KR950700312A - 유기인의 면역학적 검출 - Google Patents

유기인의 면역학적 검출

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KR950700312A
KR950700312A KR1019940703009A KR19940703009A KR950700312A KR 950700312 A KR950700312 A KR 950700312A KR 1019940703009 A KR1019940703009 A KR 1019940703009A KR 19940703009 A KR19940703009 A KR 19940703009A KR 950700312 A KR950700312 A KR 950700312A
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formula
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KR1019940703009A
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토마스 조운즈 윌리엄
와인버그 한즈
텐 호브 윌터
Original Assignee
제임스 맥화
더 호티컬쳐 앤드 후드 리서치 인스티튜트 오브 뉴질랜드 리미티드
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Abstract

본 발명은 식(Ⅰ)의 새로운 유기인 화합물 및 그들의 염 및 에스테르를 제공한다. 상기 식에서 X는 R-0-, R-S- 및 R-NH-로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R은 선택적으로 치환된 아로마틱 또는 헤테로사이클릭군이거나, 또는 선택적으로 치환된 알킬 또는 알케닐군이며 ; Y는 0 또는 S이고 ; R1은 H 또는 알킬이며 ; 그리고 R2는 n은 0 내지 10의 정수인 식 -(CH2)n-의 군 또는 가지형 사슬 알케닐 또는 R3및 R4는 둘 모두 직선형 또는 가지형 사슬 알킬렌이다.
본 화합물은 유기인 살충제와 구조적으로 유사하나 항원성 거대분자에 콘쥬게이트된다. 따라서 본 발명은 또한 "부모" 유기인 화합물에 결합할 수 있는 항체 또는 그들의 절편을 제조하는데 사용되는 면역성 콘쥬게이트와 상기한 방법으로 제조된 항체를 제공한다. 상기한 항체는 폴리클로날 또는 모노클로날 항체이며, 모노클로날 항체가 더욱 바람직하다. 샘플에서의 유기인을 검출하는 방법 및 그를 위한 분석 키트 역시 제공한다. 상기 방법은 본 발명에 의한 항체 또는 그들의 절편으로 샘플을 분석하는 방법을 포함한다. 상기한 방법을 위하여 상기한 항체는 선택적으로 표식되거나 지지체에 결합되거나 또는 두가지 모두 될 수 있다. 본 발명의 방법은 모든 유기인 군에 사용 가능하다.

Description

유기인의 면역학적 검출
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (69)

  1. 하기 식의 화합물, 또는 그들의 염 또는 에스테르
    상기 식에서 X는 R-O-, R-S- 및 R-NH-로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R은 선택적으로 치환된 아로마틱 또는 헤테로사이클릭군 또는 선택적으로 치환된 알킬 또는 알케닐군이다 ; Y는 0 또는 S이고 ; R1은 수소 또는 알킬이고 ; 그리고 R2는 n은 0 내지 10의 정수인 식 -(CH2)n-의 군 또는 가지형 사슬 알케닐, 또는 R3및 R4는 직선형 또는 가지형 사슬 알킬렌 둘 모두인 식 R3-O-R4군이다.
  2. 하기 식의 화합물 :
    상기 식에서, R, R1및 R2는 제1항에서 정의된 것과 동일하다.
  3. 하기 식의 화합물 :
    상기 식에서, R, R1및 R2는 제1항에서 정의된 것과 동일하다.
  4. 하기 식의 화합물 :
    상기 식에서, R, R1및 R2는 제1항에서 정의된 것과 동일하다.
  5. 하기 식의 화합물 :
    상기 식에서, R, R1및 R2는 제1항에서 정의된 것과 동일하다.
  6. 하기 식의 화합물 :
    상기 식에서, R, R1및 R2는 제1항에서 정의된 것과 동일하다.
  7. 하기 식의 화합물 :
    상기 식에서, R, R1및 R2는 제1항에서 정의된 것과 동일하다.
  8. 제1항 내지 7항의 어느 한 항에 있어서, R2는 식 R3-O-R4의 군으로서, 여기서 R3및 R4둘 모두 -CH2-인 화합물.
  9. 제1항 내지 7항의 어느 한 항에 있어서, R1은 H 또는 C1-6알킬이고 R2는 식 -(CH2)n-의 군의 화합물로서, 여기서 n은 0 내지 6의 정수인 화합물.
