KR970011944B1 - 디옥솔란 작용성 실리콘 화합물을 사용하여 직물의 물흡수성을 증가시키는 직물 처리방법 - Google Patents
디옥솔란 작용성 실리콘 화합물을 사용하여 직물의 물흡수성을 증가시키는 직물 처리방법 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
본 발명은 디옥솔란 라디칼을 함유하는 오가노실리콘화합물(organosilicon compound) 및 이의 제조방법 및 용도에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 수소화규소 화합물로부터 제조되는, 하나 이상의 규소 결합된 디옥솔란 라디칼을 함유하는 오가노실리콘 화합물 및 친수성 기질을 제공하기 위한 오가노실리콘 화합물의 용도에 관한 것이다.
케탈 또는 디옥솔란 작용성 오가노실리콘 화합물은 신규한 것이 아니다. 예를 들면, 이러한 화합물은 선행 기술로서 1980년 7월 22일자로 특허 허여된 미합중국 특허 제4,213,908호에 기술되어 있다. 특히, 이 특허 문헌에는 백금 화합물로 촉매로서 사용하여 4-알콜시메틸-1,3-디옥솔란을 트리알콕시 수소 실란 또는 모노알킬 디알콕시 수소 실란에 가함으로써 제조된 케날 작용성 실란이 기술되어 있다. 첨가는 약 70℃에서 수행한다. 이러한 케탈 또는 디옥솔란 작용성 오가노실리콘 화합물에 대한 용도에 관해서는 이 화합물들이 접착제로서 유용한 것으로 알려진 글리시딜 생성물의 제조에 사용된다는 것을 제외하고는 언급하고 있지 않다.
상기 특허 문헌과는 달리, 본 발명에 따른 디옥솔란 화합물은 면 및 폴리에스테르 직물 등의 섬유에 내구적 친수성을 부여하는 유용성이 있는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 직물을 유효량의 디옥솔란 작용성 오가노실리콘 화합물과 접촉시킴으로써 직물의 물 흡수성을 증가시키는 직물 처리방법에 관한 것이다. 본 발명의 목적상, 디옥솔란 작용성 및 케탈 작용성는 동일한 의미로 사용된다.
또한, 본 발명은 직물을 다음 일반적인 규소 결합 디옥솔란 라이칼을 하나 이상 함유하는 유효량의 디옥솔란 치환된 오가노실리콘 화합물과 접촉시킴으로써 직물의 물 흡수성을 증가시키는 직물 처리방법에 관한 것이다.
상기 식에서, Q는 규소 탄소 결합에 의하여 규소 원자에 결합된 2가 유기 라디칼이고, M은 지방족 불포화가 없는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소 라이칼이며, M'은 H 또는 M이며, 디옥솔란 치환된 오가노실리콘 화합물의 모든 잔여 규소 원가는 1가 탄화수소 라디칼, 1가 할로 탄화수소 라디칼, 1가 가수분해성 라디칼, 수소 원자 및 규소 원자를 연결시키는 2가 라디칼로 이루어진 그룹 중에서 선택된, 지방족 불포화가 없는 라디칼에 의하여 충족된다.
본 발명의 특정 양태로서, 본 발명의 방법에는 직물을 다음 일반식의 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 유효량의 케탈 작용성 오가노실리콘 화합물과 접촉시키는 과정이 포함된다.
상기 식에서, Me는 메틸이다.
본 발명의 또다른 특정 양태로서, 본 발명에는 직물을 심(sym)[2,2-디메틸-4-메틸오일프로필-1,3-디옥솔란]테트라메틸디실록산 및 심[2,2-디메틸-4-메틸오일프로필-1,3-디옥솔란]폴리디메틸실록산으로 이루어진 그룹중에서 선택된 유효량의 케탈작용성 오가노실리콘 화합물과 접촉시키는 과정이 포함된다.
본 발명의 이러한 특성 및 기타 특성, 목적 및 장점은 다음의 상세한 설명에서 더욱 명백해질 것이다.
본 발명에 따른 화합물은
(i) 구조식
의 디옥솔란 화합물
(ii) 하나 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하는 수소화규소 화합물 및
(iii) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 성분을 디옥솔란 화합물과 수소화규소 화합물 사이에서 하이드로실릴화 반응을 유도하기에 충분한 혼합조건과 충분한 양의 성분(i),(ii) 및 (iii)을 사용하여 혼합시킴으로써 다음 일반식의 규소 결합 디옥솔란 라디칼을 하나 이상 함유하는 디옥솔란 치환된 오가노실린콘 화합물을 형성시킴으로써 제조된다.
상기 식에서, Q'는 1가의 지방족 불포화 유기 라디칼이고, M은 지방족 불포화가 없는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소 라디칼이며, M'는 H 또는 M이며, Q는 규소-탄화 결합에 의하여 규소 원자에 결합된 2가 유기 라디칼이며, 수소화규소 및 디옥솔란 치환된 오가노실리콘 화합물의 모든 잔류 규소 원자가는 1가 탄화수소 라디칼, 1가 할로 탄화수소 라디칼, 1가 가수분해성 라디칼, 수소 원자 및 규소원자를 연결하는 2가 라디칼로 이루어진 그룹중에서 선택된 지방족 불포화가 없는 라디칼에 의해 충족된다.
