KR910000673A - 1-페닐-5-티옥소-2-테트라졸린 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

1-페닐-5-티옥소-2-테트라졸린 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 1-페닐-5-티옥소-2-테트라졸린
    상기 식에서, R1은 C1-C8알킬, C3-C6알켄일, C3-C6알킨일, C3-C6시클로알킬, C5-C6시클로알켄일, C1-C4알킬-또는 할로-치환된 C3-C6시클로알킬, C1-C4알킬- 또는 할로-치환된 C5-C6시클로알켄일, 할로-, C1-C4알콕시- 또는 페닐-치환된 C3-C6알켄일, 할로-, C1-C4알콕시-또는 페닐-치환된 C3-C8알킨일, 또는 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알콕시카르보닐, C3-C6시클로알킬, 페닐, 시아노, 히드록시, 할로페닐, C1-C4알킬페닐 또는 헤테로-방향족 라디칼에 의해 치환된 C1-C8알킬이고, R2는 C1-C6알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C6시클로알킬, 시클로펜텐일 또는 시클로헥센일, 또는 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬티오에 의해 치환된 C1-C6알킬이며, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C3-C6시클로알킬, C2-C4알켄일, C2-C4알킨일, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬티오알킬, C1-C4시아노알킬, 페닐-C2-C4알켄일 또는 페닐-C2-C4알킨일이거나, 또는 R3과 R4는 함께 1 또는 2개의 C1-C4알킬기에 의해 각각 치환될 수 있는 -CH=CH-CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3-, -O-CH2-O-, -O-CH2-CH2-O-, -CH2-O-CH2-, -CH2-CH=CH-, -(CH2)2-CH=CH- 또는 -CH2-CH=CH-CH2-브리지이고, R5는 수로 또는 -Z-R6기이고 R6은 페닐, 나프틸 또는 피리딜이거나, 또는 각각 할로겐 C1-C|4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬, C1-C|4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, 디-C1-C4알킬아미노, 니트로, 시아노, C1-C4알콕시카르보닐 및 C1-C4알킬카르보닐로부터의 치환체 1 또는 2개에 의해 치환된 페닐, 나프틸 또는 피리딜이며, Z는 산호, 황, 직접 결합, -NH-, -N(C1-C2알킬)-, -N(CHO)-, -CH2-, -CH(CH3)- 또는 -C(CH3)2-이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 C1-C5알킬, C3-C5알켄일, C3-C5알킨일, C5-C6시클로알킬, 또는 C1-C4알콕시, 페닐 또는 시클로프로필에 의해 치환된 C1-C4알킨일 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2가 C1-C4알킬 또는 C5-C6시클로알킬인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R3및 R4가 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C2-C3알킨일, C2-C3알켄일 또는 C2-C4알콕시알킬인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, 치환체 R3과 R4중 하나가 수소이고 다른 하나가 페닐 고리의 6-위치에 있는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R5가 수소, 벤질, 1-펜에틸, 페녹시, 할로페녹시, 페닐티오, 페닐, 디클로로피리딜옥시, N-포르밀아닐린일 또는 N-포르밀할로아닐린일인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, R5가 페닐 고리의 4-위치에 있는 수소, 벤질, 페녹시 또는 할로페녹시인 화합물.
  8. 제5항에 있어서, R3이 페닐 고리의 6-위치에 있는 C1-C4알킬이고, R4가 수소인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R2가 C1-C4알킬 또는 C5-C6시클로알킬이고, R3이 페닐 고리의 6-위치에 있는 C1-C4알킬이며, R4가 수소이고, R5가 페닐 고리의 4-위치에 있는 수소, 벤질, 페녹시 또는 할로페녹시인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R1이 C1-C5알킬, C3-C5알켄일, C3-C5알킨일, C5-C6시클로알킬, 또는 C1-C4알콕시, 페닐 또는 시클로프로필에 의해 치환된 C1-C4알킬이고, R2가 C1-C4알킬 또는 C5-C8시클로알킬이며, R3및 R4가 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C2-C3알킨일, C2-C3알켄일 또는 C2-C4알콕시알킬이고, R5가 수소, 벤질, 1-펜에틸, 페녹시, 할로페녹시, 페닐티오, 페닐, 디클로로피리딜옥시, N-포르밀아닐린일 또는 N-포르밀할로아닐린일인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R1이 C1-C5알킬 또는 C5-C6시클로알킬이고, R1가 C1-C4알킬 또는 C5-C6시클로알킬이며, R3이 페닐 고리의 6-위치에 있는 C1-C4알킬이고, R4가 수소이며, R5가 페닐 고리의 4-위치에 있는 수소, 벤질, 페녹시 또는 할로페녹시인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 하기로부터 선정된 화합물.
