KR970042478A - 3,3-디옥시-4,4,4-트리플루오로부티르산 유도체 - Google Patents

3,3-디옥시-4,4,4-트리플루오로부티르산 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR970042478A
KR970042478A KR1019960069917A KR19960069917A KR970042478A KR 970042478 A KR970042478 A KR 970042478A KR 1019960069917 A KR1019960069917 A KR 1019960069917A KR 19960069917 A KR19960069917 A KR 19960069917A KR 970042478 A KR970042478 A KR 970042478A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
optionally substituted
compound
arylalkyl
aryl
Prior art date
Application number
KR1019960069917A
Other languages
English (en)
Inventor
노버트 루이
Original Assignee
권터 슈마허, 클라우스 로이터
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 권터 슈마허, 클라우스 로이터, 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 권터 슈마허, 클라우스 로이터
Publication of KR970042478A publication Critical patent/KR970042478A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30—Compounds having groups
    • C07C43/313—Compounds having groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30—Compounds having groups
    • C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/135—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/27—Preparation of carboxylic acid esters from ortho-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Abstract

본 발명은 메틸 4,4,4-트리풀루오로-3,3-디메톡시부티레이트, 4,4,4-트리풀루오로-3,3-디메톡시부티르산, 에틸 4,4,4-트리풀루오로-3,3-디에톡시부티레이트, 에틸 4,4,4-트리풀루오로-3,3-에틸렌디옥시부티레이트 및 4,4,4-트리풀루오로-3,3-에틸렌디옥시부티르산을 제외한 하기 화학식 1의 신규한 3,3-디옥시-4,4,4-트리플루오로브티르산 유도체, 이의 제조 방법 및 다른 3,3-디옥시-4,4,4-트리플루오로부티르산 유도체의 제조 방법, 및 신규한 중간체 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
식 중, R1및 R2은 서로 독립적으로 C1-C10알킬, 또는 시클로헥실, 또는 임의로 치환된 C6-C10-아릴 또는 C7-C14-아릴알킬이거나, 또는 R1및 R2은 함께 메틸에 의해 임의로 단일 치환되거나 이중 치환된 C2-C4알킬렌, 또는 임의로 치환된 오르토-아릴렌이며, R3은 수소 또는 C1-C10알킬, 또는 시클로알킬, 또는 임의로 치환된 C6-C10-아릴 또는 C7-C14-아릴알킬이고, X는 수소, 불소, 염소 또는 브롬이다.

