KR880012623A - 동물 및 식물의 기생충 방제용 c(29)-카르보닐옥시밀베마이신 유도체 - Google Patents

동물 및 식물의 기생충 방제용 c(29)-카르보닐옥시밀베마이신 유도체 Download PDF

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Abstract

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Description

동물 및 식물의 기생충 방제용 C(29)-카르보닐옥시밀베마이신 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물
    상기식에서, X-CH(OR1)-, -C(O) 또는 -C(=N=OH);R1은 수소, 실릴기, 아실기 또는 당 잔유물; R2는 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 2급 부틸이고 ; 또 R은 수소, 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬, 치환되거나 비치환된 C3-C|10시클로알킬, 치환되거나 비치환된 C2-C6알켄일, 치환되거나 비치환된 C2-C6알킨일 또는 치환되거나 비치환된 페닐이다.
  2. 제 1 항에 있어서, X가 -CH(OR1)-또는 -C(O)-;R1이 수소, 실릴기, 아실기 또는 당 잔유물;R2가 메틸, 에틸 이소프로필 또는 2급 부틸이고 ; 또 R이 수소, 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬, 치환되거나 비치환된 C3-C|10시클로알킬, 치환되거나 비치환된 C2-C6알켄일, 치환되거나 비치환된 C2-C6알켄일 또는 치환되거나 비치환된 페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제 2항에 있어서, X가 -CH(OR1)-;R1이 수소이며;R2가 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 2급 부틸이고 ; R이 하기 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물;
    -각각 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는 C1-C4알콕시로 치환되거나 비치환된 C1-C6알킬, C2-C4알켄일, C2-C4알킨일 또는 C3-C6시클로알킬 ;
    -할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 및 니트로로 구성된 그룹으로 부터 선정한 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐.
  4. 제 3항에 있어서, X가 -CH(OR1)-;R1이 수소 ; R2가 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 2급 부틸이고; R이 하기 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물 ;
    - 각각 1 내지 4개의 염소나 불소원자 또는 메톡시로 치환되거나 비치환된 C1-C5알킬, C2-C3알켄일, C2-C3알킨일 또는 C3-C6시클로알킬;염소,불소, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오 또는 니트로로 치환되거나 비치환된 페닐.
  5. 제 4항에 있어서, X가 -CH(OR1)-;R1이 수소;R2가 메틸이나 에틸이고 ; 또 R이 하기 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물;
    -각각 I 내지 4개의 염소나 불소원자 또는 메톡시로 치환되거나 비치화된 C1-C5알킬 C2-C3알켄일, C2-C3알킨일 또는 C3-C6시클로알킬:염소,불소,C1-C2알콕시,C1-C2알킬티오 또는 니트로토 치환되거나 비치환된 페닐.
  6. 제 4 항에 있어서, X가 -CH(OR1) -:R1이 수소:R2가 이소프로필 또는 2급 부틸이고: 또 R이 하기 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물 :
    -각각 I 내지 4개의 염소나 불소원자 또는 메톡시로 치환되거나 비치화된 C1-C5알킬 C2-C3알켄일, C2-C3알킨일 또는 C3-C6시클로알킬:염소,불소,C1-C2알콕시,C1-C2알킬티오 또는 니트로토 치환되거나 비치환된 페닐.
  7. 제 4항에 있어서 X가 -CH(OR1)-:R1이 수소 :R2가 메틸, 이소프로필 또는 2급 부틸이고:또 R이 하기 의미를 갖는 일반식 (I)의 화합물:
    -각각 I 내지 3개의 염소나 불소원자 또는 메톡시로 치환되거나 비치화된C1-C5알킬 C2-C3알켄일, C2-C3알킨일 또는 C3-C6시클로알킬:염소,불소,C1-C2알콕시,C1-C2알킬티오 또는 니트로토 치환되거나 비치환된 페닐.
  8. 제 7항에 있어서 X가 -CH(OR1)-:R1이 수소 :R2가 메틸이나 에티이고:또 R이 하기 의미를 갖는 일반식 확합물 (I)의 화합물
    -각각- 1 내지 3개의 염소나 불소원자 또는 메톡시로 치환되거나 비치화된C1-C5알킬 C2-C3알켄일, C2-C3알킨일 또는 C3-C6시클로알킬:
  9. 제 7항에 있어서 X가 -CH(OR1)-:R1이 수소 :R2가 메틸이나 에티이고:또 R이 하기 의미를 갖는 일반식 확합물 (I)의 화합물
    각각- 1 내지 3개의 염소나 불소원자 또는 메톡시로 치환되거나 비치화된C1-C5알킬 C2-C3알켄일, C2-C3알킨일 또는 C2-C3알켄일,C2-C3알킨일 또는 C3-C6시클로알킬:
  10. 제 2항에 있어서, 하기 화합물들로 구성된 그룹으로 부터 선정한 일반식 (I)의 화합물:29-3급 부틸카르보닐옥시밀베이신 D, 29-시클로프로필카르보닐옥시밀베마이신 A4, 29-3급 부틸카르보닐옥시밀베이신 A4, 29-시클로프로필카르보닐옥시밀베마이신 A4, 29-(2,2-디메틸프로필)카르보닐옥시밀베마이신 A4및 29-아세톡시밀베마이신 D
  11. 제 2항에 있어서, 하기 화합물들로 구성된 그룹으로 부터 선정한 일반식 (I)의 화합물 :5-0-3급 부틸디메틸실릴-29-3급 부틸카르보닐옥시밀베마이신 D 5-0-3급 부틸디메틸실릴-29-시클로프로필카르보닐옥시밀베마이신 A4, 5-0-3급 부틸디메틸실릴-29-아세톡시밀베이신D, 5-0-3급 부틸디메틸실릴-29-3급 부틸카르보닐옥시밀베마이신 A4,5-0-3급 부틸디메틸실릴-29-(2,2-디메틸)카르보닐옥시밀베마이신A4, 5-9-3급부틸디메틸실릴-29-이소부틸카르보닐옥시밀베마이신 A4,및 5-0-2', 3',6'-테드라-0-아시틸갈락토오스-29-3급 부틸카르보닐 옥시밀베마이신 D.
