KR910003333B1 - 호모프로파르길 아민 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

호모프로파르길 아민 화합물의 제조방법
본 발명은 하기식(Ⅰ)로 표시되는 유리염기 형태 또는 산부가염 형태의 신규의 호모프로파르길아민에 관한 것이다 :
Figure kpo00001
상기식에서, n은 2 또는 3이며, R1은 하기식 (Ⅱa),(Ⅱb), 또는 (Ⅱc)의 기이며,
Figure kpo00002
(여기서, R6및 R7은 각각 H, 할로겐, CF3,저급알킬 또는 저급 알콕시이고, s는 3 내지 5의 수이며, x는 O, S, OCH2, SCH2, CH2또는 NR8이고 R8은 H 또는 저급 알킬이다.)
R2는 H 또는 저급알킬이며, R3와 R4는 각각 H 또는 저급알킬이거나 또는 R6와 R4는 함께 (CH2)u(여기서 u는 3내지 5의 수이다.)이며, R5는 H, 알케닐이거나 또는 알킬, 트리알킬실릴, 디알킬페닐실릴, 페닐, 페닐알킬 및 시클로알킬등에서 선택된 기이고, 여기에서 알킬, 페닐, 시클로알킬기 또는 부는 OH, 저급알킬, 저급알콕시, 페닐 또는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된다.
본 발명은 하기 a), b) 또는 c)로 구성되는 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다 :
a) 하기식(Ⅲ)의 화합물을 하기식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나 ;
Figure kpo00003
A-(CH2)n-C≡C-R5
(상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5,n은 상기 정의한 것과 같으며 A는 이탈기로서 이것은 반응조건하에 분해 제거 된다.)
b) 금속 형태의 하기식(Ⅴ) 의 화합물을 당해 디알킬페닐실릴 할로겐, 트리알킬실릴할로겐 또는 옥소알칸화합물과 반응시켜서 하기식(Ⅰa)의 화합물을 제조하거나,
Figure kpo00004
(상기식에서 R1, R2, R3, R4, R5,n은 상기 정의한 것과 같으며 R5 1는 디알킬페닐실릴, 트리알킬실릴 또는 1a-히드록시알킬이다), 또는 c) R5 1이 1a-히드록시알킬인 식(Ⅰa)의 화합물을 R5가 1-알켄-1-일인 당해식(Ⅰ)의 화합물로 탈수시키고, 반응중에 보호기에 의해 소정작용기가 보호되는 경우 이 보호기는 반응 완료후 분해 제거된다.
식(Ⅰ)의 화합물은 유리염기의 형태 또는 산부가염의 형태로 얻어진다. 식(Ⅰ)의 화합물의 유리염기 형태는 통상적인 방법에 의해 당해 산부가염으로 전환시킬수 있으며, 그 반대의 경우도 마찬가지이다.
방법 a)는 예를들면 반응조건하에서 불활성인 용매중에서, 예를들면 경우에 따라서 물과의 혼합물상태인 에탄올과 같은 저급 알코올, 벤젠, 트루엔과 같은 방향족 탄화수소, 디옥산과 같은 사이클릭에테르, 디메틸포름아미드와 같은 카복실산, N, N-디알킬아미드중에서 수행될 수 있다. 반응온도는 일반적으로 실온내지 반응 혼합물의 비등온도이다. 반응은 일반적으로 알카리금속 카보네이트, 예를들면 Na2CO3와 같은 산 결합제의 존재하에 수행된다.
방법 b)는 수분이 없는 상태에서, 반응조건하에서 불활성인 용매, 예를들면 테트라히드로 푸란 같은 사이클릭에테르 중에서, 바람직하게는 저온에서 수행될 수 있다.
방법 c)에 의한 탈수반응은 트리에틸아민과 같은 염기 존재하에 반응조건에 불활성인 용매, 예를 들면 CH2CI2중에서 p-톨루엔설폰산 또는 메실클로라이드에 의해 공지된 방식에 따라 수행될 수 있다.
