KR910014361A - 알킬화된 디아민의 혼합물을 사용한 1,4-디아자시클로헵탄-2-온의 제조방법 - Google Patents

알킬화된 디아민의 혼합물을 사용한 1,4-디아자시클로헵탄-2-온의 제조방법 Download PDF

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KR910014361A
KR910014361A KR1019910000261A KR910000261A KR910014361A KR 910014361 A KR910014361 A KR 910014361A KR 1019910000261 A KR1019910000261 A KR 1019910000261A KR 910000261 A KR910000261 A KR 910000261A KR 910014361 A KR910014361 A KR 910014361A
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diamine
cycloalkyl
ketone
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KR1019910000261A
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태-원 라이 존
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네스터 더블유. 슈스트
더 비.에프. 굿드리치 컴패니
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/08—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings

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Abstract

내용 없음

Description

알킬화된 디아민의 혼합물을 사용한 1,4-디아자시클로헵탄-2-온의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (34)

  1. 하기 구조식(I), (VI)및 (VII)에 의해 나타낸 알킬화된 디아민 및 그의 비스-화합물의 제1혼합물중에 존재하는 1-이치환된 1,3-프로판디아민의 혼합물로부터 1,4-디아자시클로헵탄 및 그의 비스 화합물을 제조하는 방법에 있어서, (a) 목적 디아민(I)이 혼합물로부터 분리될 (VI) 및 (VII)의 분자량과 거의 같은 분자량을 가짐을 특징으로 하여, 고리형 및 비고리형 디아민의 이차 혼합물중에서 하기 구조식(IV) 및 (V)을 갖는 1,4-디아자시클로헵탄-2-온을 형성하도록 염기, 유기용매 및 임의로 상전이 촉매의 존재하에서 상기 제1혼합물을
    식을 갖는 케톤 및 할로포름 CHX3(여기서, X는 Cl 또는 Br이고, R6및 R7은 독립적으로 각각 C1-C18-알킬을 나타내며 서로함께 고리화되는 경우 C5-C|8시클로알킬을 나타냄)와 반응시키고, 그리고 (b) 상기 제1반응혼합물증 다른 모든 성분으로부터 생성물을 분리하는 단계로 이루어지며, 상기 생성물은 (V)에 비해 실제로 주된 몰 비율의 (IV)으로 이루어지고, 그리고 (IV) 및 (V)은 서로함께 상기 생성물의 최소한 90중량%를 구성하는 1,4-디아자시클로헵틴-2-온 및 그의 비스-화합물의 제조방법 :
    상기식에서, R1,R2및 R3는 독립적으로 C1-C24-알킬을 나타내고, R1및 R2중 단지 하나와 R3는 C7-C20-아르알킬을 나타내고, R4는 C1-C|20알킬, C5-C24-시클로알킬 또는 알킬-치환된 시클로알킬 (여기서, 시클로 알킬 고리는 C5-C8-임); C7-C20-아르알킬; 및 R1R2C=CR1CH2을 나타내며, R1및 R2가 고리화되는 경우 C5-C7-시클로알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C6-시클로알킬이거나, R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고; R3는 C1-C6-알킬이며, 상기 유기용매는 할로겐화 탄화수소임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C6-시클로알킬이거나, R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고; R3는 C1-C6-알킬이며, 상기 유기용매는 상기 케톤 및 상기 할로포름으로부터 선택된 반응물임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 케톤은 C3-C20-측쇄 또는 직쇄 지방족 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 C5-C8-지환족 케톤의 거의 화학양론적 양으로 존재하며 상기 할로포름은 클로로포름임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C8-알킬로부터 선택되고; 상기 케톤은 최소한 2배 몰 과량으로 존재하는 C3-C20직쇄 또는 측쇄 지방족 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 할로포름은 클로로포름이며, 상기 상 전이촉매는 부재함을 특징으로 하는 방법.
