KR890009837A - 2,2'-옥시디석시네이트의 제조방법 - Google Patents

2,2'-옥시디석시네이트의 제조방법 Download PDF

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KR890009837A KR1019880016417A KR880016417A KR890009837A KR 890009837 A KR890009837 A KR 890009837A KR 1019880016417 A KR1019880016417 A KR 1019880016417A KR 880016417 A KR880016417 A KR 880016417A KR 890009837 A KR890009837 A KR 890009837A
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Abstract

내용 없음

Description

2,2' - 옥시디석시네이트의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. I. 말리에이트를 포함하는 유기 출발물질 성분 ; II. 2가 금속 양이온 성분 ; 및 Ⅲ. 알칼리 성분을 포함하는 출발물질을 반응시켜 유기 출발물질 성분이 우수한 수율로서 2,2'-옥소디석시네이트로 전환되고, 부산물, 특히 푸마레이트가 생성되는 2,2'-옥소디석시네이트의 수성 제조방법에 있어서, A. (I)말리에이트와 예비생성된 말레이트를 0.7:1 내지 2.0:1, 바람직하게는 0.9:1내지 1.8:1, 보다 바람직하게는 1.05:1 내지 1.7;1의 몰비로 포함하는 유기성분 ; (Ⅱ)2가 양이온 성분 ; 유기 성분의 몰비율을 0.1:1 내지 0.95:1, 바람직하게는 0.2:1 내지 0.85;1, 보다 바람직하게는 0.25:1 내지 0.8:1로 하여, 칼슘, 마그네슘 및 이의 혼합물, 바람직하게는 칼슘으로부터 선택되는 2가 금속 양이온 성분 ; (Ⅲ)수산화물 및 수산화물 생성 음이온으로부터 선택되는 알칼리 성분 ; 및 추가로 (Ⅳ)나트륨 : 칼륨이 몰비율을 1.0:0.0 내지 0.9:0.1로 하여, 나트륨, 칼륨 및 이의 혼합물, 바람직하게는 나트륨으로부터 선택되는 가용성 1가 양이온 성분을 포함하는 출발물질을 선택하고 ; B. 물 75중량%이하, 바람직하게는 25중량% 내지 60중량%, 보다 바람직하게는 30중량% 내지 50중량% ; 순수과량의 수산화물로서 표현되는 알칼리 성분(Ⅲ)적어도 0.0001중량%, 바람직하게는 0.0001중량% 내지 2중량%, 보다 바람직하게는 0.01중량% 내지 1.5중량% ; 및 가용성 1가 양이온 성분(Ⅳ)적어도 1중량%, 바람직하게는 3중량% 내지 20중량%, 보다 바람직하게는 3중량% 내지 16중량%를 포함하는 상기 출발물질의 수성 알칼리성 혼합물 유체를 20oC 내지 110oC의 온도범위에서 반응시키고 반응을 제어하며, 단 반응의 총 지속시간이 12시간 내지 400일, 바람직하게는 12시간 내지 240일, 보다 바람직하게는 12시간 내지 40일이고, 100oC이상의 특정온도에서 총시간이 1.5시간, 바람직하게는 1시간, 보다 바람직하게는 30분을 초과하지 않고, 90oC이상의 특정온도에서 총 시간이 4.5시간, 바람직하게는 3시간, 보다 바람직하게는 5시간을 초과하지 않으며, 80oC이상의 특정 온도에서 총 시간이 13.5시간, 바람직하게는 8시간, 보다 바람직하게는 1.5시간을 초과하지 않으며, 70oC이상의 특정온도에서 총 시간이 1.7일, 바람직하게는 1일, 보다 바람직하게는 15시간을 초과하지 않으며, 60oC이상의 특정온도에서 총 시간이 5.1일, 바람직하게는 3일, 보다 바람직하게는 1.5일을 초과하지 않고, 50oC이상의 특정온도에서 총 시간이 15일, 바람직하게는 9일, 보다 바람직하게는 8일을 초과하지 않으며, 40oC이상의 특정온도에서 총 시간이 46일, 바람직하게는 27일을 초과하지 않고, 30℃이상 