KR920021542A - 벤조푸란 유도체 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (21)
- 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매 화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르.상기 식중, R1은 원자, 할로겐 원자 또는 C1-6알킬, C2-6알케닐, 플루오로 C1-6알킬, C1-6알콕시, -CHO, -CO2H 또는 -COR2로부터 선택되는 기이고, Ar은기이며, R2는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C1-6알콕시 또는 -NR15R16기로부터 선택되는 기이고, R3은 -CO2H, -NHSO2CF3또는 C-결합된 테트라졸릴기부터 선택되는 기이고, R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적인 수소원자, 할로겐 원자 또는 C1-6알킬기이고, Het는기이고, A는 시계방향 또는 반시계 방향으로 읽을때로 부터 선택되는 기이고, R6은 수소 원자 또는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C1-6알킬티오, C2-6알콕시, C3-7시클로알킬 또는 C3-7시클로알킬 C1-4알킬로부터 선택되는 기이고, R7a, R7b, R7c및 R7d는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 시아노, 니트로, C1-6알킬, C2-6알케닐, C3-7시클로알킬, C3-7시클로알킬, C1-4알킬, 플루오로 C1-6알킬, -(CmH2m)R9, -(CH2)nCOR10또는 -(CH2)pNR11COR12로 부터 선택되는 기이고, R8a및 R8b는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-6알킬 C3-6알케닐, -COR13, -SO2R13또는 -(CH2)qR14로부터 선택되는 기이고, R9는 히드록시 또는 C1-6알콕시이고, R10은 수소 원자 또는 히드록시, C1-6알킬, C1-6알콕시, 페닐, 페녹시 또는 -NR15R16기로부터 선택되는 기이고, R11은 수소 원자 또는 C1-6알킬기이고, R12는 수소 원자 또는 C1-6알킬, C1-6알콕시, 페닐, 페녹시, 또는 -NR15R16기로부터 선택되는 기이고, R13은 C1-6알킬, C1-6알케닐, C1-6알콕시 또는 -NR15R16기로부터 선택되는 기이고, R14는 히드록시, C1-6알콕시, -CO2R17또는 -NR15R16기로부터 선택되는 기이고, R15및 R16은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-6알킬기이거나 또는 -NR15R16은 고리 중에 한개의 산소원자를 함유할 수 있는 포화된 5 또는 6원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, R17은 수소원자 또는 C1-6알킬기이고, m은 1 내지 6의 정수이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, p는 1 내지 4의 정수이고, q는 1 내지 4의 정수이다.
- 제1항에 있어서, R1이 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-6알킬, C2-6알케닐, 플루오로 C1-6알킬, C1-6알콕시, -CHO, -CO2H 또는 -COR2로부터 선택되는 기이고, Ar이기이고, R2가 C1-6알킬, C2-6알케닐, C1-6알콕시 또는 -NR15R16기로부터 선택되는 기이고, R3이 -CO2H, -NHSO2CF3또는 C-결합된 테틀졸릴기로부터 선택되는 기이고, R4및 R5가 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-6알킬기이고, Het가기이고, A가 시계 방향 또는 반시계 방향으로 읽을 때로 부터 선택되는 기이고, R6은 수소 원자 또는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C1-6알킬티오, C1-6알콕시, C3-7시클로알킬 또는 C3-7시클로알킬 C1-4알킬로부터 선택되는 기이고, R7a, R7b, R7c및 R7d는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 시아노, 니트로, C1-6알킬, C2-6알케닐, C3-7시클로알킬, C1-4알킬, 플루오로 C1-6알킬, -(CmH2m)R9, -(CH2)nCOR10또는 -(CH2)pNR11COR12로 부터 선택되는 기이고, R8a및 R8b는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-6알킬 C3-6알케닐, -COR13, -SO2R13또는 -(CH2)qR14로부터 선택되는 기이고, R9는 히드록시 또는 C1-6알콕시이고, R10은 수소 원자 또는 히드록시, C1-6알킬, C1-6알콕시, 페닐, 페녹시 또는 -NR15R16기로부터 선택되는 기이고, R11은 수소 원자 또는 C1-6알킬기이고, R12는 수소 원자 또는 C1-6알킬, C1-6알콕시, 페닐, 페녹시, 또는 -NR15R16기로부터 선택되는 기이고, R13은 C1-6알킬, C2-6알케닐, C1-6알콕시 또는 -NR15R16기로부터 선택되는 기이고, R14는 히드록시, C1-6알콕시, -CO2R17또는 -NR15R16기로부터 선택되는 기이고, R15및 R16은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-6알킬기이거나 또는 -NR15R16은 고리 중에 한개의 산소원자를 함유할 수 있는 포화된 5 또는 6원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, R17은 수소원자 또는 C1-6알킬기이고, m은 1 내지 6의 정수이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, p는 1 내지 4의 정수이고, q는 1 내지 4의 정수인 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화합물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르.
- 제1 또는 2항에 있어서, R6이 수소 원자, 또는 C1-5알킬, C3-5알킬기, 특히 C3-5시클로알킬 또는 C3-5시클로알킬 C1-2알킬기, 바람직하게는 C2-4알킬기, 특히 에틸, n-프로필 또는 n-부틸기인 화합물.