  6. 하기식구조(I),(IV) 및 (VII)에 의해 나타낸 알킬화된 디아민 및 그의 비스-화합물의 제1혼합물중에 모두 존재하는 1-이치환된-1,3-프로판디아민의 혼합물로부터 완전히 가리워진 비치환된 N4원자와 더불어 다중치환된 1,4-디아자시클로헵탄-2-온을 제조하는 방법에 있어서, (a) 목적 디아민(I)의 분자량이 혼합물로부터 분리될 (VI) 및 (VII)의 분자량과 거의 같음을 특징으로 하여, 환원적으로 알킬화된 디아민중에 목적 디아민의 제3혼합물을 형성하기 위해 촉매적으로 유효량의 촉매 지지체상의 VIII족 금속의 존재하에서 약 500-1000psi의 압력에서 및 액 50℃ 내지 약 200℃ 온도에서 N2-함유 일차 아미노그룹을 실제로 알킬화함이 없이 N1-함유 아미노그룹을 환원적으로 알킬화하는 데에 충분한 시간동안 상기 제1혼합물을 수소 및 케톤과 접촉시키고; (b) 실제로 순수한 목적디아민을 수득하기 위해 상기 제3혼합물중의 화합물 및 다른 환원적으로 알킬화된 디아민으로부터 상기 목적 디아민을 분리하고, 그리고 (c) 고리형 및 비고리형 디아민의 제2혼합물중에 하기구조식(IV)을 갖는 1,4-디아자시클로헵탄-2-온을 형성하기위해 상기 목적 디아민을 염기 및 반응물에 대한 용매 및 임의로 상전이촉매의 존재하에서식을 갖는 케톤 및 할로포름 CHX3(여기서, X는 Cl 또는 Br이고, R6및 R7은 C1-C|18-알킬을 나타내며, R6및 R7이 서로함께 고리화되는 경우 C5-C8시클로알킬을 나타냄)과 반응시키고, 그리고 (b) 상기 제2반응혼합물로부터 실제로 순수한 1,4-디아자시클로헵탄-2-온(IV)을 회수하는 단계로 이루어지는 완전히 가리워진 비치환된 N4원자와 더불어 다중치환된 1,4-디아자시클로헵탄-2-온의 제조방법.
    상기식에서, R1,R2및 R3는 독립적으로 C1-C24-알킬을 나타내고, R1및 R2중 단지 하나 및 R3는 C7-C20-아르알킬을 나타내고, R4는 C1-C20-알킬-C5-C24-시클로알킬 또는 알킬-치환된 시클로알킬 (여기서, 시클로 알킬 고리는 C5-C8-임); C7-C|20-아르알킬; 및 R1R2C=CR1CH2-을 나타내며, R1및 R2가 고리화되는 경우 C5-C7-시클로알킬을 나타낸다.
  7. 제6항에 있어서, VIII족 금속이 니켈, 백금, 레늄, 로듐 루테늄 및 팔라듐으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며 수소화는 반응물에 대한 용매의 존재하에서 수행되는데, 상기 용매는 수소화 조건하에서 불활성임을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C8-시클로알킬이거나 R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고; R3는 C1-C6-알킬이며 상기 유기용매는 할로겐화 탄화수소임을 특징으로 하는 방법.
  9. 제7항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C6-시클로알킬이거나, R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고, R3는 C1-C6-알킬이며, 상기 유기용매는 상기 케톤 및 상기 할로포름으로부터 선택된 반응물임을 특징으로 하는 방법.
  10. 제6항에 있어서, 상기 케톤은 C3-C20직쇄 또는 측쇄 지방족 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 C5-C8지환족 케톤의 거의 화학양론적 양으로 존재하며 상기 할로포름은 클로로포름임을 특징으로 하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고, 상기 케톤의 최소한 2배 몰 과량으로 존재하는 C3-C20직쇄 또는 측쇄 지방족 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 할로포름은 클로로포름이며, 상기 상 전이촉매는 부재함을 특징으로 하는 방법.
  12. (a) 목적 디아민(I)이 통상적인 분리법에 의해 혼합물로부터 분리될(VI) 및 (VII)의 분자량과 거의 같음을 특징으로하여, 하기구조식 (I), (VI) 및 (VII)에 의해 나타낸 알킬화된 1-이치환된-1,3-프로판디아민의 혼합물을 형성하기 위해 과량의 1-이치환된-1,3-프로판 디아민(출발 디아민)을 알킬화제 R4X와 최소한 3 : 1의 몰비로 반응시키고; (b)알킬화된 혼합물이 제1혼합물을 제공하기 위해 반응하지 않은 출발 디아민 과량을 제거하고, (c) 고리형 및 비고리형 디아민의 제2반응혼합물중에 존재하는 하기(IV) 및 (V)을 갖는 1,4-디아자시클로헵탄-2-온을 형성하기 위해 염기, 유기용매의 존재하에서 그리고 임의로 상 전이 촉매하에서 상기 제1혼합물을식을 갖는 케톤 및 할로포름 CHX3(여기서, X는 Cl 또는 Br이고, R5및 R7은 C1-C18-알킬을 나타내며 R6및 R7이 서로함께 고리화되는 경우 C5-C8시클로알킬을 나타냄)과 반응시키고, (d) 상기 제2반응 혼합물의 모든 다른 성분으로부터 생성물을 분리하는 단계로 이루어지며, 상기 생성물은 (V)에 비해 실제로 주된 몰 비의 (IV)으로 이루어지는 다중치환된 1,4-디아자시클로헵탄-2-온의 제조방법.