특정온도에서 총 시간이 137일, 바람직하게는 81일을 초과하지 않음으로써 부산물의 생성이 최소화되고 2.2'옥소디석시네이트의 수율이 80%이상으로 됨을 특징으로 하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, A(Ⅰ)말리에이트 : 말레이트의 몰비율이 1:1 내지 1.6:1인 말리에이트와 예비생성된 말레이트를 함유하는 유기성분 ; (Ⅱ)2가 양이온 성분 ; 유기 성분의 몰비율이 0.35:1 내지 0.80:1인 칼슘으로부터 선택된 2가 금속 양이온 성분 ; (Ⅲ)수산화물 및 수산화물 생성 음이온으로부터 선택되는 알칼리 성분 ; 및 추가로 (Ⅳ)나트륨으로부터 선택되는 가용성 1가 양이온 성분을 포함하는 출발물질을 선택하고 ; B. 물 30% 내지 45중량% ; 순수 과량의 수산화물로 표현되는 알칼리성분 (Ⅲ)0.05중량% 내지 1중량% ; 및 가용성 1가 양이온 성분 3.5중량% 내지 12중량%를 포함하는 출발물질의 수성 알칼리성 혼합물 유체를 등온 또는 보다 바람직하게는 비등온적으로 반응시키고, 상기의 성분이 비등온적으로 반응하는 경우, 바람직하게는 (a)50oC내지 110oC에서 10분 내지 8시간의 지속시간을 갖는 승은 제1반응과정에서, 상기의 출발물질을 접촉시켜 상기의 수성 알칼리성 혼합물 유체를 생성시키고 반응시켜, 새로 생성된 2,2'-옥소디석시네이트와 반응하지 않은 밀리에이트와 말레이트로 이루어지고 유체로 남은 조생성물 혼합물을 생성시키고 ; 즉시, (b) 지속시간이 1일 내지 30일안 더 낮은 온도의 숙성 과정에서, 화학적으로 결합하고 사기의 말리에이트와 말레이트로부터 2,2'-옥소디석시네이트와 생성시키기에 충분한 기간 동안, 유체성이 유지되고 상기의 조생성물 혼합물이 계속 반응하나 하나 이상의 단계에서 단계(a)의 조생성물 혼합물의 온도를 감소시키고, 이에 의해 상기의 조생성물 혼합물에 존재하는 2,2'-옥소디석시네이트의 총 비율이 증가되고 부산물인 푸마레이트의 생성비율을 통제할 수 있으며 ; (c)바람직하게는 상기의 조생성물 혼합물을 탄산나트륨 및 중탄산나트륨의 더운 수성 혼합물로 처리하여 탄산 칼슘이 침전되게 하여 상기의 더 낮은 온도 숙성과정을 제어하는 단계들을 포함함을 추가의 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2항에 있어서, 더 낮은 온도의 숙성과정(b)이 단계(a)의 조생성물 혼합물의 온도를 20℃ 내지 45℃의 온도범위로 온도를 감소시키는 과정을 포함하고, 출발 물질이 (Ⅰ)말리에이트 : 말레이트의 몰비율이 1.15:1 내지 1.40:1이 범위인 말리에이트와 예비생성된 말레이트를 포함하는 유기성분; (Ⅱ)2가 양이온 성분:유기성분의 몰비율이 0.41:1 내지 0.76:1의 범위인, 칼슘으로부터 선택되는 2가 금속 양이온 성분; (Ⅲ)수산화물 및 수산화물 생성 음이온으로부터 선택되는 알칼리 성분; 및 추가로(Ⅳ)나트륨으로부터 선택되는 가용성 1가 양이온 성분을 포함하고, 공정을 물 35.0중량% 내지 4.0중량%; 순수 과량의 수산화물로서 표현되는 알칼리 성분(Ⅲ)0.01% 내지 0.91중량%; 및 가용성 1가 양이온 성분(Ⅳ)3.9중량% 내지 10.6중량%를 포함하는 상기의 출발물질의 수성 알칼리성 혼합물 유체속에서 수행하는 방법.
  4. 제 3항에 있어서, 단계(a)를 50oC 내지 110oC범위의 승온에서 수행하고, 지속시간이 10분 내지 5시간이며, 단계(a)에서 승온이 15분 이상 100oC를 초과하지 않고 30분 이상 80oC를 초과하지 않으며, 단계(b)가 2시간 미만의 시간내에 20oC 내지 45oC의 범위에서 더 낮은 온도로 온도를 감소시키고 상기의 더 낮은 온도를 유지시키는 과정을 포함하며; 단계(b)의 지속시간이 총 1일 내지 21일이고; 단계(b)에서 상기의 더 낮은 온도가 7일 이상 36oC를 초과하지 않고 14일 이상 30oC를 초과하지 않는 방법.
