KR970061881A - 1,5-벤조티아제핀 유도체의 제조방법 - Google Patents

1,5-벤조티아제핀 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

하기 1,5-벤조티아제핀 유도체 2 또는 이의 염을 신규한 3-(2-아미노-치환 또는 비치환 페닐티오)-2-히드록시-3-치환 또는 비치환 페닐프로피온아미드 화합물로부터 고수율 및 단일공정으로 제조하는 신규한 방법 :
〔식 중, 고리 A 및 고리 B는 치환 또는 비치환 벤젠고리이고, R3은 수소원자, (디-저급 알킬아미노)-저급 알킬기 또는 치환 또는 비치환 피페라지닐-저급 알킬기이다〕. 상기 1,5-벤조티아제핀 유도체 2는 딜티아젬히드로클로라이드와 같은 약제를 제조하기 위한 중간체로 유용하다.

Description

1.5-벤조티아제핀 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (40)

  1. 하기 화학식 (1)의 프로피온아미드 유도체를 분자내환반응시키고, 필요에 따라, 생성물을 이의 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는, 하기 화학식 (2)의 1,5-벤조티아제핀유도체 또는 이의 염의 제조방법 :
    〔식 중, 고리 A 및 고리 B는 치환 또는 비치환 벤젠고리이고, R3은 수소원자, (디-저급 알킬아미노)-저급 알킬기 또는 치환 또는 비치환 피페라지닐-저급 알킬기이다〕.
    〔식 중, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 카르바모일기, 저급알킬기, 저급알카노일기, 저급알킬아미노카르보닐기, 아미노산 잔기, 또는 임의로 치환체를 갖는 아릴기이거나, 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 이들의 말단에서 상호간 결합하여 임의로 치환체를 갖는 헤테로시클릭기를 형성한다〕.
  2. 하기 화학식 (1)와 프로피온아미드 유도체 또는 이의 염을 분자내환반응시켜, 하기 화학식 (2)의 1,5-벤조티아제핀 유도체를 수득하고, 생성된 화합물 2의 R3이 수소원자인 경우, 이의 5위치에 (디-저급 알킬아미노)-저급 알킬기 또는 치환 또는 비치환 피페라지닐 저급 알킬기를 도입하고, 생성된 화합물의 3-히드록시기를 저급 알카노일기로 아실화시키고, 필요에 따라, 생성물을 이의 약제학적으로 허용 가능한 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는, 하기 화학식 (3)의 3-저급 알카노일옥시-5-〔디-저급 알킬아미노-저급 알킬 또는 치환 또는 비치환 피페라지닐-저급 알킬〕-1,5-벤조티아제핀 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염의 제조 방법 :
    〔식 중, 고리 A 및 고리 B는 치환 또는 비치환 벤젠고리이고, R31은 (디-저급 알킬아미노)-저급 알킬기 또는 치환 또는 비치환 피페라지닐-저급 알킬기이고, R5는 저급 알카노일기이다〕,
    〔식 중, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 카르바모일기, 저급알킬기, 저급알카노일기, 저급알킬아미노카르보닐기, 아미노산 잔기, 또는 임의의 치환체를 갖는 아릴기이거나, 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 이들의 말단에서 상호간 결합하여 임의로 치환체를 갖는 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 수소원자, (디-저급 알킬아미노)-저급 알킬기 또는 치환 또는 비치환 피페라지닐-저급 알킬기이고, 고리 A 및 고리 B는 전술한 바와 같다〕.
    〔식 중, 고리 A 및 고리 B 및 R3는 전술한 바와 같다〕.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 하기 화학식 (1) 또는 이의 염은 하기 화학식 (4)의 2-아미노티오페놀 유도체와 하기 화학식 (5)의 2,3-에폭시프로피온아미드 유도체를 반응 시켜 제조한 화합물인 것을 특징으로 하는 방법 :
    〔식 중, 고리 A 및 고리 B는 치환 또는 비치환 벤젠고리이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 카르브모일기, 저급알킬기, 저급알카노일기, 저급알킬아미노카르보닐기, 아미노산 잔기, 또는 임의로 치환체를 갖는 아릴기이거나, 결합되어 있는 인접 질소원자 함께 이들의 말단에서 상호간 결합하여 임의로 치환체를 갖는 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 수소원자, (디-저급 알킬아미노)-저급 알킬기 또는 치환 또는 비치환 피페라지닐-저급 알킬기이다〕,
