KR950008653B1 - 대전방지 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

대전방지 조성물
본 발명은 대전방지 조성물에 관한 것이다.
중합체 물질위에 정전기가 생기는 것을 막는게 좋다는 것이 오랫동안 알려져 왔었다. 예컨대 카페트와 같은 섬유재료의 경우에는, 사람들이 카페트 위를 걸을때 정전기가 일어나서 보행자가 접지된 물체를 만지면 불쾌한 전기 쇼크가 생기게 된다. 더우기, 그러한 정전기가 전산 장치와 연결된 중합체 물질(예 : 캐비넷 및 기타 폐쇄용기)위에 생길 경우에는 전자기 매체상의 데이타 손실, 장치의 손상 및 화재의 위험이 야기될 수 있다.
정전하를 소멸시키기 위하여 중합체 물질의 전도율을 어느정도 증가시켰었다. 이러한 목적을 위해서 4차 암모늄염, 모노아실 글리세리드, 모노알킬 포스페이트 및 여러가지 메타로센 같은 물질과 그외의 다른 계면활성 물질이 제안되고/되거나 이제까지 사용되어왔다.
불행하게도, 상기한 계면활성 물질은 종종 단지 매우 제한된 정도로 중합체 물질속에 용해되고 비교적 낮은 분해 온도를 갖기 때문에, 이들은 중합체의 가공처리도중 유효하게 파괴된다. 또한 공지의 계면활성제형 대전방지제가 "블루움(bloom)"(즉, 성형품 표면으로의 이동)하는 것은 드문 일이 아니다.
자연히 그러한 블루우밍(blooming)은 중합체 물체의 체적 전도율 향상을 감소시키고, 그 표면이 일단 닳아서 벗겨지면 그 대전방지제를 쓸모없는 것으로 만든다.
주로 코발토센과 그외의 전이금속 비스시클로펜타디엔 유도체를 기체로 하는 공지의 메타로센-기제 전도성 첨가제는 효과적인 전도율 향상을 이루기 위하여 비교적 높은 비율(5-20중량%)의 값비싼 시약을 필요로 한다는 불리한 점을 안고 있다.
현재 알려진 바의 그러한 메타로센 전도율 향상제는 200℃를 초과하는 온도하에서 사용될 수 없는데, 그 이유는 이들이 매우 반응성이 크고 열에 불안정하며, 그로인하여 높은 공정, 적용 혹은 사용온도를 필료로 하는 중합체 시스템속에서 이용되지 못하기 때문이다.
이제, 선택된 조합물로 사용된 아미노 및 설포닐기를 갖는 네오알콕시 티타네이트 및 지르코네이트가 개별적으로 및/또는 공동으로 폴리올레핀, 치환된 폴리올레핀, 폴리스티렌 및 폴리에스테르 중합체에 대한 탁월한 대전방지제라는 것이 밝혀졌다.
적용가능한 폴리올레핀 중합체 중에는 4-10개의 탄소원자를 갖는 디올레핀, 2-6개의 탄소원자를 갖는 모노올레핀을 중합시켜 만든 단독중합체, 그의 공중합체 및 삼원 공중합체가 포함된다. 그러나 물질의 예로써, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부틸렌, 에틸렌-프로필렌 공중합체, 에틸렌-부틸렌 공중합체, 그리고 에틸렌과, 두번째 올레핀 올레핀(예 : 프로필렌 또는 부틸렌)과, 소량의 디엔 터모노머(예 : 에틸리덴 노르보르넨, 시클로펜타디엔 및 헥사디엔-1,6)와의 삼원 공중합체가 있다.
본 발명의 대전방지제와 결합하여 유리하게 사용될 수 있는 폴리에스테르는 지방족 디올 및/또는 트리올과 지방족 및/또는 방향족 이염기 및/또는 삼염기 산과의 축중합 생성물이다. 개개의 폴리에스테르는, 그의 조성의 결과로, 본 발명의 대전방지제와 혼합된 후 선택된 용도로 쓰기 위하여 2차 경화(열경화)처리를 임의로 할 수 있다.
유용한 폴리스티렌 중합체는 스티렌, 알파-메틸스티렌의 중합에 의해 만들어진 중합체, 전술한 물질과, 아크릴로니트릴, 부타디엔과의, 그리고 아크릴로니트릴 및 부타디엔과의 공중합체이다.
