KR940005578A - N-방향족 화합물을 갖는 전하 이동 복합체, 이의 제조방법 및 용도 - Google Patents

N-방향족 화합물을 갖는 전하 이동 복합체, 이의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)의 전하 이동 복합체에 관한 것이다.
상기식에서, a) n은 1 또는 2이고, b) A는 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물들의 혼합물의 음이온 라디칼.
[여기에서, R치환체는 동일하고 H또는 C1-C4알킬기이거나, 인접한 R치환체와 함께 -(CH2)3- 또는 -(CH1)4-를 형성하며, R1은 H 또는 C1-C4알킬이고, X1은 =N-CN이며, X2, X3및 X4는 =0 또는 =N-CN이다]이며, c) n이 1이면 B는 1가 양이온 라디칼이고, n이 2이면 B는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 방향족 환을 총1개 내지 5개 갖는 N-방향족 화합물의 2가 양이온 라디칼이며, 이들 환중에서 하나 이상의 환은 그룹 -NR2- 또는 [=N+P2-]Ⅰ-(여기서, R2는 C1-C4알킬 또는 벤질이다)중의 적어도 하나를 함유한다.
당해 복합체는 이를 사용하여 플라스틱 물질을 대전방지 처리시킬 수 있거나 전기 전도체로 전환시킬 수도 있는 전기 전도체이다.