    〔식 중, 고리 A, 고리 B,R1,R2및 R3은 전술한 바와 같다〕.
  4. 제1 또는 2항에 있어서, 화학식 (1)의 화합물은 하기 화학식 (7)의 프로피온산 에스테르 유도체와 하기 화학식 (8a)의 화합물을 반응시켜 제조한 하기 화학식 (1a)의 프로피온아미드 유도체 또는 이의 염인 것을 특징으로 하는 방법 :
    〔식 중, 고리 A 및 고리 B는 치환 또는 비치환 벤젠고리이고, R11및 R21는 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 저급알킬기, 아미노산 잔기, 또는 임의로 치환체를 갖는 아릴기이거나, 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 이들의 말단에서 상호간 결합하여 임의로 치환체를 갖는 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 수소원자, (디-저급 알킬아미노)-저급 알킬기 또는 치환 또는 비치환 피페라지닐-저급 알킬기이다〕,
    〔식 중, R은 저급알킬기이고, 고리 A, 고리 B,R3,R11및 R21은 전술한 바와 같다〕.
  5. 제1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, R3은 수소원자인 방법.
  6. 제1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, R1및 R2의 각각은 수소원자이거나 또는 R1및 R2중의 하나는 수소원자이고 나머지는 저급 알킬기인 방법.
  7. 제6항에 있어서, R1및 R2의 각각은 수소원자인 방법.
  8. 제1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, R1및 R2은 수소원자이거나 R1및 R2중의 하나는 수소원자이고, 나머지는 저급 알킬기이고, R3은 수소원자인 방법.
  9. 제8항에 있어서, R1, R2및 R3의 각각은 수소원자인 방법.
  10. 제1 내지 9항 중 어느 한 항에 있어서, 고리 A는 하기 화학식 (6)의 벤젠고리인 방법 :
    〔식 중, R4는 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기 또는 페닐-저급 알킬기이고, 고리 B는 4-저급 알킬 페닐기 또는 4-저급 알콕시페닐기이다〕.
  11. 제10항에 있어서, R4는 수소원자, 할로겐원자, 또는 페닐 저급 알킬기이고, 고리 B는 4-저급 알콕시페닐기인 방법.
  12. 제10항에 있어서, R4는 저급 알킬기이고, 고리 B는 4-저급 알킬페닐기인 방법.
  13. 제1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 고리 A는 하기 화학식 (6)의 벤젠 고리인 방법 :
    〔식 중, R4는 수소원자, 염소원자, 메틸기, 또는 벤질기이고, 고리 B는 4-메틸페닐기 또는 4-메톡시페닐기이며, R1및 R2의 각각은 수소원자이거나, R1및 R2중의 하나는 수소원자이고 나머지는 메틸기이며, R3은 수소원자, 2-(디메틸아모노)에틸기 또는 3-〔4-(2-메톡시페닐)피페라지닐〕-프로필기이다〕.
  14. 제13항에 있어서, R4는 수소원자 또는 염소원자이고, 고리 B는 4-메톡시 페닐기이며, R3은 수소원자 또는 2-(디메틸아미노)에틸기인 방법.
  15. 제13항에 있어서, R4는 메틸기이고, 고리 B는 4-메틸페닐기이며, R3은 수소원자 또는 2-(디메틸아미노)에틸기인 방법.
  16. 제13항에 있어서, R4는 염소원자이고, 고리 B는 4-메톡시페닐기이며, R3은 수소원자 또는 3-〔4-2-(메톡시페닐)피페라지닐〕-프로필기인 방법.
  17. 제13항에 있어서, R4는 벤질기이고, 고리 B는 4-메톡시페닐기이며, R3은 수소원자 또는 2-(디메틸아미노)에틸기인 방법.
  18. 제13 내지 17항 중 어느 한 항에 있어서, R3은 수소원자인 방법.
  19. 제18항에 있어서, R1및 R2의 각각은 수소원자인 방법.
  20. 제1 내지 19항 중 어느 한 항에 있어서, 분자내환반응은 알코올, 방향족 탄화수소, 에테르 또는 이의 혼합물중의 실행하는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 분자내환반응은 클로로벤젠, 디클로로벤진, 툴루엔, 크실렌 및 메시틸렌중에서 실행하는 방법.
  22. 제1 내지 21항 중 어느 한 항에 있어서, 분자내환반응은 산의 존재하 실행하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 분자내환반응은 광산, 저급 알칸술폰산 또는 아릴술폰산의 존재하 실행하는 방법.