    1-(2-에틸-6-이소프로필페닐)-4-이소프로필-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2,6-디이소프로필-4-페녹시페닐)-4-이소프로필-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2-에틸-6-이소프로필페닐)-4-메틸-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2,6-디이소프로필-4-페녹시페닐)-4-(2,2-디메틸프로필)-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2-시클로펜틸-6-이소프로필페닐)-4-이소프로필-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2-시클로펜틸-6-이소프로필페닐)-4-2급-부틸-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2,6-디이소프로필-4-페녹시페닐)-4-에틸-5-티옥소-2-테트라졸, 1-(2,6-디이소프로필페닐)-4-(1-메틸-2-메톡시에틸)-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2-메틸-6-이소프로필페닐)-4-이소프로필-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2-메틸-6-이소프로필페닐)-4-(2,2-디메틸프로필)-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2,6-디이소프로필페닐-4-페녹시페닐)-4-시클로펜틸-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2,6-디이소프로필)-4-이소프로필-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2-에틸-6-이소프로필페닐)-4-(2,2-디메틸프로필)-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2,6-디이소프로필페닐)-4-(2,2-디메틸프로필)-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2,6-디이소프로필페닐)-4-(2-시클로헥센일)-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2-메틸-6-이소프로필페닐)4-2급-부틸-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2,6-디이소프로필-4-페녹시페닐)-4-시클로프로필메틸-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2,6-디이소프로닐-4-벤질페닐)-4-2급-부틸-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2,6-디이소프로필-4-벤질페닐)-4-(2,2-디메틸프로필)-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2,6-디이소프로필-4-벤질페닐)-4-이소프로필-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-[2,6-디이소프로필-4-(2-플루오로페녹시)-페닐]-4-이소프로필-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-[2,6-디이소프로필-4-(1-펜에틸)-페닐]-4-이소프로필-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2-시클로펜틸-6-이소프로필-4-페녹시페닐)-4-이소프로필-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2-3급-부틸-6-메틸페닐)-4-이소프로필-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2-3급-부틸-6-메틸페닐)-4-2급-부틸-5-티옥소-2-테트라졸린, 1-(2-3급-부틸-6-메틸페닐)-4-(2,2-디메틸프로필)-5-티옥소-2-테트라졸린 및 1-(2,6-디에틸페닐)-4-이소프로필-5-티옥소-2-테트라졸린.
  13. a)하기 일반식(Ⅱ)의 1-페닐-5-옥소-2-테트라졸린을 가황제(thionating agent)로 처리하거나, 또는 b)하기 일반식(Ⅳ)의 알킬화제로 하기 일반식(Ⅲ)의 1-페닐-5-티옥소-2-테트라졸린을 알킬화시키고 그 결과 생성된 하기 일반식(Ⅴ)의 1-페닐-5-메르캅토테트라졸을 전위 반응에 의해 상응하는 1-페닐-5-티옥소-2-테트라졸린으로 전환시킨 후 적절한 경우 치한체 R″을 R1의 의미에 따른 라디칼로 전한시키거나, 또는 c)염기의 존재하에서, 라디칼R1으로 전환될 수 있는 활성화된 카르보닐비닐 또는 시아노비닐 유도체와의 반응에 의해 일반식(Ⅲ)의 1-페닐-5-티옥소-2-테트라졸린을 알킬화시키고 필요한 경우 도입된 치환체를 R1의 의미에 따른 라디칼로 전환시키는 것을 포함하는, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법:
    상기식에서, R1,R2,R3,R4및 R5는 일반식(I㎖)에 대해 정의한 바와 같고, R″은 일반식(Ⅰ)의 R1과 동일한 의미를 가지거나 또는 R1으로 전환될 수 있는 치환체이며, X는 이탈기이다.
  14. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 1이상을 활성성분으로서 함유하는 살충제.
  15. 제14항에 있어서, 그 외에 1이상의 담체를 함유하는 조성물.