지방족 불포화 디옥솔란 화합물(i)에 대한 상기 일반식에서 Q'은 1가 지방족 불포화 유기 라디칼이다. Q'가 하이드로실릴화 가능한, 즉 이후에 기술한 바와 같이 수소화규소와 반응성인 지방족 불포화를 함유하는 1가 유기 라디칼일 수 있는 반면에, 올레핀계 불포화 수소화규소와 반응성인 지방족 불포화를 함유하는 1가 유기 라디칼일 수 있는 반면에, 올레핀계 불포화 라디칼이 바람직하다. Q'는 바람직하게는 말단불포화되는 것이 바람직하며, 즉, 자유 원자가가 IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemist)표준을 기준으로 하여 디옥솔란 잔기의 4번 원자에 직접 또는 간접적으로 결합되는 경우 CH2=CH- 구조를 갖는다.
임의로는, Q'가 탄소 및 수소 뿐만 아니라, 규소 원자와 특별히 선택된 잔기를 연결만 하는 역할을 하는 2가 라디칼에서 보통 발견되는 기타 원자를 함유할 수 있다. 이러한 원자에는 예를 들면, 비양성자성 산소, 황 및 질소원자가 포함된다. 비양성자성 O,N 및 S원자의 예에는 에테르, 에스테르, 아미드 및 케톤의 산소원자; 아미드 및 3급 아민의 질소원자; 및 티오에테르, 티오에스테르 및 티오케톤의 황 원자가 포함된다.
바람직한 Q' 라디칼의 예에는 CH2=CHCH2OCH2-, CH2=CH-, CH2=CHCH2-, CH2=CHCH2CH2- 및 CH2=CHOCH2-가 포함된다.
디옥솔란(i)의 M라디칼은 탄수소 및 1 내지 6의 1가 탄화수소 라디칼일 수 있다. 이들은 전형적으로 디옥솔란 잔기 제조에 사용된 알데히드나 케톤에서 기원한다. 따라서, 이들은 알데히드 또는 케톤과 예를 들면, 1,2-디올의 반응을 수월하게 하여 디옥솔란 잔기를 형성하는 라디칼이다. 이들은 또한, 본 발명의 목적상, 디옥솔 환으로부터 알데히드 또는 케톤 분자가 적당한 때 수월하게 제거되도록 하여 본 발명의 디올 화합을 제공하는 라디칼이다.
M 라디칼의 예는, 메틸, 에틸, 이소프로필, 페닐 및 사이크롤헥실이 포함된다. M' 라디칼은 수소 원자 또는 M 라디칼이다. M과 M'은 목적하는 바에 따라 동일하거나 상이할 수 있으나, M과 M'은 바람직하게는 둘다 탄화수소 라디칼이고, 가장 바람직하게는 메틸 라디칼이다.
본 발명의 방법에 대한 적합한 지방족 불포화 디옥솔란
(i)의 예에는
(여기서, Me는 메틸 라디칼이다) 및
본 발명에 사용된 디옥솔란은 1,2-디옥 및, 사이클릭 아세탈인 디옥솔란을 형성하는 아세트알데하이드 또는 벤즈알데하이드와 같은 알데하이드 또는 사이클릭 케탈인 디옥솔란을 형성하는 아세톤 또는 아세토페놀과 같은 케톤으로부터 제조될 수 있다.
수소화규소 화합물(ii)는 하이드로실릴화에 이용될 수 있는 분자당 평균 하나 이상의 규 결합 수소원자를 함유하는 한 어떤 구조라도 가질 수 있다. 적합한 수소화규소 화합물에는 실록산 하이드라이드, 실카반 하이드라이드 및 실록산 실카반 하이드라이드와 같은 다수의 규소 원자를 함유하는 실란 하이드라이드 및 수소화규소가 포함된다.
수소 원자에 의하여 충족되지 않는 수소화규소의 규소원자가는 1가 탄화수소 라디칼, 1가 할로탄화수소 라디칼, 1가 가수분해성 라디칼 및 규소원자를 연결하는 2가 라디칼로 이루어진 그룹 중에서 선택된 지방족 불포화가 없는 라디칼에 의하여 충족된다.
규소 원자를 연결해주는 2가 라디칼의 예는 실록산 결합을 제공하는 산소 원자, 실라잔 결합을 제공하는 질소원자 및 실카반 결합을 제공하는 지방족 포화 탄화수소, 탄화수소 에테르, 할로탄화수소 에테르 및 할로탄화수소 및 라디칼이 포함된다. 2가 라디칼은 기술한 바와 같이 동일하거나 상이할 수 있지만, 바람직하게는 모두 산소원자이다. 즉, 다수의 규소원자를 함유하는 수소화규소(ii)는 바람직하게는 실론산·하이드라이드이다.
본 원에서 R 라디칼이라고도 하는 1가 탄화수소 라이칼의 예에는 CH3- , CH3CH2-, (CH3)2CH-, C6H13-, C8H17-, C10H21및 C20H41- 와 같은 탄소수 1 내지 20의 알칼 라디칼, 사이클로헥실과 같은 탄소수 3 내지 8의 지환족 라디칼, 페닐, 톨릴, 크실릴, 안트라실 및 크세닐과 같은 탄소수 6 내지 20의 아릴 라디칼, 및 벤질 및 2-페닐에틸과 같은 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 라디칼이 포함된다. 본 발명의 목적상 전형적인 1가 탄화수소 라디칼은 메틸 및 페닐이다.
