea solo o mezclado con al menos un compuesto adicional, o con al menos un vehículo compatible, que provoca la destrucción o la inhibición de la acción de insectos o ácaros. La expresión "plagas domésticas generales" se refiere a cualquier insecto o plaga, tal como cucaracha alemanal, cucaracha americana, cucaracha café ahumada, cucaracha oriental, mosca doméstica, mosca mordedora, mosca de la suciedad, hormiga roja del fuego importad (RITA), hormiga casera olorosa, hormiga carpintera, hormiga del faraón, termita, hormiga argentina, mosquito, garrapata, pulga, cochinilla de la humedad, cochinilla, ciempiés, araña, lepisma, escorpión y chinche que provocan daños o incomodidad a personas o bienes. Los compuestos de la presente invención se prepararon mediante procedimientos conocidos de forma general para los expertos en la técnica. Un número de los compuestos de la presente invención se prepararon de la forma que se muestra en el Esquema de reacción 1. Esquema de reacción 1 y R14 y R15 son etilo P(S)(OC2H5)2 (SM1) donde A es -CHR5-, B es -CHR8-, Un compuesto de la fórmula 1 R, R', R2, R3, R5 y R8 son hidrógeno y Q es (C) Tal como se representa en el Esquema de reacción 1, la reacción de una 1 , 3-oxazolidina (SMl), por ejemplo 2- (azaindanilmetilen) -1, 3-oxazolidina (compuesto conocido, solicitud de patente alemana abierta para inspección pública 1.963.192) y clorotiofosfonato de dietilo (SM2) proporcionó la 1 , 3-oxazolinilfosfinotiona sustituida apropiadamente, por ejemplo, [2- (azaindanilmetilen) ( 1 , 3-oxazolidin-3-il) dietilfosfino-l-tiona, un compuesto de la fórmula I que se describe en detalle en el Ejemplo 1 que se presenta más adelante .
El Esquema de reacción 2 proporciona un procedimiento general para la preparación de compuestos de la fórmula I en los que el sustituyente Q es (C) . Esquema de reacción 2 d (b) Un compuesto de la fórmula I Como se representa en el Esquema de reacción 2, la reacción de una indanilamina sustituida apropiadamente, por ejemplo 4-fluoroindanilamina (compuesto conocido, patente de los Estados Unidos 5.486.541 ) con isocianato de 2-cloroetilo (SM4) en condiciones básicas, en un disolvente apropiado proporcionó el intermedio indanilcarboxamida (a) correspondiente, por ejemplo, [ (2-cloroetil) amino] -N- (4-fluoroindanil) carboxamida. El intermedio (a) se calentó en condiciones básicas en un disolvente apropiado proporcionando la indanil-1,3-oxazolidina apropiada, un compuesto de la fórmula I y un intermedio (b) , por ejemplo, 2-[aza(4-f 1 uo ro indan i 1 ) me t i 1 en ] - 1 , 3 - oxa z o 1 i dina , que se describe en detalle en el Ejemplo 2, Etapa B, como se presenta más adelante. El compuesto (b) se hizo reaccionar con un i s ot i oc i ana t o , por ejemplo, i s o t ioc i ana t o de metilo, en condiciones básicas proporcionando la aminometano-l-tiona correspondiente, por ejemplo, 2 - [ a za ( 4 - f luoroindani 1 ) me t i len ] (1,3-oxa z o 1 i din- 3 - i 1 ) ( me t i 1 ami no ) me t ano- 1 - 1 i ona , un compuesto de la fórmula I, que se describe en detalle en el Ejemplo 2, Etapa C, como se presenta más adelante . El Esquema de reacción 3 proporciona un procedimiento alternativo para la preparación de compuestos de la fórmula I.
Esquema de reacción 3 Cl Un compuesto de la fórmula I Como se representa en el Esquema de reacción 3, la reacción de una indanilamina sustituida (SM6) , por ejemplo, 2- metilindanilamina (compuesto conocido, JCS, Transactions (1919), 115, 61-67) e isocianato de 2-cloroetilo (SM4) en un disolvente apropiado proporcionó el intermedio indanilcarboxamida sustituido apropiadamente (c) , por ejemplo, [ (2-cloroetil ) amino] -N- ( 2-metilindanil ) carboxamida. Al calentar el intermedio (c) con una base en un disolvente apropiado se produjo la indanil-1 , 3-oxazolidina sustituida correspondiente, por ejemplo, 2- [aza (2-metilindanil) metilen] - 1 , 3-oxazolidina, un compuesto de la fórmula I que se describe en detalle en el Ejemplo 3 que se presenta más adelante. El Esquema de reacción 4 proporciona otro procedimiento general para la preparación de compuestos de la fórmula I.
Esquema de reacción 4 .NCS 1) Cl (SM9) donde (SM8) Como se representa en el Esquema de reacción 4, la reacción de una 2 , 3-dihidrobenzo [b] furan-3-ilamina (SM7) o una 1, 2, 3, -tetrahidronaftilamina (SM8) primero con isotiocianato de 2-cloroetilo en un disolvente apropiado formando una 2-cloroetiltiocarboxamida intermedia, y segundo, agitando el intermedio en un disolvente en condiciones básicas proporcionó compuestos de la fórmula I, por ejemplo, cuando A es -0-, 2- (aza-2, 3-dihidrobenzo [b] furan-3-ilmetilen) -1, 3-tiazolidina o cuando A es -CHR5CHR6-, 2- (aza-1, 2, 3, 4-tetrahidronaftilmetilen) -1, 3-tiazolidina . Estos compuestos de la fórmula I se describen en detalle en los Ejemplos 4 y 5 respectivamente que se presentan más adelante. Una persona de experiencia en la técnica , por supuesto, reconocerá que la formulación y modo de aplicación de un agente tóxico puede afectar a la actividad del material en una aplicación dada. Asi, uso en agricultura y en las plagas y domésticas en general, los presentes compuestos insecticidas puede formularse en forma granulada con un tamaño de partícula relativamente grande (por ejemplo, malla 8/16 o 4/8 US) , en forma de gránulos solubles en agua o dispersables en agua, en forma de polvos para espolvorear, en forma de polvos humectables, en forma de concentrados emulsionables , en forma de emulsiones acuosas, en forma de soluciones, o en forma de cualquier otro tipo conocido de formulaciones de utilidad, dependiendo del modo de aplicación deseado. Debe entenderse que las cantidades especificadas en esta memoria descriptiva se pretende que sean únicamente aproximadas, como si la palabra "aproximadamente" estuviera situada delante de las cantidades especificadas. Estas composiciones insecticidas pueden aplicarse o en forma de pulverizaciones diluidas en agua, o polvos o gránulos a las zonas en las que se desee la supresión de los insectos. Estas formulaciones pueden contener desde el 0,1%, 0,2% o 0,5% hasta el 95% o más en peso del ingrediente activo. Los polvos son mezclas fluidas del ingrediente activo con sólidos finamente fraccionados tales como talco, arcillas naturales, tierra de diatomeas, harinas tales como harinas de cáscara de nuez y de semilla de algodón y otros sólidos orgánicos e inorgánicos que actúan como dispersantes y vehículos para el agente tóxico; estos sólidos finamente fraccionados tienen un tamaño medio de partículas inferior a aproximadamente 50 mieras. Una formulación de polvo típica de utilidad en la presente memoria es una que contiene 1,0 parte o menos del compuesto insecticida y 99,0 partes de talco. Los polvos humectables, también formulaciones de utilidad para los insecticidas, están en forma de partículas finamente fraccionadas que se dispersan fácilmente en agua u otro dispersante. El polvo humectable se aplica finalmente a la zona en la que se necesita controlar los insectos en forma de un polvo seco o en forma de una emulsión en agua u otro líquido. Vehículos típicos para los polvos humectables incluyen tierra Fuller, arcillas de caolín, sílices y otros diluyentes inorgánicos muy absorbentes que se humedecen fácilmente. Los polvos humectables normalmente se preparan de forma que contengan aproximadamente 5-80% del ingrediente activo, dependiendo de la absorbencia del vehículo, y habitualmente también contienen una pequeña cantidad de un agente humectante, dispersante o emulsionante para facilitar la dispersión. Por ejemplo, una formulación en polvo humectable de utilidad contiene 80,0 partes del compuesto insecticida, 17,9 partes de arcilla Palmetto y 1,0 parte de lignosulfonato sódico y 0,3 partes de poliéster alifático sulfonado como agentes humectantes. A menudo se añadirán agentes humectantes adicionales y/o aceites a la mezcla del tanque para facilitar la dispersión en el follaje de la planta . Otras formulaciones de utilidad para las aplicaciones de insecticidas son concentrados emulsionables (CE) que son composiciones líquidas homogéneas que pueden dispersarse en agua u otro dispersante y pueden estar formadas completamente por el compuesto insecticida y un agente emulsionante líquido o sólido, o también pueden contener un vehículo líquido, tal como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona u otros disolventes orgánicos no volátiles. Para la aplicación de insecticidas, estos concentrados se dispersan en agua u otro vehículo líquido y normalmente se aplican en