MX2008005843A - Material de control de luz y pelicula de control de luz - Google Patents

Material de control de luz y pelicula de control de luz

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MX2008005843A
MX2008005843A MX/A/2008/005843A MX2008005843A MX2008005843A MX 2008005843 A MX2008005843 A MX 2008005843A MX 2008005843 A MX2008005843 A MX 2008005843A MX 2008005843 A MX2008005843 A MX 2008005843A
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light
carbon atoms
stimulus
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MX/A/2008/005843A
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Yahara Kazuyuki
Tsuchihara Kenji
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National Institute Of Advanced Industrial Scienceand Technology
Sekisui Chemical Co Ltd
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Abstract

Se describe un material de control de luz que contiene una resma sensible a estímulo y es capaz de controlar la transmitancia de luz de un intervalo de longitud de onda específico. El material de control de luz se caracteriza porque la resma sensible a estímulo es un compuesto de poliacetileno.

Description

MATERIAL DE CONTROL DE LUZ Y PELÍCULA DE CONTROL DE LUZ CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a un material de control de luz capaz de controlar opcionalmente la transmitancia de luz en un intervalo de longitud de onda arbitrario entre un amplio intervalo de longitud de onda, y también se refiere a una película de control de luz formada al usar el material de control de luz .
ANTECDEDENTES DE LA INVENCIÓN Un material de control de luz capaz de controlar la transmitancia de luz en un intervalo de longitud de onda específico se ha utilizado para controlar luz transmitida o para controlar color al interrumpir la luz de una longitud de onda específica, y aplicada en varios campos que incluyen, por ejemplo, materiales de interiores, materiales de construcción, partes electrónicas, y similares. Además, en la actualidad, los materiales capaces de controlar la transmitancia de luz en el intervalo infrarrojo han atraído la atención y se ha conducido una variedad de investigaciones sobre esos materiales. Como ejemplos de los materiales de control de luz de este tipo, el documento de patente 1 y el documento de patente 2 proponen un material de control de luz que contiene Ref. 192116 una suspensión de partículas polarizantes de luz y una resina de polímero. En un cuerpo de control de luz formado al usar el material de control de luz, las partículas polarizantes están dispuestas para formar una forma translúcida en respuesta a un campo eléctrico. Sin embargo, este tipo de material de control de luz tiene un problema que no es posible controlar opcional y fácilmente la transmitancia de luz en un intervalo de longitud de onda arbitrario entre un intervalo de longitud de onda suficientemente amplio del intervalo de luz visible al intervalo cercano al infrarrojo. El documento de patente 3 y el documento de patente 4 describen un material de control de luz que aisla los rayos de calor que se caracteriza porque se usa un gel de polímero que cambia su volumen de acuerdo con las temperaturas, y porque un colorante y un material absorbedor de infrarrojo se incluyen en el gel de polímero. Un cuerpo de control de luz formado al usar este tipo de material de control de luz puede control la transmitancia de rayos de calor (rayos cercanos al infrarrojo) en respuesta a la temperatura debido al comportamiento del material absorbedor de infrarrojo, y también la transmitancia en el intervalo de luz visible puede ser controlado por el colorante. Sin embargo, este tipo de material aislante de luz tiene un problema de que no es posible controlar opcionalmente y fácilmente la transmitancia de luz en un intervalo de longitud de onda arbitrario en un intervalo de longitud de onda suficientemente amplio del intervalo de luz visible al intervalo cercano al infrarrojo. El documento de patente 5 describe una película delgada electrocrómica que consiste de un óxido de niobio, y describe que la película delgada electrocrómica muestra una excelente propiedad de control de luz en un intervalo de longitud de onda amplio. Sin embargo, cuando un óxido inorgánico de este tipo se usa como un material de control de luz, se necesita llevar a cabo pasos complicados para producir un elemento de control de luz, lo que deja así un problema para aplicación práctica. Con respecto al material de control de luz para controlar la transmitancia de luz en el intervalo de infrarrojo, por ejemplo, el documento de patente 6 describe un material que contiene un compuesto de sal de diimonio que tiene una absorción de infrarrojo y un poliéster; el documento de patente 7 describe un líquido de revestimiento que contiene un compuesto de dioxadinaftopentaceno que tiene una absorción de infrarrojo y una resina aglutinante; y el documento de patente 8 describe un material de revestimiento que aisla el calor mediante el uso de un pigmento basado en perileno absorbedor de infrarrojo. Sin embargo, esos materiales de control de luz tienen un problema en la capacidad de dispersión del compuesto absorbedor de infrarrojo en una resina aglutinante, y debido a dispersión irregular, las características de absorción uniformes no se pueden lograr fácilmente. Documento de patente 1: Publicación japonesa Kokai No. 2005-105131 Documento de patente 2: publicación japonesa Kokai No. 2002-214653 Documento de patente 3: publicación japonesa Kokai No. 2002-155215 Documento de patente 4: publicación japonesa Kokai No. 15 2002-082364 Documento de patente 5: publicación japonesa Kokai No. Hei-9-227860 Documento de patente 6: publicación japonesa Kokai No. 2001-174627 Documento de patente 7: publicación japonesa Kokai No. 2002-139619 Documento de patente 8: publicación japonesa Kokai No. 2005-076019 BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN A la luz de la situación actual antes mencionada, un propósito de la presente invención es proveer un material de control de luz capaz de controlar opcionalmente la transmitancia de luz en un intervalo de longitud de onda arbitrario entre a intervalo de longitud de onda amplio, y una película de control de luz formada mediante el uso del material de control de luz . La presente invención es un material de control de luz, que contiene una resina sensible al estímulo y es capaz de controlar la transmitancia de luz en un intervalo de longitud de onda específico, la resina sensible al estímulo es un compuesto de poliacetileno que tiene una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula general (1) o fórmula general (2) . 4CH=CR1-n (1) En la fórmula (1), R1 representa un grupo naftaleno, un grupo fenantreno, un grupo pirenilo o un grupo anteraceno, cada uno de los cuatro grupos es sustituido por un grupo seleccionado del grupo que consiste de: un grupo alquilo que tiene 1 a 40 átomos de carbono, un grupo alcoxi (con un grupo alquilo que tiene 1 a 40 átomos de carbono) , un grupo SR4 (R4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1 a 40 átomos de carbono) , un grupo NR5R6 (R5 y R6 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado de grupos alquilo que tienen 1 a 40 átomos de carbono), un grupo ciano, un grupo carboxi, un grupo sulfoxi, un grupo éster, un grupo amida y COR7 (R7 representa un grupo alquilo que tiene 1 a 40 átomos de carbono) . 4CR2=CR3-n (2) En la fórmula (2), R representa un grupo naftaleno 30 o un grupo antraceno; R3 representa un grupo fenilo sustituido por un sustituyente X en la posición m o la posición p; y el sustituyente X representa un grupo seleccionado del grupo que consiste de: un grupo alquilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono, un grupo alcoxi (con un grupo alquilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono) , un grupo SR4 grupo (R4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono) , un grupo NR5R6 (R5 y R6 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado de grupos alquilo que tienen 1 a 20 átomos de carbono) , un grupo ciano, un grupo carboxi, un grupo sulfoxi, un grupo éster, un grupo amida y COR7 (R7 representa un grupo alquilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono) .
BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS La figura 1 es el espectro de transmitancia que muestra propiedades de transmisión de luz de la película de control de luz producida en el ejemplo 1. La figura 2 es el espectro de transmitancia que muestra propiedades de transmisión de luz de la película de control de luz producida en el ejemplo 1. La figura 3 es el espectro de transmitancia que muestra propiedades de transmisión de luz de la película de control de luz producida en el ejemplo 2. La figura 4 es el espectro de transmitancia que muestra propiedades de transmisión de luz de la película de control de luz producida en el ejemplo 3. La figura 5 es el espectro de transmitancia que muestra propiedades de transmisión de luz de la película de control de luz producida en el ejemplo 4. La figura 6 es el espectro de transmitancia que muestra propiedades de transmisión de luz de las películas de control de luz producidas en el ejemplo 5 obtenidas cuando un voltaje de corriente directa se aplica a las mismas. La figura 7 es el espectro de transmitancia que muestra propiedades de transmisión de luz de los cuerpos de control de luz producidos en el ejemplo 6 obtenidas cuando un voltaje de corriente directa se aplica a las mismas. La figura 8 es el espectro de transmitancia que muestra las propiedades de transmisión de luz de los cuerpos de control de luz producidos en el ejemplo 8 obtenidas cuando un voltaje de corriente directa se aplica a las mismas. La figura 9 es el espectro de transmitancia que muestra las propiedades de transmisión de luz de los cuerpos de control de luz producidos en el ejemplo 9 obtenidas cuando un voltaje de corriente directa se aplica a las mismas. La figura 10 es el espectro de transmitancia que muestra las propiedades de transmisión de luz de los cuerpos de control de luz producidos en el ejemplo 10 obtenidas cuando un tratamiento de calor se lleva a cabo sobre las mismas . La figura 11 es el espectro de transmitancia que muestra las propiedades de transmisión de luz de los cuerpos de control de luz producidos en el ejemplo 10 obtenidas cuando un voltaje de corriente directa se aplica a las mismas .
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La siguiente descripción discutirá la presente invención con más detalle. Como resultado de investigaciones intensivas, los inventores de la presente han encontrado que un compuesto de poliacetileno que tiene una estructura específica puede controlar la transmitancia de luz de un intervalo de longitud de onda significativamente amplio por estímulo químico o eléctrico o estímulo físico tal como un cambio de presión o temperatura, lo que completa la presente invención. El material de control de luz de la presente invención contiene una resina sensible al estímulo, que es un compuesto de poliacetileno que tiene una unidad de repetición representada por la fórmula general (1) o la fórmula general (2) antes mencionadas. Cuando el material de control de luz que contiene el compuesto de poliacetileno antes mencionado tiene una o más cadenas laterales aromáticas policí clicas , el material de control de luz puede cambiar la transmitancia de luz en un intervalo de longitud de onda amplio en respuesta a estímulo químico o estímulo eléctrico, o estímulo físico tal como un cambio de presión o temperatura. De los compuestos de poliacetileno que tienen la unidad de repetición representada por la fórmula general (1) , un compuesto de poliacetileno en el cual R1 es un grupo naftaleno sustituido es preferible. Al tener el grupo naftaleno como R1 se hace posible ejercer una excelente propiedad de absorción de luz en un intervalo de longitud de onda suficientemente largo cuando se aplica el estímulo, y también se hace posible preferiblemente controlar la transmitancia de luz del intervalo cercano al infrarrojo. Un ejemplo particularmente preferible del sustituyente que sustituye a R1 incluye un grupo con un grupo alquilo de cadena recta que tiene 6 a 20 átomos de carbono. Al sustituir con este tipo de sustituyente, el compuesto de poliacetileno, cuando el estímulo mencionado más adelante se aplica, muestra una absorción alta en el intervalo cercano al infrarrojo, y es preferiblemente aplicable para el uso de aislamiento de rayos cercanos al infrarrojo. Más aún, es posible controlar opcionalmente la cantidad de absorción y la longitud de onda en el intervalo cercano al infrarrojo al seleccionar el sustituyente. Además, puesto que la resistencia de repetición del material de control de luz de la presente invención es particularmente mejorada, el material de control de luz es muy útil como un material de control de luz para controlar la luz al aplicar un estímulo externo con frecuencia repetida tal como estímulo eléctrico. Además, el contraste de color debido a la presencia o ausencia de estímulo se puede incrementar . Por otra parte, en el caso en donde un grupo alquilo ramificado se usa como un sustituyente para sustituir a R1 o como un sustituyente para sustituir a R3 , la solubilidad del compuesto de poliacetileno que tiene la unidad de repetición representada por la fórmula general (1) o (2) a un solvente se puede mejorar. Por lo tanto, el material de control de luz de la presente invención es preferiblemente un copolímero que contiene las unidades de repetición representadas por la fórmula general (1) o (2) , cada una tiene un diferente sustituyente para sustituir a R1 o R3 una con otra, a una relación de mezclado apropiada al considerar la propiedad de absorción de luz y solubilidad al solvente deseadas. Ejemplos preferibles del compuesto de poliacetileno que contiene la unidad de repetición representada por la fórmula general (1) o (2) incluyen compuestos de poliacetileno que contienen una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula (1-1), (1-2), (1-3) , (1-4), (1-5) o (2-1), aunque no se limita particularmente a éstas. Esto se debe a que, aquellos compuestos de poliacetileno son especialmente solubles en un solvente, y tienen una alta absorción en el intervalo cercano al infrarrojo. Más aún, de los compuestos mencionados a continuación, específicamente, una unidad de repetición representada por las fórmulas mencionadas a continuación (1-3) , (1-4) y (1-5) contienen un grupo naftaleno que es sustituido por un grupo alquilo de cadena recta que tiene 6 a 18 átomos de carbono, y los compuestos de poliace ileno son muy útiles como un material de control de luz para controlar la luz al aplicar un estímulo externo con frecuencia repetida tal como estímulo eléctrico.
Fórmula Química 3 Fórmula Química 4 Fórmula Química Fórmula Química 6 Fórmula Química 7 - Fórmula Química 8 Cuando un sustituyente que contiene un átomo de carbono de centro quiral se usa como el sustituyente para sustituir a R1 o el sustituyente para sustituir a R3, el apagado/encendido basado en dicroísmo circular se puede lograr de una manera reversible por estímulo químico o estímulo eléctrico, o estímulo físico tal como presión y temperatura, y por lo tanto el uso como un filtro polarizado también puede ser posible. Ejemplos del sustituyente que tiene un átomo de carbono de centro quiral incluyen la unidad de repetición representada por la siguiente fórmula (1-6) o (1-7), y similares.
Fórmula Química 9 Fórmula Química 10 -(- En el compuesto de poliacetileno que tiene la unidad de repetición representada por la fórmula general (1) o la fórmula general (2), el número de repetición de la unidad de repetición no está particular limitado; sin embargo, el límite inferior preferible es 5 y el límite superior preferible es 100,000. En el caso de menos de 5, una función de control de color suficiente puede no ser ejercida, mientras que en el caso de más de 100,000, la solubilidad puede ser reducida. El límite inferior más preferible es 10, y límite superior más preferible es 1000. La resina sensible al estímulo antes mencionada puede tener una unidad de repetición que es distinta a la unidad de repetición representada por la fórmula (1) o la fórmula (2 ) .
La unidad de repetición distinta a la unidad de repetición representada por la fórmula (1) o la fórmula (2) no está particularmente limitada, y ejemplos de la misma incluyen fenilacetileno, difenilacetileno, estireno, y similares. En el caso en donde la resina sensible al estímulo tiene la unidad de repetición distinta a la unidad de repetición representada por la fórmula (1) o la fórmula (2) como se mencionó antes, el límite inferior preferible del contenido de la unidad de repetición representada por la fórmula (1) o la fórmula (2) es 90% molar. En el caso de menos de 90% molar, una función de control de luz suficiente puede no ser ejercida. El límite inferior más preferible es 98% molar. Como un método de producción del compuesto de poliacetileno que tiene la unidad de repetición representada por la fórmula general (1) o la fórmula general (2) , por ejemplo, un método que incluye mezclar un material monomérico, un catalizador y un solvente bajo atmósfera de nitrógeno seca, lo que permite que la mezcla se polimerice durante un tiempo predeterminado a una temperatura ambiente o una temperatura predeterminada, y detener la reacción de polimerización al añadir una gran cantidad de metanol para depositar polímeros, y similares se puede ilustrar a manera de ejemplo, aunque no limitarse particularmente a la misma.