    상기식에서, R1,R2및 R3는 독립적으로 C1-C24-알킬을 나타내고, R1및 R2중 단지 하나 및 R3는 C7-C20-아르알킬을 나타내고, R4는 C1-C20-알킬-C5-C24-시클로알킬 또는 알킬-치환된 시클로알킬 (여기서, 시클로 알킬 고리는 C5-C8-임); C7-C|20-아르알킬; 및 R1R2C=CR1CH2-을 나타내며, R1및 R2가 고리화되는 경우 C5-C7-시클로알킬을 나타낸다.
  13. 제12항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C8-시클로알킬이거나 R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고, R3는 C1-C6-알킬이며 상기 유기용매는 할로겐화 탄화수소임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제12항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C6-시클로알킬이거나, R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고, R3는 C1-C6-알킬이며, 상기 유기용매는 상기 케톤 및 상기 할로포름으로부터 선택된 반응물임을 특징으로 하는 방법.
  15. 제12항에 있어서, 상기 케톤은 C3-C20직쇄 또는 측쇄 지방족 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, C5-C8지환족 케톤의 거의 화학양론적 양으로 존재하며 상기 할로포름은 클로로포름임을 특징으로 하는 방법.
  16. 제12항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고, 상기 케톤의 최소한 2배 몰 과량으로 존재하는 C3-C20직쇄 또는 측쇄 지방족 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 할로포름은 클로로포름이며, 상기 상 전이촉매는 부재함을 특징으로 하는 방법.
  17. (a) 목적 디아민(I)이 통상적인 분리법에 의해 혼합물로부터 분리될(VI) 및 (VII)의 분자량과 거의 같음을 특징으로하여, 하기구조식 (I), (VI) 및 (VII)에 의해 나타낸 알킬화된 1-이치환된-1,3-프로판디아민의 혼합물을 형성하기 위해 과량의 1-이치환된-1,3-프로판 디아민(출발 디아민)을 알킬화제 R4X와 최소한 3 : 1의 몰비로 반응시키고; (b)제1혼합물중에 상기 알킬화된 디아민의 혼합물을 제공하기 위해 과량의 출발 디아민을 제거하고, (c) 환원적으로 알킬화된 디이민중에 상기 목적 디아민의 제3혼합물을 형성하도록 N2-함유 일차아미노 그룹을 실제로 알킬화함이 없이 N1-함유 이모그룹을 환원적으로 알킬화하는데에 충분한 시간동안 약 500-1000psi의 압력 및 약 50℃ 내지 약 200℃의 온도에서 촉매적으로 유효량의 촉매 지지체상의 VIII족 금속의 존재하에서 상기 제1혼합물을 수소 및 케톤과 접촉시키고; (d) 실제로 목적 디아민을 수득하도록 상기 제3혼합물중에서의 다른 환원적으로 알킬화된 디아민 및 화합물로부터 상기 목적 디아민을 분리하고, 그리고 (c) 고리형 및 비고리형 디아민의 제2혼합물중에 하기구조식(IV)의 1,4-디아자시클로헵탄-2-온을 형성하도록 염기, 반응물에 대한 용매의 존재하에서 및 임의로 상 전이 촉매의 존재하에서 상기 목적 디아민을식을 갖는 케톤 및 할로포름 CHX3(여기서, X는 Cl 또는 Br이고, R6및 R7은 독립적으로 각각 C1-C18-알킬을 나타내며, R6및 R7이 고리화 되는 경우 C5-C8-시클로알킬을 나타냄)과 반응시키고, (f) 상기 제2반응혼합물로부터 실제로 순수한 1,4-디아자시클로헵탄-2-온(IV)을 회수하는 단계로 이루어지는 다중 치환된 1,4-디아자시클로헵탄-2-온의 제조방법.
    상기식에서, R1,R2및 R3는 독립적으로 C1-C24-알킬을 나타내고, R1및 R2중 단지 하나 및 R3는 C7-C20-아르알킬을 나타내고, R4는 C1-C20-알킬-C5-C24-시클로알킬 또는 알킬-치환된 시클로알킬 (여기서, 시클로 알킬 고리는 C5-C8-임); C7-C|20-아르알킬; 및 R1R2C=CR1CH2-을 나타내며, R1및 R2가 고리화되는 경우 C5-C7-시클로알킬을 나타낸다.