본 원에서 R 라디칼로도 언급되는 1가 할로 탄화수소 라디칼의 예에는 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 바람직하게는 불소 또는 염소(또한, 브롬 및 기타 할로겐 원자도 포함)에 의해 치환된 전술한 바와같은 어떠한 1가 탄화수소 라디칼도 포함된다. 이들의 바람직한 예에는 클로로프로필 및 클로로이소부틸과 같은 클로로알킬 라디칼, CnF2n+1CH2CH2-(여기서, n은 1 내지 10이다)과 같은 플루오로알킬 라디칼, 및 염소화되고/되거나 불소화된 페닐 라디칼과 같은 할로페닐 라디칼이 포함된다.
본원에서 Z라디칼이라고도 하는 1가 가수분해성 라디칼의 예에는 할로겐원자, 바람직하게는 염소; 알콕시 라디칼, 바람직하게는 메톡시, 에톡시 및 이소프로폭시; 알콕시 알콕시 라디칼(예 : 메톡시 에톡시, 에톡시톡시 및 메톡시이소프로폭시); 아미도 라디칼(예 : 아세트아미도 및 N-메틸아세트아미드) 및 옥시모(예 : 메틸에틸케톡시모)가 포함된다.
수소화규소(ii)는 일반식 RaSiHZ(3-a)(여기서, Z 및 R은 바람직한 예를 포함하여 각각 전술한 1가 가수분해성 라디칼 및 1가 탄화수소 및 할로탄화수소 라디칼이다)의 실란 하이드라이드일 수 있다. a의 값은 0,1,2 또는 3일 수 있으므로 R3SiH 내지 Z3SiH의 실란 하이드라이드가 포함된다. Z가 존재할 경우, 이는 바람직하게는 염소이고 R은 메틸이다.
본 발명의 목적상 적합한 시란 하이드라이드의 예에는 Me3SiH, Me2PhSiH, Ph2MeSiH, C4F9CH2CH2(Me)2SiH 및 CH3CH2CH2(Me)2SiH와 같은 R3SiH; Me2SiClH, MePhSiClH, PH2SiClH, C4F9CH2CH2(Me)SiClH 및 CF3CH2CH2(Me)SiClH와 같은 R2SiClH; MeSiCl2H, PhSiCl2H, C4H9CH2CH2SiCl2H 및 CF3CH2CH2SiCl2와 같은 RSiCl2H 및 Cl3SiH가 포함된다.
수소화규소(ii)는 일반식 RbHSiO(3-b)/2의 하나 이상의 실록산 단위 및 존재하는 경우, 일반식 RcSiO(4-c)/2의 다른 실록산 단위를 함유하는 실록산 하이드라이드일 수 있다. R은 바람직한 이들의 예를 포함하여 전술한 1가 탄화수소 및 할로탄화수소 라디칼을 나타낸다.
b의 값은 0,1 또는 2일 수 있고, c의 값은 0,1,2 또는 3일 수 있으므로, 삼치환된 단위, 즉, 쇄종결 단위 내지 치환되지 않은 단위, 즉 네트웍 단위의 실록산 단위가 허용된다.
실록산 하이드라이드(ii)에 존재할 수 있는 전형적인 실록산 단위의 예에는 Me3SiO1/2, PhMe2SiO1/2및 CF3CH2CH2Me2SiO1/2과 같은 R3SiO1/2단위; HMe2SiO1/2및 HPhMeSiO1/2과 같은 R2HSiO1/2단위; Me2SiO2/2, MePhSiO2/2, CH3CH2CH2Me SiO2/2, Ph2SiO2/2및 CF3CF2CF2CF2CH2CH2MeSiO2/2와 같은 R2SiO2/2단위; MeHSiO2/2, CF3CH2CH2(H)SiO2/2, PhHSiO2/2및 C4F9CH2CH2(H)SiO2/2와 같은 RHSiO2/2; MeSiO3/2, PhSiO3/2, CF3CH2CH2SiO3/2및 CF3CF2CF2CF2CH2CH2SiO3/2와 같은 RSiO3/2단위; HSiO3/2및 SiO4/2가 포함된다.
실록산 하이드라이드(ii)는 기체, 액체 또는 고체 형체와 같은 물리적 형태 및 직쇄, 사이클릭, 측쇄 또는 네트웍 구조와 같은 어떠한 화학적 구조도 취할 수 있지만, 일반식(R'Me2SIO)w(Me2SiO)x(MeR'SiO)y(MeHSiO)z(SiMe2R')w(여기서, R'은 전술한 R 라디칼 및 수소 원자로 이루어진 그룹중에서 선택된 라디칼이다)의 직쇄 또는 사이클릭 구조를 갖는 액체 물질의 바람직하다.
직쇄 및 사이클릭형 실록산 하이드라이드는 도료 조성물, 특히 접착제 박리 도료 조성물 중의 경화 성분으로서 효과적인 액체 경화성 디아크릴레이트 함유 화합물 조성물을 제공하기 때문에 디옥솔란 함유 실록산 제조를 위한 실록산 하이드라이드 반응제(ii)로서 바람직하다.
당해 일반식에서, x,y,z 및 x+y+z의 값은 평균 0이상의 값이고 두개의 w는 모두 0 또는 1의 값이며, 단, 실록산 하이드라이드 분자당 평균 이상의 규소 결합된 수소 원자가 존재한다.
예를 들면, 위의 일반식의 직쇄형 실록산 하이드라이드의 경우, 각각의 w의 값은 1이고 x+y+z의 값은 평균 0이상이므로, 일반식 R'Me2SiO(Me2SiO)x(MeR'SiO)y(MeHSiO)2SiMeR'로 표현되고 25℃에서의 점도가 1 내지 수백반 centistoke인 실록산 아이드라이드가 제공된다.