  10. 제1항에서 청구된 하기 식의 화합물, 또는 그들의 염 또는 에스테르.
    상기 식에서 X 및 Y는 제1항에 정의된 것과 동일하며 ; R1은 -H, -CH3, 또는 -CH2CH3이며 ; 그리고 R4는 제1항에서 정의된 바와 동일하다.
  11. 제10항에 있어서, R4는 -CH2인 화합물.
  12. 제1항 내지 9항의 어느 한 항에 있어서, R1은 -H 또는 -CH4이며 R4는 -CH|2-인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 상기한 화합물은 2-[5-메틸-2-(3,5,6,-트리클로로피리딘-2-옥시)-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일,2-설파이드]메톡시아세트산인 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르.
  14. 제1항에 있어서, 상기한 화합물은 2-[5-메틸-2-(4-니트로페녹시))-1,3,2 디옥사포스포리난-5-일,2-설파이드]메톡시아세트산인 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르.
  15. 제1항에 있어서, 상기한 화합물은 2-[5-메틸-2-(4-니트로페녹시))-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일,2-옥사이드]메톡시아세트산인 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르.
  16. 제1항에 있어서, 상기한 화합물은 2-[[5-메틸-2-[(4-옥소-1,2,3-벤조트리아진-3(4H)-일)메틸-티오]-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일,2-설파이드]]메톡시아세트산인 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르.
  17. 제1항에 있어서, 상기한 화합물은 2-[[5-메틸-2-[2-(메틸아미노)-2-옥소에틸티오-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일,2-설파이드]]메톡시아세트산인 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르.
  18. 제1항에 있어서, 상기한 화합물은 2-[2-(2,2-디클로로에테닐옥시)-5-메틸-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일,2-옥사이드]메톡시아세트산인 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르.
  19. 제1항에 있어서, 상기한 화합물은 2-[[2-[2-(에틸티오)-에틸티오]-5-메틸-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일,2-옥사이드]메톡시아세트산인 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르.
  20. 제1항에 있어서, 상기한 화합물은 5[2-(4-니트로페녹시))-1,3,2-디옥사포스포리나닐,2-설파이드]펜타노산인 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르.
  21. 제1항 내지 제20항의 어느 한 항의 화합물 및 하기 식의 화합물 둘 모두에 결합 가능한 항체 또는 그들의 결합 절편 :
    상기 식에서 X는 R-O, R-S 및 R-NH로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R은 선택적으로 치환된 아로마틱 또는 헤테로사이클릭군 또는 선택적으로 치환된 알킬 또는 알케닐군이며, Y는 0 또는 S이며, 그리고 R5는 알킬이다.
  22. 제21항에 있어서, 상기한 항체는 폴리클로날 항체인 항체.
  23. 제21항에 있어서, 상기한 항체의 결합 절편은 제22항의 항체의 절편인 결합 절편.
  24. 제21항에 있어서, 상기한 항체 또는 결합 절편은 모노클로날 항체인 항체 또는 결합 절편.
  25. 제21항에 있어서, 상기한 결합 절편은 제24항, 제28항에 있어서의 항체의 절편인 결합 절편.
  26. 제21항에 있어서, 상기한 항체 또는 결합 절편은 재조합된 호스트 세포내에서 항체 또는 결합 절편에 대한 DNA 코딩의 발현의 산물인 항체 또는 결합 절편.
  27. 항원성 거대분자에 콘쥬게이트된 제1항 내지 20항의 어느 한 항에 있어서의 화합물을 포함하는 면역성 콘쥬게이트.
  28. 제27항에 있어서, 상기한 거대분자는 단백질인 면역성 콘쥬게이트.
  29. 제28항에 있어서, 상기 단백질은 오브알부민, 소의 혈청 알부민, 생쥐의 알부민 또는 폴리라이신인 면역성 콘쥬게이트.
  30. 제27항 내지 제29항의 면역성 콘쥬게이트로 동물을 면역시키는 공정을 포함하는 항체 또는 그의 결합절편을 생산하는 방법.
  31. 제30항에 있어서, 상기 면역공정의 결과인 상기한 항체 또는 그의 결합 절편을 회수하는 차후 공정을 포함하는 방법.
  32. 제31항의 방법으로 생산되는 항체 또는 절편.
