KR880008993A - 알콕시 알킬리덴 하이드라지노 피리다진 유도체의 제조방법 - Google Patents

알콕시 알킬리덴 하이드라지노 피리다진 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR880008993A
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카를로 파리나
마리오 핀자
알베르토 체리
프란체스코 팔라비치니
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죠오지 보올스
아이.에스.에프.에스.피.에이.
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    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

내용 없음.

Description

알콕시 알킬리덴 하이드라지노 피리다진 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 식 (5)의 화합물을 환원시켜 식 (6)의 화합물을 산출하고, 그후 i) 트리페닐 메틸기 및 다른 보호성기를 제거하여 식 (7)의 화합물 또는 그들의 염을 산출하며, ii) X가일때 임의로 R1R2CO와 반응시키거나 또는 X가 0일때 R1R2CO와 반응시켜 식 (8)의 화합물을 산출하고, 이를 식 (9)의 화합물로 전환시킨후, 이 화합물을 3,4-디메톡시펜에틸아민과 반응시킨 다음 임의로 가수분해시켜 CR1R2기를 제거하며, iii) 임의로 그들의 약학적 허용 염을 제조하는 단계로 구성된 식 (4)의 화합물 또는 그들의 약학적 허용염의 제조방법.
    상기식에서 R3와 R4는 둘모두 수소이거나 함께 =CR1R2이며, R1은 수소 또는 C1-3알킬이며, R2는 C1-3알킬, 카르복시 또는 페닐이며, X는또는 0이며, Y와 Z는 둘모두 수소이거나, Y와 Z가 함께 보호성기 : CR5R6이며, R5는 수소 또는 C1-3알킬이며, R6은 C1-3알킬 또는 페닐임.
  2. 제1항에 있어서, X가 0이며 Y는 Z는 함께 제1항에서 정의된 보호성기인 CR5R6인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, X가이며 Y와 Z는 둘 모두 수소인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 환원제가 탄소상의 팔라듐을 갖는 수소, 탄소상의 팔라듐을 갖는 소듐 보로 드라이브, 소듐 하이드로설피트, 그리고 염화 제일 주석 및 수산화나트륨의 수용성 혼합물로 부터 선택된 것을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 식 (5) 화합물의 환원이 C1-4알칸올 또는 테트라하이드푸란 또는 그들의 혼합물 같은 용매중에서 실시되며, 온도는 0° 내지 50℃에서 실시되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제1항에서 정의된 식 (6)의 화합물.
  7. 제6항에 있어서, X가이며, 여기에서 (S)이성질체가 엔안티오머적으로 풍부한 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 정의식 (5)의 화합물.
  9. 제8항에 있어서, X가이며, (S) 이성질체가 엔안티오머적으로 풍부한 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 강염기의 존재하에서 식 (10)의 화합물을 식 (11)의 화합물과 반응시킨 후 임의로 CR5R6보호성기를 제거함으로써 식 (5)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 X는또는 0이며 : Y와 Z는 둘모두 수소이거나 Y와 Z가 함께 CR5R6이며, R5는 수소 또는 C1-3알킬이며, R6은 C1-3알킬 또는 페닐임.
  11. 제10항에 있어서, 상기한 강염기는 소듐 하이드라이드, 포타슘 하이드라이드 또는 포타슘 t-부톡사이드로부터 선택된 것을 특징으로 하는 제조방법.
  12. 하기한 단계로 구성되는 3-[3-[[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]아미노]-2-하이드록시프로폭시]-6-이소프로필리덴 하이드라지노 피리다진 또는 그들의 약학적 허용을 제조하는 방법. a) 강염기의 존재하에 식 (11)의 화합물과 3-클로로-6-트리페닐메틸아조피리다진을 반응시키고 CR5R6보호성기를 제거하여 식 (5)의 화합물을 얻은 후 b) 단계 a)에서 산출된 식 (5)의 화합물을 환원시켜 식 (6)의 화합물을 얻고, c) 단계 b)에서 산출된 식 (6)의 화합물을 염산, 아세톤 및 메탄올 같은 보조 용매로 처리하여 유리염기 또는 디하이드로클로라이드 염상태로 분리되는 목적 화합물을 산출하며, d) 임의로 약학적 허용염을 제조함.
    상기식에서 X는이며, R5는 수소 또는 C1-3알킬이며, R6은 C1-3알킬 또는 페닐이며, Y와 Z는 둘모두 수소임.
  13. 제12항에 있어서, 식 (11)의 화합물이 (S) 이성질체에 관한한 엔안티오머적으로 풍부한 것을 특징으로 하는 제조방법.
  14. 제1항에 있어서, X가인 식 (5)의 화합물이 (S) 이성질체에 있어서 엔안티오머적으로 풍부한 것을 특징으로 하는 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880000082A 1987-01-08 1988-01-08 알콕시 알킬리덴 하이드라지노 피리다진 유도체의 제조방법 KR880008993A (ko)

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