이와 같은 직쇄형 실록산 하이드라이드의 바람직한 예에는 MeSiO(Me2SiO)x(MeHSiO)zSiMe3; HMe3SiO(Me2SiO)xSiMe2H 및 HMe2SiO(Me2SiO)x(MeHSiO)zSiMe2H(여기서, z는 1 내지, 예를 들면, 50이고, x는, 예를 들면, 0 내지 수백이다)가 포함된다.
이러한 직쇄 실록산 하이드라이드의 추가 예에는 Me3SiO(Me2SiO)x(MeRSiO)y(MeHSiO)zSiMe3, HMe2SiO(Me2SiO)x(MeRSiO)ySiMe2H 및 HMe2SiO(Me2SiO)x(MeRSiO)y(MeHSiO)2SiMe2H(여기서, R은 예를 들면, 페닐, 라디칼, 알킬 라디칼 또는 CF3CH2CH2- 또는 CF3CF2CF2CF2CH2CH2-와 같은 불소화된 라디칼이고, x는, 예를 들면, 0 내지 수백이며, y는 1 내지 예를 들면, 수백이며, z는 1 내지 예를 들면, 50이다)가 포함된다.
위에서의 사이클릭 실록산 하이드라이드의 경우, w의 값은 각각 0이고 x+y+z의 값은 평균 3이상이므로, 25℃에서의 점도가 1centistoke 정도로 작은 일반식(Me2SiO)x(MeR'SiO)y(MeHSiO)z의 액체 또는 저융점 실록산 하이드라이드가 제공된다.
이러한 사이클릭 실록산 하이드라이드의 예에는 (Me2SiO)x(MeHSiO)z및 (Me2SiO)x(MeSiO)y(MeHSiO)z(여기서, R은 예를 들면, 페닐 라디칼, 알칼 라디칼 또는 CF3CH2CH2- 또는 CF3CF2CF2CF2CH2CH2-와 같은 불소화 라디칼이고, x는, 예를 들면, 0 내지, 예를 들면, 10이며 z는 1 내지, 예를 들면, 10이다)가 포함된다. 규소 원자수가 10이하인 폴리(메틸하이드로겐)사이클로실록산이 바람직한 사이클릭 실록산 하이드라이드이다.
수소화규소(ii)는 또한 실카반 하이드라이드 또는 실록산-실카반 하이드라이드일 수 있다. 실카반 하이드라이드는 규소 원자를 결합시켜 주는 산소원자가 2가 유기 라디칼로 치환됨으로써, 중합체 주쇄에서 규소-산소 결합보다는 규소-탄소 결합을 제공하는, 실록산 하이드라이드와 구조가 유사한 공지된 화합물이다. 2가 유기 라디칼의 전형적인 예는 위에서 언급한 바와같다. 실카반 하이드라이드의 전형적인 예에는 실에틸렌 하이드라이드 및 실페닐렌 하이드라이드가 포함된다.
위에서 기술한 화합물 이외에도, 수소화규소(ii)에는 하나 이상의 수소 원자를 함유하는 규소 원자를 함유하는 규소화합물도 포함될 수 있지만, 이러한 다중수소화규소는 위에서 기술한 수소화규소 보다 취급하기가 어렵다.
하이드로실릴화 촉매(iii)는 지방족 불포화, 특히 말단 올레피니계 불포화 부위에 규소-수소 결합 원소의 첨가를 촉진시키는데 효과적인 공지된 첨가제일 수 있다. 하이드로실릴화촉매에는 유리 라디칼 개시체, 광 개시제 및 귀금속 화합물이 포함된다.
적합한 유리 라디칼 개시제의 예에는 산화 환원 쌍, 퍼보레이트, 퍼카보에이트, 광화학적 시스템, 아조화합물[예 : 아조-비스(이소부티로니트릴)], 아실 퍼옥사이드(예 : 벤조일 퍼옥사이드), 알킬 퍼옥사이드(예 : 디-3급-부틸 퍼옥사이드) 및 하이드로퍼옥사이드(예 : 큐멘 하이드로퍼옥사이드)가 포함되지만, 이들에 한정되지는 않는다.
적합한 광개시제의 예에는 벤조인, 벤조인 알킬 에테르(예 : 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 이소부틸 벤조인 에테르), 아세토퍼논 유도체(예 : 디에톡실아세토페논과 같은 디알콕시 아세토페논), 디-및 트리클로로아세토페논, α,α-디메톡시-α-페닐아세토페논, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 메틸페닐 글리옥시레이트, 4-벤조일벤질-트리메틸암모늄 클로라이드, α-아실옥심 에스테르(예 : 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(O-에톡시 카보닐옥심), 티오크산탄 및 이의 유도체, NH 그룹과 아조-비스(이소부티로니트릴)과 같은 쇄 전달체와 벤조페논의 배합물이 포함되며, 이들에 한정되지는 않는다.
귀금속 함유 화합물의 예에는 백금족 금속 함유 촉매 화합물이 포함되며, 이에 한정되지는 않는다. 본원에서 백금족이란 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐 및 백금을 의미한다. 성분(iii)은 백금족 금속, 백금족 금속을 함유하는, 실리카 겔 또는 분말상 목탄과 같은 담체 또는 백금족 금속 화합물 또는 착체일 수 있다.
본 발명의 방법에 있어서 바람직한 백금 함유 촉매 성분은 오가노실리콘 시스템 속에서의 용이한 분산성으로 인하여 일반적으로 이용할 수 있는 6수화물 형태 또는 무수 형태로서의 클로로 백금산 형태이다. 클로로 백금산의 특히 유용한 형태는 윌링(Willing)의 미합중국 특허 제3,419,593호에 기술된 바와 같이 디비닐테트라메틸디실록산과 같은 지방족 불포화 오가노 실리콘 화합물과 반응시킬 때 수득된 조성물이다.