  18. 제17항에 있어서, VIII족 금속이 니켈, 백금, 레늄, 로듐 루테늄 및 팔라듐으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며 수소화는 반응물에 대한 용매의 존재하에서 수행되는데, 상기 용매는 수소화 조건하에서 불활성임을 특징으로 하는 방법.
  19. 제17항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C8-시클로알킬이거나 R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고; R3는 C1-C6-알킬이며 상기 유기용매는 할로겐화 탄화수소임을 특징으로 하는 방법.
  20. 제17항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C6-시클로알킬이거나, R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고, R3는 C1-C6-알킬이며, 상기 유기용매는 상기 케톤 및 상기 할로포름으로부터 선택된 반응물임을 특징으로 하는 방법.
  21. 제17항에 있어서, 상기 케톤은 C3-C20직쇄 또는 측쇄 지방족 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, C5-C8지환족 케톤의 거의 화학양론적 양으로 존재하며 상기 할로포름은 클로로포름임을 특징으로 하는 방법.
  22. 제19항에 있어서, 상기 할로겐화 탄화수소는 히드로클로로 메틸렌임을 특징으로 하는 방법.
  23. 제17항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고, 상기 케톤의 최소한 2배 몰과량으로 존재하는 C3-C20직쇄 또는 측쇄 지방족 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 할로포름은 클로로포름이며, 상기 상 전이촉매는 부재함을 특징으로 하는 방법.
  24. (a) 목적 디아민(I)이 통상적인 분리법에 의해 혼합물로부터 분리될(IVI) 및 다른 비스(알킬화된 디아민)의 분자량과 거의 같은 분자량을 가짐을 특징으로하여, 하기구조식 (II), (VIII), (IV) 및 (XX)에 의해 나타낸 비스(알킬화된 1-이치환된-1,3-프로판디아민), 및 3 내지 약 6개의 디아민 반복 단위체를 함유하는 그의 울리고머의 혼합물을 형성하기 위해 과량의 1-이치환된-1,3-프로판 디아민을 알킬화제XR5X와 최소한 3 : 1의 몰비로 반응시키고; (b)제1혼합물중에 알킬화된 비스-디아민과 상기 올리고머의 혼합물을 수득하기위해 과량의 출발 디아민을 제거하고, (c) 고리형 및 비고리형 디아민의 제2혼합물중에 하기식(XXI)을 갖는 비스(1,4-디아자시클로헵탄-2-온)을 형성하기 위해 염기, 유기용매의 존재하에서 임의로 상 전이 촉매의 존재하에서 상기 제1혼합물을식을 갖는 케톤 및 할로포름 CHX3(여기서, X는 Cl 또는 Br이고, R6및 R7은 독립적으로 각각 C1-C18-알킬을 나타내며 서로함께 고리화되는 경우 C5-C8-시클로알킬을 나타냄)과 반응시키고, 그리고 (d) 상기 제2반응혼합물의 모든 다른 성분들로부터 생성물을 분리하는 단계로 이루어지며 상기 생성물은 비스(1,4-디아자시클로헵탄-2-온)들의 혼합물중에 실제로 주된 몰비율의 (XXI)로 이루어진 1,4-디아자시클로헵탄-2-온의 비스-화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1,R2및 R3는 독립적으로 C1-C24-알킬을 나타내고, R1및 R2중 단지 하나와 R3는 C7-C20-아르알킬을 나타내고, R4는 C1-C|20-알킬-C5-C24-시클로알킬 또는 알킬-치환된 시클로알킬 (여기서, 시클로알킬 고리는 C5-C8-임); C7-C20-아르알킬; 및 R1R2C=CR1CH2-을 나타내며, R1및 R2가 고리화되는 경우 C5-C7-시클로알킬을 나타낸다.
  25. 제24항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C6-시클로알킬이거나 R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고; R3는 C1-C6-알킬이며 상기 유기용매는 할로겐화 탄화수소임을 특징으로 하는 방법.
  26. 제24항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C6-시클로알킬이거나, R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고, R3는 C1-C6-알킬이며, 상기 유기용매는 상기 케톤 및 상기 할로포름으로부터 선택된 반응물임을 특징으로 하는 방법.
  27. 제24항에 있어서, 상기 케톤은 C3-C20직쇄 또는 측쇄 지방족 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, C5-C6지환족 케톤의 거의 화학양론적 양으로 존재하며 상기 할로포름은 클로로포름임을 특징으로 하는 방법.
