KR930002363A - 신규한 디아릴포스핀산 아릴 에스테르, 그의 제조방법 및 플라스틱, 특히 폴리올레핀 성형 조성물을 안정화시키기 위한 용도 - Google Patents
신규한 디아릴포스핀산 아릴 에스테르, 그의 제조방법 및 플라스틱, 특히 폴리올레핀 성형 조성물을 안정화시키기 위한 용도 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- a) 제 1단계로, 탄화수소 할로겐화물 R1-Hal(이때 R1은 하기 언급한 의미를 가지며, 할로겐은 적어도 35의 원자량을 갖는다)을 그리그나드 조건하에서, 적어도 화학량론적 양의 마그네슘과 반응시켜 상응하는 그리그나드 화합물 R1-MgHal을 얻고, 제2단계로, 이를 아인산 아릴 에스테르-이염화물과 반응시켜 하기 일반식(II)의 포스핀산 에스테르-할로겐화물을 얻고, 제3단계로, 탄화수소 할로겐화물 R2-(Hal)n(이때, R2는 하기 언급한 의미를 가지며, n은 1 또는 2이고, 할로겐은 적어도 35의 원자량을 갖는다)을 그리그나드 조건하에서, 적어도 화학량론적 양의 마그네슘과 반응시켜 상응하는 그리그나드 화합물 R2-(MgHal)n을 수득하고, 제4단계로, 이를 제2단계에서 수득한 일반식(II)의 포스핀산 에스테르-할로겐화물과 반응시키거나, 또는 b) R1및 R2가 같고, n이 1인 경우, 제1단계로 탄화수소 할로겐화물 R1-Hal(이때, R1및 할로겐은 하기 언급한 의미를 갖는다)을 그리그나드 조건하에서, 적어도 화학량론적양의 마그네슘과 반응시켜 상응하는 그리그나 화합물 R1-MgHal을 수득하고, 제2단계로, 그리그나드 화합물 2부를 아인산 아릴 에스테르-이염화물 1부와 반응시켜 하기 일반식(I)의 디아릴포스핀산 아릴 에스테르를 수득함을 포함하는, 일반식(I)의 화합물의 제조방법 :상기식에서, n은 1 또는 2이고, R1및 R2는 일가 라디칼로 서로 독립적으로, 각각의 경우 C1내지 C8을 갖는, 비방향족 탄화수소 라디칼인 알콕시 라디칼, 알킬티오 라디칼 또는 디알킬 아미노 라디칼, 각각의 경우 C6내지 C10을 갖는 아릴 또는 아릴록시 또는 원자번호 9 내지 35를 갖는 할로겐인, 같거나 다른 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐 또는 나프틸 라디칼이며, R2는 이가 라디칼로, 치환되지 않거나 또는 C1내지 C8을 갖는 4개 이하의 비방향족 탄화수소 라디칼로 치환된 페닐렌 또는 비페닐렌 라디칼이거나 또는 비치환되거나 또는 치환체로 C1내지 C8을 갖는 1 내지 4개의 비방향족 탄화수소 라디칼을 갖는 나프틸렌 라디칼이고, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소이거나 또는 C1내지 C8을 갖는 분지되거나 비분지된 탄화수소 라디칼이다.
- 제1항에 있어서, 탄화수소 할로겐화물중의 할로겐이 브롬인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 라디칼 R3내지 R5중 적어도 하나가 3급-부틸 라디칼인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R3가 수소이고, R4내지 R5가 3급-부틸 라디칼인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 변법 a)의 탄화수소 할로겐화물 R1-Hal의 R1이 바람직하게는 2-위치에서 언급한 치환체중 적어도 하나를 갖는 페닐 라디칼인 방법.
- 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 변법 a)의 제1 및 제3단계와 변법 b)의 제1단계를 비양성자성, 유기 용매중에서 수행하는 방법.
- 제6항에 있어서, 상기 용매가 에테르인 방법.
- 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, 반응을 초음파의 작용으로 수행하는 방법.