본 발명의 방법에 사용된 하이드로실릴화 촉매(iii)의 양은 수소화규소(ii)의 규소 결합 수소원자와 디옥솔란 화합물(i)의 지방족 불포화 사이의 반응을 촉진시키기에 충분한 양인한은 엄밀하게 한정되지는 않는다. 촉매 성분의 정확한 필요량은 특정 촉매에 따라 달라질 것이며 쉽게 예측할 수는 없다. 그러나, 클로로 백금산의 경우, 필료량은 (i)+(ii) 백만중량부당 백금 1중량부 정도로 낮을 수 있다. 바람직하게는, 필요량은 동일한 기준으로 10중량부 이상이다.
본 발명의 방법에 사용된 디옥솔란 화합물(i) 및 수소화 규소 화합물(ii)의 상대량은 중요하지 않으며, 반응 생성물이 위에서 언급한 일반식의 규소 결합된 디옥솔란 라디칼을 평균하나 이상 함유하도록 하는 충분량의 디옥솔란 화합물(i)이 필요할 뿐이다.
본 발명의 방법은 생성물이 디옥솔란 라디칼 이외에도, 필요한 경우, 다수의 반응하지 않은 규소 결합된 수소 원자를 함유하도록 수행될 수 있다. 이와는 달리, 필요한 경우, 실질적으로 모든 규소 결합된 수소 원자가 반응되도록 하는 방법으로 수행될 수 있다.
성분(i) 및 (ii)의 필요량은 수소화규소의 규소 결합된 수소 함량, 반응시키기를 원하는 규소 결합된 수소 원자의 수 및 다음과 같은 일반화된 하이드로실릴화 반응의 화학양론을 알아냄으로써 계산할 수 있다.
본 발명에는 반응되는 규소 결합된 수소 원자에 대해 하나의 지방족 불포화 부위가 요구되지만, 특히 규소 결합된 수소 원자를 모두 반응시키고자 하는 경우, 목적하는 정도로 반응이 보장되도록 약간 과량의 성분(i)을 사용하는 것이 일반적이다.
본 발명의 방법은 하이드로실릴화가 일어나도록 적합한 방법으로 수행될 수 있다. 예를 들면, 하이드로실릴화 촉매(iii)가 백금 함유 물질을 함유하는 경우, 반응은 일반적으로 실온에서 일어날 것이며 요구되는 반응물을 혼합하기만 하면 된다. 그러나, 일반적으로는 반응을 더 가속시키는 것이 필요하며 가열함으로써 이러한 목적을 유리하게 달성할 수 있다.
필요하다면, 하나 이상의 용매를 반응물(i),(ii) 및 (iii)과 혼합하여 반응 및/또는 반응물 및/또는 생성물의 취급을 용이하게 할 수 있다. 이와같은 용매는 목적하는 하이드로실릴화 반응을 방해하지 않아야 하며, 바람직하게는 본 발명의 반응물 또는 생성물과 반응하지 않아야 한다.
적합한 용매에는 오가노실리콘 분야에 일반적으로 사용되는 지방족 포화 탄화수소, 에스테르, 케톤, 할로카본, 에테르 및 알콜이 포함된다.
이러한 용매의 예에는 헥산, 톨루엔, 크실렌, 에틸 아세테이트, 메틸 이소부틸 케톤, 트리클로로에틸렌, 디에틸 에테르, 디옥산, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올이 포함된다.
이러한 용매는 비반응성과 관련한 동일한 제한하에 하기에 기술된 바와 같이 본 발명의 다른 양태로 사용될 수 있다.
요약하면, 본 발명의 방법은 전술한 바와 같이 다음 일반식의 규소 결합된 디옥솔란 라디칼을 하나 이상 함유하는 디옥솔란 치환된 오가노실리콘 화합물의 형성을 포함한다.
본 발명의 또한 본 발명의 방법에 의해 제조되는 이후에 기술된 디옥솔란 치환된 오가노실리콘 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 디옥솔란 치환된 오가노실란은 다음 일반식으로 표현된다.
상기 식에서, Z는 1가 가수분해성 라디칼이고, a는 0,1,2 또는 3이며, R은 1가 탄화수소 및 할로탄화수소 라디칼이다.
이의 바람직한 양태는 Z가 염소이고 R이 Me이며 각각 디옥솔란 라디칼이 다음 일반식의 라디칼인 오가노실리콘 화합물이 포함된다.
상기식에서, Me는 메틸 라디칼이다.
본 발명의 디옥솔란 치환된 오가노실록산은 다음 일반식의 오가노실록산 단위를 하나 이상 함유하며 예를들면, 규소 결합된 수소가 디옥솔란 라디칼로 치환된 위에서 기술된 실록산 하이드라이드 단위가 포함된다.
기타 모든 실록산 단위는 경우에 따라, 위에서 기술한 바와같은 일반식 RcHdSiO(4-c-d)/2로 나타낸다.
위의 단위 일반식에서, b는 0, 1 또는 2이고, c와 c+d의 값은 0,1,2 또는 3이며, d는 0 또는 1이며 R은 1가 탄화수소 및 할로탄화수소 라디칼이다.
본 발명의 바람직한 디옥솔란 치환된 오가노실록산은 다음 일반식으로 표현된다.
