KR870007876A - 살충효과를 갖는 n'-치환-n-아실-n'-알킬카보닐 히드라진 화합물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (25)
- 다음 일반식(Ⅰ)을 갖는 살충활성 화합물, 및 농경학적으로 허용되는 그의 염.식중, X와 X'는 각각 O,S 또는 NR이고, R1은 비치환 분지쇄(C3-C10)알킬기이거나, 또는 서로 같거나 또는 다른(C3-C6)시클로알킬치환체 하나나 둘로 치환된 직쇄(C1-C4)알킬기이고, A는 비치환 나프틸기, 또는 할로겐;시아노기;니트로기;수산기;(C1-C4)알콕시기;(C1-C4)알킬기;카르복시기;(C1-C|4)알콕시카보닐기;(C1-C4)알칸오일옥시기 및 -NZZ'로 구성된 그룹으로부터 선택된 서로 같거나 다른 3개이하의 치환체로 치환된 나프틸기이거나;또는 비치환 페닐기, 또는 할로겐;니트로기;시아노기;(C1-C6)알킬기;(C1-C6)할로알킬기(C1-C6)시아노알킬기;(C1-C6)알콕시기;(C1-C6)할로알콕시기;각 알킬기에서의 탄소원자수가 1-6개인 (C1-C6)알콕시알킬기;각 알킬기가(C1-C6)인 알콕시알콕시기;(C1-C6)알콕시카보닐옥시기(-OCO|2R);할로겐, 시아노기, (C1-C4)알킬기.(C1-C4)알콕시기, (C1-C4)할로알콕시기 또는 (C1-C4)알킬티오기로부터 선택된 치환체로 치환되거나 치환되지 않은 (C2-C6)알케닐기;카르복시기;각 알킬기가(C1-C6)인 카르복시알킬기(-RCO2R');-COR-(C1-C6)할로알킬카보닐;(C1-C6)기시아노알킬카보닐기;(C1-C6)니트로알킬카보닐기;(C1-C6)알콕시카보닐기(-CO|2R);(C1-C6)할로알콕시카보닐기;(C1-C6)알칸오일옥시기(-O-COR);아미노기(-NRR');수산가치환 아미노기;(C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오기;페닐아미노기;디페닐아미노기;카르복스아미도기(-CONRR');카바모일옥시기(-OCONRR');아미도기(-NRCOR');알콕시카보닐아미노기(-NRCO2R');이미도기(-N(COR)COR');(알킬카보닐아미노)카보닐옥시기(-OCONRCO R');술포히드릴기;할로티오기;(C1-C6)알킬티오기;(C1-C6)할로알킬티오기;술피닐기(-S OR);술포닐기(-SO2R); 페닐술포닐기;술포네이트);OSO2R ;(C1-C6)할로알킬술포닐옥시기;술폰아미드기(-SO2NRR');알킬술폰아미드기(-NRSOR',-NRSO2R');알킬티오카보닐기(-CSR, -CS2R);티오아미도기(-NRCSR');알킬카보닐티오기(-SCOR);비치환페닐기;할로겐, 시아노기, 니트로기, 수산기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)알콕시기, 카르복시기, (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기 및 -NZZ'로 구성된 그룹으로 선택된 서로 같거나 다른 3개 이하의 치환체로 치환된 치환페닐기;및 페닐고리가 할로겐, 시아노기, 니트로기, 수산기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)알콕시기, 카르복시기, (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기 및 -NZZ'로 구성된 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 서로 같거나 다른 치환체로 치환되었거나 또는 비치환된 페녹시기 또는 페닐티오기로 구성된 그룹으로부터 선택된 5개 이하의 서로같거나 다른 치환체들로 치환된 페닐기, 또는 페닐고리의 인접 두 위치가 알콕시기로 치환되어 5원자 또는 6원자 디옥소라노 또는 디옥사노헤테로 고리를 형성하도록된 치환페닐기이며, B는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 수산기, (C1-C4)알콕시기, (C1-C4)할로알콕시기, 카르복시기, (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기, 페닐기 및 -NZZ'로 구성된 그룹으로부터 선택된 4개 이하의 서로같거나 다른 치환체들로 치환된 또는 비치환된 (C1-C10)알킬기;또는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 수산기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C4)알콕시기, (C1-C4)할로알콕시기, 