forma de pulverización a la zona a tratar. El porcentaje en peso del ingrediente activo esencial puede variar de acuerdo con la forma en la que se va a aplicar la composición, pero en general comprende del 0,5 al 95% de ingrediente activo en peso de la composición insecticida. Las formulaciones fluidas son similares a los CE, pero el ingrediente activo está suspendido en un vehículo líquido, generalmente agua. Los fluidos, como los CE, pueden incluir una pequeña cantidad de un tensioactivo y típicamente contendrán ingredientes activos en el intervalo del 0,5 al 95%, con frecuencia del 10 al 50%, en peso de la composición. Para la aplicación, los fluidos pueden diluirse en agua u otros vehículos líquidos, y normalmente se aplican en forma de pulverización sobre la zona a tratar. Agentes humectantes, dispersantes o emulsionantes típicos que se usan en las formulaciones de agricultura incluyen, pero sin limitación, los alquil y alquilaril sulfonatos y sulfatos y sus sales sódicas; alquilaril polieter alcoholes; alcoholes superiores sulfatados; óxidos de polietileno; aceites animales y vegetales sulfonados; aceites de petróleo sulfonados; ásteres de ácidos grasos de alcoholes polihidricos y los productos de adición de óxido de etileno de tales ésteres; y el producto de adición de los mercaptanos de cadena larga y óxido de etileno. En el comercio también hay disponibles muchos otros tipos de agentes tensioactivos de utilidad. Los agentes tensioactivos, cuando se usan, normalmente comprenden del 1 al 15% en peso de la composición. Otras formulaciones de utilidad incluyen suspensiones del ingrediente activo en un disolvente relativamente no volátil tal como agua, aceite de maiz, queroseno, propilenglicol u otros disolventes adecuados. Todavía otras formulaciones de utilidad para las aplicaciones de insecticidas incluyen soluciones simples del ingrediente activo en un disolvente en el que sea completamente soluble a la concentración deseada, tal como acetona, naftalenos alquilados, xileno u otros disolventes orgánicos. Las formulaciones granulares, en las que el agente tóxico se transporta sobre partículas relativamente bastas, son de utilidad particular para la distribución aérea o para la penetración del dosel del cultivo de cobertura. También pueden usarse pulverizadores presurizados , típicamente aerosoles en los que el ingrediente activo se dispersa en forma finamente fraccionada como resultado de la vaporización de un vehículo disolvente dispersante de bajo punto de ebullición. Los gránulos solubles en agua o dispersables en agua son fluidos no pulverulentos y fácilmente solubles en agua o miscibles en agua. En el uso por el agricultor en el campo, las formulaciones granuladas, los concentrados emulsionables , los concentrados fluidos, las emulsiones acuosas, soluciones, etc. pueden diluirse con agua proporcionando una concentración de ingrediente activo en el intervalo de aproximadamente del 0,1% o 0,2% al 1,5% o 2%. Para el uso veterinario de los compuestos de la invención en animales domésticos y no domésticos, los compuestos pueden administrarse solos o en una formulación apropiada para el uso específico previsto y para la especie particular de animal huésped que se esté tratando y la plaga implicada. Los procedimientos por los que los compuestos pueden administrarse incluyen la administración oral mediante cápsula, bolo, comprimido o poción, o en forma de una formulación para verter o aplicar en gotas o, de forma alternativa, pueden administrarse mediante inyección (por ejemplo por vía subcutánea, intramuscular o intravenosa) , por inmersión, pulverización espuma, champú, polvo o en forma de implante. Tales formulaciones se preparan de forma convencional de acuerdo con la práctica veterinaria estándar. Así, las capsulas, bolos o comprimidos pueden prepararse mezclando el ingrediente activo con un diluyente o vehículo finamente fraccionado adecuado que contenga además un agente disgregante y/o aglutinante tal como almidón, lactosa, talco, estearato magnésico, etc. Las pociones orales se preparan disolviendo o suspendiendo el ingrediente activo en un medio adecuado. Las formulaciones inyectables pueden prepararse en forma de una solución estéril que puede contener otras sustancias, por ejemplo, suficientes sales o glucosa para que la solución sea isotónica con la sangre. Los vehículos líquidos aceptables incluyen los aceites vegetales tales como aceite de sésamo y similares, glicéridos tales como triacetina y similares, ésteres tales como benzoato bencílico, miristato de isopropilo y derivados de ácidos grasos de propilenglicol y similares, así como disolventes orgánicos tales como pirrolidona, glicerolformal y similares. Las formulaciones se preparan disolviendo o suspendiendo el ingrediente activo en el vehículo líquido de tal forma que la formulación final contenga del 0,01 al 10% en peso del ingrediente activo. Estas formulaciones variarán con respecto al peso del compuesto activo contenido en ellas dependiendo de la especie del animal huésped a tratar, la gravedad y tipo de infección y el peso corporal del huésped. Para la administración parenteral, tópica (por ejemplo usando vertido o aplicación en gotas, inmersión, pulverización, espuma, champú o polvo para administrar el compuesto) y oral, los intervalos típicos de las tasas del ingrediente activo son de 0,01-100 mg por kg de peso corporal del animal. Preferiblemente el intervalo es de 0,1 a 10 mg por kg . Como alternativa, los compuestos pueden administrarse con la comida del animal y para este fin puede prepararse un aditivo alimentario concentrado o premezcla para incorporar a la comida normal del animal. Los compuestos de la invención, en particular, pueden usarse en el campo de la medicina veterinaria y la cría de ganado contra artrópodos, helmintos o protozoos que son parásitos internos o externos de los vertebrados, en particular de los vertebrados de sangre caliente, por ejemplo, animales domésticos y no domésticos, por ejemplo ganado vacuno, ovino, caprino, equino, porcino, aviar, perros y gatos. Los compuestos de la invención pueden ser de utilidad particular en el control de artrópodos, helmintos o protozoos que están presentes en el interior de los animales huésped o que se alimentan en o sobre la piel o chupan la sangre del animal, para lo cual pueden administrarse por vía oral, parenteral, percutánea o tópica. De acuerdo con un aspecto adicional de la invención, se proporciona una formulación de pesticida que comprende un compuesto de la invención, mezclado con un adyuvante, diluyente o vehículo compatible. Preferiblemente, la formulación está adaptada para la administración tópica. La invención proporciona además un compuesto de la invención para usar como pesticida; y un procedimiento para tratar una plaga de animales nocivos en una zona, que comprende el tratamiento de la zona con una cantidad eficaz de un compuesto de la invención. Preferiblemente, la zona es la piel o el pelo de un animal. Los compuestos activos insecticidas de esta invención pueden formularse y/o aplicarse con uno o más compuestos adicionales. Tales combinaciones pueden proporcionar ciertas ventajas, tales como, sin limitación, mostrar efectos sinérgicos para un mayor control de las plagas de insectos, reducir las tasas de aplicación de insecticida minimizando asi el impacto sobre el entorno y la seguridad del trabajador, controlar un mayor espectro de plagas de insectos, asegurar las plantas de cultivo contra la fitotoxicidad y mejorar la tolerancia por parte de las especies no nocivas como mamíferos y peces. Compuestos adicionales incluyen, sin limitación, otros pesticidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fertilizantes, acondicionadores del suelo, u otras sustancias químicas agrícolas. Para aplicar un compuesto activo de esta invención, ya se formule solo o con otras sustancias químicas agrícolas, por supuesto se emplea una cantidad y concentración eficaces del compuesto activo; la cantidad puede variar en el intervalo de, por ejemplo aproximadamente 0,001 a aproximadamente 3 kg/ha, preferiblemente de aproximadamente 0,03 a aproximadamente 1 kg/ha. Para el uso en el campo, donde se producen pérdidas del insecticida, pueden emplearse tasas de aplicación mayores (por ejemplo, cuatro veces las tasas mencionadas anteriormente) . Cuando los compuestos activos insecticidas de la presente invención se usan combinados con al menos un compuesto adicional, por ejemplo, con otros pesticidas tales como herbicidas, los herbicidas