식(Ⅰ)화합물은 하나 또는 그이상의 키랄 중심이나 또는 이중 결합을 포함할 수 있다. 이 화합물은 일반적으로 라셈혼합물, 부분입체이성체 혼합물 및/또는 시스/트랜스 혼합물의 형태로 얻어질 수 있다. 하지만 이러한 혼합물은 필요에 따라서 공지된 방법에 의해 각각의 혼합물이나 또는 필요한 이성체 혼합물로 완전 또는 부분적으로 분리될 수 있다.
알킬기는 직쇄상 또는 측쇄상 일수 있다. 이 기는 1-12, 바람직하게는 1-8, 더욱 바람직하게는 1-5의 탄소원자를 포함할수 있다. 저급알킬 및 저급 알콕시 치환체는 1-4, 바람직하게는 1-2 탄소원자를 함유하고 있다.
식(Ⅰ)화합물의 적합한 할로겐 치환체는, F, Cl 또는 Br이다.
R5가 알케닐인 경우, R5는 3-6, 바람직하게는 3 또는 4의 탄소원자를 포함하며, 이 R5의 예는 알킬 또는 프로페닐이다.
R5가 시클로알킬인 경우, R5는 3-6의 탄소원자를 포함한다.
R5가 페닐알킬인 경우, R5는 페닐-C1-5알킬이 바람직하다.
R5가 알킬, 알케닐 또는 페닐알킬인 경우, R5는 아세틸렌 결합의 1a-위치에 측쇄가 달린것이 바람직하며 ; R5의 알킬 및 페닐 알킬은 그들의 3차 알킬 및 페닐 치환 유도체가 특히 바람직한바 ; 이러한 기들은 전술한 바와 같이 치환 또는 비치환 가능하다.
식(Ⅳ)화합물에 있어서, A는 할로겐, 특히 Cl 또는 Br 또는 1-10의 탄소원자를 갖는 유기설포닐옥시기, 예를들면 메틸설포닐옥시와 같은 알킬설포닐옥시(특히 1-4의 탄소원자를 갖는것) 또는 토실옥시와 같은 알킬페닐설포닐옥시 (예를들면, 7-10의 탄소원자를 갖는 것)이다.
출발물질은 공지되어 있거나 또는 본 발명에 기술된 것과 유사한 방법 또는 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
유리염기 형태 또는 농업적 허용산 부가염형태의 식(Ⅰ)화합물 (이하, 본발명의 농약으로 약칭함)은 식물 병원성 균류를 퇴치하는데 유용하다. 관심대상의 살균작용은 강남콩의 Uromyces appendiculatus, 밀의 Puccinia 같은 녹병과, 밀의 Erysiphe cichoracearum cuccumber, E.Graminis, 사과의 Podosphaera leveotricha, 포도의 Uncinula necator 등의 백분병에 대하여 0.5-500ppm의 시험농도에서 생체내 시험에서 관찰되었다. 이 시험결과는 또한 우수한 식물내성을 나타낸다.
본발명의 농약은 Puccinia spp, Hemileia spp, Uromyces spp, 같은 Uredinales 종의 Basidiomycetes와 Erysiphe spp, Podosphaera spp, Uncinula spp 같은 Erysiphales 종의 Ascomycetes 등의 식물병인성 진균류를 퇴치하는데 사용된다.
사용하고자하는 본 발명의 농약의 양은 사용된 화합물, 처리대상(식물, 토양, 종자), 처리형태(예, 분무살포, 드레싱), 처리목적(예방 또는 치료), 처리하고자하는 진균의 종류, 적용시간등의 여러가지 요인에 따라 다르다.
일반적으로, 본발명의 농약이, 식물 또는 토양처리에 있어서, 약 0.005-2.0 바람직하게는 약 0.01-1kg/ha의 양으로 사용되는 경우, 예를들면, 곡류와 같은 농작물의 경우에 있어서는, ha당 0.04-0.125kg의 활성성분이 사용되고, 과일, 포도, 야채의 경우에는 ha당 1-5g의 농도로 사용되는 경우, 바람직한 결과가 얻어진다. (농작물의 크기 또는 잎의 부피에 따라 ha당 300-1000부피가 적용되는데 이것은 ha당 10-50g의 적용비율에 해당한다.) 처리는 필요에 따라서 8-30일 간격으로 반복할 수 있다.
