LT3919B - 2,5-Dichlorfenolio darinių gavimo būdas - Google Patents

Abstract

(I) formulės 2,5-dichlorfenolio dariniai: kurioje R3 yra -NH2 arba -N=C=O, gaunami (II) formulės fenoliui: (II). kurio amino grupė yra iš anksto acilinama, reaguojant su heksafluorpropenu. Esant reikalui, gautą (I) formulės junginį, kurioje R3 yra -NH2, apdoroja fosgenu ir gauna (I) formulės junginį, kurioje R3 yra -N=C=O.

Description

(I) formulės 2,5-dichlorfenolio dariniai:

Cl kurioje R₃ yra -NH₂ arba -N=C=O, gaunami (II) formulės fenoliui:

(II).

kurio amino grupė yra iš anksto acilinama, reaguojant su heksafluorpropenu. Esant reikalui, gautą (I) formulės junginį, kurioje R₃ yra -NH₂, apdoroja fosgenu ir gauna (I) formulės junginį, kurioje R₃ yra -N=C=O.

Sis išradimas susietas su (I) formulės naujo junginio gavimu:

Cl ch₃-chp-c?₂-o— Cl (I), kur žymi -NH^ arba -N=£L=O.

Konkrečiau, šis išradimas susietas su 2,5-dichlor-4-(l, 1,2, 3»3»3-heksafluorpropiloksi)-anilino /R^-NH^/ ir 2,5-dichlor-4-(1,1,2, 3» 3» 3-heksafluorpropiloksi)-fenilizocianato /Ry=-N=.C=O/ gavimu.

Abu šiuos junginius naudoja kaip pradines medžiagas efektyvių, pasižyminčių pesticidiniu aktyvumu, benzoilureatų sintezėje pagal patentą, išduotą paraiškos Nr. 3963351/04 pagrindu.

Pasiūlyto būdo esmė yra tame, kad II formulės fenolis

kuriame amino grupę iš anksto acilina, reaguoja su heksafluorpropenu ir, esant reikalui, gauta I formulės jungini, kur R^ žymi -NHg, apdoroja fosgenu, kad būtų gautas I formulės junginys, kur R^ žymi -N=C=O grupę.

PAVYZDYS

a) 2,5-dichlor-4-(l,1,2,3,3,3-heksafluorpropiloksi)anilino gavimas g 4-acetilamino-2,5-dichlorfenolio maišėme autoklave kartu su 154 g 90 % kalio šarmo ir 130 ml dimetilformamido. Po to į uždara autoklava po slėgiu pripumpavome 75,8 g heksafluorpropeno. Mišinį maišėme 20 valandų 70 °C temperatūroje ir tokiame slėgyje, koks nusistovėjo reaktoriuje. Atšaldžius,mišinį koncentravome rotoriniame garintuve, o liekaną ištirpinome metilenchloride. Gautą tirpalą praplovėme vandeniu, džiovinome virš natrio sulfato ir koncentravome. Žaliavini produktą gavome kaip liekana, kurią valėme chromatografiškai, panaudojant silikagelio kolonėles (ilgis: 1 m, diametras: 10 cm), eliuuojant tolueno ir acetono mišiniu (11:1). Rezultate gavome 4-acetilamino-2,5-dichlor-(l,1,2,3»3, 3heksafluorpropiloksi)-benz eną blyškiai-geltonų kristalų pavidale (lydymosi taško temperatūra 93-95 °C). 26 g šių kristalų 1Q vaLT 3919 B landų deflegmavome su 110 ml etanolio ir 35,6 ml 37 % druskos rūgšties. Po to reakcijos mišinį koncentravome, skiedėme ledo/ vandens mišiniu ir pašarminome iki silpnai šarminės reakcijos. Produktą iš mišinio ekstrahavome metilenchloridu. Ekstrakto organinę fazę praplovėme vandeniu, džiovinome virš natrio sulfato ir koncentravome. Liekaną valėme distiliuojant, rezultate gavome bespalvio skysčio pavidalo pavyzdžio pavadinime minimą junginį., kurio virimo temperatūra 81-83 °C, esant 0,05 torr,slėgiui.

v· ·

b) 2,5-dichlor-4-(l,1,2,3,3,3-heksafluorpropiloksi)-feniIizocianato gavimas.

Į 95 ml 20 % (svorio) fosgeno tirpalą toluene ir 200 ml etil acetato mišinį 20-25 °C temperatūroje lašais pridėjome 16,4 g 2,5-dichlor-4-(l, 1» 2, 3» 3» 3-heksafluorpropiloksi)-anilino tirpalą 100 ml etilacetato.

Po to reakcijos mišinį maišėme 5 valandas kambario temperatūroje, o po to deflegmavome dar dvi valandas. Po to mišinį koncentravome vakuume ir nudistiliavome giliame vakuume. Išskyrėme aliejaus pavidalo pavyzdžio pavadinime minimą junginį, kurio virimo temperatūra 95 °C, esant 0,01 torr slėgiui.

Claims (1)

1. IŠRADIMO APIBRĖŽTIS

   1. (I) formulės 2,5-dichlorfenolio dariniu, gavimo būdas

   -r₃ fi), kur R^ žymi -NHg arba -N=C=O, besiskiriantis tuo, kad (II) formulės fenolis:

   C1 —nh₂ f II), /

   C1 kuriame amino grupė yra iš anksto acilinama, reaguoja su heksafluorpropenu ir, esant reikalui, gautą (I) formulės junginį, kur R^ žymi -NH^, apdoroja fosgenu, kad būtų gautas (I) formulės jun ginys, kur R^ žymi -N=C=O.