카르복시기, (C1-C4)알칸오일기, (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기 및 -NZZ'로 구성된 그룹으로부터 선택된 4개 이하의 서로 같거나 다른 치한체들로 치환되었거나 또는 비치환된, (C3-C8)시클로알킬기 또는 (C3-C8)시클로알킬-(C1-C4)알킬기;또는 푸릴기, 티에닐기나 피리딜기를 갖거나, 또는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 수산기, (C1-C4)알킬기, (C3-C8)시클로알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C4)알콕시기, (C1-C4)할로알콕시기, 카르복시기, (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기 및 -NZZ'로 구성된 그룹으로부터 선택된 4개 이하의 서로같거나 다른 치환체들로 치환되었거나 또는 비치환된, (C3-C8)시클로알케닐기 또는 (C3-C8)시클로알카디에닐기; 또는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 수산기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C4)알콕시기, (C1-C4)할로알콕시기, 카르복시기 (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기, 페닐기 및,-NZZ′로구성된 그룹으로부터 선택된 4개 이하의 서로 같거나 다른 치환체들로 치환되었거나 또는 비치환된 (C2-C8)알케닐기; 또는 (C2-C8)알카디에닐기;또는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 수산기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C4)알콕시기, (C1-C4)할로알콕시기, 카르복시기, (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기 및-NZZ'로 구성된 그룹으로부터 선택된 4개 이하의 서로 같거나 다른 치환체들로 치환되었거나 또는 비치환된 알키닐기;또는 알킬그룹은 C1-C4이되 할로겐, 시아노기, 수산기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)알콕시기, (C1-C|4)알콕시카보닐기 및 -NZZ'로 구성된 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 서로 같거나 다른 치한체로 치환되었거나 또는 비치환되었으며, 페닐고리는 할로겐, 시아노기, 수산기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C4)시아노알킬기, (C1-C4)알콕시기, (C1-C4)할로알콕시기, 카르복시기, (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기, (C2-Cb)알케닐기, (C2-C6)할로알케닐기, (C2-C6)알키닐기 및 -NZZ'로 구성된 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 서로 같거나 다른 치환체들로 치환되었거나 또는 치환되지않은 것인, 펜알킬기(phenalkyl); 또는 알케닐 그룹은 C2-C6이되 할로겐, 시아노기, 수산기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알콕시기, (C1-C4) 알콕시카보닐기 및-NZZ′로 구성된 그룹으로부터 선택된 3개이하의서로 같거나 다른 치환체로 치환되었거나 또는,비치환되었으며, 페닐 고리는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 수산기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C4)알콕시기, (C1-C4)할로알콕시기, 카르복시기, (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기 및-NZZ'로 구성된 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 서로 같거나 다른 치한체들로 치환체되었거나 또는 치환되지 않은 것인, 펜알케닐기(phenalkenyl)임.한편, 상기 설명중 미설명부호인 R과 R'는 각각 수소 또는 (C1-C6)알킬기이고, Z와 Z'는 각각 수소 또는 (C1-C4)알킬기이며, X와 X'가 산소(O)이고 R1이 t-부틸기이며 A가 비치환페닐기인 경우 B는 비치환메틸기이거나 비치환에틸기임.