KR970707104A - 헤테로시클릴아미노- 및 헤테로시클릴옥시-시클로알케닐 유도체, 및 이들의 살충제 및 살진균제로서의 용도(heterocyclylamino and heterocyclyloxy-cycloalkenyl drivatives and their use as pestcontrol agents and fungicides) - Google Patents

헤테로시클릴아미노- 및 헤테로시클릴옥시-시클로알케닐 유도체, 및 이들의 살충제 및 살진균제로서의 용도(heterocyclylamino and heterocyclyloxy-cycloalkenyl drivatives and their use as pestcontrol agents and fungicides)

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KR970707104A
KR970707104A KR1019970702846A KR19970702846A KR970707104A KR 970707104 A KR970707104 A KR 970707104A KR 1019970702846 A KR1019970702846 A KR 1019970702846A KR 19970702846 A KR19970702846 A KR 19970702846A KR 970707104 A KR970707104 A KR 970707104A
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haloalkyl
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KR1019970702846A
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마르틴 매르클
볼프강 샤폐르
베르너 크나우프
울리히 산프트
만프레드 케른
디에터 베른트 로이쉴링
아돌프 하인쯔 린키스
베르너 보닌
Original Assignee
슈미트, 바이세르트
훽스트 쉐링 아그레보 게엠베하
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

본 발명은 Ar이 임의 치환된 4-피리딜 또는 4-피리미딜이고, X가 NH, O, S, SO 또는 SO2이고, E는 단일 결합 또는 알칸디일이고, a와 b는 동시에 0이 아닌 각각 0 내지 3일 수 있고, R4는 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 임의 치환된 페닐이고, v는 0 내지 2일 수 있고, v는 0 내지 2일수 있고, U는 직접 결합, O, S, SO, SO2또는 임의 치환된 아미노이고, V는 단일 결합, CO, -CQ-T-, 또는 -CT'=N-(여기에서 Q, T 및 T'는 상세한 설명에서 정의된 바와 같다)이고 R5는 알킬, 알케닐, 알키닐, 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 시아노, NO2, 알킬옥시미노 또는 실릴기인 화학식(a)으로 표시되는 헤테로시클릴 아미노 및 헤테로시클릴옥시-시클로알케닐 유도체에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 화합물의 제조방법과 이들의 살충제 및 살진균제로서의 용도에 관한 것이다.

Description

헤테로시클릴아미노- 및 헤테로시클릴옥시-시클로알케닐 유도체, 및 이들의 살충제 및 살진균제로서의 용도(HETEROCYCLYLAMINO AND HETEROCYCLYLOXY-CYCLOALKENYL DRIVATIVES AND THEIR USE AS PESTCONTROL AGENTS AND FUNGICIDES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 화학식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염:
    상기 식에서, R1은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C5)-시클로알킬 또는 (C3-C5)-할로시클로알킬이고; R2와 R3는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-할로시클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C|4)-할로알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알콕시-(C|1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시-(C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬티오, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, (C1-C4)-알킬티오-(C|1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C1-C4)-알콕시카르보닐, 시아노, (C|1-C4)-시아노알킬 또는 티오시아노이거나; 또는 R2와 R3는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 불포화된 5- 또는 6-원 이소환상 고리를 형성하고, 5-원 고리인 경우에는 CH2대신에 산소원자 또는 황원자를 포함할 수 있는, 6-원 고리인 경우에는 하나 또는 두 개의 CH 단위 대신에 하나 또는 두 개의 질소 원자를 포함할 수 있고, 상기 고리는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸, 