본 발명에 유용한 대전방지제는 다음과 같은 일반식을 갖는다 :
Figure kpo00001
상기식에서, M은 티탄 또는 지르코늄이고, R은 20개 이하의 탄소원자를 갖는 1가 알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 아릴 또는 알크아릴기 또는 그의 에테르 치환 유도체이고 ; A는 옥시알킬 아미노, 옥시아릴아미노 또는 설포닐기 중의 하나이고 ; B와 C는 각각 독립적으로 옥시알킬 아미노,옥시아릴 아미노, 설포닐, 1가 아르옥시, 티오아르옥시, 디에스테르 포스페이트, 디에스테르 피로포스페이트 또는 카르복시기(각각 30개 이하의 탄소원자 함유)이고 ; a는 1-3이고 ; b+c는 0-2이고 ; a+b+c는 3이며 ; R'는 수소 또는 1-6개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고 ; B는 R'C 또는 카르보닐기이고 ; n은 1 또는 2이며 ; d는 1 또는 2이고 ; d-e는 2이다.
바람직하게는 상기 일반식들에서 a=3이고 d=2이다 ; 즉, M에 부착되어 있는 헤테로 원자 함유 라디칼의 전부가 옥시알킬 아미노 및/또는 옥시아릴아미노 또는 설포닐이다. 본 발명의 최상의 실시형태는, 티탄Ⅳ 2, 2(비스-2-프로펜올레이토-메틸)부탄올레이토, 트리스 도데실벤젠 설포네이토-O 또는 그의 지르코늄Ⅳ 유사체와 티탄Ⅳ (2,2비스-2-프로펜올레이토 메틸)부탄올레이토 트리스 2-에킬렌디아미노 에탄올레이토 또는 티탄 IV 2, 2(비스-2-프로펜올레이토 메틸)부탄올레이토와의 조합이다. 전술한 결과는 아미노 성분 및 설포닐 성분을 둘다 함유하는 분자를 사용함으로써 얻어질 수도 있다.
일반적으로 100-10,000ppm, 바람직하게는 300-4500ppm의 대전방지제를 중합체에 첨가한다.
폴리올레핀 및 폴리에스테르 물질의 경우, 가장 바람직하게는 0.7-1.2몰의 네오알콕시 아미노 네오 알콕시 아미노 화합물을 네오알콕시 설포닐 화합물 각 몰과 조합하여 사용해야 한다. 지르코네이트 ㄸ는 티타네이트가 교체 가능하게 사용될 수 있다. 폴리스티겐 화합물에 있어서는 0.5-1.6몰의 네오알콕시 설포닐 티타네이트를 네오알콕시 아미노 티타네이트 각 몰과 함께 사용하는 것이 바람직하다. 지르코네이트는 상응하는 티타네이트 보다 가치가 덜하다고 밝혀졌다.
본 발명을 실시함으로써 우수한 비(非)-블루우밍 대전방지 조성물이 얻어진다. 전형적으로 폴리에틸렌의 경우에는, 본 발명의 대전방지제로 인하여 저항률이 대전방지제 없을때의 1016오옴-cm에서 109-107오옴-cm로 감소된다.
열경화(아미드-경화) 폴리에스테르 코우팅의 경우에는 저항이 1200에서 약 110오옴-cm로 감소되었다.
폴리스티렌의 경우에는 미처리 저항률 1014오옴-cm에서 11 내지 10오옴-cm로 감소된다. 당업자라면 잘 알수 있는 바와 같이, 이같은 저항률의 감소는 정전하를 소멸(ESD)시키게끔 해준다.
본 발명의 대전방지 조성물은, 중합체 물질이 임의에 따라 높은 온도, 즉 약 300℃에서 배합될지라도 본 대전방지제가 파괴되지 않으므로 특히 신규한 것이다. 또한 네오알콕시 화합물 또는 그의 혼합물의 높은 용해도는 유효 대전방지제의 "블루우밍" 문제를 피할 수 있게 해준다.
본 조성물에게 매우 적은 열 응력을 받게 하고(즉, 150℃ 이하의 온도에서 배합, 가공처리, 적용 및 사용) 에테르 및 탄화수소 같은 불활성 용매와 혼합하는 경우, 상기 일반식 I과 Ⅱ에 기재된 바와 같은 광범위한 조성물을 대전방지제로서 사용할 수 있다. 그 반면, 배합, 가공처리, 적용 또는 사용온도가 150℃ 를 초과하는 경우엔 R기가 네오알콕시 화합물인 일반식 Ⅰ의 화합물과 일반식 Ⅱ에 기재된 바와 같은 킬레이트형 화합물이 바람직하다.