본 발명의 농약이 종자처리에 사용되는 경우 화합물이 종자 1kg당 0.05-0.5, 바람직하게는 0.1-0.3g을 사용하면 만족스러운 결과가 얻어진다.
농업적허용 염 형태인 본 발명의 농약은 일반적으로 유리염기형태의 당해 화합물과 같은 활성을 발휘한다.
본 명세서의 토양이란 용어는 천연적인것이든 인공적인것이든 관계없이 통상의 성장배지를 의미하는 것이다.
본 발명의 화합물은 콩, 커피, 장식물(제라늄,장미), 야채(예, 완두, 오이, 셀러리, 토마토, 콩식물), 사탕무우, 사탕수수, 피너츠, 목화, 아마, 옥수수(콩), 포도, 과일,(예, 사과, 배, 말린오얏, 바나나)등과 같은 수많은 농작물과, 곡물(예, 밀, 귀리, 보리, 쌀)등에 사용할 수 있다.
즉 본 발명은 균류나 또는 그들의 소재위치에 유리염기형태 또는 농업적 허용산 부가염 형태의 유효량의 식(Ⅰ)의 화합물을 적용시켜 식물병인성 균류를 퇴치시키는 방법을 제공한다.
또한 본 발명은 살균제로서 유리염기 형태 또는 농업적허용 산부가염 형태의 식(Ⅰ)의 화합물을 농업적허용 희석제(이하, 희석제로 약칭함)와, 선택적으로 계면활성제와 같은 부가 부형제를 포함하는 살균조정물을 제공한다. 일반적으로, 이 조성물은 0.0005-90. 예를 들면 0.001-70중량%의 활성 성분을 포함한다.
본 명세서의 희석제란 용어는 액체, 고체, 농업적 허용물질을 의미하며, 이것은 활성제가 좀더 적용되기 쉬운 형태가 되도록 활성제에 첨가되어 활성제를 희석시킴으로써 유용한 또는 바람직한 강력한 활성을 발휘할 수 있다. 이러한 희석제의 예는 탈크, 고령토, 규조토, 크실렌 또는 물이다.
수분산성 농축물 또는 습윤성분말과 같은 스프레이형태로 사용되는 상기 제제는 분산제 및 습윤제 같은계면활성제(예, 20중량% 이하), 예를 들면 나프탈렌 설포네이트와 포름알데히드와의 축합생성물, 알킬아릴설포네이트, 리그닌설포네이트, 지방 알킬 설페이트, 에톡시화된 알킬페놀, 에톡시화된 지방알코올 등을 포함할 수 있다.
유용한 희석제 및 계면활성제와 함께, 본 발명의 조성물은 특별한 목적을 지니고 있는 또 다른 첨가제를 포함할 수 있다. 예를들면, 안정제, 탈활성제(계면 활성제를 지닌 담체 또는 고체 제제에 사용), 식물에 대한 고착력을 개량하는 반응제, 부식억제제, 발포방지제, 착색제등을 포함할 수 있다. 더구나, 이와 비슷한 작용 또는 보충적인 살균 작용을 지닌 살균제, 예를들면 황, 클로로탈로닐과, 만코제브,마네브, 지네브,프로피네브등의 디티오카바메이트와, 트리클로로메탄설페닐 프탈이미드 및 캅탄, 캡타폴, 폴펫 등의 유사물과, 베노밀 및 카벤다짐 등의 벤즈이미다졸, 또는 살충제와 같은 활성물질이 상기 제제에 포함될 수 있다.
