KR900701805A - 신규 l-푸코스동족체, 그 제조방법, 신규 글리칼의 제조에 이 동족체의 응용, 이러한 글리칼을 사용하여 얻은 안트라시이클린 및 의약품으로 안트라사이클린의 이용 - Google Patents

신규 l-푸코스동족체, 그 제조방법, 신규 글리칼의 제조에 이 동족체의 응용, 이러한 글리칼을 사용하여 얻은 안트라시이클린 및 의약품으로 안트라사이클린의 이용

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KR900701805A KR1019900700006A KR900700006A KR900701805A KR 900701805 A KR900701805 A KR 900701805A KR 1019900700006 A KR1019900700006 A KR 1019900700006A KR 900700006 A KR900700006 A KR 900700006A KR 900701805 A KR900701805 A KR 900701805A
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패트리샤 쁘띠
마르뗑 몽동
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Abstract

내용 없음

Description

신규 L-푸코스동족체, 그 제조방법, 신규 글리칼의 제조에 이 동족체의 응용, 이러한 글리칼을 사용하여 얻은 안트라시이클린 및 의약품으로 이 안트라사이클린의 이용
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (30)

  1. 다음 일반식 1'에 따른 L-푸코스동족체
    여기서 R은 메틸그룹, CH2OH그룹 또는 CH2OR3그룹을 제외하고 선택적으로 치환된 곧은 또는 가지달린 알킬그룹이나 선택적으로 치환된 아릴그룹을 나타내고, 이때 R3는 R와 같은 뜻을 가지며, R1및 R2는 항상 다르며 수소원자 또는 히드록실 그룹을 나타내고, R1이 수소원자이고 R2가 OH그룹일 때 β입체 이성질체가 얻어지며, R1이 히드록실그룹이고 R2가 수소원자일때 α입체 이성질체가 얻어진다.
  2. 다음의 방법으로 도식 I에 따라 D-만노스로부터 식1의 L-푸코스 및/ 또는 제1항에 따른 식1'의 동족체의 제조방법.
    a. 식6의 D-만노스를 식7의 디아세톤만노스로 전환한다.
    b. 식 R-Y의 유기금속 유도체를 식7의 디아세톤만노스와 축합시켜 두가지 화합물을 얻으며 그 중 하나는 R이 1메틸 그룹을 나타내는 식8의 디올을 생성하는 것이다. 이 식에서 R은 메틸그룹을 포함하여 선택적으로 치환되고, 불포화 또는 포화이며 곧은 또는 가지달린 알킬그룹을 나타내거나 치환된 또는 치환되지 않은 아릴그룹을 나타내며, Y는 마그네슘 또는 리튬을 나타낸다.
    C. 식8의 상기 디올의 알콜그룹을 식R'-x의 화합물로 처리하여 보호하여 식9의 화합물을 얻는다. 이 식에서 R'는 선택적으로 치환된 벤질그룹을 나타내며, X는 할로겐을 나타낸다.
    d. 식9의 화합물을 제4단계에서 가수분해하여 식1O의 생성물을 얻는다.
    e. 식1O의 생성물을 제5단계에서 사슬의 끝에 있는 글리콜에서 갈라 식11의 α및 β의 두개의 아노머 혼합물을 얻는다.
    f. 단계 e에서 얻은 혼합물을 수소첨가 분해로 제6단계에서 원하는 생성물(1)로 전환한다.
    또 나머지 하나는 도식 Ⅱ에 따라 상기 단계 b에서 R이 메틸그룹, CH2OH그룹 또는 CH2OR3그룹을 제외하고 선택적으로 치환된 곧은 또는 가지달린 알킬그룹과 선택적으로 치환된 아릴그룹을 나타내고, 이때 R3는 R와 같은 뜻을 가지는 두개의 디올 12와 13의 혼합물을 얻는 것이다.