  24. 제23항에 있어서, 분자내환반응은 메틸술폰산, p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 염산 또는 브롬화수소산 중에서 실행하는 방법.
  25. 하기 화학식 (1)의 프로피온아미드 유도체 또는 이의 염 :
    〔식 중, 고리 A 및 고리 B는 치환 또는 비치환 벤젠고리이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 카르바모일기, 저급알킬기, 저급알카노일기, 저급알킬아미노카르보닐기, 아미노산 잔기, 또는 임의로 치환체를 갖는 아릴기이거나, 결합되어 있는 인접 질소원자 함께 이들의 말단에서 상호간 결합하여 임의로 치환체를 갖는 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 수소원자, (디-저급 알킬아미노)-저급 알킬기 또는 치환 또는 비치환 피페라지닐-저급 알킬기이다〕.
  26. 제25항에 있어서, 고리 A는 하기 화학식 (6)의 벤젠고리인 화합물 :
    〔식 중, R4는 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기 또는 페닐-저급 알킬기이고, 고리 B는 4-저급 알킬 페닐기 또는 4-저급 알콕시페닐기이다〕.
  27. 제26항에 있어서, R4는 수소원자, 할로겐원자 또는 페닐 저급 알킬기이고, 고리 B는 4-저급 알콕시페닐기인 화합물.
  28. 제26항에 있어서, R4는 저급 알킬기이고, 고리 B는 4-저급 알킬페닐기인 화합물.
  29. 제25 내지 28항 중 어느 한 항에 있어서, 고리 A는 하기 화학식 (6)의 벤젠 고리인 화합물 :
    〔식 중, R4는 수소원자, 염소원자, 메틸기, 또는 벤질기이고, 고리 B는 4-메틸페닐기 또는 4-메톡시페닐기이며, R1및 R2의 각각은 수소원자이거나, R1및 R2중의 하나는 수소원자이고 나머지는 메틸기이며, R3은 수소원자, 2-(디메틸아모노)에틸기 또는 3-〔4-(2-메톡시페닐)피페라지닐〕-프로필기이다〕.
  30. 제29항에 있어서, R4는 수소원자 또는 염소원자, 고리 B는 4-메톡시페닐기이며, R3은 수소원자 또는 2-(디메틸아미노)에틸기인 화합물.
  31. 제29항에 있어서, R4는 메틸기이고, 고리 B는 4-메틸페닐기이며, R3은 수소원자 또는 2-(디메틸아미노)에틸기인 화합물.
  32. 제29항에 있어서, R4는 염소원자이고, 고리 B는 4-메톡시페닐기이며, R3은 수소원자 또는 3-〔4-(2-메톡시페닐)피페라지닐〕-프로필기인 화합물.
  33. 제29항에 있어서, R4는 벤질기이고, 고리 B는 4-메톡시페닐기이며, R3은 수소원자 또는 2-(디메틸아미노)에틸기인 화합물.
  34. 제29 내지 33항 중 어느 한 항에 있어서, R3은 수소원자인 화합물.
  35. 하기 화학식 (5a)의 (2R,3S)-2,3-에폭시프로피온아미드 유도체 또는 이의 염 :
    〔식 중, 고리 B는 치환 또는 비치환 벤젠 고리이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 카르바모일기, 저급알킬기, 저급알카노일기, 저급알킬아미노카르보닐기, 아미노산 잔기, 또는 임의로 치환체를 갖는 아릴기이거나, 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 이들의 말단에서 상호간 결합하여 임의로 치환체를 갖는 헤테로시클릭기를 형성한다〕.
  36. 제35항에 있어서, 고리 B는 4-저급 알콕시페닐기이고, R1및 R2의 각각은 수소원자이거나, R1및 R2중의 하나는 수소원자이고, 나머지는 저급 알킬기인 화합물.
  37. 제36항에 있어서, 고리 B는 4-메톡시페닐기이고, R1및 R2의 각각은 수소원자인 화합물.
  38. 하기 화학식 (5b)의 (2S,3R)-2,3-에폭시프로피온아미드 유도체 또는 이의 염 :
    〔식 중, 고리 B1는 저급 알킬 치환체를 갖는 벤젠 고리이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 카르바모일기, 저급알킬기, 저급알카노일기, 저급알킬아미노카르보닐기, 아미노산 잔기, 또는 임의로 치환체를 갖는 아릴기이거나, 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 이들의 말단에서 상호간 결합하여 임의로 치환체를 갖는 헤테로시클릭기를 형성한다〕.
  39. 제38항에 있어서, 고리 B1는 4-저급 알킬 페닐기이고, R1및 R2의 각각은 수소원자이거나 R1및 R2중의 하나는 수소원자이고, 나머지는 저급 알킬기인 화합물.
  40. 제39항에 있어서, 고리 B1는 4-메톡시페닐기이고 R1및 R2의 각각은 수소원자인 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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