식물 살균제제의 예는 하기와 같다.
a. 습윤성 분말제제
식(Ⅰ)화합물 10부를 4부의 합성미분실리카, 3부의 나트륨 라우릴 설페이트, 7부의 나트륨 리그닌 설포네이트, 66 부의 고령토, 및 10 부의 규조토와 함께 혼합하여 평균입자 크기가 약 5미크론이 될때까지 분쇄한다. 산출된 습윤성 분말을 스프레이 액제에 사용하기 전에 물로 희석한다.
b. 과립
94.5 중량부의 석영가루가 들어있는 회전 혼합기에 0.5 중량부의 결합제(비이온성 계면활성제)를 스프레이 한후 완전히 혼합한다. 식(Ⅰ)화합물 5 중량부를 첨가하여 혼합을 계속하면 평균 입자크기가 0.3-0.7mm 인 과립이 형성된다.
c. 유탁 농축제
식(Ⅰ)화합물 25중량부를 10중량부의 유화제, 65중량부의 크실렌과 혼합한다. 농축제는 물로 희석하여 소정농도로 만든다.
d. 종자 드레싱
본 발명의 화합물 45부를 1.5부의 디아밀 페놀데카글리콜에테르 에테르 옥사이드 부가물, 2부의 스핀들오일, 51부의 미분탈크, 0.5부의 착색로 다닌 B와 혼합한다. 혼합물을 10,000rpm 속도의 분쇄기에 넣어 평균입자 크기가 20마이크론 이하가 될 때 까지 분쇄한다. 산출된 건조 분말은 우수한 고착성을 가지며 이것은 저속회전 용기에서 2-5 분간 혼합시킴으로써 종자에 도포할 수 있다.
바람직한 식 (Ⅰ)화합물에 있어서, 치환체는 하나 또는 그 이상의 다음과 같은 정의를 갖는다 : R1은 Ⅱa 또는 Ⅱb 이며, X는 O 또는 S 이며, R6는 수소이며, R7은 H, 할로겐(특히 Cl 또는 Br)또는 C1-4알킬(특히 CH3)이며, R2는 H, 또는 C1-4알킬이며 R3는 H, 또는 R4와 함께(CH2)4를 형성하며, R4는 C1-4알킬이며, R5는 H, C1-8알킬(특히 C1-5알킬), C3-6시클로알킬, C3-5알케닐, C1-4알콕시-C1-5알킬, 페닐-C1-5알킬, 할로겐페닐-C1-5알킬, 히드록시-C1-5알킬, 트리(C1-5알킬)실릴, 디(C1-5알킬)페닐실릴이다.
특히 바람직한 식(Ⅰ)화합물에 있어서, 치환체는 하나 또는 그이상의 다음과 같은 정의를 갖는다 :
R1은 1-나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조[b] 티에닐기로서 이 기는 비치환되거나 할로겐(특히 Cl 또는 Br) 또는 C1-4알킬(특히 CH3)에 의해 단일치환되며, R2및 R3는 H이며 R4는 CH3또는 C2H5, 특히 CH3이며, R5는 H, C3-6시클로알킬이거나, 또는 C4-5알킬, C1-4알콕시-C3-5알킬, 할로겐페닐-C3-5알킬, 페닐-C3-5알킬 또는 히드록시-C3-5알킬에서 선택된 3차 기로서, 이기는 그것의 3차 탄소에 의해 호모프로파르길기에 결합된다.
다음은 실시예에 의거하여 본 발명을 설명하며 온도는 섭씨이다.
[실시예 1]
N-메틸-N-(1-나프틸메틸)-5, 5-디메틸-3-헥신-아민
디메틸포름아미드(DMF)중의 540mg의 5, 5-디메틸-3-헥신-1-올의 용액에1.2ml의 트리에틸아민을 0°에서 첨가한다. 0.335ml의 메탄설포닐클로라이드를 교반하에 적가한다. 실온에서 2시간동안 교반한후 740mg의 N-메틸-1-나프틸메틸아민을 첨가하고 혼합물을 80℃에서 하룻밤동안 가열한다. 용매를 진공증발시키고, 잔류물을 NaHCO3포화수 용액과 에틸 아세테이트간에 분배시킨다. 산출된유기상을 세정, 건조 및 증발시킨다. 미정제 잔류물을 실리카겔(용출제 : 톨루엔/에틸아세테이트=9/1)로 크로마토그래피시키면 오일상의 표제 화합물이 얻어진다.
