KR930702379A - 17β-치환된-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 유도체의 제조방법 - Google Patents

17β-치환된-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 유도체의 제조방법

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KR930702379A
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판쩨리 아킬레
체리아니 루치오
그리기 피에르루이기
네시 마르첼라
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비토리노 페라리오
팜이탈리아 카를로 에르바 에스.알.엘.
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ) 화합물의 다단계 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, X는 산소 또는 황이고, R1은 수소이거나 C1-C6알킬이며, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬 및 C6-C9사이클로알킬알킬이고, R4는 수소, C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬 및 C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이며,

Description

17β-치환된-4α-아자-5-안드로스탄-3-온 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 산화시켜 일반식(Ⅲ)의 화합물을 수득하고, b) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수득한 다음, c) 일반식(Ⅴ)의 화합물을 환원시켜가 단일결합이고, X, R1, R2, R3및 R4가 하기 정의하는 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하고, d) 임의로가 단일결하비고, X, R1, R2, R3및 R4가 하기 정의하는 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 탈수소화하여가 이중결합이고, X, R1, R2, R3및 R4가 하기 정의하는 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하고/하거나, 경우에 따라, e) 임의로 이성체 혼합물을 각각의 이성체로 분리함을 포함하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  5. 상기식에서, X는 산소 또는 황이고, R1은 수소 또는 C1-C6알킬이며, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬 및 C6-C9사이클로알킬알킬이고, R4는 수소, C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬 및 C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이며,는 단일 또는 이중 결합을 나타낸다.
  6. 제1항에 있어서, R1은 수소이거나 메틸 또는 에틸 그룹이고, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소이거나, 메틸, 에틸, 이소프로필, 3급 부틸, 3급 부틸메틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸 그룹이며 R4가 수소이거나, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 3급 부틸메틸, 사이클로헥실, 사이클로헥실메틸, 페닐 또는 2,6-디클로로페닐 그룹인 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 산화 단계(a)를 유기 용매 및 수성 탄산칼륨중, 메타과요오드산나트륨 및 과망간산칼륨의 존재하 또는 유기 용매중, 오존의 존재하에 수행한 다음 반응 혼합물에 산화제를 가하는 방법.
  8. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 단계(b)를 무수 유기 용매중, 60℃ 내지 용매의 환류 온도에서 수행하는 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 유기 용매중에서 오존과 반응시키고 오조나이드를 함유하는 생성된 반응 혼합물에 일반식(Ⅳ)의 화합물을 가하여 일반식(Ⅴ)이 화합물을 직접 제조함으로써 단계(a) 및 (b)를 수햄함을 포함하는 방법.
  10. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 환원 단계(c)를 유기 용매중, 101 내지 1010kPa(1 내지 10atm) 수소압하, 수소화 촉매의 존재하에 수행하는 방법.
  11. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 임의의 탈수소화 단계(d)를 무수 유기 용매중 실은 내지 용매의 환류 온도에서 탈수소화제의 존재하에 수행하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 제1항에 정의한 바와 같은 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제1항에 정의한 바와 같은 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키고, 제1항에 정의한 바와 같은 생성된 일반식(Ⅴ)의 화합물을 환원시켜가 단일결합이고 X, R1, R2, R3, 및 R4가 제1항에 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득한 다음, 목적하는 경우,가 단일결합인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 탈수소화하여가 이중결합이고 X, R1, R2, R3, 및 R4가 상기 정의한 바와 같은 상용하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하고/하거나, 목적하는 경우, 이성체 혼합물을 각각의 이성체로 분리함을 포함하여, 제1항에 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  13. (i) 일반식(Ⅵ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, 목적하는 경우 생성된 이성체 혼합물을 각각의 이성체로 분리하거나, (ⅱ) 일반식(Ⅷ)의 화합물을 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시킴을 포함하여, R4가 수소이고, X는 제1항에 있어서 정의한 바와 같으며 R2및 R3이 제1항 또는 제2항에 정의한 바와 같은 제1항에 도시된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
  15. X=C=N-R3(XI)
  16. 상기식에서, X, R2및 R3은 상기 정의한 바와 같다.
  17. 일반식(x)의 화합물을 일반식(XI)의 화합물과 반응시킴을 포함하여, X가 제1항에 정의한 바와 같으며, R2, R3, 및 R4가 제1항 또는 제2항에 정의한 바와 같은 제1항에 도시된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
  19. 상기식에서, X, R2, R3, 및 R4는 상기 정의한 바와 같다.
  20. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930700808A 1991-07-19 1993-03-18 17β-치환된-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 유도체의 제조방법 KR930702379A (ko)

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