할로겐, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-할로알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의 치환되거나; 또는 R2와 R3는 이들의 결합된 탄소원자와 함께 하나 또는 두 개의 CH2기 대신에 산소 및/또는 황을 함유할 수 있고, 1, 2 또는 3개의 (C1-C4)-알킬기로 임의로 치환되는 포함된 5-, 6- 또는 7-원 이소환상 고리를 형성하고; A는 CH 또는 N이고; X는 NH, 산소 또는 S(O)q (여기에서 q는 0.1 또는 2이다)이고; E는 직접 결합이거나 직쇄 또는 분지된 (C1-C4)-알칸디일기이고, 바람직하게는 직접 결합이고; a와 b는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 수이지만 동시에 0은 아니고; R4는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C3-C7)-시클로알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시 또는 임의 치환된 페닐이고; v는 0.1 또는 2이고; U는 직접적인 단일 결합, 산소, S(O)y기 여기에서 y는 0, 1 또는 2이다) 또는 NR6기 (여기에서 R6는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C|4)-알콕시이다)이고; V는 직접적인 단일 결합, 카르보닐 또는 화학식으로 표시되는 기 (여기에서 Q는 산소, 황 또는 (C1-C4)-알킬이미노이고, T는 산소, 황 또는 NR6'기이고, T'는 (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, 또는 NR6'6기(여기에서 R6'와 R6는 동일하거나 상이하고, 상기 R6와 동일한 의미를 갖는다)이다)이고; R5는 알킬, 알케닐, 임의 치환된 아릴, 임의 치환된 헤테로시클릴, 시아노, 할로겐, 니트로, 알킬옥시미노 또는 SiR7R8R9기 (여기에서 R7과 R8은 (C1-C4)-알킬이고, R9는 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아릴알킬이다)로 이루어진 군에서 선택된 라디칼이고; 상기 R5,R7,R8및 R9에서 언급된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 알킬옥시미노 라디칼은 적절한 경우 다음 특징을 하나 이상 갖는다:
    i. 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 비인접한 CH2기가 CO 및/또는 헤테로 원자 단위인 O, S(O)y (여기에서 y는 0, 1 또는 2이다), NR6' 또는 SiR7'R|8'(여기에서 R6'은 상기한 R6와 동일한 의미를 갖고, R7'과 R8'은 상기한 R7과 R8와 동일한 의미를 갖는다)로 대체된다; ii. 상기 라디칼의 3 내지 12개의 원자는 12-원이하의 고리를 형성한다; iii. 상기 라디칼은 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오, 할로알킬, 아릴아킬, 시클로알킬알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 시클로알콕시, 알카노일옥시, 할로알카노일옥시, 시클로알카노일옥시, 시클로알킬알카노일옥시, 아로일옥시, 아릴알카노일옥시, 알킬설포닐옥시, 아릴설포닐옥시, 헤테로시클릴카르보닐옥시, 히드록시, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하, 할로겐 원자의 경우에는 그 최대수 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의 치환되고, 상기한 치환체 중 지환족 고리계, 방향족 고리계, 또는 헤테로환상 고리계는 비치환되거나, 3개 이하, 바람직하게는 플루오르인 할로겐의 경우에는 그 최대 수 이하의 동일하거나 상이한 치환체가 공급될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R4가 바람직하게는 플루오르, 염소, 및 브롬인 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시 또는 (C1-C4)-알킬티오이고; R5가 (C1-C20)-알킬, (C2-C20)-알케닐, (C2-C20)-알키닐, 임의 치환된 아릴, 임의 치환된 헤테로시클릴, 시아노, 할로겐, 히드록시, 카르복시, 니트로, (C1-C20)-알킬옥시미노 또는 SiR7R8R9(여기에서 R7과 R8(C1-C4)-알킬이고, R9는 (C1-C20)-알킬 또는 임의 치환된 아릴기이다)이고; 상기 R5,R7,R8및 R9에서 언급된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 알킬옥시미노 라디칼이 적절한 경우 i. 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 비인접 CH2기가 CO 및/또는 헤테로 원자 단위인 O, S(O)y (여기에서 y는 0, 1 또는 2이다), NR6' 또는 SiR7'R8' (여기에서 R6'은 상기한 R6와 동일한 의미를 갖고, R7'과 R8'는 상기 R7과 R8와 동일한 의미를 갖는다)로 대체되고; ii. 상기 라디칼의 3 내지 8개의 원자가 8-원 이하의 고리를 형성하고; iii. 