Description

3,3-디옥시-4,4,4-트리플루오로부티르산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 메틸 4,4,4-트리풀루오로-3,3-디메톡시부티레이트, 4,4,4-트리풀루오로-3,3-디메톡시부티르산, 에틸 4,4,4-트리풀루오로-3,3-디에톡시부티레이트, 에틸 4,4,4-트리풀루오로-3,3-에틸렌디옥시부티레이트 및 4,4,4-트리풀루오로-3,3-에틸렌디옥시부티르산을 제외한 화학식 1의 화합물.
    <화학식 1>
    식 중, R1및 R2은 서로 독립적으로 C1-C10알킬, 또는 시클로헥실, 또는 임의로 치환된 C6-C10-아릴 또는 C7-C14-아릴알킬이거나, 또는 R|1및 R2은 함께 메틸에 의해 임의로 단일 치환되거나 이중 치환된 C2-C4알킬렌, 또는 임의로 치환된 오르토-아릴렌이며, R3은 수소 또는 C1-C10알킬, 또는 시클로알킬, 또는 임의로 치환된 C6-C10-아릴 또는 C7-C14-아릴알킬이고, X는 수소, 불소, 염소 또는 브롬이다.
  2. 루이스산의 작용에 의해 화학식 3의 상응하는 4,4,4-트리플루오로아세토아세테이트 유도체를 제조하기 위한 제1항의 화합물의 용도.
    <화학식 3>
    식 중, R3및 X은 제1항에서 정의된 의미를 갖는다.
  3. 양성자 공여체의 존재하에서 화학식 4 또는 화학식 5의 화합물을 화학식 6의 히드록시 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 화학식 la의 화합물의 제조 방법.
    <화학식 1a>
    <화학식 4>
    <화학식 5>
    R3-OH 식 중, R1및 R2은 서로 독립적으로 C1-C10알킬, 또는 시클로헥실, 또는 임의로 치환된 C6-C10-아릴 또는 C7-C14-아릴알킬이거나, 또는 R|1및 R2은 함께 메틸에 의해 임의로 단일 치환되거나 이중 치환된 C2-C4알킬렌, 또는 임의로 치환된 오르토-아릴렌이며, R3은 수소, C1-C10알킬, 또는 시클로헥실, 또는 임의로 치환된 C6-C10-아릴 또는 C7-C14-아릴알킬이고, X는 수소, 불소, 염소 또는 브롬이며, n 및 o는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고, m은 0, 1 또는 2이지만, n + m은 2이고, p는 1, 2 또는 3이지만, o + p는 3이다.
  4. 산-결합제의 존재하에서 화학식 7의 디옥시헥사플루오로부탄을 하기식 6의 히드록시 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 제3항의 화학식 4 또는 화학식 5의 화합물의 제조 방법.
    <화학식 7>
    〈화학식 6〉
    R3-OH 식 중, R1, R2, R3및 X는 제3항의 화학식 la에서 정의된 의미를 갖는다.
  5. 제1 단계에서 산-결합제의 존재하에서 화학식 8의 헥사플루오로부텐을 화학식 9 및 화학식 10의 알코올과 반응시키는 것을 포함하는 화학식 7의 화합물의 제조 방법.
    〈화학식 7〉
    R1-OH
    R2-OH
    식 중, R1, R2및 X는 제3항의 화학식 la에서 정의된 의미를 갖고, Y는 불소, 염소 또는 브롬이며, 교차된 이중결합은 E 및(또는) Z형이다.
  6. 제5항에 있어서, 제2 단계에서 산-결합제의 존재하에서 생성물을 화학식 10의 알코올과 더 반응시키는 제조 방법.
  7. 제5항, 필요한 경우 제6항, 제4항, 및 제3항의 방법을 단일 포트에서 병합 수행하는 것을 포함하는 R1, R2및 R3가 동일한 제3항의 화학식 la의 화합물의 제조 방법.
  8. 무기산의 작용에 의해 화학식 2의 1,1,1-트리플루오로아세톤을 제조하기 위한 제1항의 화합물의 용도.
    〈화학식 2〉
    식 중, X는 제1항에서 정의된 의미를 갖는다.
  9. 하기 화학식 4 및 화학식 5의 화합물.
    〈화학식 4〉
    〈화학식 5〉
    식 중, R1및 R2은 서로 독립적으로 C1-C10알킬, 또는 시클로헥실, 또는 임의로 치환된 C6-C10-아릴 또는 C7-C14-아릴알킬이거나, 또는 R|1및 R2은 함께 메틸에 의해 임의로 단일 치환되거나 이중 치환된 C2-C4알킬렌 또는 임의로 치환된 오르토-아릴렌이며, R3은 수소, C1-C10알킬, 또는 시클로알킬, 또는 임의로 치환된 C6-C10-아릴 또는 C7-C14-아릴알킬이고, X는 수소, 불소, 염소 또는 브롬이며, n 및 o는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고, m은 0, 1 또는 2이지만, n + m은 2이고, p는 1, 2 또는 3이지만, o + p는 3이다.
  10. 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2,2-디메톡시-3-클로로부탄, 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2,2-디에톡시-3-클로로부탄, 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2,2-에틸렌디옥시-3-클로로부탄 및 1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2,2-에틸렌디옥시부탄을 제외한 하기 화학식 7의 화합물
    〈화학식 7〉
    식 중, R1, R2및 X는 제1항에서 정의된 의미를 갖는다.
KR1019960069917A 1995-12-22 1996-12-21 3,3-디옥시-4,4,4-트리플루오로부티르산 유도체 KR970042478A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19548416.9 1995-12-22
DE19548416A DE19548416A1 (de) 1995-12-22 1995-12-22 3,3-Dioxy-4,4,4-trifluorbuttersäure-Derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR970042478A true KR970042478A (ko) 1997-07-24

Family

ID=7781197

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960069917A KR970042478A (ko) 1995-12-22 1996-12-21 3,3-디옥시-4,4,4-트리플루오로부티르산 유도체