  5. 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서, 상기의 출발물질이 말레산 무수물 및 말레산으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 말레이트 및 말산 및 이의 입체이성체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 말레이트 화합물을 포함하거나, 상기의 출발물질이 디나트륨 말리에이트, 디나트륨 말레이트, 탄산나트륨, 중탄산나트륨 및 수산화나트륨으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 나트륨함유 화합물을 포함하는 방법.
  6. 제 2항 내지 제 5항중 어느 한 항에 있어서, 상기의 출발물질이 필수적으로 말레산 무수물, D,L-말산, 수산화나트륨 및 수산화칼슘으로 이루어지고, 단계(a)에서 승온반응 과정이 말레산 무수물을 고체 분획 또는 액체로서 융점 이상, 100oC를 초과하지 않는 온도에서 10분 내지 30분에 걸쳐서 상기의 D,L-말산, 순산화칼슘 및 수산화나트륨의 연속적으로 교반되는 예비생성 혼합물에 가하는 과정을 포함하고, 예비생성 혼합물의 초기온도는 50oC 내지 85oC범위이고, 이 온도가 말레산 무수물을 가하는 동안 최대 100oC 내지 110oC로 발역적으로 증가하고, 이에 의해 조생성물 혼합물이 생성되는 방법.
  7. 제 2 항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, 단계(a)를 종결한 후에 조생성물 혼합물이 거의 균일하고, 유기 조성이 2,2'-옥소디석시네이트, 말리에이트, 및 푸마레이트의 총 중량을 기준으로 하여 2,2'-옥소디석시네이트가 20중량% 내지 45중량%이고 푸마레이트가 1중량% 내지 2중량%이며 말리에이트 및 말레이트가 53중량% 내지 79중량%이며, 단계(b)를 종결한 후에 조생성물 혼합물의 유기 조성이 2,2'-옥소디석시네이트, 말리에이트, 말레이트 및 푸마레이트의 총 중량을 기준으로 하여 2.2'-옥소디석시네이트가 적어도 82중량%이고 푸마레이트가 1.5중량% 내지 5.7중량%이고 말리에이티 및 말레이트가 7.3중량% 내지 16.5중량%인 방법.
  8. 제 2항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, 출발물질이 말리에이트 및 예비생성 말레이트 1몰당 푸마레이트 분순물을 0.01몰 이하로 포함하고, 조생성물 혼합물의 HPLC분석을 근거로 하여 푸마레이트의 농도의 순수한 증가율이 0.5% 내지 5%, 바람직하게는 0.5% 내지 2.5%에 상응하는 때에 단계(a)를 종결짓고 단계(b)를 시작하고; 보다 바람직하게는 HPCL를 근거로 하여 2,2'-옥소디석시네이트의 수율이 적어도 85%에 도달할 때 단계(b)를 종결짓고 단계(c)를 시작하는 방법.
  9. 예비생성된 말산, 수사화난트륨, 말레산 무수물 말레산 및 이의 혼합물로부터 선택되는 말리에이트, 및 탄산칼슘 및 수산화칼슘과 탄산칼슘의 혼합물로부터 선택되는 칼슘 반응물을 (i)탄산칼슘, 물, 말산 및 말리에이트를 혼합하고, 이산화탄소를 완전히 증발시킨 다음, 산성 혼합물을 생성시키고; (ⅱ)수산화나트륨 또는 수산화나트륨과 수산화칼슘과의 혼합물을 단계(i)의 산성 혼합물에 가하여 나트륨 양인온을 함유하는 알칼리성 혼합물을 생성시키고; (ⅲ)1시간 이하의 지속기간에서 75oC 내지 110oC범위의 온도에서, 말리에이트 반응물의 잔여량을 교반되는 단계(ⅱ)의 나트륨 양이온을 함유하는 알칼리성 혼합물에 가하고, 단계(ⅲ)의 말기에 순수 과량의 수산화물 MOH를 가하며; (ⅳ)1시간 이하의 지속기간에서, 단계(ⅲ)에서 생성된 혼합물을 35oC 내지 45oC범위의 온도로 냉각시키고; (v)35oC 내지 45oC범위의 온도에서, 단계(iv)의 혼합물을 계속 반응시키고; 단계(v)의 지속시간은 