    c. 상기 디올 12와 13혼합물의 알콜그룹을 식 R'-x의 화합물의 처리로 보호하여 식 14와 15의 화합물을 얻는다. 이 식에서 R'는 선택적으로 치환된 벤질그룹을 나타내며, X는 할로겐을 나타낸다.
    d. 식14의 화합물을 제4단계에서 가수분해하여 식 16의 생성물을 얻는다.
    e. 식16의 생성물을 제5단계에서 사슬의 끝에 있는 글리콜에서 갈라 식17의 α및 β의 두개의 아노머 혼합물을 얻는다.
    f. 상기 단계 e에서 혼합물을 가수분해로 제6단계 에서 원하는 생성물(1')로 전환한다.
  3. L-푸코스 및/또는 제1항에 따른 동족체로부터 얻은 식2의 글리칼.
    여기서 R은 CH2OH그룹 또는CH2OR3그룹을 제외하고, 선택적으로 치환된 곧은 또는 가지달린 알킬그룹이나 선택적으로 치환된 아릴그룹을 나타내며, 이때 R3는 R와 같은 뜻이다.
  4. 다음의 방법으로 제3항에 따른 글리칼로부터 신규 안트라사 이클린의 제조방법.
    a. 식2의 상기 글리칼을 X가 할로겐인 식 HX의 무수화합물을 첨가하여 할로 유도체로 전환하여 도식 Ⅳ에 따른 식19의 화합물을 얻는다.
    b. 그 다음 식19의 화합물을 코우니그-크노르형 반응으로 적당한 안트라사이클리논과 짝짓기 한다.
  5. 제4항에 있어서, 상기 화합물 19가 다우노마이시논과 짝짓기하여 식20'의 안트라사이클린을 생성하는 방법.
    여기서 R은 상술한 바와 같으며, R1은 아세틸그룹 또는 수소원자를 나타낸다.
  6. 제4항에 있어서, 상기 화합물 19는 β-로드마이시논과 짝짓기하여 식21'의 안트라사이클린을 생성하는 방법.
    여기서 R은 상술한 바와 같으며, R1은 아세틸그룹 또는 수소원자를 나타내고, R4는 수소원자 또는 식 19'의 라디칼을 나타낸다.
    이때 R 및 R1은 상술한 바와 같다.
  7. 제4항에서 제6항중 어느 한 항에 있어서, 얻어진 글리코시드가 크로마토그래피로 정제되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제4항에서 제7항에 따른 방법으로 얻어지며, 이것이 다음식 20'인 안트라사이클린.
    여기서 R은 상술한 바와 같고, R1은 아세틸그룹 또는 수소원자를 나타낸다.
  9. 제4항에서 제7항에 따른 방법으로 얻어지며, 이것이 다음식 21'인 안트라사이클린.
    여기서 R은 상술한 바와 같고, R1은 아세틸그룹 또는 수소원자를 나타내고, R4는 수소원자 또는 식 19'의 라디칼을 나타낸다.
    이때 R및 R1은 상술한 바와 같다.
  10. 제9항에 있어서, 다음식 22a의 7, 10-비스-0-(3',4'-디-0-아세틸-2',6'-디디옥시-α-L-트레오-헥소피라노실)-β-로도마이시논으로 된 안트라사이클린.
  11. 제9항에 있어서, 다음식 21a의 7, 10-비스-0-(3',4'-디-0-아세틸-2',6'-디디옥시-α-L-트레오-헥소피라노실)-β-로도마이시논으로 된 안트라사이클린.
  12. 제9항에 있어서, 다음식 22b의 7, 10-비스-0-(3',4'-디-0-아세틸-2',6',7'-트리디옥시-α-L-트레오-헥토피라노실)-β-로도마이시논으로 된 안트라사이클린.
  13. 제9항에 있어서, 다음식 21b의 7-0-(3',4'-디-0-아세틸-2',6',7'-트리디옥시-α-L-트레오-헥토피라노실)-β-로도마이시논으로 된 안트라사이클린.
  14. 제9항에 있어서, 다음식 22c의 7, 10-비스-0-(3',4'-디-0-아세틸-2',6',7',8',9',10'-헥사디옥시-α-L-트레오-데카피라노실)-β-로도마이시논으로 된 안트라사이클린.
  15. 제9항에 있어서, 다음식 21c로 된 7-0-(3',4'-디-0-아세틸-2',6',7',8',9',10'-헥사디옥시-α-L-트레오-데카피라노실)-β-로도마이시논으로 된 안트라사이클린.
