KR920009799A - 피리딜 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

피리딜 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리딜 유도체, 이의 거울상이성체, 이의 시스-및 트랜스 이성체(R4및 R5가 함께 탄소-탄소 결합을 형성할 경우), 및 이의 부가염:
    상기 식에서, n은 2,3 또는 4이고, X는 카보닐, 티오카보닐 또는 설포닐그룹이며, R1은 임의 페닐- 치환된 C1-4알킬 그룹, C5-7사이클로 알킬 그룹, 페닐 그룹이거나, 하기에 기술하는 A가 결합이 아닐 경우에는 또한 벤조일 또는 벤젠설포닐 그룹(여기에서, 페닐핵은 각 경우에 불소, 염소 또는 브롬원자에 의해 또는 C1-4알콕시 또는 C1-4알킬 그룹에 의해 일-, 이- 또는 삼-치환될 수 있으며, 이때, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있고, 이 치환체들 중 하나는 또한 트리플루오로메틸, 카복실, 아미노 또는 니트로 그룹일 수 있다)일 수 있거나, 또한나프틸, 비페닐릴, 디페닐메틸, 인들릴, 티에닐 클로로티에닐 또는 브로모티에닐 그룹일수도 있고 , R2는 수소 또는 C1-4알킬 그룹이며, R3는 피리딜 그룹이고, R4및 R5는 각각 수소원자이거나, 함께 또 하나의 탄소-탄소 결합을 형성하며, R6는 하이드록시 또는 C1-3-알콕시 그룹이고, A는 결합, C3-4-사이클로알킬렌 또는 C3-4-사이클로알킬리덴 그룹(여기에서, 메틸렌 그룹은 디클로로메틸렌 그룹으로 대체될 수 있다)이거나, 또는 임의로 단일- 또는 다중-불포화된 직쇄 C2-3-알킬렌 그룹, -R7CR8-, -O-R7CR8- 또는 -NR9- 그룹(여기에서, R7은수소원자, 하이드록시, 페닐 또는 C1-3알킬 그룹이고, R8은 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이며, R9는 수소원자, C1-3알킬 그룹 또는 페닐그룹이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서, n이 2,3 또는 4이고, X는 카보닐, 티오카보닐 또는 설포닐 그룹이며, R1은 페닐 그룹이거나, 하기에 기술하는 A가 결합이 아닐 경우에는 또한 벤조일 또는 벤젠설포닐 그룹(여기에서, 페닐핵은 각 경우에 불소, 염소 또는 브롬원자에 의해 또는 트리플루오로메틸, 페닐, 메톡시, 카복시, 또는 니트로 그룹에 의해 또는 C1-4-알킬 그룹에 의해 일치환될 수 있다)또는 페닐 그룹일 수 있거나, A가 결합이 아닐 경우에는 또한 벤조일 또는 벤젠설포닐 그룹(여기에서, 페닐핵은 각 경우에 염소 또는 브롬 원자에 의해 또는 메틸 그룹에 의해 이치환되고, 이때 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다)일 수 있거나 또는 사이클로헥실, 벤질, 4-아미노-3,5-디클로로페닐, 4-아미노-3,5-디브로모페닐, 나프틸, 디페닐메틸, 인돌릴, 티에닐, 클로로티에닐 또는 브로모티에닐 그룹일 수 있고, R2는 수소 원자 또는 C1-3알킬 그룹이며, R3은 피리딜 그룹이고, R4및 R5는 각각 수소 원자이거나, 함께 또하나의 탄소-탄소 결합을 형상하며, R6는 하이드록시 또는 C1-3알콕시 그룹이고, A는 결합, 사이클로프로필렌 또는 사이클로프로필리덴 그룹(여기에서, 메틸렌 그룹은 디클로로메틸렌 그룹으로 대체될 수 있다)이거나, 임의로는 탄소수 2의 단일- 또는 다중-불포화된 직쇄 알킬렌 그룹, -R7CR8-, O-R7CR8- 또는 -NR9- 그룹[여기에서, R7은 수소원자 하이드록시 또는 C1-2-알킬 그룹이고, R8은 수소원자 또는 C1-2알킬 그룹이며, R9는 수소원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이다]인 피리딜 유도체, 이의 거울상이성체 이의 시스- 및 트랜스- 이성체(R4및 R5가 함께 탄소-탄소 결합을 형성할 경우) 및 이의 부가염.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서, n이 2,3 또는 4이고, X는 카보닐, 티오카보닐 또는 설포닐 그룹이며, R1은 불소, 염소 또는 부롬원자에 의해 또는 트리플루오로메틸, 페닐, 메톡시, 카복시 또는 니트로 그룹에 의해 또는 C1-4-알킬 그룹에 의해 임의로 일치환된 페닐 그룹이거나, 또는 염소 또는 브롬원자 또는 메틸 그룹에 의해 이치환된(여기에서, 치환체는 동일하거나 상이하다)페닐 그룹이거나, 또는 벤질, 4-아미노-3,5-디클로로페닐, 나프틸 또는 클로로티에닐 그룹이고, R2는 수소원자 또는 메틸 그룹이며, R3는 3-피리딜 그룹이고, R4및 R5는 각각 수소원자이거나, 함께 또 하나의 탄소-탄소 결합을 형성하며, R6는 하이드록시 그룹이고, A는 결합, 사이클로프로필렌 또는 사이클로프로필리덴 그룹, 임의로 단일- 또는 다중-불포화된 직쇄 C2-알킬렌 그룹, -R7CR8-, O-R7CR8-또는 -NR9- 그룹(여기에서, R7은 수소원자 또는 하이드록시 또는 메틸 그룹이고, R8은 수소원자 또는 메틸 그룹이며, ,R9는 수소원자 또는 메틸 또는 페닐 그룹이다)인 피리딜유도체, 이의 거울상 이성체, 이의 시스- 및 트랜스- 이성체(R4및 R5가 함께 탄소-탄소 결합을 형성할 경우) 및 이의 부가염.