  33. 제32항에 있어서, 상기 항체 또는 절편은 하기 식의 화합물에 특이하게 결합할 수 있는 것인 항체 또는 절편 :
    상기 식에서 X는 R-O, R-S, 및 R-NH로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R은 선택적으로 치환된 아로마틱 또는 헤테로사이클릭군 또는 선택적으로 치환된 알킬 또는 알케닐군이며, Y는 O또는 S이며, 그리고 R5는 알킬이다.
  34. 제27항 내지 29항중 어느 한 항에 있어서의 면역성 콘쥬게이트로 면역된 동물에서 얻은 항원-생성세포를 불멸화하는 공정을 포함하는 하이브리도마 세포의 제조 방법.
  35. 제34항에 있어서, 상기한 항체-생성 세포는 마이엘로마 세포주와 융합되어 불멸화되는 방법.
  36. 제34항 또는 제35항에 있어서, 상기한 항체-생성 세포는 지라 세포인 방법.
  37. 제34항 내지 제36항의 어느 한 항에 있어서의 방법의 산물인 하이브리도마 세포주.
  38. 제37항에 있어서의 하이브리도마 세포주에서 분비되는 모노클로날 항체.
  39. 하기 식의 유기인 화합물에 특이하게 결합할 수 있는 제38항의 모노클로날 항체 또는 그의 결합 절편 :
    상기 식에서 X는 R-O, R-S 및 R-NH로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R은 선택적으로 치환된 아로마틱 또는 헤테로사이클릭군 또는 선택적으로 치환된 알킬 또는 알케닐군이며, Y는 O 또는 S이며, 그리고 R5는 알킬이다.
  40. 재조합된 호스트 세포내에서 항체 또는 결합 절편에 대한 DNA 코딩이 발현되는 공정을 포함하는 항체 또는 결합 절편의 생산 방법으로서, 상기의 DNA는 제27항 내지 29항 어느 한 항의 면역성 콘쥬게이트로 면역된 동물의 항체-생성 세포로부터 얻어지는 방법.
  41. 제40항에 있어서, 상기한 항체-생성 세포는 지라 세포인 방법.
  42. 제40항 또는 제41항에 있어서의 방법의 산물인 항체 또는 결합 절편.
  43. 하기 식의 유기인 화합물에 특이하게 결합할 수 있는 항체 또는 결합 절편 :
  44. 검출 가능한 표식을 지니고 있는 제21항 내지 26항, 제32항, 제33항, 제38항, 제39항, 제42항 및 제43항중 어느 한 항에 있어서의 항체 또는 그의 결합 절편.
  45. 지지체에 결합하는 제21항 내지 26항, 제32항, 제33항, 제38항, 제39항, 제42항 및 제43항중 어느 한 항에 있어서의 항체 또는 그의 결합 절편.
  46. 유기인 화합물을 포함할 수 있는 샘플에서 유기인 화합물의 존재를 확인하는 방법으로서, 상기한 방법은 (a) 상기한 샘플을 제21항 내지 제26항, 제32항, 제33항, 제38항, 제39항 및 제42항 내지 제45항에 있어서의 항체 또는 그의 절편으로 분석하고, (b) 존재하는 경우에는 상기한 항체 또는 절편에 결합하고 있는 유기인 화합물을 검출하는 공정을 포함하는 방법.
  47. 제46항에 있어서, 상기한 항체 또는 절편은 제21항 내지 제26항중 어느 한 항에 있어서의 항체 또는 절편인 방법.
  48. 제46항에 있어서, 상기한 항체 또는 절편은 제32항 또는 제33항의 항체 또는 절편인 방법.
  49. 제46항에 있어서, 상기한 항체 또는 절편은 제38항 또는 제39항의 항체 또는 절편인 방법.
  50. 제46항에 있어서, 상기한 항체 또는 절편은 제42항 또는 제43항의 항체 또는 절편인 방법.
  51. 제46항에 있어서, 상기한 항체 또는 절편은 제44항 또는 제45항의 항체 또는 절편인 방법.
  52. 유기인 화합물을 포함할 수 있는 샘플에서 유기인 화합물의 존재를 검출하는 분석 기트로서, 상기한 키트는 상기한 유기인 화합물에 대한 항체 또는 상기 항체의 결합 절편을 포함하며, 여기서 상기한 항체는 제21항 내지 제26항, 제32항, 제33항, 제38항, 제39항 및 제42항 내지 제45항중 어느 한 항에 있어서의 항체인 분석 키트.