  12. 하기 일반식 (III)의 화합물을 허가 일반식 (IV)의 산, 또는 에스테르기를 도입시킬 수 있는 이들 산의 유도체와 반응시키거나, 또는 우선 일반식 (III) 화합물 ORx기의 비누화 반응으로 일반식 (II)의 화합물로 전환시킨 후생성되는 일반식 (II)의 화합물을 OH 보호기의 제거시켜 일반식 (I)의 5-히드록시 유도체로 전환시키고, 또 경우에 따라서는,5-히드록시 유도체 후속 실릴화 반응에 의해 실릴유도체로 전환시키거나또는 당 잔유물의 도입에 의해 일반식 (I)의 당 유도체로 전환시키며, 또 X가 -C(=N=OH)-인 일반식 (I) 의 화합물이 요구되는 경우에는 일반식 (I)의5-케톤을 히드록실아민 또는 그의 염과 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식 (I)의 화합물의 제조방법.
    상기 일반식(Ⅰ)에서, X는 -CH(OR1)-, -C(O) 또는 -C(=N=OH);R1은 수소, 실릴기, 아실기 또는 당잔유물;R2는 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 2급 부틸이고; 또 R은 수소, 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬, 치환되거나 비치환된 C3-C10시클로알킬, 치환되거나 비치환된 C2-C6알켄일, 치환되거나 비치환된 C2-C|6알킨일 또는 치환되거나 비치환된 페닐이고 ; 상기 일반식(Ⅱ)및 (Ⅲ)에서, R2는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고 ; X는 -CH(OR1)-(R1은 OH보호기임), 또는 -C(0)-이고, 일반식(Ⅲ)에서, Rx는 수소 또는 쉽게 제거될 수 있는 기이며, 일반식(Ⅳ)에서, R은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다.
  13. 제12항에 있어서, 에스테르기를 도입시킬 수 있는 일반식(Ⅳ)산의 산 유도체가 하기로 부터 선정되는 방법.
    a) 하기 일반식(Ⅴ)의 산아미드
    RCON-(알킬)2(V)
    상기식에서, 알킬잔기는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하며 바람직하게는 메틸이다.
    b) 하기 일반식(Ⅵ)의 산할라이드
    RCI hal (Ⅵ)
    상기식에서, hal은 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
    c) 하기 일반식(Ⅶ)의 산 무수물.
    (ROC)2O (Ⅶ)
    상기 일반식(Ⅴ) 내지 (Ⅶ)에서, R은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다.
  14. 제13항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)화합물과 일반식(Ⅵ)의 산 클로라이드나 산 브로마이드 또는 일반식(Ⅶ)의 산 무술물과의 반응을 0° 내지 100°C온도 범위하의 불활성 용매중에서 수행하는 것을 포함하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 반응중에 부산물로서 생성되는 산을 중화시키기 위해 염기 존재하에 반응을 수행하는 것을 포함하는 방법.
  16. 담체, 분산체, 또는 담체 및 분산제와 함께 활성 성분으로서 1 이상의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 해충 방제용 조성물.
    상기 식에서, X는 -CH(OR1)-, -C(O) 또는 -C(=N=OH);R1은 수소, 실릴기, 아실기 또는 당 잔유물; R2는 메틸, 에틸 이소프로필 또는 2급 부틸이고 ; 또 R은 수소, 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬, 치환되거나 비치환된 C3-C|10시클알킬, 치환되거나 비치환된 C2-C6알켄일, 치환되거나 비치환된 C2-C6알킨일 또는 치환되거나 비치환된 페닐이다.
  17. 제16항에 있어서, 제 2 항 내지 제 11항중 어느 하나에 따른 일반식(Ⅰ)화합물을 활성 성분으로서 함유하는 조성물.
  18. 농약 유효량 만큼의 1 이상의 하기 일반식(Ⅰ)화합물을 숙주 동물에 투여 또는 투약하거나, 숙주식물 또는 언급한 해중의 서식지에 투여하는 것을 포함하는 해충 방제법.
    상기식에서 X는 -CH(OR1)-, -C(O) 또는 -C(=N=OH);R1은 수소, 실릴기, 아실기 또는 당 잔유물;R2는 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 2급 부틸이고; 또 R은 수소, 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬, 치환되거나 비치환된 C3-C|10시클로알킬, 치환되거나 비치환된 C2-C6알켄일, 치환되거나 비치환된 C2-C6알킨일 또는 치환되거나 비치환된 페닐이다.
  19. 제18항에 있어서, 제 2항 내지 제11항중 어느 하나에 따른 일반식(Ⅰ)화합물을 투여 또는 투약하는 것을 포함하는 방법.
  20. 제 18항에 있어서, 방제할 해충이 동물을 침해하는 내부 기생충 또는 외부 기생충 또는 외부 기생충인 방법.
  21. 제 20항에 있어서, 방제할 해충이 식물-파괴성 기생충인 방법.
  22. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    상기식에서, X 및 R2는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다.
  23. 농약의 제조를 위한 제22항에 따른 일반식(Ⅱ)의 화합물의 용도.
  24. 하기 일반식(X)의 화합물.
    상기식에서, X 및 R2일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와같고, Z는 하기 기중의 하나이다.
  25. 제22항에 따른 일반식(Ⅱ)화합물의 제조를 위한 제24항에 따른 일반식(X)화합물의용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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