  4. 제1항에 있어서, (-)-5E-6-[4-(Z-2-(4-클로로페닐)-사이클로프로필-1-카르복스아미도)-페닐]-6-(3-피리딜)-헥스-5-엔산, 5E-6-[3-(3-(4-클로로페닐)-프로피오닐아미노)-페닐]-6-(3-피리딜)-헥스-5-엔산, 5E-6-[3-(3-(4-클로로페닐)-티오우레이도)-페닐]-6-(3-피리딜)-헥스-5-엔산 및 5E-6-[3-(3-(2,4-디클로로페닐)-1-메틸티오우레이도)-페닐]-6-(3-피리딜)-헥스-5-엔산, 이의 시스- 및 트랜스- 이성체 및 이의 부가염.
  5. (-)-5E-6-[4-(Z-2-(4-클로로페닐)-사이클로프로필-1-카복스아미도)-페닐]-6-(3-피리딜)-헥스-5-엔산, 이의 시스- 및 및 트랜스 이성체 및 이의 부가염.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물과 무기 또는 유기염기와의 생리학적으로 허용가능한 부가염.
  7. 활성 성분으로서 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제6항에 따른 생리학적으로 허용가능한 이의 부가염을 임의로의 1개 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제와 함께 함유하는 약제학적 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 혈전색전증 질환의 치료 및 예방, 동맥경화증 및 전이의 예방 및 허혈, 천식 및 알레르기의 치료에 적합한 약제학적 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 모세관의 트롬복산- 매개된 수축 또는 PGE2-매개된 비대증을 포함하는 질환의 치료 및 예방, 이식 거부의 심각성 감소, 사이클로스포린과 같은 물질의 신장 유독성 감소, 신질환의 치료 및 쇼크 상태의 치료에 적합한 약제학적 조성물.
  10. 제7항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, 활성 성분으로서 추가로 PDE- 억제제 또는 용해제를 함유함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  11. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제6항에 따른 이의 생리학적으로 허용가능한 부가염을 임의로는 PDE- 억제제 또는용해제와 함께 비-화학적 방법으로 1개 이상의 통상의 불활성 담체 및/또는 희석제에 혼입시킴을 특징으로 하여, 제7항 내지 제10항중 어느 한 항에 따른 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
  12. (a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 사용하여 아실화시키거나, (b) R6가 하이드록시 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물로부터 보호 그룹을 전달하거나, (c) R4및 R5가 각각 수소원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수소화시키거나, (d) R4및 R5가 함께 탄소-탄소 결합을 형성하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시킨 후, 경우에 따라 탈수시키고; 경우에 따라 수득된 R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 알킬화시켜 R2가 알킬 그룹인 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물로 전환시키거나, 수득된 R6가 하이드록시 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 에스테르화시켜, R6가 알콕시, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬 아미노 그룹인 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물로 전환시키거나, 수득된 R4및 R5가 함께 탄소-탄소 결합을 형성하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 시스- 및 트랜스 이성체로 분리시키거나, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 부분입체 이성체로 분리시키거나, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 부가염, 특히 이의 무기 또는 유기염기와의 생리적으로 허용가능한 부가염으로 전환시킴을 특징으로 하여 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1내지 R6, A, X 및 n은 제1항 내지 5항에서 정의한 바와 같고, Z1은 친핵성 이탈 그룹이거나 A가 -NR9- 그룹이고, X가 카보닐 또는 티오카보닐 그룹일때, R3와 함께는 또 하나의 탄소-질소 결합을 형성하며, Z2는 카복시 그룹 또는 카복시 그룹의 관능적 유도체에 대한 가수분해 열분해 또는 가수소분해에 의해 제거가능한 보호 그룹이고, W는 트리페닐포스포늄 할라이드, 디알킬포스폰산 또는 마그네슘 할라이드 그룹이다.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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