[실시예 2a]
실시예(1)에 기술된것과 유사한 방법에 의해 하기의 식(Ⅰ)화합물이 얻어진다 :
Figure kpo00005
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
[실시예 3]
N-메틸-N-(1-나프틸메틸)-5-에틸-5-히드록시-3-헵틴아민
무수 테트라하이드로푸란(THF)중의 2g의 N-메틸-N-(1-나프틸메틸)-3-부틴-아민에 헥산중의 n-부틸리튬 15중량% 용액 5.6ml를 -70°에서 첨가하고 30분이 지난후 -70°에서 0.95ml의 디에틸케톤을 첨가한다. 혼합물을 실온에서 3시간 교반하고 얼음에 부어 에테르로 추출한다. 유기상을 세정건조한후, 진공증발시킨다. 실리카겔(용출제 : 톨루엔/에틸아세테이트=3/1)로 크로마토그래피시키면 오일상의 표제 화합물(화합물 25)이 얻어진다.
실시예 26, 27, 28은 실시예(3)에 기술된 것과 유사한 방법에 의해 얻어진다.
[실시예 4]
N-메틸-N-(1-나프틸메틸)-5-에틸-5-헵텐-3-인-아민
CH2CL2중의 630mg의 N-메틸-N-(1-나프틸메틸)-5-에틸-5-히드록시-3-헵틴아민 용액에 0.5ml의 트리에틸아민과 이어서 0.21ml의 메실클로라이드를 -20°에서 첨가하고 CH2CI2중에 용해시킨다. 혼합물을 실온에서 3시간동안 교반하여 물로 수회 세정한후, 유기상을 건조 증발시킨다. 실리카겔(용출제 : 톨루엔/에틸아세테이트=4 : 1)로 잔류물을 크로마토그래피시키면 오일상의 표제 화합물(화합물 29)이 얻어진다.

Claims (12)

  1. 식(Ⅲ)의 화합물을 식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키고, 소기의 작용기가 반응중 보호기에 의해 보호된 경우 이것을 반응완료후에 분리제거하고, 이렇게 얻어진 유리염기 형태 또는 산부가염 형태의 화합물을 분리하는 것으로 구성되는 하기식(Ⅰ)의 유리염기 형태 또는 산부가염형태의 호모프로파르길아민 화합물의 제조방법 :
    Figure kpo00010
    상기식에서, n은 2 또는 3이며, R1은 하기식(Ⅱa),(Ⅱb), 또는 (Ⅱc)의 기이며,
    Figure kpo00011
    (여기서, R6및 R7은 각각 H, 할로겐, CF3저급알킬 또는 저급알콕시이고, s는 3-5의 수이며, X는 O, S, OCH2, SCH2, CH2, 또는 NR8이며, R8은 H 또는 저급 알킬이다.) R2는 H 또는 저급알킬이며, R3와 R4는 각각 H 또는 저급알킬이거나 또는 R3와 R4가 함께 (CH2)u(여기서, u는 3-5의 수이다)이며, R5는 H, 알케닐이거나 또는 알킬, 트리알킬실릴, 디알킬페닐실릴, 페닐, 페닐알킬, 시클로알킬에서 선택된 기(여기서, 알킬, 페닐, 시클로알킬기 또는 부는 OH, 저급알킬, 저급알콕시, 페닐 또는 할로겐에 의해서 치환되거나 비치환된 것이다.) A는 이탈기로서, 이것은 반응조건하에서 분리제거된다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1은 Ⅱa 또는 Ⅱb의 기이며, x는 O 또는 S이며, R6는 수소이며 R7은 H, 할로겐 또는 C1-4알킬이며, R2는 H, 또는 C1알킬이며, R3는 H이고 R4는 C1-4알킬이거나, 또는 R3와 R4가 함께-(CH2)4-이며, R5는 H, C1-8알킬, C3-6시클로알킬, C3-5알케닐, C1-4, 알콕시-C1-5알킬, 페닐-C1-5알킬, 할로겐페닐-C1-5알킬, 히드록시-C1-5알킬, 트리(C1-5알킬)실릴, 디(C1-5알킬)페닐실릴인 방법
  3. 제 2 항에 있어서, R1은 비치환되거나 할로겐 또는 C1-4알킬에 의해 단일치환된 1-나프틸, 벤조푸란일 또는 벤조티오페닐기이며, R2및 R3는 H이며, R4는 C1-4알킬이며 , R5는 H, C3-6시클로알킬이거나 또는 3차탄소원자에 의해 호모프로파르길기에 결합되는 C3-5알킬, C1-4알콕시-C3-5알킬, 할로겐페닐-C3-5알킬, 페닐-C3-5알킬 또는 히드록시-C3-5알킬에서 선택된 3차 기인 방법
  4. 제 3 항에 있어서, R1은 1-나프틸이며, R5는 t-C3-5알킬기인 방법.