En el caso en donde la resina sensible al estímulo antes mencionada tiene una unidad de repetición que es distinta a la unidad de repetición representada por la fórmula (1) o la fórmula (2), un monómero tal como fenilacetileno, difenilacetileno y estireno se puede usar concomitantemente como el material monomérico. Ejemplos preferibles del catalizador antes mencionado incluyen WC16, WBr6, WI6, WF6, W(CO)6, M0C15, CrCl3, TaCld, NbCl5, MnCl3, RuCl3, RhCl3 y similares, aunque no particularmente limitados a los mismos. Ejemplos del solvente antes mencionado incluyen tolueno, cloroformo, tetracloruro de carbono y similares, aunque no particularmente limitados a los mismos. Es preferible usar el solvente que ha sido deshidratado por un método convencionalmente conocido para no inhibir la reacción de polimerización. El método de polimerización antes mencionado no está particularmente limitado, y por ejemplo un método que incluye introducir una cantidad predeterminada de cada compuesto en un recipiente de reactor en el cual está dispuesto un agitador, etc., y al mezclar esos compuestos a una temperatura constante, y similares se pueden ilustrar a manera de ejemplo. La temperatura de polimerización puede ser a temperatura ambiente o se puede calentar a aproximadamente 80°C. El material de control de luz de la presente invención puede incluir una resina sensible al estímulo que sea distinta al compuesto de poliacetileno antes mencionado, como una resina sensible al estímulo. Ejemplos de esas resinas sensibles al estímulo incluyen un compuesto de polianilina, un compuesto de politiofeno, un compuesto de polipirrol, y similares, aunque no está limitado particularmente a los mismos. El material de control de luz de la presente invención puede contener otras resinas para mejorar la capacidad de moldeo o resistencia mecánica de los productos moldeados . Las otras resinas antes mencionadas no están limitadas particularmente siempre que tengan alta transparencia y buenas características de mezclado con la resina antes mencionada sensible al estímulo, y ejemplos de las mismas incluyen poliolefinas, poliacrilatos, polimetacrilatos , poliésteres, poliamidas, policarbonatos y similares. El material de control de luz de la presente invención puede contener un agente oxidante y/o un agente reductor, además de la resina sensible al estímulo. Al contener un agente oxidante y/o un agente reductor, el agente oxidante y/o el agente reductor actúan como un estímulo químico a la resina sensible al estímulo, con el efecto de que la transparencia a una longitud de onda arbitraria puede ser controlada. Ejemplos del agente oxidante incluyen ácido nítrico, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, yodo, cloro, cloruro de hierro (III) , bromuro de hierro (III) , cloruro de cobre (II), cloruro de estaño (IV), cloruro de oro (III), perclorato de litio, perclorato de cobre, y similares, aunque no se limita particularmente a los mismos. Ejemplos del agente reductor incluyen tiosulfato de sodio, nitrito de sodio, ácido sulfuroso, sulfuro de hidrógeno, ácido ditionoso, ditionita de sodio, hidrazina, fenilhidrazina, clorhidrato de hidrazina, y similares, aunque no se limita particularmente a los mismos. En el caso en donde cualquiera de los compuestos de poliacetileno de la fórmula antes mencionada (1-1), (1-2), (1-3), (1-4) o (1-5) está contenida como la resina sensible al estímulo, es preferible usar un halogenuro de un metal de transición tal como cloruro de hierro (III) , bromuro de hierro (III), cloruro de cobre (II) y cloruro de oro (III), entre los agentes oxidantes antes mencionados. Al usar esos agentes oxidantes, es posible obtener un material de control de luz que muestre un gran cambio en transmitancia. Los agentes oxidantes más preferibles son cloruro de oro (III) y cloruro de hierro (III) .
En el caso en donde el compuesto de poliacetileno de la fórmula (2-1) está contenido como la resina sensible al estímulo, es preferible usar un halogenuro de un metal de transición tal como cloruro de hierro (III), bromuro de hierro (III), cloruro de cobre (II) y cloruro de oro (III), o ácido nítrico, entre los agentes oxidantes antes mencionados. Al usar esos agentes oxidantes, es posible obtener un material de control de luz que muestre un gran cambio en transmitancia. El agente oxidante más preferible es cloruro de oro (III) . El método de añadir el agente oxidante y/o el agente reductor al material de control de luz de la presente invención no está particularmente limitado y, por ejemplo, un método que incluye añadir el agente oxidante y/o el agente reductor directamente, o añadir una solución del agente oxidante y/o el agente reductor, en a solución preparada al disolver el compuesto de poliacetileno en un solvente apropiado tal como tolueno, cloroformo y tetracloruro de carbono para llevar la resina sensible al estímulo a contacto con el agente oxidante y/o el agente reductor en una fase líquida, se puede usar preferiblemente. En el caso en donde la adición del agente oxidante y/o el agente reductor se lleva a cabo de la manera antes mencionada, a], cambiar los tipos de la resina sensible al estímulo, los tipos del agente oxidante y/o el agente reductor, y la concentración de los mismos en la solución, es posible controlar arbitrariamente el intervalo de longitud de onda en donde la transmitancia de luz cambia así como la transmitancia de luz. Más aún, en el caso en donde la película de control de luz es producida de conformidad con el método mencionado más adelante, al usar el material de control de luz cuya transmitancia de luz ha sido arbitrariamente controlada como se mencionó antes, es posible producir una película de control de luz que tiene una propiedad de control de luz deseada. En el método de ajustar la transmitancia de luz de una longitud de onda arbitraria al añadir el agente oxidante y/o el agente reductor, la relación entre la cantidad de adición del agente oxidante y/o el agente reductor y la transmitancia de luz se describe específicamente como sigue: es decir, por ejemplo, en el case en donde la resina sensible al estímulo es cualquiera de los compuestos de poliacetileno que tiene una unidad de repetición representada por la fórmula (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (1-5) o (2-1), al añadir cloruro de hierro (III) a una solución en cloroformo de la resina sensible al estímulo de tal manera que la cantidad de mezcla del agente oxidante en relación con el poliacetileno en el material de control de luz es 5 a 300% en peso, la transmitancia de luz del intervalo de luz visible se cambia de modo que los cambios de color pueden ser generados por el control de luz. Por otra parte, al añadir cloruro de hierro (III) a una solución en cloroformo de la resina sensible al estímulo de tal manera que la concentración final del cloruro de hierro (III) sea 20 a 100% en peso, la transmitancia de luz del intervalo cercano al infrarrojo se puede cambiar (reducir) . El material de control de luz de la presente invención puede contener, si es necesario, un aditivo convencionalmente conocido tal como, por ejemplo, un antioxidante y un absorbedor de ultravioleta, dentro de un intervalo en el cual el objeto de la presente invención no está limitado. El método de producir el material de control de luz de la presente invención no está particularmente limitado, y ejemplos de los mismos incluyen un método de mezclar uniformemente la resina sensible al estímulo con el agente oxidante opcionalmente, agente reductor y varios aditivos opcionalmente añadidos, cada uno a una cantidad de mezclado predeterminada, en el solvente, y similares. Un uso de aplicación del material de control de luz de la presente invención no está particularmente limitado, y por ejemplo, al incrementar la absorción de luz en el intervalo de luz visible, es posible usarlo como agente de revestimiento para componentes ópticos tales como varios tipos de filtros, o como un agente de revestimiento para varios tipos de elementos de despliegue, o