KR970042484A - 광학 활성 1-페닐에틸아민 유도체의 라세미화 방법 - Google Patents

광학 활성 1-페닐에틸아민 유도체의 라세미화 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 광학 활성 1-페닐에틸아민 유도체를 화학식 2의 알데히드 화합물과 반응시켜 화학식 3의 광학 활성 이민을 형성시키고, 이민을 비양성자성 극성 용매 또는 이 용매와 비양성자성 비극성 용매와의 혼합물 속에서 알칼리성 금속 3급 알콕사이드와 반응시킨 다음, 생성된 라세미성 이민을 가수분해시킴을 포함하여, 화학식 1의 광학 활성 1-페닐에틸아민 유도체를 라세미화하는 탁월한 방법에 관한 것이다.
화학식 1
R1－CH－NH2
｜
CH3
화학식 2
R2-CHO
화학식 3
R1－CH－N = CH－R2
｜
CH3
상기 화학식 1, 2 및 3에서, R1은 적어도 오르토 위치가 치환된 페닐 그룹이고, R2는 임의로 치환된 알킬 그룹 또는 임의로 치환된 페닐 그룹이다.

Description

광학 활성 1-페닐에틸아민 유도체의 라세미화 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 화학식 1의 광학 활성 1-페닐에틸아민 유도체를 화학식 2의 알데히드 화합물과 반응시켜 화학식 3의 광학 활성 이민을 형성시키고, 이민을 비양성자성 극성 용매 또는 이 용매와 비양성자성 비극성 용매와의 혼합물 속에서 알칼리성 금속 3급 알콕사이드와 반응시킨 다음, 생성된 라세미성 이민을 가수분해시킴을 포함하여, 화학식 1의 광학 활성 1-페닐에틸아민 유도체를 라세미화하는 방법.
    화학식 1
    R1－CH－NH2
    ｜
    CH3
    화학식 2
    R2-CHO
    화학식 3
    R1－CH－N = CH－R2
    ｜
    CH3
    상기 화학식 1, 2 및 3에서, R1은 적어도 오르토 위치가 치환된 페닐 그룹이고, R2는 임의로 치환된 알킬 그룹 또는 임의로 치환된 페닐 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 비양성자성 극성 용매가 N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드이고 비양성자성 비극성 용매가 방향족 탄화수소 용매인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알칼리성 금속 3급 알콕사이드가 나트륨 3급 부톡사이드 또는 칼륨 3급 부톡사이드인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 화학식 4의 그룹이고 R2가 저급 알킬 그룹인 방법.
    화학식 4
    상기 화학식 4에서, X는 할로겐 원자 또는 저급 알킬 그룹이고, Y는 할로겐 원자, 저급 알킬 그룹 또는 수소원자이다.
  5. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 2,4-디클로로페닐 그룹이고 R2가 저급 알킬 그룹인 방법.
  6. 화학식 5의 광학 활성 또는 라세미성 이민 화합물.
    화학식 5
    상기 화학식 5에서, R21은 저급 알킬 그룹이다.
  7. 제6항에 있어서, R21은 3급 부틸 그룹, 이소프로필 그룹 또는 이소부틸 그룹인 방법.
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