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 X,X',R1,A 및 B가 각각 다음과 같음을 특징으로 하는 살충활성화합물 및 농경학적으로 허용되는 그의 염. X와 X'는 각각 0 또는 S이고;R1은 비치환분지쇄(C3-C8)알킬기이거나, 또는 하나나 둘의 서로 같거나 다른(C3-C4)시클로알킬기로 치환된 직쇄(C1-C4)알킬기이고;A는 비치환나프틸기: 또는 비치환페닐기, 또는 할로겐;니트로기;시아노기;(C1-C4)알킬기;(C1-C4)시아노알킬기; (C1-C4)알콕시기;각 알킬기가(C1-C4)인 알콕시알킬기;-COZ;카르복시기;(C|1-C4)알콕시카보닐기;(C1-C4)알칸오일옥시기;-NZZ';(C1-C4)알킬티오기;알킬티오카보닐기(-CSZ, -CS2Z);알킬카보닐티오기(-SCOZ);비치환페닐기;할로겐, 니트로기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)알콕시기, 카르복시기, (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기 및-NZZ'로 구성된 그룹으로부터 선택된 서로 같거나 또는 다른 3개 이하의 치환체로 치환된 페닐기;및 페닐고리가 할로겐, 니트로기, (C1-C4) 알킬기, (C1-C|4) 알콕시기, 카르복시기, (C1-C4) 알콕시카보닐기, (C1-C4) 알칸오일옥시기 및-NZZ'로 구성된 그룹으로부터 선택된 서로 같거나 다른 둘이하의 치환체로 치환되었거나 또는 비치환된 페녹시기로 구성된 그룹으로부터 선택된 서로 같거나 다른 3개 이하의 치환체로 치환된 페닐기, 또는 페닐고리의 인접 두위치가 알콕시로 치환되어 5원자 또는 6원자-디옥소라노 또는 디옥사노 헤테로고리를 형성하도록된 치환페닐기이며, B는 할로겐, 시아노기, (C1-C4)알콕시기, 페닐기(C1-C4)알콕시카보닐기 및 (C1-C4)할로알콕시기로 구성된 그룹으로부터 선택된 서로 같거나 다른 3개 이하의 치환체로 치환된 또는 비치환된 (C1-C8)알콕시;또는 할로겐, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기 (C1-C4)알콕시기, (C1-C4)알칸오일기 및 (C1-C4)할로알콕시기로 구성된 그룹으로부터 선택된 서로 같거나 다른 2개 이하의 치환체로 치환된 또는 비치환된 (C3-C6)시클로알킬기 또는 (C3-C6)시클로알킬 알킬기;또는 (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C4) 알콕시기 및 (C1-C4) 할로알콕시기로 구성된 그룹으로부터 선택된 서로 같거나 다른 2개 이하의 치환체로 치환된 또는 치환되지 않은 (C2-C6)알케닐기;또는 할로겐, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C|4)알콕시기 및 (C1-C4)할로알콕시기로 구성된 그룹으로부터 선택된 서로 같거나 다른 2개이하의 치환체로 치환된 또는 치환되지 않은 (C3-C6)시클로알케닐기;또는 비치환알케닐기나 페닐기치환알케닐기;또는 알킬그룹은 C1-C2이되 할로겐, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C4)알콕시기 및 (C1-C4)할로알콕시미로 구성된 그룹으로부터 선택된 서로 같거나 다른 2개 이하의 치환체로 치환되었거나 또는 치환되지 않았으며, 페닐고리는 할로겐, 시아노기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C|4)알콕시기 및 (C1-C4)할로알콕시기로 구성된 그룹으로부터 선택된 서로 같거나 다른 2개 이하의 치환체로 치환되었거나 또는 치환되지 않은 것인, 펜알킬기(phenalkyl);또는 알킬그룹은 C2-C3이되 할로겐, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C4)알콕시기 및 (C1-C4)할로알콕시기로 구성된 그룹으로부터 선택된 치환체로 치환되었거나 또는 치환되지 않았으며, 페닐고리는 할로겐, 시아노기, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)할로알킬기, (C1-C4)알콕시기 및 (C1-C4)할로알콕시기로 구성된 그룹으로부터 선택된 서로 같거나 다른 2개 이하의 치환체로 치환되었거나 또는 치환되지 않은 것인, 펜알케닐기(phenalkenyl)임. 한편, 상기 설명중 미설명부호인 Z와 Z'는 각각 수소나 (C1-C4)알킬기 또는 농경학적으로 허용되는 그 염들임.
