KR870008853A - 하이드로퀴놀린 화합물의 제조방법 - Google Patents

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KR870008853A
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미노루 우끼다
세이지 모리따
마사또시 치히로
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오쯔까 아끼히꼬
오쯔까 세이야꾸 가부시끼 가이샤
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract

내용 없음

Description

하이드로퀴놀린 화함물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 일반식(1a)의 화합물을 산화제와 반응시켜 일반식(1b)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 수득하거나,
    일반식(2)의 화합물을 일반식(3)의 화합물과 반응시켜 일반식(1a)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 수득하거나,
    일반식(2a)의 화합물을 일반식(4)의 화합물과 반응시키고, 이어서 수득된 생성물을 일반식(3a)의 화합물과 반응시켜 일반식(1a)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 수득하거나,
    일반식(5)의 화합물을 일반식(6)의 화합물과 반응시켜 일반식(1c)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 수득하거나,
    일반식(7)의 화합물을 일반식(8)의 화합물과 반응시켜 일반식(1d)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 수득함을 특징으로 하여, 일반식(1)의 하이드로퀴놀린 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    A는 저급 알킬렌 그룹이고,
    R1은 수소원자, 1 내지 3개의 할로겐원자를 함유할 수 있는 저급알킬그룹, 1 내지 3개의 할로겐원자를 함유할 수 있는 저급 알콕시그룹, 할로겐원자, 저급 알카노일그룹, 저급 알콕시카보닐그룹 또는 사이클로알킬카보닐 그룹이며,
    R2는 수소원자, 1 내지 3개의 할로겐원자를 함유할 수 있는 저급알킬그룹, 저급 알킬그룹을 함유할 수 있는 아미노-저급 알킬그룹, 저급 알케닐그룹, 트리-저급 알킬실릴 그룹을 함유할 수 있는 저급 알케닐그룹, 페닐환상의 치환체로서, 할로겐원자, 및 저급 알킬그룹을 함유할 수 있는 노아미그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹을 함유할 수 있는 페닐-저급 알킬그룹, 저급 알카노일그룹 또는 사이클로알킬-저급 알킬그룹이고,
    R3는 수소원자, 1 내지 3개의 할로겐원자를 함유할 수 있는 저급 알킬그룹, 저급 알콕시그룹, 할로겐원자, 옥소그룹, 하이드록시그룹, 저급 알케닐옥시그룹, 저급 알킬렌디옥시그룹, 페닐그룹, 하이드록시이미노그룹, 저급 알킬이미노그룹, 저급알킬리덴그룹, 하이드록시-치환된 저급알킬그룹, 카복시그룹, 저급 알콕시카보닐그룹, 저급 알카노일옥시-저급 알킬그룹, 저급 알콕시-저급 알콕시그룹 또는 일반식-(B)의 그룹(여기에서, B는 저급 알킬렌그룹 또는 카보닐그룹이고, P는 0 또는 1의 정수이며, R4및 R5는 동일하거나 상이하며 수소원자, 할로겐원자 및 저급 알콕시그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹을 함유할 수 있는 저급 알킬그룹, 하이드록시-치환된 저급 알킬그룹, 사이클로알킬그룹, 사이클로 알킬-저급 알킬그룹, 사이클로 알킬 카보닐그룹, 저급 알케닐그룹, 1 내지 3개의 할로겐원자를 함유할 수 있는 저급 알카노일그룹, 또는 페닐환상의 치환체로서 저급 알콕시그룹을 함유할 수 있는 페닐 저급 알킬그룹이거나, R4및 R5가 이들이 결합된 질소원자와 함께는 산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹중에서 선택된 헤테로원자(들)을 함유할 수 있는 포화된 5- 또는 6-원 헤테로 사이클릭 그룹을 형성할 수 있다)이며,