상기 라디칼은 할로겐, (C1-C12)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오, (C1-C12)-할로알킬, 아릴-(C1-C4)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C4)-알킬, (C|1-C12)-알콕시, (C1-C12)-할로알콕시, (C1-C12)-알킬티오, (C3-C8)-시클로알콕시, (C1-C|12)-알카노일옥시, (C1-C12)-할로알카노일옥시, (C3-C8)-시클로알카노일옥시, (C3-C8)-시클로알킬-(C|1-C12)-알카노일옥시, 아로일옥시, 아릴-(C1-C4)-알카노일옥시, (C1-C12)-알킬설포닐옥시, 아릴설포닐옥시, 헤테로시클릴카르보닐옥시, 히드록시, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하, 할로겐의 경우에는 그 최대 수 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의 치환하고, 상기 치환체 중에서 지환족 고리계, 방향족 고리계 또는 헤테로환상 고리계는 비치환되거나 3개 이하, 바람직하게는 플루오르인 할로겐의 경우에는 그 최대 수 이하의 동일하거나 상이한 치환체가 공급될 수 있는 특징 중 하나 이상을 가지며; 기타 라디칼 및 변수가 상기 정의한 바와 같은 화학식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소 또는 플루오르이고; R2가 (C1-C4)-알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, 할로(C1-C2)-알킬, 메톡시메틸 또는 시아노이고; R3가 수소, 할로겐, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 시아노 또는 (C1-C4)-알콕시카르보닐이거나; 또는 R2와 R3가 이들이 결합한 탄소원자와 함께 임의로 치환되는 불포화된 5- 또는 6-원고리를 형성하고, 5-원 고리인 경우에는 CH2단위 대신에 황 원자를 포함할 수 있거나; 또는 R2와 R3가 이들이 결합한 탄소원자와 함께 CH2단위 대신에 황원자 또는 산소원자를 함유할 수 있는 포화된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; A가 CH 또는 N이고; X가 NH 또는 산소이고; E가 직접 결합이고; a가 1의 수이고; b가 2의 수이고; R4가 수소, (C1-C4)-알킬, 트리플루오로메틸 또는 (C1-C4)-알콕시이고; 기타 라디칼 및 변수가 상기에서 정의한 바와 같은, 화학식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어허, R1이 수소이고; R2가 메틸, 프로필, 이소프로필, 1-플루오로에틸, 트리플루오로메틸, 시클로프로필 또는 메톡시메틸이고; R3가 할로겐, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 시아노 또는 (C1-C4)-알콕시카르보닐이거나; 또는 R2와 R3가 이들이 결합한 고리계와 함께 탄소환상 부분에서 플루오르로 치환될 수 있는 퀴나졸린계 또는 퀴놀린계를 형성하거나; 또는 R2와 R3가 이들이 결합한 탄소원자가 함께 CH2기 대신에 산소원자 또는 황원자를 함유할 수 있는 포함된 6-원 고리를 형성하고; r이 0이고; U가 직접 결합 또는 산소이고; V가 직접 결합인, 화학식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소이고; R2가 에틸, 프로필 이소프로필, 1-플루오로에틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시메틸이고; R3가 플루오르, 염소, 브롬 또는 메톡시이거나; 또는 A가 질소인 경우에, R2와 R3가 이들이 결합한 고리계와 함께 플루오르 원자로 치환될 수 있는 퀴나졸린계를 형성하거나, 이들이 결합한 고리계와 함께 5,6,7,8-테트라히드로퀴나졸린계를 형성하고; A가 CH 또는 N이고; X가 NH 또는 산소이고; E가 직접 결합이고; a가 1의 수이고; b가 2의 수이고; v가 0이고; U가 직접 결합 또는 산소이고; V가 직접 결합인, 화학식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소이고; R2가 에틸 또는 메톡시메틸이고; R3가 플루오르, 염소, 브롬 또는 메톡시이거나; 또는 A가 질소인 경우에, R2와 R3가 이들이 결합한 고리계와 함께 퀴나졸린계 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴나졸린계를 형성하고; R5가 (C1-C20)-알킬, (C2-C20)-알케닐 또는 (C2-C20)-알키닐이고, 이 탄화수소 라디칼 중 3 내지 6개의 탄소원자는 고리를 형성할 수 있고/있거나 이 탄화수소 라디칼은 비치환된 페닐 라디칼, 또는 3개 이하, 플루오르의 경우에는 그 최대 수 이하의 동일하거나 상이한 치환체가 공급될 수 있는 페닐 라디칼로 임의 치환될 수 있고; A가 CH 또는 N이고; X가 NH 또는 산소이고; E가 직접 결합이고; U와 V가 직접 결합이고; v가 0이고; 기타 라디칼과 변수가 상기에서 정의한 바와 같은, 화학식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 메톡시메틸이고, R3가 메톡시이거나; 또는 R2가 에틸이고, R3가 염소 또는 브롬이고; R5가 (C1-C20)-알킬 또는 (C2-C20)-알케닐이고, 이 라디칼 중 3 내지 6개의 탄소 원자는 고리를 형성할 수 있고/있거나 이 라디칼은 비치환된 페닐 라디칼 또는 3개 이하, 플루오르의 경우에는 최대 수 이하의 동일하거나 상이한 치환체가 공급될 수 있는 페닐 라디칼로 임의 치환될 수 있고; X가 NH이고; 기타 라디칼과 변수가 상기에서 정의한 바와 같은, 화학식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염.