incluyen, sin limitación, por ejemplo: N- (fosfonometil) glicinas tales como glifosato; ácidos ariloxialcanoicos tales como 2,4-D, MCPA, y MCPP; ureas tales como isoproturón; imidazolinonas tales como imazapir, imazametabenz , imazetapir, e imazaquin; éteres difenilicos tales como acifluorfeno, bifenox, y fomasafeno; hidroxibenzonitrilos tales como ioxinilo y bromoxinilo; sulfonilureas tales como clorimurón, aclorsulfurón, bensulfurón, pirazosulfurón, tifensulfurón, y triasulfurón; ácidos 2- ( 4-ariloxifenoxi ) alcanoicos tales como fenoxaprop, fluazifop, quizalofop, y diclofop; benzotiadiazinonas tales como bentazona; 2-cloroacetanilidas tales como butaclor, metolaclor, acetoclor, y dimetenamida ; ácidos arenocarboxilicos tales como dicamba; ácidos piridiloxiacét icos tales como fluroxipir, ariltriazolinonas tales como sulfentrazona y carfentrazona-etilo; isoxazolidinonas tales como clomazona; y otros herbicidas. Cuando los compuestos activos insecticidas de la presente invención se usan combinados con al menos un compuesto adicional, por ejemplo, con otros pesticidas tales como otros insecticidas, los otros insecticidas incluyen, por ejemplo: insecticidas organofosfato, tales como clorpirifos, diazinon, dimetoato, malation, paration-metilo, y terbufos; insecticidas piretroides, tales como fenvalerato, deltametrina, fenpropatrina, ciflutrina, flucitrinato, a-cipermetrina, ß-cipermetrina , ?-cipermetrina, bifentrina, cipermetrina, cihalotrina resuelta, etofenprox, esfenvalerato, tralometrina , teflutrina, cicloprotrina , betaciflutrina , y acrinatrina ; insecticidas carbamato, tales como aldecarb, carbarilo, carbofurano, y metomilo; insecticidas organocloro, tales como endosulfán, endrin, heptaclor, y lindano; insecticidas benzoilurea, tales como diflubenurón, triflumurón, teflubenzurón, clorfluazurón, flucicloxurón, hexaflumurón, flufenoxurón, y lufenuron; y otros insecticidas, tales como amitraz, clofentezina , fenpiroximato, hexitiazox, spinosad, imidacloprida , y otros insecticidas. Cuando los compuestos activos insecticidas de la presente invención se usan combinados con uno o más de un compuesto adicional, por ejemplo, con otros pesticidas tales como fungicidas, los fungicidas incluyen, por ejemplo: fungicidas de bencimidazol , tales como benomilo, carbendazim, tiabendazol, y tiofanato-metilo ; fungicidas de 1, 2, 4-triazol, tales como epoxiconazol , ciproconazol , flusilazol, flutriafol, propiconazol, tebuconazol, triadimefon, y triadimenol ; fungicidas de anilida sustituida, tales como metalaxilo, oxadixilo, procimidona, y vinclozolina ; fungicidas oraganofósforo, tales como fosetilo, iprobenfos, pirazofos, edifenfos, y tolclofos-metilo; fungicidas de morfolina, tales como fenpropimorfo, tridemorfo, y dodemorfo; otros fungicidas sistémicos, tales como fenarimol, imazalilo, procloraz, triciclazol, y triforina; fungicidas de ditiocarbamato, tales como mancozeb, maneb, propineb, zineb, y ziram; fungicidas no sistémicos, tales como clorotalonilo, diclofluanida , ditianon, e iprodiona, captán, dinocap, dodina, fluazinam, gluazatina, PCNB, pencicurón, quintozena, tricilamida, y validamicina ; fungicidas inorgánicos, tales como productos de cobre y azufre y otros fungicidas. Cuando los compuestos activos insecticidas de la presente invención se usan combinados con al menos un compuesto adicional, por ejemplo, con otros pesticidas tales como nematicidas, los nematicidas incluyen, por ejemplo: carbofurano, carbosulfán, terbufos, aldecarb, etoprop, fenamfos, oxamilo, isazofos, cadusafos, y otros nematicidas. Cuando los compuestos activos insecticidas de la presente invención se usan combinados con uno o más de un compuesto adicional, por ejemplo, con otros materiales tales como reguladores del crecimiento vegetal, los reguladores del crecimiento vegetal incluyen, por ejemplo: hidrazida maleica, clormequat, etefón, giberelina, mepiquat, tidiazon, inabenfida, triafentenol , paclobutrazol , unaconazol, DCPA, prohexadiona, trinexapac-etilo, y otros reguladores del crecimiento vegetal. Los acondicionadores del suelo son materiales que, cuando se añaden al suelo, promueven una variedad de beneficios para el crecimiento eficaz de las plantas. Los acondicionadores del suelo se usan para reducir la compactación del suelo y promover y aumentar la eficacia del drenaje, mejorar la permeabilidad del suelo, promover un contenido óptimo en nutrientes vegetales en el- suelo y promover una mejor incorporación de pesticidas y fertilizantes. Cuando los compuestos activos insecticidas de la presente invención se usan combinados con uno o más de segundos compuestos, por ejemplo, con otros materiales tales como acondicionadores del suelo, los acondicionadores del suelo incluyen materia orgánica, tal como humus, que promueve la retención de nutrientes vegetales catiónicos en el suelo; mezclas de nutrientes catiónicos, tales como complejos de calcio, magnesio, potasa, sodio e hidrógeno; o composiciones de microorganismos que promueven condiciones del suelo favorables al crecimiento de las plantas. Tales composiciones de microorganismos incluyen, por ejemplo, bacillus , pseudomonas , azotobacter, azospirillum , rhizobium, y cianobacteria del suelo . Los fertilizantes son suplementos alimentarios para las plantas que habitualmente contienen nitrógeno, fósforo y potasio. Cuando los compuestos activos insecticidas de la presente invención se usan combinados con uno o más de segundos compuestos, por ejemplo, con otros materiales tales como fertilizantes, los fertilizantes incluyen fertilizantes de nitrógeno, tales como sulfato de amonio, nitrato de amonio y harina de huesos; fertilizantes de fosfato, tales como superfosfato, triple superfosfato, sulfato de amonio, y sulfato de diamonio; y fertilizantes de potasio, tales como muriato de potasa, sulfato de potasio y nitrato de potasio, y otros fertilizantes. Los compuestos de la fórmula I pueden sintetizarse mediante procedimientos que son conocidos individualmente por una persona de experiencia en la técnica a partir de compuestos intermedios fácilmente disponibles en el mercado. EJEMPLO 1 Este ejemplo ilustra un protocolo para la preparación de [2- (azaindanilmetilen) (1, 3-oxazolidin-3-il ) ] dietoxifosfino-1-tiona (Compuesto 1-2) A una mezcla fria (0 °C) de 0,4 gramos (0.0019 mol) de 2- (azaindanilmetilen) -1 , 3-oxazolidina (compuesto conocido) y 0,8 gramos (0,006 mol) de N, N-diisopropilet ilamina en 20 mi de cloruro de metileno se añadieron 0,32 gramos (0,002 mol) de clorotiofosfonato de dietilo. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y agitar durante aproximadamente 18 horas. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida dejando un residuo. El residuo se diluyó con éter dietilico y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida dejando un residuo. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre alúmina básica, eluyendo con cloruro de metileno. Las fracciones apropiadas se combinaron y se concentraron a presión reducida proporcionando 0,38 gramos de [2- (azaindanilmetilen) ( 1 , 3-oxazolidin-3-il ) ] dietoxifosfino- 1-tiona (Compuesto 1-2) en forma de un aceite. El espectro de R N era consistente con la estructura propuesta. EJEMPLO 2 Este ejemplo ilustra un protocolo para la preparación de 2- [aza ( 4-fluoroindanil ) metilen] -1 , 3-oxazolidina (Compuesto 1-21) y { 2- [aza ( 4-fluoroindanil ) metilen] ( 1 , 3-oxazolidin-3-il ) } (metilamino) metano-l-tiona (Compuesto 1-27) Etapa A Preparación de [ (2-cloroetil) amino] -N- (4-fluoroindanil ) carboxamida como intermedio A una solución fría (0 °C) en agitación de 7,0 gramos (0,046 mol) de 4-fluoroindanilamina (compuesto conocido) y 5,7 gramos (0, 056 mol) de trietilamina en 100 mi de cloruro de metileno se añadieron 5,4 gramos (0,051 mol) de isocianato de 2-cloroet ilo . La mezcla de reacción fría se agitó durante tres horas momento en el cual se filtró. La torta de filtrado se enjuagó con cloruro de metileno. Los filtrados se combinaron y se concentraron a presión reducida dando un residuo. El residuo se trituró con hexanos y la mezcla se filtró. La torta de filtrado se secó a presión reducida proporcionando 4,0 gramos de [( 2-cloroetil ) amino] -N- ( 4-fluoroindanil ) carboxamida . El espectro de RMN era consistente con la estructura propuesta . Etapa B Preparación de 2- [aza ( 4-fluoroindanil ) metilen] -1 , 3-oxazolidina (Compuesto 1-21) A una solución en agitación de 4,0 gramos (0,016 mol) de [ (2-cloroetil ) amino] -N- ( 4-fluoroindanil ) carboxamida en 40 mi de acetonitrilo se añadieron 3,1 gramos (0,02 mol) de DBU . La mezcla de reacción se calentó a 45 °C donde' se agitó durante aproximadamente 18 horas. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida dando un residuo. El residuo se disolvió en 100 mi de acetato de etilo y se extrajo con tres porciones de 30 mi de agua. La fase orgánica lavada se secó con sulfato sódico, se filtró y el filtrado se concentró dando un residuo. Este residuo se purificó por cromatografía en columna sobre alúmina básica, se eluyó con mezclas de cloruro de metileno y metanol. Las fracciones apropiadas se combinaron y se concentraron a presión reducida dejando un sólido. El sólido se trituró con hexanos, se filtró y la torta de filtrado se secó a presión reducida proporcionando 1,7 gramos de 2- [aza (4-fluoroindanil ) metilen] -1 , 3-oxazolidina, Compuesto 1-21, en forma de un sólido. Otra muestra del Compuesto 1-21, preparada de la misma forma que el Ejemplo 2, Etapas A y B, tenia un punto de fusión de 93-94 °C. El espectro de RMN era consistente con la estructura propuesta. Etapa C Preparación de { 2- [aza (4-fluoroindanil) metilen] (1,3 oxazolidin-3-il ) } (metilamino ) metano-l-tiona (Compuesto 1-27) A una solución en agitación de 0,3 gramos (0,0014 mol) de 2- [aza ( 4-fluoroindanil ) metilen] -1 , 3-oxazolidina (Compuesto 1-21) y 0,1 gramos (0,0014 mol) de isotiocianato metílico se añadieron 0,21 gramos (0,0013 mol) de diisopropiletilamina . La mezcla de reacción se agitó durante tres horas momento en el cual se concentró a presión reducida dejando un residuo. El residuo se purificó por cromatografía en columna en gel de sílice eluyendo con cloruro de metileno. Las fracciones apropiadas se combinaron y se concentraron proporcionando 0,3 gramos de { 2- [ aza ( -fluoroindanil ) metilen] ( 1 , 3-oxazolidin-3-il) } (metilamino) metano-l-tiona, Compuesto 1-27, en forma de un sólido, punto de fusión 146-147 °C. El espectro de RMN era consistente con la estructura propuesta. EJEMPLO 3 Este ejemplo ilustra un protocolo para la preparación de 2- [aza ( 2-metilindanil ) metilen] -1 , 3-oxazolidina (Compuesto 1-34) Etapa A Preparación de [ (2-cloroetil) amino] -N- (2- metilindanil ) carboxamida como intermedio A una mezcla en agitación de 0,9 gramos (0, 0061 mol) de 2-met ilindanilamina (compuesto conocido) en 20 mi de éter dietilico se añadieron 0,53 gramos (0,0062 mol) de isocianato de 2-cloroet ilo . La mezcla de reacción se agitó durante una hora momento en el cual se filtró. La torta de filtrado se enjuagó con éter dietilico, después se secó a presión reducida proporcionando 1,2 gramos de [ (2-cloroetil) amino] -N- (2-metilindanil ) carboxamida en forma de un sólido, punto de fusión 105-106 °C. El espectro de RMN era consistente con la estructura propuesta. Etapa B Preparación de 2- [aza ( 2-metilindanil ) metilen] -1, 3- oxazolidina (Compuesto 1-34) Una mezcla en agitación de 0,5 gramos (0,002 mol) de [ (2-cloroetil) amino] -N- (2-metilindanil) carboxamida en 20 mi de acetonitrilo se calentó hasta que se formó una solución y se añadieron 0,33 mi (0,0022 mol) de DBU . La mezcla de reacción se calentó a reflujo durante dos horas, se dejó enfriar a temperatura ambiente y se concentró a presión reducida dando un residuo. El residuo se disolvió en 100 mi de acetato de etilo y la solución se extrajo con tres porciones de 50 mi de agua. La fase orgánica se secó con sulfato sódico, se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida proporcionando 0,43 gramos de 2- [aza (2-metilindanil ) metilen] -1 , 3-oxazolidina, Compuesto 1-34, en forma de un aceite. El espectro de RMN era consistente con la estructura propuesta. EJEMPLO 4 Este ejemplo ilustra un protocolo para la preparación de 2- (aza-2, 3-dihidrobenzo [b] furan-3-ilmetilen) -1, 3-tiazolidina (Compuesto 4-1) Una mezcla en agitación de 0,5 gramos (0, 0037 mol) de 2 , 3-dihidrobenzo [b] furan-3-ilamina (compuesto conocido, Chimica Acta Turcica (1985), 13 ( 3 ) , 403- 12 ) y 0,036 mi (0, 0037 mol) de isotiocianato de 2-cloroetilo en 10 mi de 1,4-dioxano se calentó a reflujo durante dos horas momento en el cual se había formado un precipitado. La mezcla de reacción se dejó enfriar a temperatura ambiente, se filtró y la torta de filtrado se enjuagó primero con 1,4-dioxano seguido de agua. El sólido se añadió a una mezcla en agitación de 5 mi de agua y 20 mi de éter dietílico a los que se añadieron 2,0 gramos (0,005 mol) de hidróxido sódico. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente hasta que todo el sólido se disolvió (aproximadamente 20 minutos). La mezcla de reacción se vertió en un embudo de decantación y la fase orgánica se separó de la fase acuosa. La fase orgánica se secó con sulfato sódico, se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida proporcionando 0,52 gramos de 2- (aza-2, 3-dihidrobenzo [b] furan-3-ilmetilen) -1, 3-tiazolidina, Compuesto 4-1, en forma de un sólido blanquecino, punto de fusión 136- 137 °C. El espectro de RMN era consistente con la estructura propuesta . EJEMPLO 5 Este ejemplo ilustra un protocolo para la preparación de 2-(aza-l,2,3, -tetrahidronaftilmetilen) -1, 3-tiazolidina (Compuesto 6-1) De forma similar al Ejemplo 4, la reacción de 0,34 gramos (0,0023 mol) de 1 , 2 , 3, 4-tetrahidro-l-naftilamina (Aldrich Chemical Company) y 0,22 mi (0, 0023 mol) de isotiocianato de 2-cloroetilo en 5 mi de 1,4-dioxano seguido de 0,15 gramos (0,0038 mol) de hidróxido sódico en 10 mi de agua y 10 mi de éter dietilico proporcionó 0,24 gramos de 2- (aza-1 , 2 , 3 , 4-tetrahidronaftilmetilen) -1, 3-tiazolidina, Compuesto 6-1, en forma de un sólido blanco, punto de fusión 160-162 °C. El espectro de RMN era consistente con la estructura propuesta. La siguiente tabla describe algunos ejemplos adicionales de compuestos de la fórmula I de utilidad en la presente invención : Tabla 1 Derivados aminoheterociclicos sustituidos insecticidas -CHR5- , B es -CHR8-, Q es (C) y R30 es -1 Aquí y en las siguientes tablas: * isómero (lS)-amino + isómero (2S) - Metilo ** isómero (lR)-amino ++ isómero (2R) - Metilo donde A es -CHR5- , B es -CHRB-, Q es (D) y R3Ü es hidrógeno: isómero (lS)-amino isómero (lR)-amino donde A es -O -, B es -CHR -, Q es (C) y R es hidrógeno: 1-3 donde A es -O -, B es -CHR - , Q es (D) y R es hidrógeno: -4 donde A es -OCHR -, B es -CHR8- , Q es (C) y R3Ü es hidrógeno: 1-5 donde A es -CHR5CHR6- , B es -CHR8-, Q es (D) y R30 es hidrógeno : 1-6 donde A es -CHR5CHR6-, B es -CHR8-, Q es (C) y R30 es hidrógeno : 1-7 donde A es S-CHR B es -CHR - , Q es C y RJU es hidrógeno 1-8 i_9 La siguiente tabla describe algunos ejemplos adicionales de intermedios de etil carboxamida y tiocarboxamida sustituidas de la fórmula IA: Tabla 1A Intermedios de etil carboxamida y tiocarboxamida sustituidas IA La siguiente tabla describe los datos de caracterización física de ciertos compuestos de la fórmula I de la presente invención : Tabla 2 Caracterización de derivados amino heterociclicos heteroarilo sustituidos insecticidas Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log p (HCOOH) !_! C13H13N30 101-102 °C !_2 C16H23N203PS ACEITE !_3 Ci4H17N302 SÓLIDO !_4 Ci4Hi7N3OS SÓLIDO !_5 C16H23N204P ACEITE 1_6 C14H19N303S ACEITE 1_7 C13Hi6N203S ACEITE !_8 Ci4Hi9N203PS ACEITE !_9 Ci6H25N402P ACEITE 1-10 Ci9H2oN20 ACEITE 1-11 Ci5HisN202 SÓLIDO 1-12 i5Hi8N203 85-87 °C !