    m 및 n은 1 내지 3의 정수이고,
    l은 0 또는 1의 정수이며,
    X1및 X2는 각각 머캅토그룹, 할로겐원자, 저급 알칸설포닐옥시그룹, 아릴설포닐옥시그룹 또는 아르알킬설포닐옥시그룹이고, 단 X1이 머캅토 그룹이면 X2는 할로겐원자, 저급 알칸설포닐옥시그룹, 아릴설포닐옥시그룹 또는 아르알킬설포닐옥시그룹이며, X2가 머캅토그룹이면 X1은 할로겐원자, 저급 알칸설포닐옥시그룹, 아릴설포닐옥시그룹 또는 아르알킬설포닐옥시그룹이고,
    X3a및 X3b는 동일하거나 상이하며 각각 할로겐원자를 나타내고,
    A´는 저급 알킬렌그룹이며,
    q는 0 또는 1의 정수이고,
    R6및 R7은 할로겐원자 또는 일반식 -CH2-M의 그룹(여기에서 M은 알칼리 금속이다)이며,
    단 R6가 일반식 -CH2-M의 그룹이면
    R7은 할로겐원자이고,
    R6가 할로겐원자이면
    R7은 일반식 -CH2-M의 그룹이며,
    퀴놀린 골격구조의 3- 및 4-위치 사이의 결합은 단일결합 또는 이중결합이고,
    단, R3가 옥소그룹인 경우, 이는 퀴놀린 골격구조의 2-위치에서 치환되WL 않으며,
    일반식(1d)에서 그룹 -CH2-(A0)q-는 탄소수 6을 초과하지 않는다.
  2. 제 1 항에 있어서, l이 정수 0이고, R2가 수소원자, 1 내지 3개의 할로겐원자를 함유할 수 있는 C1-C6알킬그룹, 또는 C1-C6알카노일그룹인 일반식(1)의 하이드로퀴놀린 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, l이 정수 0이고, R2가 C1-C6알킬그룹을 함유할 수 있는 아미노 -C1-C6알킬그룹, C2-C6알케닐그룹, 트리 -C1-C|6알킬실릴그룹을 함유할 수 있는 C2-C6알키닐그룹, 페닐그룹상의 치환체로서, 할로겐원자, 및 C1-C|6알킬그룹을 함유할 수 있는 아미노그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹을 함유할 수 있는 페닐 -C1-C6알킬그룹, 또는 C3-C8- 사이클로알킬-C|1-C6알킬그룹인 일반식(1)의 하이드로퀴놀린 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, l이 정수 1이고, R2가 수소원자, 1 내지 3개의 할로겐원자를 함유할 수 있는 C1-C6알킬그룹, 또는 C1-C6알카노일그룹인 일반식(1)의 하이드로 퀴놀린 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, l이 정수 1이고, R2가 C1-C6알킬그룹을 함유할 수 있는 아미노-C1-C6알킬그룹, C2-C6알케닐그룹, 트리 -C1-C|6알킬실릴그룹을 함유할 수 있는 C2-C6알키닐그룹, 페닐그룹상의 치환체로서, 할로겐원자, 및 C1-C6알킬그룹을 함유할 수 있는 아미노그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹을 함유할 수 있는 페닐-C1-C6알킬그룹, 또는 C3-C8- 사이클로알킬-C|1-C6알킬그룹인 일반식(1)의 하이드FH 퀴놀린 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  6. 제 4 항에 있어서, 8-(5-플루오로-6-메톡시-2-벤즈이미다졸릴) 설피닐메틸-1-에틸-4-(N-메틸-N-알릴) 아미노-1,2,3,4-테트라하이드로 퀴놀린 또는 8-(5-플루오로-6-메톡시-2-벤즈이미다졸릴) 설피닐메틸-1-에틸-4-(N-메틸-N-사이클로프로필) - 아미노-1,2,3,4-테트라하이드로 퀴놀린을 제조하는 방법.
  7. 제 5 항에 있어서, 8-(5-아세틸-2-벤즈이미다졸릴) 설피닐메틸-1-알릴-4-디메틸아미노-1,2,3,4-테트라하이드로 퀴놀린, 8-(5-플루오로-6-메톡시-2-벤즈이미다졸릴) 설피닐메틸-1-알릴-4-디메틸아미노-1,2,3,4-테트라하이드로 퀴놀린 또는 8-(2-벤즈이미다졸릴) 설피닐메틸-1-알릴-4-디메틸아미노-1,2,3,4-테트라하이드로 퀴놀린을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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