  16. 제8항에 있어서, 다음식 20b의 3'-아세톡시-4'-0-아세틸-3'-디아미노-6'-메틸다우노루비신으로 된 안트라사이클린
  17. 제8항에 있어서, 다음식 20c의 3'-아세톡시-4'-0-아세틸-3'-디아미노-6'-프로필다우노루비신으로 된 안트라사이클린
  18. 제2항에 따른 방법의 중간체 생성물인 다음식 8의 (2R, 3R, 4R, 5R, 6S)-1, 2 : 4, 5-디-0-이소프로필리덴-1, 2, 3, 4, 5, 6-헥사히드록시헵탄
  19. 제2항에 따른 방법의 중간체 생성물인 다음식 9의 (2R, 3R, 4R, 5R, 6S)-3, 6-디-0-벤질-1, 2 : 4, 5-디-0-이소프로필리덴-1, 2, 3, 4, 5, 6-헥사히드록시헵탄
  20. 제2항에 따른 방법의 중간체 생성물인 다음식 10의 (2R, 3R, 4R, 5R, 6S)-3, 6-디-0-벤질-1, 2, 3, 4, 5, 6-헥사히드록시헵탄
  21. 제2항에 따른 방법의 중간체 생성물인 다음 식 11의 2, 5-디-0-벤질-α-L-푸코푸라노스
  22. 제2항에 따른 방법의 중간체 생성물인 다음 식 11의 2, 5-디-0-벤질--푸코푸라노스
  23. 제1항에 따른 L-푸코스동족체를 제조하기 위한 중간체 생성물인 다음 식 15b의 (2R, 3R, 4R, 5R, 6S)-3, 6-디-0-벤조일-1, 2 : 4, 5-디-0-이소프로필리덴-1, 2, 3, 4, 5, 6-헥사히드록시옥탄
  24. 제1항에 따른 L-푸코스동족체를 제조하기 위한 중간체 생성물인 다음 식 14b의 (2R, 3R, 4R, 5R, 6S)-3, 6-디-0-벤조일-1, 2 : 4, 5-디-0-이소프로필리덴-1, 2, 3, 4, 5, 6-헥사히드록시옥탄
  25. 제1항에 따른 L-푸코스동족체를 제조하기 위한 중간체 생성물인 다음 식 15c의 (2R, 3R, 4R, 5R, 6S)-3, 6-디-0-벤조일-1, 2 : 4, 5-디-0-이소프로필리덴-1, 2, 3, 4, 5, 6-헥사히드록시데칸
  26. 제1항에 따른 L-푸코스동족체를 제조하기 위한 중간체 생성물인 다음 식 14C의 (2R, 3R, 4R, 5R, 6S)-3, 6-디-0-벤조일-1, 2 : 4, 5-디-0-이소프로필리덴-1, 2, 3, 4, 5, 6-헥사히드록시데칸
  27. 제1항에 따른 L-푸코스동족체를 제조하기 위한 중간체 생성물인 다음 식 16b의 (2R, 3R, 4R, 5R, 6S)-3, 6-디-0-벤조일-1, 2, 3, 4, 5, 6-헥사히드록시옥탄
  28. 제1항에 따른 L-푸코스동족체를 제조하기 위한 중간체 생성물인 다음 식 17b의 2, 5-디-벤조일-6-메틸-α(및β)-L-푸코푸라노스
  29. 제3항에 따른 글리칼을 제조하기 위한 식 18의 중간체
    여기서 R은 CH2OH그룹 또는 CH2OR3그룹을 제외하고 선택적으로 치환된 곧은 또는 가지달린 알킬그룹이나 선택적으로 치환된 아릴그룹을 나타내며, 이때 R3는 R와 같은 뜻이고, R1및 R2는 같거나 다르며 아세톡시그룹이나 수소원자를 나타낸다.
  30. 선택적으로 제약학적으로 허용되는 최소한 하나의 부형약과 결합하여 활성 화합물로 제8항에서 제16항에 따른 안트라사이클린을 포함하는 것을 특징으로 하는 제약학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900700006A 1988-05-04 1989-05-03 신규 l-푸코스동족체, 그 제조방법, 신규 글리칼의 제조에 이 동족체의 응용, 이러한 글리칼을 사용하여 얻은 안트라시이클린 및 의약품으로 안트라사이클린의 이용 KR900701805A (ko)

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