similares. Más aún, el uso como un material de despliegue es también posible. Por otra parte, al incrementar la absorción de luz en el intervalo cercano al infrarrojo o el intervalo de infrarrojo, es posible que se use como un revestimiento de barrera o como un agente de revestimiento para asilamiento de rayos cercanos al infrarrojo para varios tipos de paneles de despliegue. Además, el material de control de luz de la presente invención se puede formar en una película para usarse como una película de control de luz. La película de control de luz, que comprende el material de control de luz de la presente invención es también incluida en la presente invención . Una modalidad de la película de control de luz de la presente invención no está particularmente limitada, y puede ser, por ejemplo, un cuerpo formado por película producido por la formación del material de control de luz antes mencionado en una película, o aquellos producidos por la formación de un cuerpo formado de película al usar el material de control de luz sobre un sustrato. Más aún, una modalidad en la cual el cuerpo formado de película que se forma al usar el material de control de luz es interpuesto entre dos hojas del sustrato puede ser posible. Además, una modalidad de la película de control de luz, en la cual el material de control de luz no está formado en una película y es sellado entre dos láminas del sustrato, puede ser posible. El sustrato no está particularmente limitado; sin embargo, al considerar las características de películas de control de luz, un sustrato transparente es preferible. Ejemplos del sustrato transparente incluyen una placa de vidrio tal como vidrio de cal de sosa, vidrio de plomo, vidrio de silicato de boro y vidrio de sílice; una placa de resina tal como un homopolímero, un copolímero, o una mezcla de polímero de poliacrilos, resinas basadas en vinilo, poliolefinas, poliésteres, poliamidas, policarbonatos, resinas basadas en epoxi, resinas basadas en acetal y similares; o similares. Más aún, un sustrato flexible tal como poliésteres, poliimidas, polietercetona, polietersulfona y tereftalato de polietileno se pueden usar preferiblemente. La película de control de luz de la presente invención puede tener un solo cuerpo que consiste de una película formada con el material de control de luz antes mencionado y/o un sustrato únicamente, o puede tener un cuerpo laminado que consiste de una película formada con el material de control de luz antes mencionado y otra película. La otra película antes mencionada no está particularmente limitada, y un ejemplo de la misma incluye una película que muestra una nueva función como un cuerpo laminado o mejora funciones de la película formada con el material de control de luz cuando laminado con la película formada con el material de control de luz . Ejemplos de la otra película antes mencionada incluyen una película de resina hecha de una poliolefina, un poliéster, un polibutiral o similar, una película hecha de capas de electrolitos, y similares. El espesor de la película de control de luz de la presente invención no está particularmente limitado; sin embargo, el límite inferior preferible es 100 Á, y el límite superior preferible es 10 µ . En el caso de menos de 100 Á, las funciones de control de luz suficientes pueden no ser ejercidas, mientras que en el caso de más de 10 µ , la transmitancia de luz visible es reducida y por lo tanto la transparencia se puede perder. El método de producción de la película de control de luz de la presente invención no está particularmente limitado, y por ejemplo, un método que incluye revestir el material de control de luz de la presente invención sobre una película de liberación o el sustrato antes mencionado, y posteriormente llevar a cabo el secado se puede ilustrar a manera de ejemplo. El método de revestimiento no está particularmente limitado, y un método convencionalmente conocido tal como un método de revestimiento por giro y un método de colado se pueden usar . Puesto que la película de control de luz de la presente invención se forma con un material de control de luz que contiene una resina sensible al estímulo, la película de control de luz puede cambiar la transmitancia de luz en un intervalo de longitud de onda amplio en respuesta a estímulo químico o estímulo eléctrico, o estímulo físico tal como presión o temperatura. El cuerpo de control de luz, que tiene la película de control de luz de la presente invención y un medio para proveer un estímulo externo también se incluye en la presente invención. El método de proveer un estímulo químico a la película de control de luz de la presente invención no está particularmente limitado, y un método para llevar la película de control de luz de la presente invención a contacto con un agente oxidante y/o a agente reductor se puede ilustrar a manera de ejemplo. El método de contacto no está particularmente limitado, y ejemplos del mismo incluyen: un método de sumergir la película de control de luz de la presente invención en una solución del agente oxidante y/o el agente reductor durante un período suficientemente largo para un cambio deseado en la transmitancia; un método para llevar la película de control de luz de la presente invención a contacto con vapor que contiene el agente oxidante y/o el agente reductor; y similares. Es posible obtener la película de control de luz que tiene una propiedad de control de luz deseada al ajustar tipos del agente oxidante y/o el agente reductor o la concentración de la solución del mismo, el tiempo de eliminación de contacto, y similares. Mientras tanto, el agente oxidante y el agente reductor que se han de usar aquí no están particularmente limitados, y por ejemplo, un agente oxidante y un agente reductor que son similares a aquellos mencionados antes se pueden usar. Con respecto a la combinación de la resina sensible al estímulo con el agente oxidante y/o el agente reductor, las combinaciones que son similares a las combinaciones preferibles antes mencionadas se aplican preferiblemente . El método de proveer estímulo eléctrico a la película de control de luz de la presente invención no está particularmente limitado, y por ejemplo, un método que incluye intercalar un cuerpo de laminación de la película de control de luz de la presente invención y una capa de electrolito entre un par de sustratos de electrodos, y aplicar un voltaje entre los sustratos, y similares se pueden ilustrar a manera de ejemplo. El sustrato de electrodo antes mencionado no está particularmente limitado, y un sustrato de electrodo en el cual una película de electrodo transparente se forma sobre un sustrato transparente convencionalmente preferido, y similares se pueden usar. Ejemplos del sustrato transparente incluye vidrio, una resina y similares, aunque no se limitan particularmente a los mismos. Ejemplos del vidrio antes mencionado incluyen vidrio de cal de sosa, vidrio de plomo, vidrio de silicato de boro y vidrio de sílice y similares, aunque no se limita particularmente a los mismos. Por otra parte, ejemplos de una resina antes mencionada incluyen una placa de resina tal como un homopolímero, un copolímero, y una mezcla de polímeros de polacrílicos , resinas basadas en vinilo, poliolefinas, poliésteres, poliamidas, policarbonatos, resinas basadas en epoxi, resinas basadas en acetal y similares, o similar, aunque no se limita particularmente a los mismos. Más aún, un sustrato flexible tal como poliésteres, poliimidas, polietercetona, polietersulfona y tereftalato de polietileno también se pueden usar preferiblemente. La película de electrodo transparente antes mencionada no está particularmente limitada, y una película de electrodo transparente formada con una película conductora transparente convencionalmente conocida, y similares se pueden ilustrar a manera de ejemplo. Ejemplos de la película conductora transparente incluyen: una película delgada de un metal tal como oro, plata, cromo, cobre y tungsteno; una película formada con un óxido de metal tal como