마찬가지로, 반응성 용매(예 : 케톤, 에스테르, 알콜)가 사용되는 경우에는 그러한 화합물들이 바람직하다. 보다 더 구체적으로, 네오알콕시 화합물은 여기에 나와 있는 화합물들보다 반응성이 적으므로 케톤 및 알콜 용매가 사용되는 경우에 가장 바람직하다. 에스테르 용매가 사용되는 경우에는 킬레이트가 바람직하며, 히드록시산 형태가 글리콜 형태보다 선호된다. 케톤과 과산화물 용매가 존재하는 시스템에 있어서는 네오알콕시 지르코네이트 화합물이 가장 뛰어난 성질을 나타낸다.
본 발명의 배합 대전방지 화합물은 임의에 따라서 유기 또는 무기미립 물질을 함유할 수 있다. 유의한 비율의 미립 물질이 존재할 때는(즉, 약 5부피% 초과), 적합한 ESD 활성에 이르기 위하여 대전방지제 또는 그 조합물이 더 많은 비율로 요구된다. 왜냐하면 본 발명의 대전방지제는 광범위한 고체 표면과의 반응에 의하여 불활성화 될수 있기 때문이다.
하기 실시예로써 본 발명의 장점들을 보다 더 완전히 예증하기로 한다. 사용된 첨가제는 표 1에 있는 암호로 표시하였다.
[표 1]
Figure kpo00002
(실시예 Ⅰ)
본 실시예는 선형의 저밀도 폴리에틸렌 블로운(blown) 필름속에 본 발명의 유기 화합물을 사용하는 것에 관한 것이다. 사용된 특정 폴리에틸렌은 노바폴 LL 0.02 용융지수(Novaeor Corp., Alberta, Canada)였다. 블로운 성형기는 베쿰 121(Bekum Corp., Hamburg, Germany)이었으며 공정 온도는 227-238℃ (440-460℉)였다. 첨가제의 중량부는 하기 표에 나타내었다.
이들을 웰렉스 믹서속에서 5중량%로 분무적용하고 성형에 앞서 연속 희석을 함으로써 사용값으로 까지 희석하였다. 생성물은 3밀 두께의 필름이었다.
Figure kpo00003
본 발명의 아미노 화합물과 유기-금속 설포네이트는 그 함량이 수지의 0.1중량%가 되는 수준에서 함께 효율적인 대전방지제로 사용될 수 있는 반면에, 이들이나 그 유사체들이 개별적으로는 그러한 수준에서 효과적이지 않다는 것을 본 실시예에 의해 알 수 있다.
(실시예 Ⅱ)
고밀도 폴리에틸렌(아모코 403F)을 18"×15밀 시이트 다이와 가로 인취 시스템을 갖는 NRM 트윈치 24 : 1L/D 속에서 232-249℃(450-480℉)의 압출 분포하에 압출시켰다. 첨가제의 ppm을 하기 표에 나타내었다. 첨가제는 침전 실리카 담체 상에 65중량%의 분말 농축물로 첨가하였다. 생성물은 15밀의 시이트였다.
Figure kpo00004
아미노 티탄 Ⅳ/지르코늄 Ⅳ 유도체와 티탄 Ⅳ/지르코늄 Ⅳ의 설포네이토-O 유도체와의 조합물은, 600-2000ppm 범위로 사용했을때 HDPE에 대한 유용한 비(非)-블루우밍 대전방지제이며, 상기 조합물을 등몰 비율로 사용하면 다른 비율보다 더 높은 성능이 제공된다는 것을 본 실시예에 의하여 알 수 있다.
(실시예 Ⅲ)
루스트란 HR 850(Monsanto)이라는 이름의 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 중합체를, 271℃(520℉)의 온도하에서 SS 주형을 사용하여 30oz. 뉴 브리티안 75톤 기계상에서 사출성형 시켰다. 샘플을 제조하기 위하여 하기 표에 나와있는 농도의 첨가제를 성형하기 전에 적합한 양의 첨가제(침전 실리카 상에 65% 활성 분말 농축물로서) 및 ABS 수지와 텀블혼합을 하였다.
Figure kpo00005
실시예 Ⅲ은 260℃(500℉)를 초과하는 공정온도에의 노출후 사출성형 ABS내에서 본 발명 조합물의 대전방지제로서의 효력을 입증해 준다.
(실시예 Ⅳ)
10중량%의 B66 아크릴릭(Rohm & Haas, Philadelphia, PA)을 함유하는 아크릴 수지의 톨루엔 용액을 주위온도에서 제조하였다. 그런다음, 아크릴 수지에 대한 중량 ppm으로 하기 표에 나와있는 첨가제(들)를 첨가하여 수지 용액을 개조하였다. 생성된 용액을 닥터 블레이드로 폴리에틸렌 시이트 위에도 드로우다운시켰다. 생성된 코우팅의 저항률을 측정하기전에 주위 온도에서 3일간 용매를 증발시켰다. 캐스트 시이트의 공칭 두께는 5밀이었다.