(XMe2SiO)w(Me2SiO)x(MeXSiO)y(MeHSiO)z(SIMe2X)w
상기 식에서, X는 R 라디칼, 수소 원자 및 디옥솔란 라디칼로 이루어진 그룹중에서 선택된다.
x,y 및 z의 평균치는 다음의 단서 조항과 함께, 0이상일 수 있다. 직쇄성 오가노실록산의 경우, w는 각각 1이고 x+y+z의 값은 평균 0이상이며, 사이클릭 오가노실록산의 경우 w는 각각 0이고 x+y+z의 값은 평균 3이상이며, 오가노실록산 분자당 규소 결합된 디옥솔란 라디칼이 평균 하나 이상 존재한다. 각각의 디옥솔란 라디칼은 바람직하게는 다음 일반식으로 표현한다.
상기식에서, Me는 메틸 라디칼이다.
바람직한 디옥솔란 치환된 오가노실란 및 오가노실록산의 예에는 각각의 분자 중의 규소 결합된 수소원자 하나 이상의 디옥솔란 라디칼, 바람직하게는
로 치환된 위에서 기술한 실란 및 실록산 하이드라이드가 포함된다.
다음의 예는 첨부된 특허청구의 범위에 기술된 본 발명을 더욱 상세히 설명하며 이들에 한정되지 않는다. 달리 언급하지 않는 한, 모든 부 및 %는 중량 기준이며 모든 온도는 ℃이다. Me, Ph 및 Vi는 각각 메칠, 페닐 및 비닐 라디칼이다.
모든 디옥솔란 치환된 오가노실리콘 화합물은 양성자 핵자기 공명 분광학(nmr) 및 적외선 분광학(ir)으로 특정화된다. 이들은 모두 nmr 측정시 δ=1.3(테트라메틸실란)에서 두개의 단일 피크 및 메틸렌 디옥솔란 잔기의 이소프로필리덴 그룹의 ir 특성에 있어서는 1375cm-1에서 2중 피크를 나타냈다.
다음의 실시예는 본 발명의 방법을 사용하여 본 발명의 디옥솔란 치환된 실란을 제조하는 방법을 설명한다.
[실시예 I]
4-알릴옥시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란 5부 및 (PhC=CC(OH)) (CH3)Ph)2Pt, 하이드로실릴화 촉매 0.002부를 냉각기, 부가깔때기 및 온도계가 장착된 플라스크 안에서 혼합한다. 메틸 디클로로실란 3.5부를 부가 깔때기를 통해 혼합물에 가하고 혼합물을 71℃로 가열한다. 78℃에서, 온화한 발열반응이 발생하여 반응 온도가 91℃로 상승한다. 발열반응이 끝난후, 반응 혼합물을 감압하에 증류시켜 0.7Torr에서의 비점이 100 내지 103℃인 6.5부의 4-(3'-메틸디클로로실릴프로폭시메틸)-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란을 수득한다.
아세톤 225부, 3-알릴옥시-1,2-프로판디올 195부 및 톨루엔 480부를 마그네틱 교반 바와 환류 냉각기와 함께 장착되어 있는 워터 트랩을 갖춘 플라스크 안에서 혼합함으로써 4-알릴옥세틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란을 제조한다. 농황산 4부를 플라스크에 가하고 혼합물을 환류가열한다. 처음 170부의 증류물을 워터 트랩을 통해 제거하고 이어서 환류시킨 다음, 물을 워터 트랩안에 수집한다. 13시간 후, 반응 혼합물을 냉각시키고, 고체 중탄산나트륨으로 중화시킨 다음, 증류하여 물과 톨루엔을 제거한 다음, 진공 증류하여 4.5Torr에서 비점이 57 내지 58℃인 4-알릴옥시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란 161부를 수득한다.
[실시예 II]
4-알릴옥시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란 5부 및 (PhC=CC(OH) (CH3)Ph)2Pt 0.002부를 냉각기, 부가 깔때기 및 온도계가 장착된 플라스크 안에서 혼합한다. 디메틸클로로실란 5부를 부가 깔때기를 통해 혼합물을 가하고 혼합물을 25분 동안 70℃로 가열한다. 이어서, 반응 혼합물을 냉각시키고 감압하에 증류시켜, 0.7Torr에서의 비점이 98 내지 105℃인 4-(3'-디메틸클로로실릴프로폭시메틸)-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란 5.2부를 수득한다.
다음 실시예는 본 발명의 방법을 사용하여 본 발명의 디옥솔란 치환된 오가노실록산을 제조하는 방법을 설명한다.
[실시예 III]
4-알릴옥시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란 20부, 백금 4%를 함유하는 하이드로실릴화 촉매(윌링의 미합중국 특허 제3,419,593호의 방법에 따라 제조) 0.006부 및 분자당 평균 약 20개의 규소 원자를 함유하는 수소 말단 폴리디메틸실록산 80부를 플라스크 안에서 혼합한다. 온화한 발열반응이 발생하여 반응 혼합물의 온도가 70℃로 상승하며, 외부에서 가열하여 5시간 동안 이 온도를 유지시킨다. 5시간 후에 반응 혼합물을 적외선 스펙트럼한 결과, 규소 결합 수소원자가 전혀 잔류하지 않는 것으로 나타났다. 분광 분석 데이타 및 하이드로실릴화 반응의 특성을 기준으로 한 생성물의 구조는 다음과 같다.