ITO, óxido de estaño, y óxido de zinc; una película formada con un compuesto de polímero conductor tal como polipirrol, poliacetileno, politiofeno, poliparafenileno vinileno, polianilina, poliaceno, y polietilenodioxitiofeno; y similares, aunque no se limita particularmente a los mismos. Un electrolito que forma la capa de electrolito no está particularmente limitado, y ejemplos del mismo incluyen: una capa delgada de dieléctrico inorgánico tal como óxido de tántalo, óxido de niobio y óxido de titanio; un electrolito de polímero formado con una combinación de un electrolito que incluye una sal de ion inorgánico tal como una sal de metal alcalino (v.gr., perclorato de litio, tetrafluoroborato de tetraetilamonio, yoduro de litio y similares) y una sal de metal alcalinotérreo, una sal de amonio cuaternario, y una sal de amonio cuaternario cíclico, con un compuesto conductor sólido tal como alcohol polivinílico, polivinilbutiral , óxido de polietileno, metacrilato de polioxietileno, sulfonato de poliestireno, un polímero que tiene estructura de base de poliglicol y similares; una capa de solución de electrolito obtenida por disolución del electrolito de polímero antes mencionado en un solvente orgánico tal como acetonitrilo, nitrometano, propilencarbonato, y etilencarbonato; y similares . Como se mencionó antes, el cuerpo de control de luz, en donde un cuerpo de laminación de la película de control de luz y una capa de electrolito es intercalada entre un par de sustratos de electrodo, y el estímulo externo es un estímulo eléctrico, también se incluye en la presente invención . El método de proveer un estímulo de temperatura a la película de control de luz de la presente invención no está particularmente limitado, y por ejemplo, un método que incluye calentar la película de control de luz de la presente invención a una temperatura de 80 a 300°C, o más deseablemente 150 a 250°C, y similares se pueden ilustrar a manera de ejemplo. El calentamiento bajo esta condición de temperatura cambia la estructura molecular que forma la película de control de luz, lo que causa la mejora en la regularidad de la estructura primaria o la estructura de orden superior. Como resultado de esto, la longitud de onda de absorción de la película de control de luz en el intervalo de luz visible se puede cambiar al lado de longitud de onda largo, y la transmitancia de luz se pueden cambiar fácilmente. Puesto que el control de la transmitancia de luz de la película de control de luz por el estímulo de temperatura se atribuye al cambio en la estructura molecular, es posible controlar la transmitancia de luz de la película de control de luz de la presente invención de una manera irreversible al seleccionar una temperatura y similares. La película de control de luz y el cuerpo de control de luz de la presente invención pueden controlar opcionalmente la transmitancia de luz en una longitud de onda arbitraria entre un intervalo de longitud de onda amplio. Una aplicación de la película de control de luz y el cuerpo de control de luz no está particularmente limitado, y al ajustar la absorción de luz en el intervalo de luz visible, la película de control de luz y el cuerpo de control de luz se pueden usar como componentes ópticos tales como varios tipos de filtros de color, un material de ventana para vehículos, un material de ventana para edificios, o un material para anteojos. Además, al reducir la transmitancia en el intervalo cercano al infrarrojo o en el intervalo de infrarrojo, la película de control de luz y el cuerpo de control de luz se pueden usar como un filtro de absorción cercana al de infrarrojo para varios tipos de paneles, o como varios tipos de tamices, un material de ventana para vehículos, un material de ventana para edificios, y similares. La presente invención puede proveer un material de control de luz capaz de controlar opcionalmente la transmitancia de luz en un intervalo de longitud de onda arbitrario entre la transmitancia de luz en un intervalo de longitud de onda amplio, y una película de control de luz formada al usar el material de control de luz . Más aún, al seleccionar una condición para proveer un estímulo, la película de control de luz se puede usar como una película de control de luz que tiene una excelente visibilidad y una excelente propiedad de aislamiento de calor . De aquí en adelante, las modalidades de la presente invención se describirán con más detalle con referencia a los ejemplos; sin embargo, la presente invención no se limita a los ejemplos.
Ejemplo 1 (1) Preparación de poli (l-etinil-2-metilnaftaleno) A 20 mi de trietilamina se añadieron 10 g de 1-bromo-2-metilnaftaleno, 0.63 g de diclorobis ( trifenil-fosfino)paladio, 0.24 g de trifenilfosfina, 0.24 g de bromuro de cobre, 0.95 g de bromuro de litio, y 7.6 g de 3-metil-l-butin-3-ol, y se hicieron reaccionar a 90°C durante 8 horas. Después de remover el solvente por un evaporador, se añadió éter etílico a la solución resultante para extraer el compuesto generado. La capa de éter etílico se lavó con 300 mi de agua destilada por tres veces, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro durante 24 horas, seguido por filtración y remoción del solvente en la solución de filtrado por evaporación, y después el producto resultante se purificó sobre una columna con el uso de ácido acético/hexano (1/4) como un. solvente de revelado Enseguida, 30 mi de dietilenglicol y 4.4 g de hidróxido de potasio se añadieron al compuesto obtenido, y se agitaron a 90°C durante 15 horas. Se añadió éter etílico a la solución resultante para extraer el compuesto generado. La capa de éter etílico se lavó dos veces con 300 mi de agua destilada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro durante 24 horas, seguido por filtración y la remoción del solvente. El producto resultante se purificó en una columna mediante el uso de hexano como un solvente de revelado, por lo que se obtuvo 3.5 g de l-etinil-2-metilnaftaleno . El l-etinil-2-metilnaftaleno obtenido se analizó por XH-RMN (270 MHz, CDCl3), y los espectros de RMN mostraron un pico a d 8.3 (1H) 7.8(2H), 7.5(3H), 3.7(lH), 2.6(3H) . Enseguida, 0.39 g del l-etinil-2-metilnaftaleno obtenido se polimerizó con un catalizador de WCle por lo que se obtuvo 0.21 g de poli (l-etinil-2-metilnaftaleno) . (2) Producción de material de control de luz y película de control de luz El poli (l-etinil-2-metilnaftaleno) se disolvió en cloroformo para preparar una solución de cloroformo que contenía 0.8% en peso del poli (l-etinil-2-metilnaftaleno) . Además, se añadió cloruro de hierro (III) a la solución de cloroformo en las cantidades respectivas de 16% en peso, 30% en peso y 50% en peso en relación con el poli ( l-etinil-2-metilnaftaleno) , y después se agitó, por lo que se obtuvieron tres tipos de materiales de control de luz. Además, se añadió cloruro de oro (III) a la solución de cloroformo en una cantidad de 30% en peso en relación con el poli (l-etinil-2-metilnaf taleno) , y después se agitó, por lo que se obtuvo un material de control de luz. Los materiales de control de luz obtenido antes se aplicaron cada uno para revestir sobre un sustrato de vidrio que tiene un espesor de 0.1 mm por un método de revestimiento de agitación (800 rpm x 10 minutos), y se secó durante 1 hora para formar películas de revestimiento, por lo que se obtuvieron películas de control de luz . Las propiedades de transmisión de luz de las películas de control de luz obtenidas son como se muestra en las figuras 1 y 2. De conformidad con las figuras 1 y 2, se encuentra que cada una de las películas de control de luz obtenidas tienen una absorción en un intervalo de longitud de onda amplio, y que la transmitancia de luz es opcionalmente controlable por los tipos y cantidades del agente oxidante. Más aún, se encuentra que las películas de control de luz tienen una banda de absorción alta en el intervalo del infrarrojo, y que la longitud de onda de absorción cambia de acuerdo con los tipos y cantidades de adición del agente oxidante.