Description

N-방향족 화합물을 갖는 전하 이동 복합체, 이의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 전하 이동 복합체(CT 복합체).
    상기식에서, a) n은 1 또는 2이고, b) A는 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물들의 혼합물의 음이온 라디칼
    [여기에서, R치환체는 동일하고 H또는 C1-C4알킬이거나, 인접한 R치환체와 함께 -(CH2)3- 또는 -(CH2)4-를 형성하며, R1은 H 또는 C1-C4알킬이고, X1은 =N-CN이며, X2, X3및 X4는 =0 또는 =N-CN이다]이며, c) n이 1이면 B는 1가 양이온 라디칼이고, n이 2이면 B는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 방향족 환을 총1개 내지 5개 갖는 N-방향족 화합물의 2가 양이온 라디칼이며, 이들 환중에서 하나 이상의 환은 그룹 -NR2- 또는 [=N+P2-]Ⅰ-(여기서, R2는 C1-C4알킬 또는 벤질이다)중의 적어도 하나를 함유한다.
  2. 제1항에 있어서, R이 C1-C4알킬이고 R1이 H인 복합체.
  3. 제1항에 있어서, R1이 C1-C4알킬이고 R이 H인 복합체.
  4. 제1항에 있어서, R과, R1이 메틸 또는 에틸인 복합체.
  5. 제1항에 있어서, R과 R1이 H, 메틸 또는 에틸인 복합체.
  6. 제1항에 있어서, R과 R1이 H인 복합체.
  7. 제1항에 있어서, X1과 X4가 =N-CN이고 X2와 X3이 =N-CN이고 X4가 =0 또는 =N-CN인 복합체.
  8. 제1항에 있어서, X1, X2, X3및 X4가 =N-CN인 복합체.
  9. 제1항에 있어서, 양이온 B의 N-헤테로사이클릭 환이 1개 또는 2개의 N원자를 함유하는 복합체.
  10. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중의 B가 다음 일반식(Ⅱa) 내지 (Ⅲf)의 양이온에 상응하는 복합체.
    상기식에서, Y1은 N 또는 CH이고 X, X', Y 및 Y'는 H이거나, X와 Y 및/또는 X' 와 Y'는 그룹 -CH=CH-CH=CH-이며, R3은 독립적으로 R2와 동일한 의미를 갖는다.
  11. 제10항에 있어서, R2와 R3이 메틸 또는 에틸인 복합체.
  12. 제10항에 있어서, B가 N-메틸-또는 N-에틸-피리디늄, N-메틸-또는 N-에틸-피라지늄, N-메틸-또는 N-에틸 퀴놀리늄, N-메틸- 또는 N-에틸,프탈아지늄, N-메틸- 또는 N-에틸 이소퀴놀리늄, N-메틸- 또는 N-에틸-아크리디늄, N-메틸- 또는 N-에틸 펜아지늄, 2,2'-디메틸-, 2,2'-디에틸-또는 2-메틸-2'-에틸-비피리디늄, N-메틸- 또는 N-에틸-피리다지늄, 5,10-디메틸-, 5,10-디에틸- 또는 5-메틸-10-에틸-5,10-디하이드로펜아지늄의 양이온인 복합체.
  13. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중의 A가 5,7,12,14-테트라시아노이민펜타센이고, B가 N-메틸피라지늄, N-에틸피라지늄, 5,10-디메틸-5,10-디하이드로펜아지늄, N-메틸퀴놀리늄, N-메틸이소퀴놀리늄 또는 N-메틸벤조피리다지늄인 복합체.
  14. B로서 1당량의 중성 5,10-디하이드로펜아진 유도체 또는 이의 요오드 염 또는 N-방향족 화합물 B의 요오드 염을 불활성 유기 용매 속에서 1당량 이상의 일반식(Ⅱ)의 펜타센시아노이민과 반응시킴을 포하마여, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 전하 이동 복합체를 제조한는 방법.
  15. a) 열경화성, 열가소성 또는 구조적으로 가교결합된 중합체와 b) 중합체 매트릭스내의 침상 결정의 망조직 형태의 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 전하 이동 복합체를 포함하는 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 전하 이동 복합체가 조성물을 기준으로 하여 0.01 내지 30중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 전하 이동 복합체가 조성물을 기준으로 하여 0.01내지 10중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  18. 제15항에 있어서, 열가소성 중합체가 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 방향족 폴리설폰, 방향족 폴리에테르, 방향족 폴리에테르 설폰, 폴리이미드 또는 폴리비닐 카바졸인 조성물.
  19. 제15항에 있어서, 열경화성 중합체가 에폭시 수지인 조성물.
  20. 제15항에 있어서, 성형물, 필름, 박막 또는 섬유 형태이거나 기질의 적어도 한 표면 위의 피복물 형태로 존재하는 조성물.
  21. 제20항에 있어서, 피복물의 층 두께가 0.01 내지 5,000㎛인 조성물.
  22. 제20항에 있어서, 피복물의 층 두께가 0.1 내지 1,000㎛인 조성물.
  23. (a) 일반식(Ⅰ)의 CT 복합체를 열가소성 플라스틱 물질내로 혼입시키거나, (b) 일반식(Ⅰ)의 CT 복합체를 열경화성 또는 구조적으로 가교결합가능한 플라스틱 물질 중의 하나 이상의 성분내로 혼입한 다음, 혼합물을 추가의 임의 성분과 함께 중합시켜 열경화성 또는 구조적으로 가교결합된 플라스틱 물질을 제조하거나, (c) 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 B로서 5,10-디하이드로 펜아진 유도체 또는 이의 요오드 염 또는 N-방향족 화합물 B의 요오드 염을 열가소성 플라스틱 물질과 함께 또는 열경화성 또는 구조적으로 가교결합가능한 플라스틱 물질 중의 하나 이상의 성분과 함께 유기 용매에 용해시키고, 당해 용액을 열경화성 또는 구조적으로 가교결합가능한 플라스틱 물질에 대한 추가의 임의 성분과 함께, B로서 5,10-디하이드로펜아진 유도체 또는 이의 요오드 염 또는 N-방향족 화합물 B의 요오드 염의 용액 또는 일반식(Ⅱ)의 화합물의 용액과 혼합한 다음, 용매를 제거하고, 경화성 혼합물을 중합시켜 열경화성 또는 구조적으로 가교결합된 플라스틱 물질을 제조함을 포함하여, 제5항에 따르는 조성물을 제조하는 방법.
  24. 제23항에 있어서, 성형공정이 함께 수행되는 방법.
  25. 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 전하 이동 복합체의 전기 전도체로서의 용도.
  26. 제15항에 따르는 조성물의 부품의 정전 보호용으로 대전방지처리된 성형물로서 또는 대전방지처리된 성형물로서의 용도.
  27. 제15항에 따르는 조성물의 전기 전도체로서의 용도.
  28. 제15항에 따르는 조성물의 전극 물질로서의 용도.
  29. 필름 또는 박막 형태의 제15항에 따르는 조성물의 축전기내의 전하 캐리어로서의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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