  5. 금속형태의 하기식(Ⅴ)의 화합물을 당해 디알킬페닐실릴할로겐, 트리알킬실릴할로겐 또는 옥소알칸화합물과 반응시키는 것으로 구성되는 하기식(1a)의 화합물의 제조방법 :
    Figure kpo00012
    상기식에서 R1, R2, R3, R4및 n은 제 1 항에서 정의한 바와 같고, R5 1는 디알킬페닐실릴, 트리알킬실릴 또는 α-히드록시알킬이다.
  6. 제 5 항에 있어서, R1은 Ⅱa또는 Ⅱb의 기이며 X는 O 또는 S이며, R6는 수소이며, R7은 H, 할로겐 또는 C1-4알킬이며, R2는 H, 또는 C1-4알킬이며, R3는 H 이고 R4는 C1-4알킬이거나, 또는 R3와 R4가 함께 -(CH)2)4)-인 방법.
  7. 제 6 항에 있어서, R1은 비치환되거나 할로겐 또는 C1-4알킬에 의해 단일치환된 1-나프틸, 벤조푸란일 또는 벤조티오페닐기이며, R2및 R3는 H이며, R4는 C1-4알킬인방법
  8. 제 7 항에 있어서, R1은 1-나프틸인 방법.
  9. R5가 α-히드록시알킬인 하기식(Ⅰ)의 화합물을 탈수시키는 것으로 구성되는 R5가 1-알켄-1-일인 식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법 :
    Figure kpo00013
    상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 n은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  10. 제 9 항에 있어서, R1은 Ⅱa 또는 Ⅱb의 기이며, X는 O 또는 S이며, R6는 수소이며, R7은 H, 할로겐 또는 C1-4알킬이며, R2는 H 또는 C1-4알킬이며, R3는 H 이고 R4는 C1-4알킬이거나, 또는 R3와 R4가 함께 -(CH)2)4)-이며, R5는 H, C1-8알킬, C3-6시클로알킬,C3-5알케닐, C1-4알콕시-C1-5알킬, 페닐-C1-5알킬, 할로겐페닐-C1-5알킬, 히드록시-C1-5알킬, 트리(C1-5알킬)실릴, 디(C1-5알킬)페닐실릴인 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, R1은 비치환되거나 할로겐 또는 C1-4알킬에 의해 단일치환된 1-나프틸, 벤조푸란일 또는 벤조티오페닐기이며, R2및 R3는 H이며, R4는 C1-4알킬이며 ,R5는 H, C3-6시클로알킬이거나 또는 3차탄소원자에 의해 호모프로파르길기에 결합되는 C3-5알킬, C1-4알콕시-C3-5, 할로겐페닐-C3-5알킬, 페닐-C3-5알킬 또는 히드록시-C3-5알킬에서 선택된 3차 기인 방법.
  12. 제 11 항에 있어서, R1은 1-나프틸이며, R5는 t-C3-5알킬기인 방법.
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