Ejemplo 2 (1) Preparación de poli (l-etinil-2-n-hexil-naftalen) acetileno Una solución en hexano de 1.6 mol/1 de n-butil-litio se añadió a 30 m de una solución de tetrahidrofurano de 3.0 g de etinilnaftaleno a -50°C bajo una atmósfera de nitrógeno, y la mezcla se enfrió a -90°C, y después 15 mi de una solución en tetrahidrofurano de 2.5 g de ter-butóxido de potasio se añadió a la misma. Después de agitar a -80°C durante 1 hora, la temperatura se elevó hasta 5°C. A -70°C, 3.3 g de bromohexano se dejó gotear a la solución resultante, y se agitó durante la noche a 30°C. 100 mi de agua se dejó gotear a la solución resultante a 0°C, y se añadió hexano a la misma para extraer el compuesto generado. La capa de hexano se lavó con 300 mi de agua destilada durante 3 veces, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro durante 24 horas, seguido por filtración, y el solvente se removió por evaporación. Y la purificación sobre la columna se realizó mediante el uso de hexano como un solvente de revelado por lo que se obtuvo 2.2 g de l-etinil-2-n-hexilnaftaleno . El 1-etinil-2-n-hexilnaftaleno obtenido se analizó por 1H-RMN (270 MHz, CDC13) , y los espectros de RMN mostraron pico a 5 8.3(1H), 7.8(2H), 7.5(3H), 3.6(1H), 3.0(2H), 1.7(2H), 1.3 (6H) , 0.9 (3H) . Enseguida, 0.35 g del l-etinil-2-n-hexilnaftaleno se polimerizó con un catalizador de C16 por lo que se obtuvo 0.25 g de poli (l-etinil-2-n-hexilnaftaleno) . (2) Producción de material de control de luz y película de control de luz El poli (l-etinil-2-n-hexilnaftaleno) obtenido (5 mg) se disolvió en 0.37 mi de cloroformo para preparar una solución de cloroformo que contenía 0.9% en peso del poli (1-etinil-2-n-hexilnaftaleno) . Además, 1.5 mg de cloruro de hierro (III) se añadió a la solución de cloroformo en una cantidad de 30% en peso en relación con el poli (l-etinil-2-n-hexilnaftaleno) , y se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos, por lo que se obtuvo un material de control de luz. Además, un material de control de luz preparado al añadir 2.5 mg de cloruro de hierro (III) (50% en peso en relación con el poli (l-etinil-2-n-hexilnaftaleno) ) , y un material de control de luz preparado al añadir 1.5 mg de cloruro de oro (III) (30% en peso en relación con el poli(l-etinil-2-n-hexilnaftaleno) ) , también se obtuvieron. Se obtuvieron películas de control de luz de la misma manera que en el ejemplo 1, excepto que se usaron los materiales de control de luz así obtenidos. Las propiedades de transmisión de luz de las películas de control de luz obtenidas son como se muestra en la figura 3.
De conformidad con la figura 3, se encuentra que cada una de las películas de control de luz tiene una banda de absorción alta en el intervalo de infrarrojo, y la longitud de onda de absorción cambia de acuerdo con la cantidad de impurificación del cloruro de hierro (III) .
EJEMPLO 3 Preparación de poli ( l-etinil-2-n-butiInaftaleno) La preparación de l-etinil-2-n-butilnaftaleno se llevó a cabo de la misma manera que el ejemplo 2, excepto que bromobutano se usó en lugar de bromohexano, y al polimerizar el l-etinil-2-n-butilnaftaleno, se obtuvo poli (l-etinil-2-n-butilnaftaino) . (2) Producción de material de control de luz y película de control de luz El poli (l-etinil-2-n-butilnaftaleno) obtenido se disolvió en cloroformo para preparar una solución de cloroformo que contenía 0.8% en peso del poli (l-etinil-2-metilnaftaleno) . Enseguida, se añadió cloruro de hierro (III) a la solución de cloroformo en una cantidad de 30% en peso en relación con el poli (l-etinil-2-n-butilnaftaleno) , y después se agitó, por lo que se obtuvieron materiales de control de luz.
Además, se añadió cloruro de oro (III) a la solución de cloroformo en una cantidad de 20% en peso en relación con el poli (l-etinil-2-n-butilnaftaleno) , y después se agitó, por lo que se obtuvo un material de control de luz. Los materiales de control de luz obtenidos antes se aplicaron cada uno para revestir sobre un sustrato de vidrio que tiene un espesor de 0.1 mm por un método de revestimiento de rotación (800 rpm x 10 minutos), y se secó a 30°C durante 1 hora para formar películas de revestimiento por lo que se obtuvieron películas de control de luz. Las propiedades de transmisión de luz de las películas de control de luz obtenidas son como se muestra en la figura 4.
Ejemplo 4 (1) Preparación de poli (1- (2-naf il) -2- (4-pentilfenil) acetileno) A 250 mi de trietilamina se añadieron 3.4 g de 4-pentilfenilacetileno, 0.61 g de diclorobis ( trifenil-fosfino)paladio, 0.63 g de trifenilfosfina, 0.62 g de yoduro de cobre, y 4.55 g de 2-bromonaftaleno, y se hicieron reaccionar a 90°C durante 3 horas. Después de remover el solvente por un evaporador, se añadió éter etílico a la solución resultante para extraer el compuesto generado. La capa de éter etílico se lavó con 300 mi de agua destilada por tres veces, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro durante 24 horas, seguido por filtración, y los solventes en la solución de filtrado se removieron por evaporación. El producto resultante se purificó sobre una columna con el uso de hexano como un solvente de revelado, por lo que se obtuvo 3.2 g de 1- (2-naftil ) -2- (4-pentilfenil ) acetileno . El l-(2-naftil) -2- (4-pentilfenil) acetileno obtenido se analizó por XH-RMN(270 MHz, CDCl3) , y los espectros de RMN mostraron pico a d 8.0(1H), 7.8(3H), 7.6(1H), 7.5(4H), 7.2(2H) 2.6(2H), 1.6(2H) , 1.3 (4H) , 0.9 (3H) . El 1- (2-naftil) -2- (4-pentilfenil) acetileno obtenido (0.46 g) se polimerizó con un catalizador de TaCl5-nBU4Sn por lo que se obtuvo 0.25 g de poli (1- (2-naftil) -2- (4-pentilfenil ) acetileno) . (2) Producción de material de control de luz y película de control de luz El poli (1- (2-naftil) -2- (4-pentilfenil) acetileno) obtenido se disolvió en tolueno para preparar una solución de tolueno que contenía 0.8% en peso del poli (1- (2-naf il) -2- (4-pentilfenil) acetileno) como un material de control de luz. El material de control de luz obtenido anteriormente se aplicó para revestir sobre un sustrato de vidrio que tenía un espesor de 0.1 mm por método de revestimiento de rotación (800 rpm x 10 minutos), y se secó a 30°C durante 1 hora para formar una película de revestimiento. El sustrato sobre el cual la película de revestimiento se formó se expuso a vapor de ácido nítrico durante 10 minutos bajo temperatura normal y presión normal y después se secó por lo que se obtuvo una película de control de luz. Además, el poli (1- (2-naftil) -2- (4-pentilfenil) -acetileno) se disolvió en tolueno para preparar una solución de tolueno que contenía 0.8% en peso del poli (1- (2-naftil) -2- (4-pentilfenil) acetileno) , y cloruro de oro (III) se añadió a la solución de tolueno en una cantidad de 20% en peso en relación con el poli (1- (2-naftil) -2- (4-pentilfenil) -acetileno) , y después se agitó por lo que se proveyó un material de control de luz. El material de control de luz obtenido anteriormente se aplicó para revestimiento sobre un sustrato de vidrio que tenía un espesor de 0.1 mm por un método de revestimiento de rotación (800 rpm x 10 minutos), y se secó a 30°C durante 1 hora para formar una película de revestimiento, por lo que se obtuvo una película de control de luz . Las propiedades de transmisión de luz de las películas de control de luz obtenidas son como se muestra en la figura 5.