  8. 다음 화학식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물과 다음 화학식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 반응시키고, R3가 수소인 경우에는 적합한 경우에, 상기 방식으로 또는 다른 방식으로 얻은 상기 화학식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물을 헤테로환상 라디칼의 5 위치에서 할로겐화 반응시키거나, 또는 측쇄의 R5를 추가로 유도시키고, 적합한 경우에는 이와 같이 수득된 화합물을 그의 염으로 전환시키는 것을 포함하는, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화학식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물의 제조 방법;
    상기 식에서, A, X, E, a, b, v, U, V, R1, R2, R3, R4및 R|5,는 화학식(Ⅰ)에서와 동일한 의미를 갖고, L은 이탈기이다.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상과 하나 이상의 배합제를 포함하는 조성물.
  10. 살진균 용도에서 통상적으로 사용되는 첨가제 또는 보조제와 함께, 살진균 활성량의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 제9항에 따른 살진균 조성물.
  11. 살충, 살비, 살진드기 또는 살선충 용도에 통상적으로 사용되는 첨가제 또는 보조제와 함께, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물의 활성량을 포함하는 제9항에 따른 살충, 살비, 살진드기 또는 살선충 조성물.
  12. 살진균, 살충, 살비, 살진드기 또는 살선충 용도에 통상적으로 사용되는 보조제 및 첨가와 함께, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물의 살진균, 살충, 살비, 살진드기, 또는 살선충 활성량 및 바람직하게는 살진균제, 살충제, 유인제, 살균제, 살비제, 살선충제 및 제초제로 이루어진 균으로부터 선택된 추가적인 하나 이상의 활성 화합물을 포함하는 식물 보호 조성물.
  13. 목재 방부제, 또는 밀봉 조성물, 도료, 금속가공용 냉각 윤활제, 또는 드릴링 오일(drilling oil) 및 커팅 오일(cutting oil)중의 방부제에 통상적으로 사용되는 보조제 및 첨가제와 함계, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물의 활성량을 포함하는 목재 방부제, 또는 밀봉 조성물, 도료, 금속가공용 냉각 윤활제, 또는 드릴링 오일 및 커팅 오일중의 방부제에 사용되는 조성물.
  14. 바람직하게는 내부기생충 또는 외부기생충을 박멸하기 위해 수의학 약재에 사용되는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제9항에 따른 조성물.
  15. 활성 화합물과 기타 첨가제를 결합시켜서 이들을 적합한 용도 형태로 전환시키는 것을 포함하는 제9항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 제조하는 방법.
  16. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제9, 10, 12 및 13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 살진균제로서의 용도.
  17. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는, 제9, 10 및 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 목제 방부제, 또는 밀봉 조성물, 도료 금속가공용 냉각 윤활제, 또는 드릴링 오일 및 커팅 오일중의 방부제로서의 용도.
  18. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제9, 10, 및 11항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 살진균 활성량을 식물병원성 진균, 또는 식물병원성 진균에 감염된 식물, 지역 또는 배양기, 또는 종자에 투여하는 것을 포함하는, 상기 식물 병원성 진균을 박멸하는 방법.
  19. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제9, 10, 및 12항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 활성량을 해충, 진드기, 기생충 및 선충류, 또는 이들에 감염된 식물, 지역 또는 배양기에 투여하는, 상기 해충, 진드기, 기생충 및 선충류를 박멸하는 방법.
  20. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제9, 10, 및 12항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 해충, 진드기, 기생충 또는 선충류를 박멸하기 위한 용도.
  21. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제9, 10, 및 12항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 활성량으로 처리 또는 피복시킨 종자.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970702846A 1994-10-31 1995-10-18 헤테로시클릴아미노- 및 헤테로시클릴옥시-시클로알케닐 유도체, 및 이들의 살충제 및 살진균제로서의 용도(heterocyclylamino and heterocyclyloxy-cycloalkenyl drivatives and their use as pestcontrol agents and fungicides) KR970707104A (ko)

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