  16. 동물 및 식물의 해충을 방제하기 위한, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  17. 제16항에 있어서, 해충이 식물-손상 곤충 및 진드기인 용도.
  18. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 유효량으로 식물 또는 그재배지를 처리하는 것을 포함하는, 동물과 식물에 유해한 곤충과 진드기를 방제하는 방법.
  19. 하기 일반식(Ⅱ)의 1-페닐-5-티옥소-2-테트라졸린:
    상기식에서, R1은 C1-C8알킬, C3-C6알켄일, C3-C6알킨일, C3-C6시클로알킬, C5-C6시클로알켄일, C1-C4알킬- 또는 할로-치환된 C3-C6시클로알킬, C1-C4알킬- 또는 할로-치환된 C5-C6사클알켄일, 할로-, C1-C4알콕시- 또는 페닐-치환된 C3-C6알켄일, 할로-, C1-C4알콕시-또는 페닐-치환된 C3-C8알킨일, 또는 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알콕시카르보닐, C3-C6시클로알킬, 페닐, 시아노, 히드록시, 할로페닐, C1-C4알킬페닐 또는 헤테로-방향족 라디칼에 의해 치환된 C1-C8알킬이고, R2는 C1-C6알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C6시클로알킬, 시클로펜텐일 또는 시클로헥센일, 또는 할로겐, C1-C4알콕시 또는 C1-C|4알킬티오에 의해 치환된 C1-C6알킬이며, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C3-C6시클로알킬, C2-C4알켄일, C2-C4알킨일, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬티오알킬, C1-C4시아노알킬, 페닐-C2-C4알켄일 또는 페닐-C2-C4알킨일이거나, 또는 R3과 R4는 함께 1 또는 2개의 C1-C4알킬기에 의해 각각 치환될 수 있는 -CH=CH-CH=CH-, -CH2-CH=CH-, -(CH2)4-,-(CH2)3, -O-CH2-O-, -O-CH2-CH2-O-, -CH2-O-CH2-, -(CH2)2-CH=CH- 또는 -CH2-CH=CH-CH2-브리지이고, R5는 수소 또는 -Z-R6기이고, R6은 페닐, 나프틸 또는 피리딜이거나, 또는 각각 할로겐 C1-C4알킬, C1-C|4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, 디-C1-C4알킬아미노, 니트로, 시아노, C1-C4알콕시카르보닐 및 C1-C4알킬카르보닐로부터의 치환체 1 또는 2개에 의해 치환된 페닐, 나프틸 또는 피리딜이며, Z는 산호, 황, 직접결합, -NH-, -N(C1-C2알킬)-, -N(CHO)-, -CH2-, -CH(CH3)- 또는 -C(CH|3)2-이다.
  20. 하기 일반식(Ⅷ)의 1-페닐-5-옥소-2-테트라졸린:
    상기식에서, R2은 C1-C6알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C6시클로알킬, 시클로펜텐일 또는 시클로헥센일, 또는 할로겐, C1-C4알콕시- 또는 C1-C|4알킬티오에 의해 치환된 C1-C6알킬이며, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C3-C6시클로알킬, C2-C4알켄일, C2-C4알킨일 C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬티오알킬, C1-C4시아노알킬, 페닐-C2-C4알켄일 또는 페닐-C2-C4알킨일이거나, 또는 R3과 R4는 함께 1 또는 2개의 C1-C4알킬기에 의해 각각 치환될 수 있는 -CH=CH-CH=CH-, -CH2-CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3-, -O-CH2-O-, -O-CH2-CH|2-O-, -CH2-O-CH2-, -(CH2)2-CH=CH- 또는 -CH2-CH=CH-CH2-브리지이고, R5는 수소 또는 -Z-R6기이고, R6은 페닐, 나프틸 또는 피리딜이거나, 또는 각각 할로겐 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, 디-C1-C4알킬아미노, 니트로, 시아노, C1-C4알콕시카르보닐 및 C1-C4알킬카르보닐로부터의 치환체 1 또는 2개에 의해 치환된 페닐, 나프틸 또는 피리딜이며, Z는 산호, 황, 직접 결합, -NH-, -N(C1-C2알킬)-, -N(CHO)-, -CH2-, -CH(CH3)- 또는 -C(CH3)2-이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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