[실시예 IV]
4-알릴옥시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란 9/10부, 실시예 III에서 기술한 하이드로실릴화 촉매 0.02부 및 분자 당 평균 약 14개의 디메틸실록산 단위 및 2개의 메틸하이드로겐실록산 단위를 함유하는 하이드로겐디메틸실록산 말단된 폴리디메틸실록산-코메틸하이드로겐실록산 41.4부를 플라스크 안에서 혼합한다. 온화한 발열 반응이 일어나며 외부에서 가열하여 반응 혼합물의 온도를 70℃에서 24시간 동안 유지시킨다. 24시간 후의 반응 혼합물의 적외선 스펙트럼 결과는 어떠한 규소 결합된 수소 원자도 잔류하지 않는 것으로 나타났다. 분광 분석 데이타 및 하이드로실릴화 반응의 특성을 기준으로 한 생성물의 구조는 다음과 같다.
이와 같은 디옥솔란 함유 규소 화합물은 본 특허원과 동일한 양수인에게 모두 양도된 1986년 6월 3일자로 출원된 동싱 계류중인 미합중국 특허원 제06/914,899호 및 1989년 4월 14일자로 출원된 미합중국 특허원 제07/338,831호에 기술되어 있다. 두 선행 특허원의 디옥솔란 함유 규소 화합물은 디옥 함유 규소 화합물로 전환된 다음, 디아크릴레이트 함유 규소 화합물로 전환되며, 이는 기질에 접착성 박리 피복물을 제공하는 경화성 조성물로 사용된다.
다음의 실시예는 면직물에 내구적 친수성을 부여하기 위해 사용될 수 있는 디옥솔란 또는 케탈 작용성 실리콘의 제조를 위한 추가의 공정을 설명한다. 이들 케탈 작용성 실리콘은 수소화규소와 다음 일반식의 4-알릴옥시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란의 백금 촉매된 반응에 의해 제조된다.
상기 식에서, Me는 메틸이다.
예를 들면, 실시예 VII 및 VIII은 다음 일반식의 화합물의 각각의 제조 방법을 설명한다 :
상기 식에서, Me는 메틸이다.
[실시예 V]
심(2,2-디메틸-4-메틸로일프로필-1,3-디옥솔란)테트라메틸디실록산(dp=2)의 제조
500ml들이 3구 환저 플라스크에 마그네틱 교반기, 온도계, 부가 깔때기 및 물 냉각기를 장착한다. 여기에 (PhC=CCMe(OH)Ph)2Pt(이후에는 PTCAT라고 함) 5mg(7.0×10-3mmol)을 함유하는 3-알릴옥시-1,2-(디메틸 케탈)프로판(이후에는 KETAL이라고 함) 75g(0.43mol)을 충전시킨다. 혼합물을 95℃로 가열한 후, HMe2SiOSiMe2H 25g(0.19mol)을 가하면 온도가 5분 이내에 144℃로 상승한다. 잔여량의 HMe2SiOSiMe2H를 144 내지 155℃에서 다시 8분간 걸쳐서 가한다. 반응 혼합물을 약 75℃로 냉각시키고, 외부에서 3시간 동안 가열하여 75 내지 80℃에서 유지시킨다. dp는 중합도로 정의된다.
Nu-CHar 활성탄 및 표포토를 각각 약 1g씩 조 혼합물에 가하고 1시간 동안 교반한 다음, 밤새 방치하고 감압하에 셀라이트를 통하여 여과하여 무색 유체가 되게 한다. 유체로부터 감압하에 휘발성 물질을 스트리핑시킨다. 총 75.7g의 잔사가 약간 갈색을 띄는 유체로서 잔류한다. 유체를 Nu-Char 및 표포토로 처리하고 셀라이트를 통해 여과하여 25℃에서의 점도가 18.52cst인 무색 유체를 수득한다.
[실시예 VI]
심(2,2-디메틸-4-메틸로일프로필-1,3-디옥솔란)폴리디메틸실록산(dp=15)의 제조
실시예 V에서 기술한 장치에 HMe2SiO(Me2SiO)13SiMe2H 100g(0.091mol)을 충전시키고, 여기에 PTCAT 6mg(9.0×10-3mmol)을 함유하는 KETAL 33.35g(0.19mol)을 실온에서 9분간 걸쳐 가한다. 최초 3분내에 발열 반응이 발생하여 68℃로 온도가 상승한다. 실리콘 하이드라이드의 첨가 속도를 조절하여 온도가 74℃를 초과하지 않도록 한다. 반응 혼합물을 65 내지 70℃에서 1.5시간 동안 가열하고 실온에서 냉각시킨다. 밤새 정치시킨 후에, 유체를 Nu-Char 및 표포토 각각 약 1g으로 처리하고 진공하에 여과한 다음, 휘발성 물질을 135℃ 및 1mmHg에서 스트리핑시켜 25℃에서의 점도가 35.8cst인 무색 유체를 수득한다.
[실시예 VII]
테트라키스[(2,2-디메틸-4-메틸로일프로필-1,3-디옥솔란)디메틸실록시]실란(4-작용성 케탈실록산 유체)의 제조
250ml들이 3구 환저 플라스크에 마그네틱 교반기, 온도계, 부가 깔때기 및 물 냉각기를 장착하고 KETAL 57.52g(0.334mol) 및 PTCAT 10mg(1.5×10-2mmol)을 충전시킨다. 이 용액에 Si(OSiMe2H)425g(0.076mol)을 28분간 걸쳐서 가한다. 처음 2분 내에 발열반응이 발생하여 126℃가 되고, 이 온도는 첨가가 진행됨에 따라 유지되지 않는다. 완전히 첨가한 후에, 외부에서 가열하여 1시간 동안 82℃로 유지시킨다. 유체를 진공하 107℃ 및 1.3mmHg에서 휘발성 물질을 스트리핑시킨다. 잔사 75.1g의 연무성 회색 유체를 Nu-Char 및 표포토로 처리하고, 진공하에 셀라이트를 통하여 여과시켜 25℃에서의 점도가 60.1cst인 무색 유체를 수득한다.