Ejemplo 5 El poli (l-etinil-2-metilnaftaleno) obtenido en el ejemplo 1 se disolvió en tolueno para preparar una solución de tolueno que contenía 1.0% en peso del poli (l-etinil-2-metilnaftaleno) como un material de control de luz. El material de control de luz obtenido se aplicó para revestimiento sobre un sustrato de electrodo de vidrio que tenía un espesor de 0.7 mm (resistencia de superficie de 100 O) sobre el cual ITO fue revestido, por un método de revestimiento de rotación (800 rpm x 10 segundos), y se secó a 30°C durante 5 minutos para formar una película de revestimiento, por lo que se obtuvo una película de control de luz . Por otra parte, 1.0 g de perclorato de litio se disolvió en 66 mi de carbonato de propileno, y a la solución se añadió 3.3 g de polietilenglicol (peso molecular de 300,000) por lo que se preparó un electrolito. Una capa del electrolito con un espesor de 100 pm se laminó sobre el sustrato de vidrio sobre el cual se había formado la película de revestimiento, y posteriormente, el sustrato de electrodo de vidrio sobre el cual ITO se había revestido se laminó sobre el mismo, por lo que se produjo un cuerpo de control de luz . Enseguida, voltajes de corriente directa de 0, 1.2, 1.5, y 2.0 se aplicaron al cuerpo de control de luz obtenido, y la transmitancia fue observada por un espectrofotómetro (UV-3101PC, fabricado por Shimadzu Corporation) . La propiedad de transmisión de la luz del cuerpo de control de luz cuando cada uno de los voltajes se aplicó se muestra en la figura 6. De conformidad con la figura 6, se encontró que cada uno de los cuerpos de control de luz ejerce funciones de control de la luz en un intervalo de longitud de onda amplio cuando se aplica un voltaje. También se encontró que, al ajustar el voltaje de aplicación, el intervalo de longitud de onda de luz transmitida o la transmitancia se puede controlar .
Ejemplo 6 El 1- (2-naftil) -2- (4-pentilfenil ) acetileno obtenido en el ejemplo 4 se disolvió en tolueno para preparar una solución de tolueno que contenía 0.75% en peso del l-(2-naftil ) -2- (4-pentilfenil ) acetileno como un material de control de luz . El material de control de luz obtenido se aplicó para revestir sobre un sustrato de electrodo de vidrio que tiene un espesor de 0.7 mm (resistencia de superficie 100 O) sobre la cual ITO se revistió, por un método de revestimiento de rotación (800 rpm x 10 segundos), y se secaron a 30°C durante 5 minutos para formar una película de revestimiento, por lo que se obtuvo una película de control de luz. Por otra parte, 1.0 g de perclorato de litio se disolvió en 66 mi de carbonato de propileno, y a la solución se añadió 3.3 g de polietilenglicol (peso molecular de 300,000) por lo que se preparó electrolito. Una capa del electrolito con un espesor de 100 pm se laminó sobre el sustrato de vidrio sobre el cual la película de revestimiento se había formado, y posteriormente, el sustrato de electrodo de vidrio sobre el cual ITO se había revestido se laminó sobre el mismo, por lo que se produjo un cuerpo de control de luz . Enseguida, voltajes de corriente directa de 0, 1.7, 2.2, y 2.5 se aplicaron al cuerpo de control de luz obtenido, y la transmitancia fue observada por un espectrofotó etro (UV-3101PC, fabricada por Shimadzu Corporation) . La propiedad de transmisión de la luz del cuerpo de control de luz cuando cada uno de los voltajes se aplicó se muestra en la figura 7. De conformidad con la figura 7, se encontró que cada uno de los cuerpos de control de luz ejerce funciones de control de la luz en un intervalo de longitud de onda amplio cuando se aplica un voltaje. También se encontró que, al ajustar el voltaje de aplicación, el intervalo de longitud de onda de luz transmitida o la transmitancia se puede controlar .
Ejemplo 7 Un cuerpo de control de luz se fabricó de la misma manera que en el ejemplo 5, excepto que se usó el poli(l-etinil-2-n-hexilnaf aleno) acetileno obtenido en el ejemplo 2.
Ejemplo 8 A 25 mi de una solución en tetrahidrofurano de 3.05 g de etinilnaftaleno se añadió 27.5 mi de una solución en hexano de 1.6 mol/L de n-butil-litio a -50°C bajo una atmósfera de nitrógeno, y la mezcla se enfrió a -80°C, y después 15 mi de una solución en tetrahidrofurano de 2.25 g de ter-butóxido de potasio se añadió a la misma. Después de agitar a -80°C durante 1 hora, la temperatura se elevó hasta 5°C. A -70°C, 4.42 g de bromodecano se dejó gotear a la solución resultante, y se agitó a 20°C durante 2 horas. Después de la adición de 150 mi de éter dietílico a 0°C, 50 mi de agua se dejó gotear a la solución resultante para extraer el compuesto generado. La capa de éter dietílico se lavó con 50 mi de agua destilada durante 3 veces, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro durante 1 hora, seguido por filtración, y el solvente se removió por evaporación. El producto resultante se purificó sobre una columna con el uso de hexano como un solvente de revelado, por lo que se obtuvo 2.1 g de l-etinil-2-n-decilnaftaleno . El l-etinil-2-n-decilnaftaleno obtenido se analizó por 1H-RMN(270 MHz, CDC13) , y los espectro de RMN mostró pico a d 8.3 (IH), 7.8(2H), 7.5(3H), 3.6(1H), 3.0(2H) 1.7(2H), 1.3(16H), 0.9(3H). El l-etinil-2-n-decilnaftaleno (1.0 g) se polimerizó con un catalizador de Cle por lo que se obtuvo 0.6 g de poli (l-etinil-2-n-decilnaftaleno) . El poli (1-etinil-2-n-decilnaftaleno) obtenido (0.5 g) se disolvió en tolueno para preparar una solución de tolueno que contenía 1.0% en peso del poli (l-etinil-2-n-decilnaftaleno) como un material de control de luz. Un cuerpo de control de luz se produjo de la misma manera que en el ejemplo 5, excepto que el material de control de luz así obtenido se usó. Enseguida, voltajes de corriente directa de 0, 1.2, 1.5, y 2.0 se aplicaron al cuerpo de control de luz obtenido, y la transmitancia fue observada por un espectrofotómetro (UV 3101PC, fabricado por Shimadzu Corporation) . La propiedad de transmisión de la luz del cuerpo de control de luz cuando cada uno de los voltajes se aplicó se muestra en la figura 8. De conformidad con la figura 8, se encontró que cada uno de los cuerpos de control de luz ejerce funciones de control de la luz en un intervalo de longitud de onda amplio cuando se aplica un voltaje. También se encontró que, al ajustar el voltaje de aplicación, el intervalo de longitud de onda de luz transmitida o la transmitancia se puede controlar .