- 제1 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, A가로부터 선택되는 기인 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한항에 있어서, A가로부터 선택되는 기인 화합물.
- 제1항 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, R7a, R7b,R7c및 R7d가 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-6알킬, C3-7시클로알킬 C3-7시클로알킬 C1-4알킬, -(CH2)mR9또는 -(CH2)nCOR10으로부터 선택되는 기인 화합물.
- 제6항에 있어서, R9이 히드록시 또는 C1-6알콕시기, 바람직하게는 히드록시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시기, 특히 히드록시 또는 메톡시기이고, R10이 바람직하게는 수소 원자, 또는 히드록시, C1-6알콕시 또는 -NR15R16기, 특히 R15및 R16이 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-4알킬기인 -NR15R16기, 보다 바람직하게는 R10이 수소 원자, 또는 히드록시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시기, 특히 수소 원자, 또는 히드록시 또는 메톡시기이고, m이 1 또는 2이고, n이 0,1 또는 2인 화합물.
- 제1항 내지 7항 중 어느 한 항에 있어서, R7a, R7b,R7c및 R7d가 각각 독립적으로 수소 또는염소 원자 또는 메틸, 에틸, 시클로프로필, 시클로프로필 메틸, -CH2OH, -CH2OCH3, -CHO, -CO2H, -CO2CH3, -CO2CH2CO3, -CONH2또는 -CONHCH3으로 부터 선택되는 기인 화합물.
- 제1,3,4 또는 5항에 있어서, R7a, R7b,R7c및 R7d가 각각 독립적으로 수소 또는 염소 원자, 또는 메틸, 에틸, 시클로프로필, 시클로프로필 메틸, -CH2OH, -CH2OCH3, -CHO, -CO2H, -CO2CH3, -CO2CH2CH3, -CONH2, -CONHCH3, -CH(CH2)OH 또는, 보다 바람직하게는, -C(CH3)2OH으로 부터 선택되는 기인 화합물.
- 제1항 내지 9항 중 어느 한항에 있어서, Het-CH2-기가 벤조푸란 고리 상의 5- 또는 6-위치에, 바람직하게는 벤조푸란 고리 상의 5-위치에 부착되는 화합물.
- 제1 내지 10항중 어느 한항에 있어서, R1이 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 C1-6알킬, C1-6알콕시 또는 플루오로 C1-6알킬로부터 선택되는 기, 바람직하게는 할로겐 원자, 가장 바람직하게는 브롬 원자인 화합물.
- 제1 내지 11항 중 어느 한항에 있어서, R4및 R5가 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자, 바람직하게는 수소 원자인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 할로겐 원자 또는 플루오로 C1-6알킬기이고, Ar이기이고, R3이 -CO2H, -NHSO2CF3또는 C-결합된 테트라졸릴기로부터 선택되는 기이고, R4및 R5가 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자이고, Het가기이고, A가 시계 방향 또는 반시계 방향으로 읽을 때로 부터 선택되는 기이고, R6이 C1-6알킬 또는 C3-7시클로알킬로부터 선택되는 기이고, R7a, R7b, R7a및 R7d가 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-6알킬, -(CmH2m)R9, 또는 -(CH2)nCOR10으로부터 선택되는 기이고, R9가 히드록시기이고, R10이 히드록시, C1-6알콕시 또는 -NR15R16기로부터 선택되는 기이고, R15및 R16이 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-4알킬기이고, m이 1 내지 6의 정수이고, n이 0 또는 1 내지 4의 정수인 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르.
- 제1항에 있어서, 3-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-5,7-디메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘, 3-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-5-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리단, 3-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-베조푸라닐]메틸]-2-에틸-7-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복실산, 3-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-5,7-디메틸-2-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘, 3-[[3-브르모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-5-메틸-2-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복실산, 3-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복실산, 3-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복실산. 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-7-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복실산, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-7-메틸-2-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복실산, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복실산, 10,3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-N-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-N,2-디에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-7-디메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-N,2-디에틸-7-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-7-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-N-메틸-2-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-N-에틸-2-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-N,7-디메틸-2-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-N-에틸-7-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-7-메틸-2-프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드로부터 선택되는 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르.
- 제1항에 있어서, 3-[[3-브로모-2-(2-카르복시페닐)-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-3H-이미다조[4,5-b]-피리딘-5-카르복스아미드, 2-[3-브로모-5-[(2-에틸-7-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-3-일)메틸]-2-벤조푸라닐]벤조산, N-[2-[3-브로모-5-[(2-에틸-7-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-3-일)메틸]-2-벤조푸라닐]페닐]-2,2,2-트리플루오로메탄-술폰아미드, 3-[[3-브로모-2-(2-카르복시페닐)-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-7-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-카르복스아미드으로부터 선택되는 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르.