-13 C14H16N203 119-120 °C 1-14 C12H13C1N20 117-120 °C 1-15 Ci3H16N20 112-113 °C 1-16 i3Hi6N202 99-101 °C 1-17 C13H16N20 135-137 °C 1-18 i3Hi6N202 118-119 °C Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico Q log p (H80H) 1-19 C12Hi3ClN20 95-96 °C 1-20 C13H16 2O2 LÍQUIDO 1-21 Ci2H13FN20 93-94 °C 1-22 Ci3Hi6N202 SÓLIDO 1-23 C13H16N20 SÓLIDO 1-24 Ci4Hi6N202 87-88 °C 1-25 C16H24FN402P ACEITE -26 Ci6H22FN203PS ACEITE -27 C14H16FN3OS 146-147 -28 Ci4H18FN203PS ACEITE -29 Ci2Hi4N20 88-90 °C -30 Ci2Hi4N20 ACEITE -31 C12H14N20 ACEITE -32 C13H16N20 65-66 °C -33 C12H13C1N20 72-74 °C -34 Ci3Hi6N20 SÓLIDO -35 C13H16N20 108-112 0 -230 C16H18FN303S 124-125 0 -231 C17H20FN3O3S 108-109 0 -232 C20HlgFN3O2S 120-121 0 Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log P (HCOOH) 11 -233 Ci6H2oFN3OS 123-124 °C -234 Ci5H18FN3OS 123- 124 °C -235 C17H22FN3OS 101-102 °C -237 C17H22FN3O2S ACEITE -238 C19H24FN303S ACEITE -239 Ci6H18FN3OS 149-150 °C -240 C17H22FN3O3S ACEITE -241 C17H20FN3O3S 84-85 °C -242 Ci6H2oFN302S 84-85 °C -243 C16H18FN303S 120-121 °C -244 C18H22FN3O3S ACEITE -245 C15H18F 3O2S 105-106 °C -246 C12H12F2 2O 84-86 °C -247 Ci4H15F2N3OS 122-123 °C -248 Ci3H14FN3OS 152-153 °C -249 C15H18FN3OS 148-152 °C -250 Ci4Hi5ClFN3OS 124- 126 °C -251 Ci5H17FN203 112-113 °C -252 Ci4H15FN202 ACEITE -253 Ci4Hi8FN303S 98-100 °C -254 C16H19FN2O2 ACEITE Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log P (HCOOH) 11 -255 Ci4Hi6F 302 128-129 °C -256 Ci6H22F 20 P ACEITE -257 Ci5Hi6FN302S ACEITE -258 C16H19F2N3OS ACEITE -259 C16H19F2 3O2S 93-95 °C -260* 2,56 -261** 2,58 -262 4,24 -263* 4,26 -264** 4,26 -265 3,31 -266* 3,30 -267** 3,3 -268 3,71 -269* 3,71 -270** 3,71 -271 3,35 -272* 3,35 -273** 3,37 -274 4,3 -275 3,59 Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log p (HCOOH) 11 -276 3, 91 -277 4,06 -278 1,84 -279 4, 02 -280 5, 03 -281- 1,48 -282- 3, 53 -283- 4, 05 -284 4, 18 -285--286 -287 3, 56 -288 4,85 -289 3,59 -290 5,0 -291 5, 02 -292 5, 02 -293 4,17 -294 4, 57 -295 3, 85 -296 4,05 Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log p (HCOOH) 11 1-297 4, 57 1-298 4, 68 1-299 3, 37 1-300 3, 33 1-301 4, 11 1-302 3, 75 1-303 4,4 1-304 4,17 1-305 4, 11 1-306 3,7 1-307 1,42 1-308* 3, 62 1-309* 4, 98 1-310* 4, 92 1-311* 4, 92 1-312* 4,15 1-313* 3, 33 1-314* 3,78 1-315* 3, 99 1-316* 4,51 1-317* 4, 61 Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log p (HCOOH) 11 1-318* 4,56 1-319* 3,31 1-320* 4,1 1-321* 3,73 1-322* 4,35 1-323* 4,15 1-324* 4,1 1-325* 3,68 1-326* 4,04 1-327* 3,53 1-328* 4,77 1-329* 5,39 2-1 Ci5Hi6ClN3S2 161-164 °C 2-2 C14H17N3OS SÓLIDO 2-3 Ci6H25N4OPS ACEITE 2-4 C16H23 2O3 PS ACEITE 2-5 C12H14N2S 138-140 °C 2-6 Ci2Hi4N2S 100-103 °C 2-7 C12H14N2S 90-93 °C 2-8 C12H13CIN2S 125-127 °C Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log P (HCOOH) 11 2-9 C18H18N2S 145-151 °C 2-42 3,75 2-43 4, 07 2-44 3, 80 2-45 2-46 4, 07 2-47 2-48 2-49 4, 31 2-50 4, 18 2-51* 2-52** 3- 1 CnH12N202 96-99 °C 4-1 CnH12N2OS 136-137 °C - 1 C12H14N2O2 159- 162 °C 5-2 Ci4H18N203 141-142 °C 6-1 C13H16N2S 160-162 °C Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log P (HCOOH) 11 6-34 4, 93 6-35 4, 32 6-36 4,1 6-37 4,49 6-38 6-39 6-40 6-41 6-42 6-43 6-44 6-45 7-1 C13Hi6N20 112-113 °C 7-34 0, 93 7-35** 7-36 2, 57 7-37 4,48 7-38 3, 51 7-39 3, 83 7-40 1, 67 Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log P (HCOOH) 11 -41 -42 -43 -44 -45 -46 2,56 -47 3, 52 -48 4, 52 -49 3, 87 -50 3, 84 -51 5, 14 -52 5, 08 -53 5,21 -54 4,3 -55 3, 37 -56 3, 94 -57 4, 15 -58 4, 67 -59 4,87 -60 4,72 -61 3, 37 Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log p (HCOOH) 11 -62* 4,3 -63* 3, 84 -64* 4, 61 -65* 4, 35 -66* 4, 35 -67* 3,89 -68* 4,2 -69* 3, 63 -70* 4, 92 -71* 4, 72 -72 3,84 -73 5, 14 -74 5, 14 -75 5,21 -76 4,3 -77 3, 94 -78 4, 72 -79 4,87 -80 4, 77 -81 3, 37 -82 4,3 Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log p (HCOOH) 11 -83 3, 84 -84 4, 67 -85 4, 35 -86 4, 35 -87 3, 89 -88 4,2 -89 3, 63 -90 4, 92 - 91 5, 4 -1 -2 -3 -4 1, 08 -5 3,29 -6 3,81 -7 3, 60 Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular 0 estado físico o log p (HCOOH) 11 8-12 8-13 9-1 1, 64 La siguiente tabla describe los datos de caracterización física de ciertos intermedios de etil carboxamida y tiocarboxamida sustituidos de la fórmula IA: Tabla 2A Caracterización de compuestos intermedios de etil carboxamida y tiocarboxamida sustituidos Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular o estado físico o log P (HCOOH) 11 IA-1 C12H14C12N20 170-171 °C IA-2 C12H15C1N20 149-150 °C IA-3 Ci3H17ClN20 160-162 °C IA-4 Ci3Hi7ClN20 179-180 °C IA-5 C13H17C1N20 SÓLIDO IA- 6 C12H14C12N20 169-170 °C IA-7 C13H17C1N202 148-149 °C IA-8 C13H17C1N202 SÓLIDO IA- 9 C12H14C1FN20 150-151 °C Punto de fusión (°C) de sólidos Fórmula molecular o estado físico o log P (HCOOH) IA-10 C13H17C1N20 105-116 °C IA-11 Ci3H17ClN20 168-172 °C IA-12 Ci4H19ClN20 163-168 °C IA-13 C13H16C1FN20 171-176 °c IA-14 C12H13C1F2N20 IA-15 Ci2H13Cl2FN20 LÍQUIDO IA-16 Ci2Hi3Cl2FN20 IA-17 C12H15C1N2S IA-18 Ci3H17ClN2S IA-19 CuH13ClN202 171-172 °c IA-20 2, 14 IA-21 I-A22* IA-23* IA-24 IA-25* ' log P (HCOOH) determinado de acuerdo con la Directiva de la EEC 79/831, Anexo V.A8 usando HPLC (procedimiento en gradiente, acetonitrilo/HCOOH al 0,1%) Se evaluaron insecticidas candidatos para determinar la actividad insecticida observando la mortalidad en una población de los áfidos del algodón {Aphis gossypii ) en plantas de algodón tratadas comparada con la de poblaciones similares de áfidos del algodón en plantas sin tratar. Estas pruebas se realizaron de la forma siguiente: Para cada tasa de aplicación del compuesto de ensayo, se seleccionaron dos plántulas de algodón ( Gossypium hirsutium) de siete a diez días de edad cultivadas en macetas de 7,6 cm de diámetro para la prueba. Cada planta de ensayo se infestó con aproximadamente 120 áfidos del algodón adultos colocando sobre cada planta de ensayo secciones de hojas de plantas del algodón cultivadas en una colonia de áfidos del algodón. Una vez infestadas, las plantas de ensayo se mantuvieron durante hasta aproximadamente 12 horas para permitir la completa translocación de los áfidos a la planta de ensayo. Se preparó una solución que comprendía 1000 partes por millón (ppm) de cada compuesto de ensayo disolviendo 10 miligramos del compuesto de ensayo en 1 mi de acetona. Después cada solución se diluyó con 9 mi de una solución de 0,03 mi de polioxietilen ( 10 ) isooctilfeniléter en 100 mi de agua. Fueron necesarios aproximadamente 2,5 mi de solución de cada compuesto de ensayo para pulverizar cada réplica de planta de ensayo (5 mi en total para cada compuesto de ensayo) . Cuando fue necesario, se realizaron diluciones seriadas de la solución de 1000 ppm del compuesto de ensayo con una solución de acetona al 10% y 300 ppm de polioxietilen ( 10 ) isooctilfeniléter en agua proporcionando soluciones de cada compuesto de ensayo para tasas de aplicación menores, por ejemplo, 300 ppm, 100 ppm, 30 ppm, o 10 ppm. Cada réplica de planta de ensayo se pulverizó con las soluciones del compuesto de ensayo hasta que goteaban tanto sobre la superficie superior como sobre la inferior de las hojas. Todas las plantas de ensayo se pulverizaron usando un atomizador DeVilbus Modelo 152 (Sunrise Medical, Carlsbad, CA) a una presión de aproximadamente 0,63-0,74 kilogramos por centímetro cuadrado desde una distancia de aproximadamente 30,5 centímetros de las plantas de ensayo. Con fines comparativos, también se pulverizó una solución de acetona al 10% y 300 ppm de polioxiet ilen ( 10 ) isooctilfenil éter en agua que no contenía compuesto de ensayo sobre plantas de ensayo de control. Cuando se hubo completado la pulverización de las soluciones del compuesto de ensayo y de la solución que no contenía compuesto de ensayo, las plantas se dejaron secar. Cuando se hubo completado el secado, las plantas de ensayo y de control se colocaron en una bandeja que contenía aproximadamente 2,5 centímetros de agua, en la que se mantuvieron dentro de una cámara de cultivo durante 72 horas. Después de este tiempo, se evaluó cada planta para determinar la mortalidad porcentual provocada por el compuesto de ensayo comparada con la de la población de los áfidos que se infestó sobre las plantas de ensayo antes del tratamiento con compuesto de ensayo. Se consideró que un compuesto de ensayo poseía actividad insecticida (SA) si producía una mortalidad del 40% al 75% de los áfidos del algodón en plantas pulverizadas con ese compuesto. Si producía una mortalidad del 75% o superior de los áfidos del algodón, se consideró que un compuesto de ensayo era más activo como insecticida (A) . Si producía una mortalidad del 40% o inferior de los áfidos del algodón, el compuesto de ensayo se consideraba inactivo (I). En las Tablas 3 y 3A se proporciona una evaluación de la actividad insecticida a tasas de aplicación seleccionadas de esta prueba. Los compuestos de ensayo de la fórmula I se identifican mediante números que se corresponden con los de la Tabla 1. Tabla 3 Los siguientes compuestos de la presente invención redujeron la población de los áfidos del algodón {Aphis gossypii) entre el 40% y el 100% cuando se aplicaron a una tasa de · aplicación de 1000 ppm o inferior: . ° .0 N. ° N. ° N.0 N. ° N. ° N. ° N. ° N.0 de de de de de de de de de de comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp . 1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 1-10 1-11 1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18 1-19 1-20 1-21 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 1-28 1-29 1-30 1-31 1-32 1-33 1-34 1-35 1-36 1-230 1-231 1-232 1-234 1-235 1-238 1-240 1-241 1-242 1-243 1-244 1-245 1-246 1-247 1-248 1-249 1-257 2-1 2-3 2-4 2-5 2-6 2-7 2-8 N. ° N. ° N. ° N.0 N. ° N.0 N.0 N. ° N. ° N. ° de de de de de de de de de de comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp . 2-10 3-1 4-1 5-1 5-2 6-1 7-1 Los insecticidas candidatos se evaluaron también para determinar la actividad insecticida sobre los áfidos del algodón observando la mortalidad en una población de los áfidos del algodón {Aphis gossypii) en discos de hojas de plantas del algodón tratados comparada con la de poblaciones similares de los áfidos del algodón en discos de hojas de plantas sin tratar. Estas pruebas se realizaron de la forma siguiente : Plantas del algodón {Gossypium hirsutium) de tres semanas a un mes de edad se prepararon para la infestación cortando los cotiledones y el crecimiento de las hojas verdaderas nuevas, dejando las dos hojas verdaderas más viejas. Para infestar, se arrancaron de raíz dos plantas del algodón de siete a diez dias de edad, cultivadas en una colonia de áfidos del algodón y se ubicaron en el ápice del tallo en el que los tallos de las dos hojas verdaderas se topan con el tallo principal. Una vez infestadas, las plantas de ensayo se mantuvieron durante hasta aproximadamente 12 horas para permitir la completa translocación de los áfidos sobre las hojas de la planta de ensayo. Se llenaron los pocilios de bandejas transparentes de 128 pocilios (CD-International, Pittman, Nueva Jersey) con 1 mi de solución acuosa de agar al 3% caliente y se dejaron enfriar a temperatura ambiente. Las hojas del algodón infestadas de áfidos se retiraron las plantas y se introdujeron boca abajo en una plataforma de cortado. Se cortaron discos circulares de las hojas infestadas y se introdujeron boca abajo sobre el gel de agar frío, un disco por pocilio. Cada disco de hoja se inspeccionó visualmente para asegurarse de que había un mínimo de 10 áfidos vivos. Se preparó una solución madre 50 mM del compuesto de ensayo disolviendo la cantidad apropiada del compuesto de ensayo en DMSO. Se preparó una solución que comprendía 1000 partes por millón (ppm) de cada compuesto de ensayo disolviendo 10 µ? de la solución madre en 140 µ? de una solución acuosa al 0,003% de Kinetic® (un adyuvante humectante/propagador/penetrador no iónico) . Cuando fue necesario, se realizaron diluciones seriadas de la solución de 1000 ppm del compuesto de ensayo con una solución de 66 mi de DMSO y 30 µ? de Kinetic® en 934 mi de agua (solución de dilución) proporcionando soluciones de cada compuesto de ensayo para tasas de aplicación menores, por ejemplo, 300 ppm, 100 ppm, 30 ppm, o 10 ppm. Cada réplica de disco de planta de ensayo se pulverizó con 10 µ? de la solución de ensayo a aproximadamente 55,16 KPa (8 psi) durante 1 segundo. Con fines comparativos, también se pulverizaron sobre los discos de las plantas de ensayo una solución acuosa al 0,003% de Kinetic® que no contenia compuesto de ensayo y la solución de dilución que no contenia compuesto de ensayo. Cuando se hubo completado la pulverización de las soluciones del compuesto de ensayo y de las soluciones que no contenían compuesto de ensayo, los discos de las plantas se dejaron secar. Cuando se hubo completado el secado, las bandejas de ensayo se cubrieron con una película de plástico. Se realizaron tres ranuras en la película sobre cada pocilio para dejar entrar aire en cada pocilio. Las bandejas de ensayo se colocaron en una biocámara (25°C, 16 horas de luz, 8 horas de oscuridad y humedad relativa del 35-40%) durante tres días. Después de este tiempo, se evaluó cada disco de la planta para determinar la mortalidad porcentual provocada por el compuesto de ensayo comparada con la de la población de los áfidos que se infestó sobre los discos de las plantas de ensayo que no contenían compuesto de ensayo. Se consideró que un compuesto de ensayo poseía actividad insecticida (SA) si producía una mortalidad del 40% al 75% de los áfidos del algodón en plantas pulverizadas con ese compuesto. Si producía una mortalidad del 75% o superior de los áfidos del algodón, se consideró que un compuesto de ensayo era más activo como insecticida (A) . Si producía una mortalidad de los áfidos del algodón inferior al 40%, el compuesto de ensayo se consideraba inactivo (I) . En la Tabla 3A se proporciona una evaluación de la - inactividad insecticida a las tasas de aplicación seleccionadas de esta prueba. Los compuestos de ensayo de la fórmula I se identifican mediante números que se corresponden con los de la Tabla 1. Tabla 3A Los siguientes compuestos de la presente invención redujeron la población de los áfidos del algodón en los discos de las hojas tratadas de un 40% a un 100% cuando se aplicaron a una tasa de aplicación de 300 ppm o inferior: N.° N.° N.° N.° N.° N.° N.° N.° N.° de de de de de de de de de comp. comp. comp . comp. comp. comp. comp. comp. comp . 1-248 1-249 1-250 1-251 1-252 1-253 1-254 1-255 1-256 2-2 Como se describe en las Tablas 3 y 3A los compuestos analizados de la presente invención redujeron la población de los áfidos en al menos un 40% a una tasa de aplicación de 1000 ppm o inferior. Se evaluaron insecticidas candidatos para determinar la actividad insecticida observando la mortalidad en una población de mosca blanca de hoja plateada {Bemisia argentifolii) en cotiledones de plantas del algodón tratadas comparada con la de poblaciones similares de mosca blanca de hoja plateada en cotiledones de plantas sin tratar. Estas pruebas se realizaron de la forma siguiente: Para cada tasa de aplicación del compuesto de ensayo, se seleccionaron dos plántulas de algodón {Gossypium hirsutium) de cuatro a seis días de edad cultivadas en macetas de 7,62 cm (3 pulgadas) de diámetro para la prueba. Cada planta de ensayo se pulverizó con una solución de ensayo que comprendía 300 partes por millón (ppm) , o menos, de cada compuesto de ensayo que se preparó disolviendo 12 miligramos del compuesto de ensayo en 4 mi de acetona. Cada solución después se diluyó con 36 mi de una solución de tensioactivo y agua preparada disolviendo 0,03 g de tensioactivo Tritón X-100® en 100 mi de agua destilada, proporcionando una solución madre de ensayo de 300 ppm. Fueron necesarios aproximadamente 2,5 mi de solución de cada compuesto de ensayo para pulverizar cada réplica de planta de ensayo (5 mi en total para cada compuesto de ensayo) . Cuando fue necesario, la solución de 300 ppm del compuesto de ensayo se diluyó con una solución de acetona al 10% y 300 ppm de tensioactivo Tritón X-100® en agua proporcionando soluciones de cada compuesto de ensayo para tasas de aplicación menores, por ejemplo, 100 ppm, 30 ppm, o 10 ppm. Cada réplica de planta de ensayo se pulverizó con las soluciones del compuesto de ensayo hasta que gotearon tanto sobre la superficie superior como sobre la inferior de las hojas. Todas las plantas de ensayo se pulverizaron usando un atomizador DeVilbus Modelo 152 (Sunrise Medical, Carlsbad, CA) a una presión de aproximadamente 0,63-0,74 kilogramos por centímetro cuadrado desde una distancia de aproximadamente 30,5 centímetros de las plantas de ensayo. Cuando se hubo completado la pulverización de las soluciones del compuesto de ensayo y de la solución que no contenía compuesto de ensayo, las plantas se dejaron secar. Cuando se hubo completado el secado, las plantas de ensayo se cortaron a ras del suelo y se introdujeron en un recipiente de plástico de 29,57 mi (1 onza) que contenía un papel de filtro de 2,5 cm humedecido con 50 microlitros de agua destilada. Se añadieron moscas blancas (25-50) a cada recipiente y se colocó una tapa sobre cada una. Los recipientes de las pruebas se mantuvieron en una cámara de cultivo durante 72 horas a una humedad relativa del 70% (12 horas de luz/día) . Después de este tiempo, se evaluó cada planta de ensayo para determinar la mortalidad porcentual provocada por el compuesto de ensayo comparada con la de la población de moscas blancas que se infestó sobre las plantas de ensayo. Se consideró que un compuesto de ensayo poseía actividad insecticida (SA) si producía una mortalidad del 40% al 75% de las moscas blancas de hoja plateada en las plantas pulverizadas con ese compuesto. Si producía una mortalidad del 75% o superior de las moscas blancas de hoja plateada, se consideró que un compuesto de ensayo era más activo como insecticida (A) . Si producía una mortalidad del 40% o inferior de las moscas blancas de hoja plateada, el compuesto de ensayo se consideraba inactivo (I). En la Tabla 4 se proporciona una evaluación de la actividad insecticida a las tasas de aplicación