KR910000145A - 체내 기생충을 구제하기 위한 3- 하이드록시 벤조티오펜의 용도 3-하이드록시 벤조티오펜 및 이의 제조방법 - Google Patents

체내 기생충을 구제하기 위한 3- 하이드록시 벤조티오펜의 용도 3-하이드록시 벤조티오펜 및 이의 제조방법 Download PDF

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Description

체내 기생충을 구제하기 위한 3-하이드록시 벤조티오펜의 용도, 3-하이드록시벤조티오펜 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 의학과 수의학에서 체내 기생충(Endoparasites)을 구제하기 위한 일반식(Ⅰ)의 3-하이드록시 벤조티오펜의 용도.
    상기식에서, X는 =CH- 또는 =N-이고, Y는 =O 또는 =NH이며, R1은 수소, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 알킬렌디옥시, 할로게노알킬렌디옥시, 할로겐, CN, NO2, NH2, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 카브알콕시, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 설파모일, 알킬설파모일, 디알킬설파모일, 아릴, 아릴옥시 및 아릴티오로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 레디칼이고, 이들은 치환될 수 있으며, R2는 임의로 치환된 알콕시, 사이클로알콕시 또는 일반식 -NR3R4의 래디칼〔여기서, R3는 수소 또는 알킬이며, R4는 알킬, 아르알킬, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족 래디칼 또는 일반식 -COOR5의 래디칼(여기서, R5는 알킬, 사이클로알킬, 아르알킬 또는 아릴이며, 이들은 치환될 수 있다)이거나, R3및 R4는 인접한 질소원자와 함께 추가의 헤테로원자로서 0 또는 N을 함유할 수 있으며, C1-C4-알킬, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시알킬 또는 임의로 치환된 알킬에 의해 임의로 치환된 5 또는 6원 헤테로사이클이다〕이다.
  2. 일반식(Ⅰ)의 3-하이드록시 벤조티오펜.
    상기식에서, X는 =N-이고, Y는 =O 또는 =NH이며, R1은 수소 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 알킬렌디옥시, 할로게노알킬렌디옥시, 할로겐, CN, NO2, NH2, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 설파모일, 알킬설파모일, 디알킬설파모일, 아릴, 아릴옥시 및 아릴티오로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 래디칼이고, 이들은 치환될 수 있으며, R2는 임의로 치환된 C2-C6-알콕시, 사이클로알콕시 또는 일반식 -NR3R4의 래디칼〔여기서, R3은 수소 또는 알킬이며, R4는 알킬, 아르알킬, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족 래디칼이거나, R3및 R4는 인접한 질소원자와 함께 추가의 헤테로원자오서 0 또는 N을 함유할 수 있으며 C1-C4-알킬, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시알킬 또는 임의로 치환된 아릴에 의해 임의로 치환된 5 또는 6월 헤테로사이클이다〕이다.
  3. a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 염기의 존재하에 가열하거나, b) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 염기의 존재하에 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 3-하이드록시벤조티오펜을 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 =N-이고, Y는 =O 또는 =NH이며, R1은 수소, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 알킬렌디옥시, 할로게노알킬렌디옥시, 할로겐, CN, NO2, NH2, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 설파모일, 알킬설파모일, 디알킬설파모일, 아릴, 아릴옥시 및 아릴티오로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 래디칼이고, 이들은 치환될 수 있으며, R2는 임의로 치환된 C2-C6-알콕시, 사이클로알콕시 또는 일반식 -NR3R4의 래디칼〔여기서, R3은 수소 또는 알킬이며, R4는 알킬, 아르알킬, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족 래디칼이거나, R3 및 R4는 인접한 질소원자와 함께 추가의 헤테로원자로서 O 또는 N을 함유할 수 있으며 C1-C4-알킬, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시알킬 또는 임의로 치환된 아릴에 의해 임의로 치환된 5 또는 6원 헤테로사이클이다〕이고, R6는 C1-C4-알킬이며, Z는 할로겐이다.
  4. 일반식(Ⅴ)의 3-하이들고시벤조티오펜,
    상기식에서, R1은 수소 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 알킬렌디옥시, 할로게노알킬렌디옥시, 할로겐, CN, NO2, NH2, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 설파모일, 알킬설파모일, 디알킬설파모일, 아릴, 아릴옥시 및 아릴티오로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 래디칼이고, 이들은 치환될 수 있으며, R5는 알킬, 사이클로알킬, 아르알킬 또는 아릴이고, 이들은 치환될 수 있다.
  5. 일반식(Ⅵ)의 화합물을 염기의 존재하에 가열함을 특징으로 하여 일반식(Ⅴ)의 3-하이드록시 벤조티오펜을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 알킬렌디옥시, 할로게노알킬렌디옥시, 할로겐, CN, NO2, NH2, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 설파모일, 알킬설파모일, 디알킬설파모일, 아릴, 아릴옥시 및 아릴티오로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 래디칼이고, 이들은 치환될 수 있으며, R5는 알킬, 사이클로알킬, 아르알킬 또는 아릴이고, 이들은 치환될 수 있으며, R6는 C1-C4-알킬이다.