- 제1항에 있어서, 3-[[3-브로모-2[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-메탄올, 3-[[3-브로모-2[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-7-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-메탄올, 2-[[3-브로모-5-[(2-에틸-5-히드록시메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-3-일)메틸]-2-벤조푸라닐]벤조산, 2-[3-브로모-5-[(2-에틸-5-히드록시메틸-7-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-3-일)메틸]-2-벤조푸라닐]벤조산, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-N-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-메탄올, 3-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)술포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸라닐]메틸]-2-에틸-4-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-메탄올로부터 선택되는 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르.
- (A)하기 일반식(II)의 화합물을 하기 일반식(III)의 이미다졸으로 처리한 음 필요에 따라 존재하는 보호기를 제거하는 단계(식중, L은 이탈기이고, R1및 Ar은 일반식(I)에서 정의한 바와 같음). 또는 (B)하기 일반식(IV)의 보호된 중간체를 탈보호시키는 단계.(식 중, R1, Ar 및 Het는 1개 이상의 반응성기가 보호기로 보호되어 있는 것을 제외하고는 일반식(I)에서 정의한 바와 같음), 또는 (C) Ar기 중의 R3치환체가 C-결합된 테트라졸릴기인 경우, 일반식(Ia)의 화합물을 아지드와 반응시킨 다음 필요에 따라 존재하는 보호기를 제거하는 단계(식 중, R1, Ar 및 Het는 Ar기 중의 R3이 니트릴이고, Het기에서 R7a, R7b및 R7c및 R7d중 어느 것도 니트릴기가 아닌 것을 제외하고는 일반식(I)에서 정의한 바와 같음), 또는 (D) Ar가 중의 R3나체가 -NHS2CF2인 경우, 하기 일반식(Ib)의 화합물을 트리플루오로메탄술폰산 무수물 또는 트리플루오로메틸술포닐 클로라이드와 반응시킨 다음 필요에 따라 존재하는 보호기를 제거하는 단계(식 중, R1, Ar 및 Het는 Ar기 중의 R3이 아미노기이고, Het기에서 위와 동일함 어느 것도 알콜기가 아닌 것을 제외하고는 일반식(I)에서 정의한 바와 같음), 또는 (E) 하기 일반식(Ic)의 화합물을 하기 일반식(V(a)) 내지 (V(d)) 중 어느 한 화합물로 처리한 다음 필요에 따라 존재하는 보호기를 제거하는 단계(식 중, R1,R7a,R8a및 Ar은 일반식(I)에서 정의한 바와 같고, Het1은기이고, R6은 일반식(I)에서 정의한 바와 같고, R18및 R19는 각각 -CO2R18및 -NH2, -NH2및 -CO2R16, -CONH2및 -NH2-, -NH2및 -CONH2, 또는 -CO2R17및 -CO2R17을 나타냄), 및 하기 일반식(I)의 화합물이 거울상 이성질체의 혼합물로 얻어진 경우 원하는 거울상 이성질체를 얻기 위해 혼합물을 임의로 분할시키는 단계, 및(또는) 필요에 따라, 생성된 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염을 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르로 전환시키는 단계로 이루어진 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르의 제조 방법.
- 제1 내지 제16항에 기재한 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르 중 l종 이상의 화합물과 1종 이상의 생리학적으로 허용가능한 담체 또는 부형제로 이루어진 제약 조성물.
- (i) 고혈압의 예방 또는 치료에 사용하거나 또는 (ii)울혈성 심장마비, 급성 또는 만성 심장마비, 대동맥 판폐쇄부전증 또는 심부전증, 후천성 심근경색증, 신부전증 및 신장 쇠약(예, 당뇨병성, 신장병, 사구체성신염, 공피증 또는 신발증에 의함), 단백뇨증, 바터 증후군, 2차과 알도스테론증, 레이노드 증후군, 뇌혈관부전증, 말초 혈관계 질병, 당뇨병성 망막증, 동백경화유발증의 예방 또는 치료, 혈관계 굴종의 향상에 사용하거나 또는 (iii) 치매(예, 알쯔하이머 질병)와 은 인식 장애 및 불안증, 정신분열증, 우울증 및 알콜 또는 약물(예, 코카인)의존증과 같은 기타 CNS 질환의 예방 또는 치료에 사용하거나 또는 (iv)안지오텐신 II의 과활성 또는 불규칙활성과 관련된 질병의 치료에 사용하거나 또는 (v)레닌-인지오텐신 계의 활성화와 관련된 질병의 치료에 사용하기 위한, 제1 내지 16항 중 어느 한 항에 기재한 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르로 이루어진 치료제.
- 하기 일반식(Ia)의 화합물 또는 그의 산 부가염.상기 식 중, R1, Ar 및 Het는 Ar기 중의 R3이 니트릴기이고, Het기에서 R7a, R7b, R7c및 R7d중 어느 것도 니트릴기가 아닌 것을 제외하고는 제1항에 정의한 바와 같다.
- 하기 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 산 부가염.상기 식 중, R1, Ar 및 Het는 Ar기 중의 R3이 아미노기이고, Het기에서 R7a, R7b, R7c및 R7d중 어느 것도 알콜기가 아닌 것을 제외하고는 제1항에서 정의한 바와 같다.※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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