- 제2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서의 X,X',R1,A 및 B가 각각 다음과 같은 것임을 특징으로 하는, 살충활성 화합물 및 농경학적으로 허용되는 그의 염.X와 X'는 각각 0 또는 S이고;R1은 분지쇄(C3-C8)알킬기이고;A는 비치환나프틸기;비치환페닐기;또는 할로겐, 니트로기, 시아노기, (C1-C4)알킬기, (C1-C|4)할로알킬기, (C1-C4)시아노알킬기, (C1-C4) 알콕시기, -COZ, (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기, 및[할로겐, 니트로기, (C1-C4) 알킬기, (C1-C|4)알콕시기, 카르복시기, (C1-C4)알콕시카보닐기, (C1-C4)알칸오일옥시기 및-NZZ']로 구성된 그룹으로부터 선택된 2개 이하의 치환체로 치환되었거나 또는 치환되지 않은 페닐기로 구성된 그룹(여기서, Z와 Z'는 각각 수소 또는 (C1-C4) 알킬기임)으로부터 선택된 서로 같거나 다른 3개 이하의 치환체로 치환된 페닐기이며;B는 할로겐, 시아노기, (C1-C4)알콕시기, 페닐기, (C1-C4)알콕시카보닐기 및 (C1-C4)할로알콕시기로 구성된 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 치환체로 치환되었거나 또는 치환되지 않은 (C1-C6)알킬기;또는 할로겐, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)알칸오일기, (C1-C4)알콕시기 및 (C1-C4)할로알콕시기로 구성된 그룹으로부터 선택된 치환체로 치환되었거나 또는 치환되지 않은, (C3-C6)시클로알킬기 또는 (C3-C6)시클로알킬 (C1-C4)알킬기;또는 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4)알콕시기 및 (C1-C4)할로알콕시기로 구성된 그룹으로부터 선택된 2개 이하의 치환체로 치환되었거나 또는 치환되지 않은 (C2-C6)알케닐기;또는 할로겐, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)알콕시기 및 (C1-C|4)할로알콕시기로부터 선택된 치화체로 치환되었거나 치환되지 않은 (C4-C6)시클로알케닐기;또는 비치환 또는 페닐치환 알키닐기임.
- 제3항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서의 X,X',R1,A 및 B 가 각각 다음과 같은 것인 살충활성 화합물 및 농경학적으로 허용되는 그의 염. X와 X'는 각각 0이고;R1은 분지쇄(C4-C7)알킬기이고;A는 비치환페닐기;또는 할로겐, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)알콕시기 및 (C1-C4)할로알킬기로부터 선택된 치환체로 치환된, 단치환-또는 2,3-이치환-또는 2,4-이치환 페닐기이며;B는 할로겐, 페닐기 및 시아노기로부터 선택된 서로 같거나 다른 3개 이하의 치환체로 치환되었거나 또는 치환되지 않은 (C1-C6)알킬기;또는 비치환(C4-C6)시클로알킬기나(C4-C6)시클로알케닐기;또는 하나나 둘의 (C1-C4)알킬기로 치환되었거나 또는 치환되지 않은 (C2-C5)알케닐기;또는 알킬그룹은 C1-C2이고 페닐고리는 할로겐, (C1-C4)알킬기 및 (C1-C4)알콕시기로부터 선택된 2개 이하의 치환체로 치환되었거나 치환되지 않은 것인 펜알킬기(phenalkyl)임.
- 제4항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서의 X,X',R1,A 및 B가 각각 다음과 같은 것임을 특징으로 하는, 살충활성 화합물 및 농경학적으로 허용되는 그의 염. X와 X'는 각각0이고;R1은 t-부틸, 네오펜틸, (2,2-디메틸프로필) 또는 1,2,2-트리메틸프로필이고;A는 비치환페닐기, 또는 클로로, 플루오로, 브로모, 요오도, 메틸, 에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸기 중에서 선택된 하나의 치환된 페닐기이며;B는 페닐, 클로로, 플루오로, 브로모로부터 선택된 서로 같거나 다른 3개 이하의 치환체로 치환되었거나 또는 치환되지 않은 (C1-C4)알킬기;또는 비치환(C4-C6)시클로알킬기나 비치환 (C4-C6)시클로알케닐기;또는 알킬그룹은 C1-C2이고 페닐고리는 클 로로, 브로모, 플루오로, 요오도, 메틸, 에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸중에서 선택된 서로 같거나 다른 2개 이하의 치환체로 치환되었거나 또는 치환되지 않은 것인 펜알킬기(phenalkyl)임.
- 3항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서의 X,X',R1,A 및 B가 각각 다음과 같은 것임을 특징으로 하는, 살충활성 화합물. X와 X'는 각각 0이고 ;R1은 t-부틸기이며;A는 페닐기이고, B는 시클로헥실기, 벤질기, 1-시클로헥세닐기, 2-메틸시클로헥사디-2,5-에닐기, 페닐에티닐기, 1-메틸프로필기, 2-메틸-1-페닐부틸기, 3-아세틸-2,2-디메틸시클로부틸메틸기, 1-부테닐기, 3-부테닐기, 3-카보메톡시프로필기및 메톡시메틸기로 구성된 그룹으로부터 선택된 라디칼이거나 ;A는 3,5-디클로로페닐기이고 B,는 2-브로모에틸기이거나;A는 4-클로로페닐기이고 B는 시클로부틸기이거나;A는 2,3,-디메틸페닐기이고 B는 1-메틸에테닐기 또는 1-에틸에테닐기이거나;또는 A는 4-에틸페닐기이고 B는 1-메틸에테닐기임.