Ejemplo 9 A 20 mi de una solución en tetrahidrofurano de 2.88 g de etinilnaftaleno se añadió 25 mi de una solución en hexano de 1.6 mol/1 de n-butol-litio a -50°C bajo una atmósfera de nitrógeno, y la mezcla se enfrió a -90°C, y después 12 mi de una solución en tetrahidrofurano de 2.3 g de ter-butóxido de potasio se añadió a la misma. Después de agitar a -80°C durante 1 hora, la temperatura se elevó hasta 5°C. A -70°C, 6.90 g de bromooctadecano se dejó gotear a la solución resultante, y se agitó durante la noche a 30°C. 100 mi de agua se dejó gotear a la solución resultante a 0°C, y se añadió hexano a la misma para extraer el compuesto generado. La capa de hexano se lavó con 30 mi de agua destilada por 3 veces, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro durante 24 horas, seguido por filtración, y el solvente se removió por evaporación. El producto resultante se purificó sobre una columna al usar hexano como un solvente de revelado, por lo que se obtuvo 1.5 g de l-etinil-2-n-octadecilnaftaleno . El l-etinil-2-n-decilnaftaleno obtenido se analizó por XH RMN (270 MHz, CDC13), y los espectros de RMN mostraron pico a 8.3(1H), 7.8(2H), 7.5(3H), 3.6(lH), 3.0(2H) 1.7 (2H) ,1.3 (32H) , 0.9 (3H) . El l-etinil-2-n-octadecilnaftaleno obtenido (1.0 g) se polimerizó con un catalizador WClß por lo que se obtuvo 0.5 g de poli (l-etinil-2-n-octadecilnaftaleno) . El poli(l-etinil-2-n-octadecilnaftaleno) obtenido (0.5 g) se disolvió en tolueno para preparar una solución de tolueno que contenía 1.0% en peso del poli (l-etinil-2-noctadecilnaftaleno) co o un material de control de luz. Un cuerpo de control de luz se produjo de la misma manera que en el ejemplo 5, excepto que el material de control de luz así obtenido se usó. Enseguida, voltajes de corriente directa de 0, 1.2, 1.5, y 2.0 se aplicaron al cuerpo de control de luz obtenido, y la transmitancia fue observada por un espectrofotómetro (UV-3101PC, fabricado por Shimadzu Corporation) . La propiedad de transmisión de la luz del cuerpo de control de luz cuando cada uno de los voltajes se aplicó se muestra en la figura 9. De conformidad con la figura 9, se encontró que cada uno de los cuerpos de control de luz ejerce funciones de control de la luz in a intervalo de longitud de onda amplio cuando se aplica un voltaje. También se encontró que, al ajustar el voltaje de aplicación, el intervalo de longitud de onda de luz transmitida o la transmitancia se puede controlar .
Evaluación Cada uno de los cuerpos de control de luz obtenidos en los ejemplos 5 a 9 se evaluó para respuesta y durabilidad de repetición de conformidad con los siguientes métodos. Los resultados son como se muestra en la tabla 1. (1) Respuesta El cambio de color en respuesta al cambio en voltaje se observó visualmente, y la evaluación se realizó con base en los siguientes criterios. O: Buena respuesta, cambio de color rápido ?: No hay buena respuesta, se requiere cierto tiempo antes de que se desarrolle cambio de color x: Mala respuesta, se requiere un tiempo largo antes de que se desarrolle cambio de color (2) Durabilidad de repetición La aplicación y no aplicación de un voltaje de 2.5V se repitieron para probar la durabilidad, y la evaluación se realizó con base en los siguientes criterios. © : El rendimiento de control de luz no cambia a más de 10,000 veces de repetición O: El rendimiento de control de luz no cambia con aproximadamente 5000 veces de repetición, sino que significativamente se deteriora después de aproximadamente 9,000 veces de repetición x: El rendimiento de control de luz no cambia con aproximadamente 500 veces de repetición, sino que significativamente se deteriora después de aproximadamente 1,000 veces de repetición x: El rendimiento de control de luz se deteriora significativamente después de aproximadamente 500 veces de repetición Tabla 1 Ejemplo 10 El poli (l-etinil-2-n-octadecilnaftaleno) preparado en el ejemplo 9 se disolvió en cloroformo para preparar una solución de cloroformo que contenía 0.8% en peso del poli(l-etinil-2-n-octadecilnaftaleno) como un material de control de luz . El material de control de luz obtenido anteriormente se aplicó para revestir sobre un sustrato de vidrio que tiene un espesor de 0.7 mm por un método de revestimiento de rotación (800 rpm x 10 minutos), y se secó a 30°C durante 5 minutos para formar película de revestimientos, por lo que se obtuvieron películas de control de luz . Las películas de control de luz obtenidas anteriormente se calentaron sobre una placa caliente durante 5 minutos a temperaturas respectivas de 150°C y 200°C. Al usar las películas de control de luz tratadas con calor, los cuerpos de control de luz se produjeron de la misma manera que en el ejemplo 9. La transmitancia de los cuerpos de control de luz fue observada por un espectrofotómetro (UV-3101PC, fabricado por Shimadzu Corporation) antes y después del tratamiento con calor para obtener las propiedades de transmisión de luz. Las propiedades de transmisión de luz son como se muestra en la figura 10. La figura 10 muestra que las películas de control de luz pueden controlar la longitud de onda de absorción en el intervalo de luz visible por un tratamiento con calor. Un voltaje de corriente directa 2. OV se aplicó a los cuerpos de control de luz tratados con calor como se mencionó antes, y la transmitancia fue observada por un espectrofotómetro (UV3101PC, fabricado por Shimadzu Corporation) . Las propiedades de transmisión de luz de los cuerpos de control de luz cuando el voltaje se aplica a los mismos son como se muestra en la figura 11. Las figuras 10 y 11 muestran que los cuerpos de control de luz pueden controlar la longitud de onda de absorción en el intervalo de luz visible sin deteriorar las propiedades de absorción en el intervalo cercano al infrarrojo cuando se tratan con calor.
Aplicación Industrial La presente invención puede proveer un material de control de luz capaz de controlar opcionalmente la transmitancia de luz de un intervalo de longitud de onda arbitrario entre un intervalo de longitud de onda amplio, y una película de control de luz formada al usar el material de control de luz . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un material de control de luz, caracterizado porque contiene una resina sensible al estímulo y es capaz de controlar la transmitancia de luz en un intervalo de longitud de onda específico, la resina sensible al estímulo es un compuesto de poliacetileno que tiene una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula general (1) : 4CH=CR1-n ( 1 ) en la fórmula (1), R1 representa un grupo naftaleno, un grupo fenantreno, un grupo pirenilo o un grupo anteraceno, cada uno de los cuatro grupos es sustituido por un grupo seleccionado del grupo que consiste de: un grupo alquilo que tiene 1 a 40 átomos de carbono, un grupo alcoxi (con un grupo alquilo que tiene 1 a 40 átomos de carbono) , un grupo SR4 (R4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1 a 40 átomos de carbono) , un grupo NR5R6 (R5 y R6 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado de grupos alquilo que tienen 1 a 40 átomos de carbono) , un grupo ciano, un grupo carboxi, un grupo sulfoxi, un grupo éster, un grupo amida y COR7 (R7 representa un grupo alquilo que tiene 1 a 40 átomos de carbono ) , o la siguiente fórmula general ( 2 ) : en la fórmula (2), R2 representa un grupo naftaleno o un grupo antraceno; R3 representa un grupo fenilo sustituido por un sustituyente X en la posición m o la posición p; y el sustituyente X representa un grupo seleccionado del grupo que consiste de: un grupo alquilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono, un grupo alcoxi (con un grupo alquilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono) , un grupo SR4 grupo (R4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono) , un grupo NR5R6 (R5 y R6 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado de grupos alquilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono) , un grupo ciano, un grupo carboxi, un grupo sulfoxi, un grupo éster, un grupo amida y COR7 (R7 representa un grupo alquilo que tiene 1 a 20 átomos de carbono) .
  2. 2. El material de control de luz de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque contiene un agente oxidante y/o un agente reductor.
  3. 3. Una película de control de luz, caracterizada porque comprende el material de control de luz de conformidad con la reivindicación 1 ó 2.
  4. 4. Un cuerpo de control de luz, caracterizado porque tiene la película de control de luz de conformidad con la reivindicación 3, y un medio para proveer un estímulo externo .
  5. 5. El cuerpo de control de luz de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque un cuerpo de laminación de la película de control de luz de conformidad con la reivindicación 3 y una capa de electrolito es intercalada entre un par de sustratos de electrodo, y el estímulo externo es un estímulo eléctrico.
MX/A/2008/005843A 2005-11-25 2008-05-06 Material de control de luz y pelicula de control de luz MX2008005843A (es)

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