seleccionadas de esta prueba. Los compuestos de ensayo de la fórmula I se identifican mediante números que se corresponden con los de la Tabla 1. Tabla 4 Los siguientes compuestos de la presente invención redujeron la población de mosca blanca de hoja plateada (Bemisia argentifolii) entre el 40% y 100% cuando se aplicaron a una tasa de aplicación de 300 ppm o inferior: N.0 N. ° de N. ° de N.0 de N. ° de N. ° de N. ° N. ° N. ° N. ° de comp . comp . comp . comp . comp . de de de de comp . comp . comp . comp . comp 1-2 1-21 1-26 1-27 1-34 1-35 1-233 1-234 1-235 1-236 1-237 1-238 1-239 1-240 1-242 1-243 1-244 1-245 1-247 Se evaluaron insecticidas candidatos para determinar la actividad insecticida observando la mortalidad en una población de ninfas de chinche lygus (Lygus lineolaris) en hojas de plantas de brócoli tratadas comparada con la de poblaciones similares de chinche lygus en hojas de plantas no tratadas. Estas pruebas se realizaron de la forma siguiente: Para cada tasa de aplicación del compuesto de ensayo, se seleccionaron cuatro plántulas de brócoli (Brassica olerácea) de diez a quince días de edad cultivadas en macetas de 7,62 cm (3 pulgadas) de diámetro para la prueba. Cada planta de ensayo se pulverizó con una solución de ensayo que comprendía 300 partes por millón (ppm) , o menos, de cada compuesto de ensayo que se preparó disolviendo 12 miligramos del compuesto de ensayo en 4 mi de acetona. Cada solución después se diluyó con 36 mi de una solución de tensioactivo y agua preparada disolviendo 0,03 g de tensioactivo Tritón X-100® en 100 mi de agua destilada, proporcionando una solución madre de ensayo de 300 ppm. Fueron necesarios aproximadamente 2,5 mi de solución de cada compuesto de ensayo para pulverizar cada réplica de planta de ensayo (10 mi en total para cada compuesto de ensayo) . Cuando fue necesario, la solución de 300 ppm del compuesto de ensayo se diluyó con una solución de acetona al 10% y 300 ppm de tensioactivo Tritón X-100® en agua proporcionando soluciones de cada compuesto de ensayo para tasas de aplicación menores, por ejemplo, 100 ppm, 30 ppm, o 10 ppm. Cada réplica de planta de ensayo se pulverizó con las soluciones del compuesto de ensayo hasta que gotearon tanto sobre la superficie superior como sobre la inferior de las hojas. Todas las plantas de ensayo se pulverizaron usando un atomizador DeVilbus Modelo 152 (Sunrise Medical, Carlsbad, CA) a una presión de aproximadamente 0,63-0,74 kilogramos por centímetro cuadrado desde una distancia de aproximadamente 30,5 centímetros de las plantas de ensayo. Cuando se hubo completado la pulverización de las soluciones del compuesto de ensayo y de la solución que no contenia compuesto de ensayo, las plantas se dejaron secar. Cuando se hubo completado el secado, se cortó el follaje tratado y dos hojas se colocaron en sobre una recipiente de papel no encerado de 236, 56 mi (8 onzas) que contenia un trozo de mecha de algodón cortado de 2,54 cm (1 pulgada), humedecido empapándolo durante cinco segundos con agua destilada. Cuatro ninfas de chinche lygus entre el segundo instar tardío y el tercer instar temprano se colocaron en cada recipiente y se colocó una tapa sobre cada uno. Los recipientes de prueba se mantuvieron en una cámara de cultivo durante 72 horas a una humedad relativa del 70% (luz 12 horas/día) . Después de este tiempo, se evaluó cada planta de ensayo para determinar la mortalidad porcentual provocada por el compuesto de ensayo comparada con la de la población de ninfas de chinche lygus que se infestó sobre las hojas de las plantas de ensayo. Se consideró que un compuesto de ensayo poseía actividad insecticida (SA) si producía una mortalidad del 40% al 75% de las ninfas de chinche lygus en plantas pulverizadas con ese compuesto. Si producía una mortalidad del 75% o superior de las ninfas de chinche lygus, se consideró que un compuesto de ensayo era más activo como insecticida (A) . Si producía una mortalidad del 40% o inferior de las ninfas de chinche lygus, el compuesto de ensayo se consideraba inactivo ( I ) .
En la Tabla 5 se proporciona una evaluación de la actividad insecticida a las tasas de aplicación seleccionadas para esta prueba. Los compuestos de ensayo de la fórmula I se identifican mediante números que se corresponden con los de la Tabla 1. Tabla 5 Los siguientes compuestos de la presente invención redujeron la población de las ninfas de chinche lygus {Lygus linaolaris) entre el 40% y 100% cuando se aplicaron a una tasa de aplicación de 300 ppm o inferior: N.0 N.0 . ° N. ° N. ° N. ° N . ° N . ° . ° N . ° de de de de de de de de de de comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp . comp 1-2 1-3 1-4 1-17 1-21 1-23 Aunque esta invención se ha descrito haciendo énfasis sobre realizaciones prefereridas, las personas de experiencia ordinaria en la técnica entenderán que pueden usarse variaciones de las realizaciones preferidas y que se pretende que la invención pueda practicarse de forma distinta a la que se describe de forma especifica en la presente memoria. Por consiguiente, esta invención incluye todas las modificaciones abarcadas en el espíritu y alcance de la invención según se define en las reivindicaciones siguientes.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (12)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Una composición insecticida caracterizada porque comprende un compuesto de la fórmula I : I en la que A es -CHR5- , -CHR5CHR6-, -0-, -S(0)n-, -NR7-, -OCHR5-, - CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR5S(0)n-, -C(0)-, -C(S)- o - C (=N0R7) - ; B es -CHR8-, -0- o -S(0)n-; n es un número entero que se selecciona de 0, 1 ó 2; R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil) (alquil) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonil- alquilo, alquiltiocarbonilo e hidroxicarbonilo; Q se selecciona de: (L) (M) (N) (O) las que R4 se toma junto con el átomo conector de Q formando un enlace doble como en (C) , (D) y (E) o R4 y R9 se seleccionan independientemente de hidrógeno, ciano, nitro, arilalquilo, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2- imidazolina, -C(X)R10, -C(X)ORn, -C(X)SRn, -S(0)nRn, -C (X) NR12R13, -S (O) nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , P (X) (NR16R17) (NR18R19) , -CHR20-X-R21 , -CH=NR22 y - C (=NR31) (SR32) ; en las que X es oxigeno o azufre; R10 es hidrógeno o alquilo; R11 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, o -NR10CO2R10; R12 y R13 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, arilo, alquil-carbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, mono o dialquilaminocarbonilalquilo, aminoalquilo, mono o dialquilaminoalquilo y arilcarbonilo ; R14 y R15 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R16, R17, R18 y R19 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo; R20 es hidrógeno o alquilo; R21 es alquilo, haloalquilo, -C(X)R23 o -P (X) (OR24) (OR25) ; R22 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, ciano, piridinilo o 2-tiazolinilo ; R23 es hidrógeno, alquilo o haloalquilo; R24 y R25 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R31 y R32 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, arilalquilo, -C(X)R10, -C02 RU, -S(0)nRn, -C (X) NR12R13, -S (0)nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , -P (X) (NR16R17) (NR18R19) y - CHR20-X-R21; R5 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R6 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R7 es hidrógeno o alquilo; R8 es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi o arilo; R30 es hidrógeno, halógeno o alquilo; y sales del mismo aceptables en agricultura.
2. Una composición insecticida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque comprende los compuestos de la fórmula I en la que A es -CHR5-, -CHR5CHR6- o -OCHR5-; B es -CHR8-; R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, alquilo y alcoxi; Q se selecciona de (C) , (D), (E) , (F), (G) y (H) ; en la que R4 se toma junto con el átomo conector de Q formando un enlace doble como en (C) , (D) y (E) ; o R4 es hidrógeno; R9 es -C(X)R10, -C(X)OR , -C(X)SRn, -C (X) NR12R13, P(X) (OR14) (OR15) o -P (X) (NR16R17) (NR18R19) ; en las que R10 es alquilo; R11 es alquilo; R12 y R13 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo y alcoxicarbonilalquilo; R14 y R15 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo; R5 se selecciona de hidrógeno, halógeno y alquilo; R6 se selecciona de hidrógeno, halógeno y alquilo; R8 es hidrógeno, halógeno o alquilo; y R30 es hidrógeno.