[실시예 VIII]
비스(헥실디메틸실록시)비스[2,2-디메틸-4-메틸로일프로필-1,3-디옥솔란)디메틸실록시]실란(비스(헥실)-이작용성 케탈 실록산유체)의 제조
실시예 VII에서 기술한 장치에 톨루엔 150g과 Si(OSiMe2H)450g(0.152mol)을 충전시키고, 여기에 1-헥센25.58g(0.30mol)과 PTCAT 10mg(1.5×10-2mmol)을 함유하는 KETAL 52.66g(0.340mol]의 혼합물을 65℃에서 1.25시간에 걸쳐서 가한다. 발열반응이 발생하여 80℃가 되고, 실리콘 하이드라이드를 첨가함에 따라 이 온도 자체는 유지되지 않는다. 온도가 72℃로 하강하는 경우, 반응 혼합물을 첨가 과정의 마지막 0.5시간동안 100℃로 가열한다. 가열하여 약 10시간 동안 100 내지 120℃로 유지시킨다. 145℃ 및 0.5mmHg 진공에서 플라스크로부터 휘발성 물질을 스트리핑한다. 각각 1g의 Nu-Char 및 표포토로 처리한 황색의 연무성 유체가 남게 되고, 이를 진공하에 여과시켜 25℃에서 점도가 22.44cst인 107.8g의 무색 유체를 수득한다.
케탈 작용성 실리콘 물질은 화합물의 물 흡수기간 및 내구성을 평가함으로써 내구적 친수성 직물처리제로서 평가된다. 평가용으로 선택된 직물은 폴리 에스테르 65%와 면직물 35%의 혼합직물이다. 직물 샘플을 크실렌에 용해시켜 1중량%이 케탈작용성 실리콘을 함유하는 처리 욕에 침지시킨다. 처리 욕의 크기는 약 50g이고, 직물 습윤 픽업율(pick-up)(%)은 모든 처리직물 샘플에 대해 약 90%이다. 패딩한 후, 직믈 샘플을 177℃에서 90초간 건조시키고, 물방울 흡수시간 및 내구성을 평가하기 전에 24시간 동안 직포 라인에서 이완시킨다. 물방울 흡수기간은 물방울을 직물 수평면에 놓고 물방울이 직물에 흡수되는데 필요한 시간을 측정함으로써 평가한다. 물방울 흡수 시간이 1분 미만인 샘플을 친수성인 것으로 생각되며, 내구성에 대하여 다시 평가한다. 대조 샘플은 물방울 흡수시간이 3분을 초과하므로 친수성이 아닌 것으로 생각된다. 물방울 흡수시간이 1분 미만인 샘플의 내구성은 샘플을 세척 및 건조시키고 물방울 흡수시간을 재측정함으로써 또한 평가한다. 세척 및 건조한 후의 물방울 흡수시간이 1분 미만인 채로 남는다면 직물처리는 내구성인 것으로 여겨지며, 미리 세척한 물방울 흡수시간과는 크게 다르지 않다. 표 I은 본 발명의 케탈 작용성 오가노실리콘 화합물이 초기와 1회 및 5회 세탁시 양호한 물 흡수 시간을 제공하므로 내구적 친수성 직물 처리제로서 유용함을 나타낸다.
[표 I]
전술한 설명으로부터 실질적으로 본 발명의 기본적인 특성 및 개념으로부터 벗어남이 없이 본원에 기술된 구조, 화합물, 조성물, 제품 및 방법을 다양하게 변화 및 변형시킬 수 있음을 명백히 알 것이다. 따라서, 본원에 기술된 본 발명의 형태는 단지 예시에 불과하며 본 발명의 범위가 이에 한정되지 않음을 명심해야 한다.
Claims (3)
- 직물을 다음 일반식의 규소 결합 디옥솔란 라디칼을 하나 이상 함유하는 유효량의 디옥솔란 치환된 오가노실리콘 화합물과 접촉시킴을 포함하는, 직물의 물 흡수성을 증가시키는 직물 처리방법.
상기 식에서, Q는 규소-탄소 결합에 의하여 규소 원자에 결합된 2가 유기라디칼이고, M은 지방족 불포화가 없는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소 라디칼이며, M'은 H 또는 M이며; 디옥솔란 치환된 오가노실리콘 화합물의 모든 잔류 규소 원자가는 1가 탄화수소 라디칼, 1가 할로탄화수소 라디칼, 1가 가수분해성 라디칼, 수소 원자 및 규소 원자를 연결시켜주는 2가 라디칼로 이루어진 그룹중에서 선택된, 지방족 불포화가 없는 라디칼에 의하여 충족된다. - 제1항에 있어서, 오가노실리콘 화합물이 다음의 일반식을 갖는 방법.
상기 식에서, Z는 1가 가수분해성 라디칼이고, a는 0,1,2 또는 3이며, R은 1가 탄화수소 및 할로탄화수소 라디칼이다. - 제2항에 있어서, Z가 염소이고 R이 Me이며 각각의 디옥솔란 라디칼이 다음 일반식을 갖는 방법.
상기 식에서, Me는 메틸 라디칼이다.
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