Figure kpo00006
실시예 Ⅳ는 본 발명의 조합물을 200-4000ppm의 첨가제로 사용했을때 캐스트 아크릴 수지내에서의 대전방지제로서의 효력을 입증해 준다.

Claims (11)

  1. 아미노 또는 설포닐 티타네이트 또는 지르코네이트인 대전방지제를 중합체 물질과 혼합하는 것으로 구성되는, 대전방지 조성물의 제조방법.
  2. 아미노 또는 설포닐 티타네이트 또는 지르코네이트인 대전방지제가 혼합되어 있는 중합체 물질로 이루어진 대전방지 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 중합체 물질이 폴리올레핀 또는 폴리에스테르인 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 중합체 물질이 폴리스티렌 화합물인 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 대전방지제가 아니노티나네이트, 또는 지르코네이트와 설포닐 티타네이트 또는 지르코네이트의 조합물인 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 대전방지제가 아미노티타네이트와 설포닐티타네이트의 조합물인 조성물.
  7. 제2항에 있어서, 대전방지제가 중합체를 기준으로 100-10,000ppm의 양으로 존재하는 조성물.
  8. 제2항에 있어서, 대전방지제가 중합체를 기준으로 200-4,500ppm의 양으로 존재하는 조성물.
  9. 제2항에 있어서, 폴리올레핀이 탄소원자 2-6개를 함유하는 올레핀의 중합체, 그러한 폴리올레핀의 공중합체 또는 그러한 폴리올레핀의 삼원공중합체인 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 폴리올레핀이 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌과 프로필렌의 공중합체, 에틸렌, 프로필렌 및 디엔의 삼원공중합체인 조성물.
  11. 제4항에 있어서, 폴리스티렌 화합물이 스티렌, 알파 메틸스티렌의 중합체, 또는 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌, 스티렌-아크릴로니트릴 또는 부타디엔-스티렌 공중합체인 조성물.
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US861094 1992-03-31

Publications (2)

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KR870011220A KR870011220A (ko) 1987-12-21
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2081575T3 (es) * 1991-10-10 1996-03-16 Cabot Plastics Ltd Composiciones polimericas antiestaticas.
JPH06190236A (ja) * 1992-12-24 1994-07-12 Ebara Infilco Co Ltd 気体の清浄方法及び装置
US5508343A (en) * 1994-08-31 1996-04-16 Rexam Industries Corporation Antistatic composition, method, and coated antistatic surface
US5659058A (en) * 1995-05-31 1997-08-19 Kenrich Petrochemicals, Inc. Thermally stable antistatic agents
WO1997011130A1 (fr) * 1995-09-22 1997-03-27 Daikin Industries, Ltd. Inhibiteur de deposition de polluants et composition de materiau de revetement
US11028299B2 (en) * 2013-11-19 2021-06-08 Mitsubishi Polyester Film, Inc Anti-powdering and anti-static polymer film for digital printing

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2894966A (en) * 1956-07-10 1959-07-14 Nat Lead Co Process for the preparation of stabilized organotitanium compounds
US4081383A (en) * 1976-09-02 1978-03-28 Rohm And Haas Company Anti-soiling treatment for carpets and carpet yarns
JPS6050231B2 (ja) * 1977-03-11 1985-11-07 花王株式会社 帯電防止剤組成物
JPS5631077A (en) * 1979-08-21 1981-03-28 Teijin Ltd Treating composition of raw yarn for high speed elongating abrasion false twisting process and raw yarn adhered with said composition and method
US4418011A (en) * 1982-08-03 1983-11-29 Colgate-Palmolive Company Detergent composition providing antistatic properties
NO167393C (no) * 1984-05-14 1991-10-30 Kenrich Petrochemicals Eventuelt substituerte neoalkoksyforbindelser og deres anvendelse.
US4569772A (en) * 1984-09-04 1986-02-11 Colgate-Palmolive Stabilization of polyethylene terephthalate-polyoxyethylene terephthalate soil release promoting polymers
US4566980A (en) * 1985-01-16 1986-01-28 Creative Products Resource Associates, Ltd. Carpet treating composition
JPS61213240A (ja) * 1985-03-20 1986-09-22 Dainichi Nippon Cables Ltd 難燃性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US4715968A (en) 1987-12-29
AU596412B2 (en) 1990-05-03
EP0245103B1 (en) 1994-11-30
KR870011220A (ko) 1987-12-21
EP0245103A2 (en) 1987-11-11
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