  6. 일반식(Ⅵ)의 화합물,
    상기식에서, R1, R5 및 R6은 제5항에서 정의한 바와 같다.
  7. 일반식(Ⅶ)의 산 클로라이드를 일반식(Ⅷ)의 우레탄과 반응시킴을 특징으로 하여 제6항을 따르는 일반식(Ⅵ)의 화합물을 제조하는 방법
    상기식에서, R1, R5 및 R6는 제5항에서 정의한 바와 같다.
  8. 일반식(Ⅶ)의 화합물,
    상기식에서, R1 및 R6는 제6항에서 정의한 바와 같다.
  9. 일반식(Ⅸ)의 3-(2-카보알콕시페닐)-티오글리콜산을 티오닐 클로라이드, 삼염화인 또는 포스겐과 반응시킴을 특징으로 하여 제8항에 따르는 일반식(Ⅶ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1 및 R6는 6항에서 정의된 바와 같다.
  10. 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 3-하이드록시벤조티오펜을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 체내 기생충 박멸제.
  11. 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 3-하이드록시벤조티오펜을 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 체내 기생충 박멸제를 제조하는 방법.
  12. 페내 기생충 박멸제를 제조하기 위한 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 3-하이드록시벤조티오펜의 용도.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ233641A (en) * 1989-05-16 1992-07-28 Merrell Dow Pharma Quinoline and thienopyridine derivatives and excitatory amino acid antagonistic pharmaceutical compositions
DE4115184A1 (de) * 1991-05-09 1992-11-12 Bayer Ag Benzothiophen-2-carboxamid-s,s-dioxide
DE69210959T2 (de) * 1991-11-18 1996-09-26 Lilly Industries Ltd Benzo(b)thiophen-2-carboxamide zur Behandlung von Krankheiten des Zentralnervensystems
US5340833A (en) * 1992-05-01 1994-08-23 Eisai Co., Ltd. Urokinase inhibitors
GB9218113D0 (en) * 1992-08-26 1992-10-14 Lilly Industries Ltd Pharmaceutical compounds
DE4328074A1 (de) * 1993-08-20 1995-02-23 Bayer Ag Schimmelfeste Dispersionsfarbenanstriche
US5635527A (en) * 1994-06-06 1997-06-03 The Green Cross Corporation Carboxylic acid compound having condensed ring, salt thereof and pharmaceutical use thereof
EP1234825A3 (en) * 1999-08-20 2003-06-18 Dow AgroSciences LLC Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
AR045979A1 (es) * 2003-04-28 2005-11-23 Astrazeneca Ab Amidas heterociclicas
US7674822B2 (en) 2004-11-24 2010-03-09 Wyeth PTP1b inhibitors
SE0403117D0 (sv) * 2004-12-21 2004-12-21 Astrazeneca Ab New compounds 1
SE0403118D0 (sv) * 2004-12-21 2004-12-21 Astrazeneca Ab New compounds 2
SE0403171D0 (sv) * 2004-12-23 2004-12-23 Astrazeneca Ab New compounds
JP5929483B2 (ja) * 2011-05-10 2016-06-08 住友化学株式会社 植物の生長を促進する方法
JP5929482B2 (ja) * 2011-05-10 2016-06-08 住友化学株式会社 植物の生長を促進する方法
CN104902752A (zh) * 2012-11-09 2015-09-09 住友化学株式会社 促进植物生长的方法
EP2926660A4 (en) * 2012-11-09 2016-05-18 Sumitomo Chemical Co METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE229067C (ko) *
DE825268C (de) * 1950-03-21 1951-12-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Arylmercaptocarbonsaeuren
US3971814A (en) * 1972-11-27 1976-07-27 Warner-Lambert Company Benzo(b)thiophene derivatives
IL74694A0 (en) * 1984-04-02 1985-06-30 Merck & Co Inc N-alkenyl-3-hydroxybenzo(b)thiophene-2-carboxamide derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4800211A (en) * 1986-08-18 1989-01-24 Merck & Co., Inc. 5-methylthio-3-hydroxybenzo [b]thiophene-2-carboxamide derivatives as cyclooxygenase and lipoxygenase inhibitors

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AU5768490A (en) 1991-01-03
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