48시간 내지 240시간이며, 이에 의해 HPLC 수율리 적어도 80%인 조생성물 2,2'-옥소디석시네이트가 수득되고; (vi)단계(v)의 생성물을 물로 희석시켜 탄산칼슘을 침전시키고; 이에 의해 단계(iv)반응을 제어하고 칼슘의 농도를 고갈시키는 연속단계[단, 단계(ⅲ)및 (ⅳ)에 있어, 100oC이상의 특정온도에서, 총 시간은 15분을 초과하지 않고; 90oC이상의 특정온도에서 총 시간은 30분을 초과하지 안 혹; 80oC이상의 특정온도에서 총 시간은 2시간을 초과하지 않고; 70oC이상의 특정온도에서 총 시간은 6시간을 초과하지 않고; 65oC이상의 특정온도에서 총 시간은 12시간을 초과하지 않으며; 반응하는 예비생성된 말산 1몰에 대해 말리에이트 반응물의 총 몰양은 1.1 내지 1.6몰이고; 칼슘 반응물의 총 몰량은 0.9 내지 1.65몰이고; 수산화나트륨의 총 몰양은 0.92 내지 3.7몰이고 단계(ⅲ)에서 순수 과량의 수산화물(MOH)은 0.02 내지 0.3몰이고; 반응하는 예비생성된 말산 1몰에 대해 단계(ⅰ),(ⅱ) 및 (ⅲ)에 가하는 물의 총량은 증발 손실량이 허용되도록 189g이상 282g이하이어야 한다]에 따라 반응시킴을 포함함을 특징으로 하여 2.2'-옥소디석시네이트를 제조하는 개량된 수성 방법.
  10. 제9항에 있어서, 단계(ⅵ)의 혼합물을 여과하여 필터-케익을 수득하는 다계(vi)의 혼합물을 여과하여 필터-케익을 수득하는 단계(ⅶ) 및 단계(i)에서 탄산칼슘의 재순화 원료로서 단계(ⅶ)의 필터-케익을 사용하는 단계(ⅷ) 추가로 포함하는 방법.
  11. (Ⅰ)말리에이트 또는 2,2'-옥소디석시네이트, 푸마레이트 및 말레이트와의 하나 이상의 이의 혼합물; (Ⅱ)칼슘, 마그네슘 및 이의 혼합물로부터 선택되는 2가양이온; 및 (Ⅲ)알칼리성 반응 혼합물을 제공하는 데 충분한 과량의 수산화물을 함유하는 수성 반응 혼합물을 바람직하게는 봉입구조를 갖는 반응용기에서 300psig 내지 150psig 범위의 압력, 120oC 이상의 온도, 바람직하게는 130oC 내지 220oC온도에서 적어도 10분, 보다 바람직하게는 30분 내지 6시간 동안 적어도 1단계에서 유지시키고, 이에 의해 90%이상의 수율로 말레이트를 수득하는 말레이트의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 성분(Ⅰ)이 말레산 무수물 또는 말레산 형태로 사용되고, 성분(Ⅱ) 및 (Ⅲ)이 동시에 수산화칼슘의 형태로 제공되는 방법.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 칼슘/말리에이트의 몰 비율이 1.3:1 내지 1.7:1로 사용되고, 반응혼합물의 물 함량이 45중량% 내지 73중량%인 방법.
  14. 말레이트와 칼슘을 포함하고, 조성이 특징적인 d-간격이 8.579Ao( 2=10.28;CUKX) 인 주요한 결정성분을 포함하는 조성물.
  15. (ⅰ)말레산 무수물 또는 말레산과 탄산칼슘을 반응시켜 혼합물을 생성시키고; (ⅱ)이산화탄소를 방출시키고; (ⅲ)수산화칼슘 또는 수산화칼슘과 수산화마그네슘과의 혼합물을 사용하여 혼합물을 알칼리성으로 수득하고, 상기 반응물들을(칼슘+마그네슘):말리에이트의 몰비율이 1.3:1이상 1.7:1미만이고, 칼슘:마그네슘의 몰비율이 1.00:0.00 내지 0.80:0.20이고, 물 함량이 45% 내지 73%범위이고, 과량의 수산화물이 말리에이트 1몰당 0.6몰 내지 1.4몰이고; (ⅳ)봉입된 용기에서 140oC 내지 190oC범위의 온도에서 0.5 내지 6시간 동안 혼합물을 반응시키는 연속적인 단계로 고체, 알카리성, 칼슘염 또는 칼슘/마그네슘 혼합된 염의 형태로 말레이트를 수득하는 수성 알칼리성 방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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