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5739394A (ko)
EP (1) EP0780362B1 (ko)
JP (1) JPH09183749A (ko)
KR (1) KR970042478A (ko)
DE (2) DE19548416A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4908088B2 (ja) * 2006-07-13 2012-04-04 公益財団法人相模中央化学研究所 含フッ素プロピオン酸誘導体の製造方法
EA033155B1 (ru) * 2015-07-03 2019-09-30 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Гербицидно активные производные n-(тетразол-5-ил)арилкарбоксамида
JP6677750B2 (ja) * 2015-07-03 2020-04-08 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 除草作用を有するｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミド誘導体
CN108017523A (zh) * 2016-11-02 2018-05-11 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 一种制备1-氯-3,3,3-三氟丙酮的方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1158490B (de) * 1960-12-17 1963-12-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Acetessigsaeurechloriden bzw. ihren Loesungen
US5045554A (en) * 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
DE4025188A1 (de) * 1990-08-09 1992-02-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von halogenmethylketonen, insbesondere von 1,1,1-trifluoraceton
US5128485A (en) * 1990-12-17 1992-07-07 American Cyanamid Company Synthesis of 2-aryl-5-(trifluoromethyl)pyrroles useful as pesticidal agents and as intermediates for the preparation of said agents
GB9310095D0 (en) * 1993-05-17 1993-06-30 Zeneca Ltd Therapeutic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EP0780362B1 (de) 1999-10-20
DE59603417D1 (de) 1999-11-25
DE19548416A1 (de) 1997-06-26
EP0780362A1 (de) 1997-06-25
US5739394A (en) 1998-04-14
JPH09183749A (ja) 1997-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910011887A (ko) 신규 a-노르-스테로이드-3-카르복실산 유도체
AU572145B2 (en) 1-triazolylethyl ether derivatives
KR840005718A (ko) 오메프라졸 중간체의 제조방법
KR850003393A (ko) 1-벤질-아미노알킬-피롤리디논의 제조방법
CA2026143A1 (en) Triazole compounds, their production and use
KR860008976A (ko) 2-(4-벤조일-1- 피페리딜)-1- 페닐알칸올 유도체
KR840005719A (ko) 트리아졸 유도체의 제조방법
KR860000288A (ko) 비스-트리아졸 유도체의 제조방법
EP0711762A4 (en) METHOD FOR PRODUCING TETRAZOLIC COMPOUNDS AND INTERMEDIATE PRODUCTS USED THEREOF
KR970042478A (ko) 3,3-디옥시-4,4,4-트리플루오로부티르산 유도체
KR840008018A (ko) 트리아졸유도체의 제조방법
ES2123949T3 (es) Procedimiento para la preparacion de intermediarios para la sintesis de agentes antifungicos.
KR860004036A (ko) 트리아졸 유도체의 제조방법
KR970702254A (ko) 에테르화합물, 그의 용도 및 그의 제조에 유용한 중간체(ether compound, use thereof, and intermediate for producing the compound)
KR840003631A (ko) 아졸릴펜옥시- 테트라하이드로푸란-2-일리덴- 메탄의 제조방법
ATE8045T1 (de) Azolylalkyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide.
IE790771L (en) 1,2-disubstituted pyrrolidine and piperidine compounds.
KR910007945A (ko) 알킬 메틸-3-카브알콕시에틸포스피네이트의 제조방법
KR870008860A (ko) 설포닐 아졸 및 그의 제조방법
DK0727423T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af sulfonylurinstofderivater og mellemprodukter til denne fremgangsmåde
KR870004962A (ko) 헤테로사이클릭 화합물의 제조방법
KR960007562A (ko) (-)-n-메틸-n-[4-(4-페닐-4-아세틸아미노피페리딘-1-일)-2-(3,4-디클로로페닐)부틸]벤즈아미드 및 약학적으로 허용 가능한 그의 염의 제조 방법
IT1150955B (it) Derivati 3h-naft(1.2-d)-imidazolici il procedimento per la loro preparazione, il loro uso come agenti antiinfiammatori e le composizioni farmaceutiche che li contengono
AU595105B2 (en) Preparation 2,4-diamino-3-oxy-6-piperidyl pyrimidine
KR870006020A (ko) 치환된 아릴플루오르아졸릴 알칸올 살균제

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application