3. Una composición insecticida de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque comprende los compuestos de la fórmula I en la que A es -CHR5- o -CHR5CHR6-; R es halógeno, alquilo, o alcoxi R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno y halógeno; Q es (C) ; R9 es -C(X)NR12R13 o -P(X) (OR14) (OR15) o P(X) (NR16R17 ) NR18R19; en las que R12 y R13 se seleccionan independientemente de alquilo, alcoxialquilo y alcoxicarbonilalquilo; R14 y R15 se seleccionan independientemente de alquilo; R16, R17, R18, R19 se seleccionan independientemente de alquilo; R5 es hidrógeno; R6 es hidrógeno; y R8 es hidrógeno.
4. Una composición insecticida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque además comprende uno o más compuestos adicionales que se seleccionan del grupo constituido por pesticidas, reguladores del crecimiento vegetal, fertilizantes y acondicionadores del suelo.
5. Un procedimiento de controlar insectos, caracterizado porque comprende aplicar una composición de conformidad con la reivindicación 1, a una zona en la que hay insectos o en la que se espera que los haya.
6. Un compuesto de la fórmula I: I caracterizado porque A es -CHR5-, -CHR5CHR6-, -0-, -S(0)n-, -NR7-, -OCHR5-, - CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR5S(0)n-, -C(0)-, -C(S)- o - C (=N0R7) -; B es -CHR8-, -0- o -S(0)n-; n es un número entero que se selecciona de 0, 1 y 2; R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo , alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, ( cicloalquil ) ( alquil ) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonil- alquilo, alquiltiocarbonilo e hidroxicarbonilo ; se selecciona de: (D) (E) (J) (K) (D (M) (N) o (O); en las que R4 se toma junto con el átomo conector de Q formando un enlace doble como en (D) y (E) o R4 y R9 se seleccionan independientemente de hidrógeno, ciano, nitro, arilalquilo, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2- imidazolina, -C(X)R10, -C(X)ORu, -C(X)SRn, -S(0)nRn, -C(X)NR12R13, -S (0)nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , P (X) (NR16R17) (NR18R19) , -CHR20-X-R21 , -CH=NR22 y C (=NR31) (SR32) ; en las que X es oxigeno o azufre; R10 es hidrógeno o alquilo; R11 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, o -NR10CO2R10; R12 y R13 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo , cianoalquilo, arilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, mono o dialquilaminocarbonilalquilo, aminoalquilo, mono o dialquilaminoalquilo y arilcarbonilo ; R14 y R15 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R16, R17, R18 y R19 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo; R20 es hidrógeno o alquilo; R21 es alquilo, haloalquilo, -C(X)R23 o -P (X) (OR24) (OR25) ; R22 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, ciano, piridinilo o 2-tiazolinilo; R23 es hidrógeno, alquilo o haloalquilo; R24 y R25 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R31 y R32 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, arilalquilo, -C(X)R10, -C02 R11, -S(0)nR , -C (X) NR12R13, -S (0) nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , -P (X) (NR16R17) (NR18R19) y - CHR20-X-R21; R5 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R6 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R7 es hidrógeno o alquilo; R8 es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi o arilo; R30 es hidrógeno, halógeno o alquilo; y sales del mismo aceptables en agricultura.
7. Un compuesto de la fórmula I; 1 caracterizado porque A es -CHR5-, -CHR5CHR6-, -0-, -S(0)n-, -NR7-, -OCHR5-, CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR5S(0)n-, -C(0)-, -C(S)- o C (=N0R7) -; B es -CHR8-, -0- o -S(0)n-; es un número entero que se selecciona de 0, 1 y 2 ; R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo , dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil ) (alquil) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonil- alquilo, alquiltiocarbonilo e hidroxicarbonilo ; es : (C) la que se toma junto con el átomo conector de Q formando un enlace doble; se selecciona de hidrógeno, ciano, nitro, arilalquilo, 2- oxazolina, 2-tiazolina, 2-imidazolina, -C(X)R10, C(X)ORn, -C(X)SRn, -S(0)nR -, -C (X) NR12R13, -S (O) nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , -P (X) (NR16R17) (NR18R19) , -CHR20-X-R21 , CH=NR22 y -C(=NR31) (SR32)-; en las que X es oxígeno o azufre; R10 es hidrógeno o alquilo; R11 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, o -NR10CO2R10; R12 y R13 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, arilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, mono o dialquilaminocarbonilalquilo, aminoalquilo, mono o dialquilaminoalquilo y arilcarbonilo ; R14 y R15 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R16, R17, R18 y R19 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo; R20 es hidrógeno o alquilo; R21 es alquilo, haloalquilo, -C (X) R23 o -P (X) (OR24) (OR25) ; R22 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, ciano, piridinilo o 2-tiazolinilo; R23 es hidrógeno, alquilo o haloalquilo; R24 y R25 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R31 y R32 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, arilalquilo, -C(X)R10, -C02 R11, -StOJnR11, -C (X) NR12R13, -S (0)nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , -P (X) (NR16R17) (NR18R19) y -CHR20-X-R21; R5 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R6 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R7 es hidrógeno o alquilo; R8 es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi o arilo; R30 es hidrógeno, halógeno o alquilo; con la condición de que cuando R9 es hidrógeno entonces al menos uno de R, R1, R2 y R3 es distinto de hidrógeno; y sales del mismo aceptables en agricultura.
8. Un compuesto de la fórmula I: I caracterizado porque A es -CHR5-, -CHR5CHR6-, -0-, -S(0)n-, -NR7-, -0CHR5-, - CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR5S(0)n-, -C(0)-, -C(S)- o - C (=N0R7) -; B es -CHR8-, -0- o -S(0)n-; n es un número entero que se selecciona de 0, 1 y 2; R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil ) (alquil ) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonil- alquilo, alquilt iocarbonilo e hidroxicarbonilo ; se selecciona de: (F) (G) o (H) ; en las que y R9 se seleccionan independientemente de hidrógeno, ciano, nitro, arilalquilo, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2- imidazolina, -C(X)R10, -C (X) OR11 , -C(X)SR11, -S(0)nR11-l -C (X) NR12R13, -S (0) nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , P (X) (NR16R17) (NR18R19) , -CHR20-X-R21 , -CH=NR22 y C (=NR31) (SR32) ; en las que X es oxígeno o azufre; R10 es hidrógeno o alquilo; R11 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, o -NR10CO2R10; R12 y R13 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, arilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, mono o dialquilaminocarbonilalquilo, aminoalquilo, mono o dialquilaminoalquilo y arilcarbonilo; R14 y R15 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R16, R17, R18 y R19 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo; R20 es hidrógeno o alquilo; R21 es alquilo, haloalquilo, -C(X)R23 o -P (X) (OR24) (OR25) ; R22 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, ciano, piridinilo o 2-tiazolinilo; R23 es hidrógeno, alquilo o haloalquilo; R24 y R25 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo y haloalquilo; R31 y R32 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo, arilalquilo, -C(X)R10, -C02 R11 , -SfOJnR11, -C (X) NR12R13, -S (0) nNR12R13, -P (X) (OR14) (OR15) , -P (X) (NR16R17) (NR18R19) y -CHR 0-X-R21; se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, ciano y nitro; R6 se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalcoxi, aril.o, ciano y nitro; R7 es hidrógeno o alquilo; R8 es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi o arilo; R30 es hidrógeno, halógeno o alquilo; con la condición de que i) cuando A es -CHR5- o -CHR5CHR6- , B es -CHR8-, R, R1, R2, R3, R5, R6 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi o alquiltio entonces al menos uno de R4 y R9 es distinto de hidrógeno, y ii) cuando A es -OCHR5-, -CHR50-, -S(0)nCHR5- o -CHR S(0)n-, B es -CHR8-, Q es (F), R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio y dialquilamino, R5 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno y alquilo, entonces R4 es distinto de hidrógeno; y sales del mismo aceptables en agricultura.
9. Una composición insecticida caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 6.
10. Una composición insecticida caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 7.
11. Una composición insecticida caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 8.
12. Un compuesto de la fórmula IA: IA caracterizado porque A es -CHR5-, -CHR5CHR6-, -0-, -S(0)n-, -NR7-, -OCHR5-, - CHR50-, -S(0)nCHR5-, -CHR5S(0)n-, -C(0)-, -C(S)- o - C (=N0R7) - ; B es -CHR8-, -0- o -S(0)n-; n es un número entero que se selecciona de 0, 1 y 2 ; R, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, ciano, nitro, arilo, ariloxi, heteroarilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilo, cianoalquilo, formal, alcoxicarbonilo, acetilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, dialquilfosfonato, SF5, amino, mono y dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil) (alquil) amino, alquiltio, sulfonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonil-alquilo, alquiltiocarbonilo e hidroxicarbonilo; es oxigeno o azufre; e es cloro, bromo, yodo, metanosulfoniloxi o p-toluenosulfoniloxi; con la condición de que cuando A es -0-, -CHR5-o -CHR5CHR6-, B es -CHR8- , en las que R5, R6 y R8 se seleccionan de hidrógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio, cloro, bromo o yodo y X es oxigeno entonces al menos uno de R, R1, R2 y R3 es distinto de hidrógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio, cloro, bromo o yodo.
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