- 살충 효과적인 양의, 상기 청구범위 1내지 6항중의 어느 한항의 살충활성 화합물 및 농경학적으로 허용되는 매개체로 구성된 살충제 조성물.
- 제7항에 있어서, 살충활성 화합물의 함량이 0.0001내지 99wt%임을 특징으로 하는, 살충제 조성물.
- 제7항에 있어서, 살충활성 화합물의 함량이 0.001내지 99wt%임을 특징으로 하는, 살충제 조성물.
- 제7항에 있어서, 살충활성 화합물의 함량이 0.01내지 99wt%임을 특징으로 하는, 살충제 조성물.
- 제7항에 있어서, 농경학적으로 허용되는 매개체가 고체임을 특징으로 하는, 살충제 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 조성물이 분산제를 부가적으로 포함하며 습윤분말 형태임을 특징으로 하는 살충제 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 조성물이 농경학적으로 허용되는 액체매개체 및 분산제를 부가적으로 포함하며 유동성 농축물 형태임을 특징으로 하는, 살충제 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 조성물이 분말상임을 특징으로 하는, 살충제 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 조성물이 결합제를 부가적으로 포함하며 과랍형태임을 특징으로 하는, 살충제 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 조성물이 유인물을 부가적으로 포함하며 미끼 형태임을 특징으로 하는, 살충제 조성물.
- 제7항에 있어서, 농경학적으로 허용되는 매개체가 액체임을 특징으로 하는 살충제 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 조성물이 유화제를 부가적으로 포함하며 유화농축물 형태임을 특징으로 하는, 살충제 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 활성 화합물이 N'-t-부틸-N-벤조일-N'-시클로헥실카보닐히드라진, N'-t-부틸-N-(3,5-디클로로벤조일)-N'-(3-브로모프로피오닐)히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-N'-페닐아세틸히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-N'-(1-시클로헥세닐카보닐)히드라진, N'-t-부틸-N-(4-클로로벤조일)-N'-시클로부틸-카보닐히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-N'-)(2-메틸시클로헥사디-2,5-에닐카보닐)히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-N'-페닐프로피오닐히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-N'-)(2-메틸부탄오일)히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-(2-페닐-3-메틸펜탄오일)히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-N'-(3-아세틸-2,2-디메틸시클로부틸)메틸카보닐)히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-N'-(2-펜텐오일)히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-N'-(4-펜텐오일)히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-N'-(4-카보메톡시부탄오일)히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-N'-메톡시아세틸히드라진, N'-t-부틸-N-벤조일-N'-에톡시아세틸히드라진, N'-t-부틸-N-(2,3-디메틸벤조일)-N'-메타크릴로일히드라진, N'-t- 부틸-N-(4-에틸벤조일)-N'-메타크릴로일히드라진, 및 N'-t-부틸-N-(2,3-디메틸벤조일)-N'-(2-에틸아크릴로일)히드라진으로 구성된 그룹으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는, 살충제 조성물.
- 해충을 제7항에 기재한 살충제 조성물에 접촉시킴을 특징으로 하는, 해충의 구제방법.
- 해충을 제19항에 기재한 살충제 조성물에 접촉시킴을 특징으로 하는, 해충의 구제방법.
- 제20항에 있어서, 헥타아르당 활성화합물 10g내지 10kg의 수준으로 살충제 조성물을 적용시킴을 특징으로 하는, 해충의 구제방법.
- 제20항에 있어서, 헥타아르당 활성화합물 100g내지 5kg의 수준으로 살충제 조성물을 적용시킴을 특징으로 하는 해충의 구제방법.
- 제20항에 있어서, 해충이 레피도프테라 또는 콜레오프테라종임을 특징으로 하는 구제방법.
- 제21항에 있어서, 해충이 레피도프테라 또는 콜레오프테라종임을 특징으로 하는 구제방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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