  53. 제52항에 있어서, 상기한 항체 또는 결합 절편은 제21항 내지 제26항중 어느 한 항에 있어서의 항체 또는 결합 절편인 분석 키트.
  54. 제52항에 있어서, 상기한 항체 또는 결합 절편은 제32항 또는 제33항에 있어서의 항체 또는 결합 절편인 분석 키트.
  55. 제52항에 있어서, 상기한 항체 또는 결합 절편은 제38항 또는 제39항에 있어서의 항체 또는 결합 절편인 분석 키트.
  56. 제52항에 있어서, 상기한 항체 또는 결합 절편은 제42항 또는 제43항에 있어서의 항체 또는 결합 절편인 분석 키트.
  57. 제52항에 있어서, 상기한 항체 또는 결합 절편은 제44항 또는 제45항에 있어서의 항체 또는 결합 절편인 분석 키트.
  58. 제52항 내지 제57항중 어느 한 항에 있어서, 제27항 내지 제29항중 어느 하나에 있어서의 면역성 콘쥬게이트를 더욱 포함하는 분석 키트.
  59. (a) 제21항 내지 26항, 제32항, 제33항, 제38항, 제39항 및 제42항 내지 제45항중 어느 한 항에 있어서의 항체 또는 그들의 절편과 샘플을 접촉시키고 ; 그리고 (b) 상기한 항체 또는 절편에 결합한 유기인 화합물을 회수하는 : 공정을 포함하는 샘플로부터의 유기인 화합물의 분리 방법.
  60. 유기인 화합물로 오염된 주변 배지의 정화 방법으로서, 상기한 화합물을 상기한 배지로부터 제거하기 위하여 상기 배지와 제21항 내지 제29항, 제32항, 제33항, 제38항, 제39항 및 제42항 내지 제45항중 어느 한 항에 있어서의 항체 또는 절편을 접촉시키는 공정을 포함하는 방법.
  61. 제1항에 정의된 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르의 모든 실시예에 관하여 실질적으로 여기에 기재된 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르.
  62. 제21항에서 정의된 항체 또는 그들의 결합 절편의 모든 실시예에 관하여 실질적으로 여기에 기재된 항체 또는 그들의 결합 절편.
  63. 제27항에서 정의된 면역성 콘쥬게이트의 모든 실시예에 관하여 실질적으로 여기에 기재된 면역성 콘쥬게이트.
  64. 제30항에 정의된 항체 또는 결합 절편을 생산하는 방법의 모든 실시예에 관하여 실질적으로 여기에 기재된 항체 또는 그들의 결합 절편의 생산 방법.
  65. 제34항에서 정의된 하이브리도마 세포주를 생산하는 방법의 모든 실시예에 관하여 실질적으로 여기에 기재된 하이브리도마 세포주의 생산 방법.
  66. 제37항에 정의된 하이브리도마 세포주의 모든 실시예에 관하여 실질적으로 여기에 기재된 하이브리도마 세포주.
  67. 제1항에 정의된 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르의 모든 실시예에 관하여 실질적으로 여기에 기재된 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르의 제조 방법.
  68. 제1항에 정의된 식 Ⅰ의 화합물의 제조에 이용되는 화합물로서, 여기서 상기한 화합물은 하기 식의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물 :
    상기 식에서, R1은 H 또는 알킬이고, R3및44는 직선 또는 가지형 사슬의 알킬렌 둘 모두이며, 그리고 Qn+는 양전하 n을 지닌 양이온이다. 알킬렌 둘 모두이며, 그리고 Qn+는 양의 차수 n을 지닌 양이온이다.
  69. 제68항에 있어서, 상기한 화합물은 2(2,2,5-트리메틸-1,3-디옥산-5-일)메톡시아세트산, 메틸 에스테르, 2(3-하이드록시-2-하이드록시메틸-2-메틸)프로폭시아세트산, 메틸 에스테르, 2(2-클로로-5-메틸-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일,2-설파이드)메톡시아세트산, 메틸 에스테르, 2(2-클로로-5-메틸-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일,2-옥사이드)메톡시아세트산, 메틸 에스테르, 2(2-멀캅토-5-메틸-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일,2-설파이드)메톡시아세트산, 비스포타슘 염, 그리고 (2-메톡시-5-메틸-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일)메톡시아세트산, 메틸 에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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