  28. 제24항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고, 상기 케톤의 최소한 2배 몰 과량으로 존재하는 C3-C20직쇄 또는 측쇄 지방족 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 할로포름은 클로로포름이며, 상기 상 전이촉매는 부재함을 특징으로 하는 방법.
  29. (a) 목적 디아민(I)이 통상적인 분리법에 의해 혼합물로부터 분리될(IVI) 및 다른 비스(알킬화된 디아민)의 분자량과 거의 같음을 특징으로하여, 하기구조식 (II), (VIII), (IV) 및 (XX)에 의해 나타낸 비스(알킬화된 1-이치환된-1,3-프로판디아민), 및 3 내지 약 6개의 디아민 반복 단위체를 함유하는 그의 울리고머의 혼합물을 형성하기 위해 과량의 1-이치환된-1,3-프로판 디아민을 알킬화제XR5X와 최소한 3 : 1의 몰비로 반응시키고; (b)환원적으로 알킬화된 디아민중에 상기 목적 디아민의 제3혼합물을 형성하도록 N2-함유 일차아미노그룹을 환원적으로 알킬화하는데에 충분한 시간동안 약 500-1000psi의 압력 및 약 50℃ 내지 약 200℃온도에서 촉매적으로 유효량의 촉매 지지체상의 VIII족 금속의 존재하에서 상기 제1혼합물을 수소 및 케톤과 접촉시키고; (c) 순수한 실제로 목적 디아민을 수득하기 위해 상기 제3혼합물중에서의 다른 환원적으로 알킬화된 디아민 및 화합물로부터 상기 목적 디아민을 분리하고, (d) 고리형 및 비고리형 비스(디아민)과 2 내지 6개의 디아민 반복단위체를 함유하는 올리고머의 제2반응 혼합물중에 하기구조식(XXI)을 갖는 비스(1,4-디아자시클로헵탄-2-온)을 형성하기 위해 염기, 유기용매의 존재하에서 임의로 상 전이 촉매의 존재하에서 상기 제1혼합물을식을 갖는 케톤 및 할로포름 CHX3(여기서, X는 Cl 또는 Br이고, R6및 R7은 독립적으로 각각 C1-C18-알킬을 나타내고 서로함께 고리화되는 경우 C5-C8-시클로알킬을 나타냄)과 반응시키고, (e) 상기 제2반응혼합물로부터 실제로 순수한 비스(1,4-디아자시클로헵탄-2-온)(XXI)을 회수하는 단계로 이루어진 1,4-디아자시클로헵탄-2-온의 비스-화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1,R2및 R3는 독립적으로 C1-C24-알킬을 나타내고, R1및 R2중 단지 하나와 R3는 C7-C20-아르알킬을 나타내고, R5는 C1-C|24-알킬렌,R5치환된 C9-C23-시클로알킬(여기서, 시클로알킬 고리는 C5-C8임); 및 R8-Ph-R8(여기서, Ph는 페닐이고, R8은 C2-C12-알킬렌임)을 나타낸다.
  30. 제29항에 있어서, VIII족 금속이 니켈, 백금, 레늄, 로듐 류테늄 및 팔라듐으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 수소화는 반응물에 대한 용매의 존재하에서 수행되는데, 용매의 수소화 조건하에서 불활성임을 특징으로 하는 방법.
  31. 제29항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C8-시클로알킬이거나 독립적으로 각각 C1-C8-알킬로부터 선택되고, R3는 C1-C|8-알킬이며 상기 유기용매는 할로겐화 탄화수소임을 특징으로 하는 방법.
  32. 제29항에 있어서, R1및 R2가 서로함께 고리화되는 경우 C5-C6-시클로알킬이거나, R1및 R2는 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고, R3는 C1-C6-알킬이며, 상기 유기용매는 상기 케톤 및 상기 할로포름으로부터 선택된 반응물임을 특징으로 하는 방법.
  33. 제29항에 있어서, 상기 케톤은 C3-C20직쇄 또는 측쇄 지방족 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, C5-C8지환족 케톤의 거의 화학양론적 양으로 존재하며 상기 할로포름은 클로로포름임을 특징으로 하는 방법.
  34. 제29항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 각각 C1-C6-알킬로부터 선택되고, 상기 케톤의 최소한 2배 몰 과량으로 존재하는 C3-C20직쇄 또는 측쇄 지방족 케톤이고, 상기 할로포름은 클로로포름이며, 상기 상 전이촉매는 부재함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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