- 하기 일반식(I)의 디아릴포스핀산 아릴 에스테르 :상기식에서, n은 1 또는 2이고, R1및 R2는 일가 라디칼로 서로 독립적으로, 각각의 경우 C1내지 C8을 갖는, 비방향족 탄화수소 라디칼인 알콕시 라디칼, 알킬티오 라디칼 또는 디알킬 아미노 라디칼, 각각의 경우 C6내지 C10을 갖는 아릴 또는 아릴록시 또는 원자번호 9 내지 35를 갖는 할로겐인, 같거나 다른 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐 또는 나프틸 라디칼이며, R2는 이가 라디칼로, 치환되지 않거나 또는 C1내지 C8을 갖는 4개 이하의 비방향족 탄화수소 라디칼로 치환된 페닐렌 또는 비페닐렌 라디칼이거나 또는 비치환되거나 또는 치환체로 C1내지 C8을 갖는 1 내지 4개의 비방향족 탄화수소 라디칼을 갖는 나프틸렌 라디칼이고, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소이거나 또는 C1내지 C8을 갖는 분지되거나 비분지된 탄화수소 라디칼이다.
- 플라스틱, 특히 중합 플리스틱을 안정화시키기 위한, 제9항에 정의된 일반식(I) 화합물 단독 또는 페놀성 산화방지제와 혼합한 일반식(I) 화합물의 용도.
- a) 열가소성 또는 열경화성 플라스틱 및 b) 하기 일반식(I)의 디아릴포스핀산 아릴 에스테르를 (90 내지 99.99) : (0.01 내지 10)의 비율로 포함하는 프라스틱 성형 조성물 :상기식에서, n은 1 또는 2이고, R1및 R2는 일가 라디칼로 서로 독립적으로, 각각의 경우 C1내지 C8을 갖는, 비방향족 탄화수소 라디칼인 알콕시 라디칼, 알킬티오 라디칼 또는 디알킬 아미노 라디칼, 각각의 경우 C6내지 C10을 갖는 아릴 또는 아릴록시 또는 원자번호 9 내지 35를 갖는 할로겐인, 같거나 다른 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐 또는 나프틸 라디칼이며, R2는 이가 라디칼로, 치환되지 않거나 또는 C1내지 C8을 갖는 4개 이하의 비방향족 탄화수소 라디칼로 치환된 페닐렌 또는 비페닐렌 라디칼이거나 또는 비치환되거나 또는 치환체로 C1내지 C8을 갖는 1 내지 4개의 비방향족 탄화수소 라디칼을 갖는 나프틸렌 라디칼이고, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소이거나 또는 C1내지 C8을 갖는 분지되거나 비분지된 탄화수소 라디칼이다.
- 제11항에 있어서, 상기 플라스틱이 폴리올레핀, 바람직하게는 폴리프로필렌인 플라스틱 성형 조성물.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, a) 열가소성 또는 열강화성 플라스틱, b) 언급한 디아릴포스핀산 아릴 에스테르 및 c 하기 일반식(III)의 3,3-비스-(3′-3급-부틸-4′-하이드록시페닐)-부타노산 c1) 또는 하기 구조식(IV)의 β-(3,5-디-3급-부틸-4|하이드록시-페닐)-프로피온산 c2)과 일가 내지 4가 알콜의 에스테르롤, (90 내지 99.98) : (0.01 내지 5) : (0.01 내지 5) 중량%, 바람직하게는 (98 내지 99.95) : (0.025 내지 1) : (0.025 내지 1)의 비율로 포함하는 플라스틱 성형 조성물.상기식에서, n은 1 또는 2이고, R4는 n이 1인 경우 C1내지 C18-알킬 라디칼이거나, 또는 n이 2인 경우 C1내지 C12-알킬렌 라디칼이다.
- 제11항 내지 제13항중 어느 한 항에 있어서, 산화 방지제, UV 흡수제, 광 안정화제, 금속 불활성화제, 과산화물 분해 화합물, 염기성 보조 안정화제, 헥제, 충진제, 보강제, 가소제, 윤활제, 유화제, 안료, 형광 증백제, 난연제, 대전방지제 또는 발포제를 또한 포함하는 플라스틱 성형 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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