KR870006031A - 피란 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (26)
- 하기식(I)의 테트라하이드로피란 유도체.상기식에서, R1은 수소 또는 알킬; R2는 하나 또는 그 이상의 알콕시기 또는 할로겐 원자에 의해 선택적으로 치환된 알킬. X는 -OR3으로서 R3은 알킬, 시클로알킬, 또는 아릴알킬; 또는 X는 -NHCVR4로서 V는 수소 또는 황, R4는 수소, 알킬, 시클로알킬(알킬과 시클로알킬은 치환될 수 있다), 알케닐, 아릴, 아릴알킬, 아미노, 모노-또는 디-알킬아미노 또는 OR5인데 R5는 선택적으로 치환된 알킬, 아릴 또는 아릴알킬 또는 X는 -NHSO2R4a로소 R4a는 알킬, 아릴 또는 -CH2COR4b로서 R4b는 알킬, 또는 아릴; Y는 선택적으로 치환된 알콕시, 시클로알콕시, 아릴알콕시 또는 -NR6R7 인데 R6는 수소 또는 알킬, R7은 알킬, 시클로알킬(알킬과 시클로알킬은 치환된 수 있다), 아릴, 아릴알킬 또는 R7은 -COOR8인데 R8은 알킬 또는 아릴알킬; 알킬은(1-6C)알킬, 시클로알킬은 (3-7C)시클로알킬 또는 다리결합된 (6-9C)비시클로알킬, 아릴은 선택적으로 치환된 5-또는 6-원의 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 아릴기(헤테로 시클릭의 경우 O,N과 S로부터 선택된 1,2 또는 3의 헤테로원자이다), 아릴알킬은 아릴(1-4C)알킬, 알콕시는 (1-6C)알콕시, 시클를 알콕시란(3-7C) 시클로알콕시 또는 다리결합된(6-9C)비시클로알콕시, 알케닐은(2-6C)알케닐.
- 제1항에 있어서, R1은 수소 또는 (1-4C)알킬; R2는 하나 또는 그 이상의 (1-4C)알콕시 또는 할로겐으로 치환된 알킬; X는 식 -OR3인데 R3은 알킬, 시클로알킬 또는 아릴알킬; 또는 X는 -NHCVR4인데 V는 산소, R4는 수소, 알킬, 시클로알킬(알킬과 시클로알킬은 치환될 수 있다), 알게닐, 아릴, 아릴알킬, 아미노, 모노-또는 디-(1-4C)알킬 아미노 또는 -OR5인데 R5는 선택적으로 치환된 알킬, 아릴 또는 아릴알킬;또는 X는 -NHSO2R4a의 기인데 R4a는 알킬, 아릴 또는 -CH2COR4b인데 R4b는 알킬 또는 아릴; Y는 선택적으로 치환된 알콕시, 시클로알콕시, 아릴알콕시 또는 -NR6R7인데 R6는 수소 또는 (1-4C)알킬, R7은 (1-4C)알킬, 시클로알킬(알킬과 시클로알킬은 치환될 수 있다), 아릴, 아릴알킬, 또는 R7은 -COOR8인데 R8은 (1-4C)알킬 또는 아릴알킬.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소 또는 메틸기인 화합물.
- 제1항 내지 제3항의 어느 한항에 있어서, R2가 하나 또는 그 이상의 불소원자에 의해 선택적으로 치환된 메틸기인 화합물.
- 제1항 내지 제4항의 어느 한항에 있어서, X가 메톡시, 에톡시, 또는 벤질옥시 또는 -NHCOR4로서 R4는 수소 또는 메틸, 에틸, 에테닐, 페닐, 벤질, 메톡시, 에톡시, 아미노, 트리플루오로에톡시, 트리클로로에톡시, 페녹시 또는 벤질옥시인 화합물.
- 제1항 내지 제5항의 어느 한항에 있어서, Y가 메톡시, 에톡시 또는 벤질옥시 또는 -NR6R7인데 R6는 수소, R7은 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, α-메틸벤질, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐인 화합물.
- 하기식(Ⅱ)의 화합물상기식에서, R1,R2,X와 Y는 상기 제1항 내지 제6항의 어느 한항에서와 같으며 R9는(1-12C)알킬, 시클로알킬(알킬로 시클로알킬기는 치환될 수 있음)또는 아릴알킬.
- 제7항에 있어서, R9가 메틸, 에틸 또는 벤질인 식(Ⅱ)의 화합물.
- 제7항 또는 제8항의 식(Ⅱ)의 화합물을 환원시키는 것으로 구성된 하기식(I)화합물의 제조방법.상기식에서 R1,R2,X,Y,R9는 상기에서 정의된 것과 같다.
- 제9항에 있어서, 나트륨 보로하이드라이드, 또는 하이드로실란 또는 트리알킬 실란이 있는 산성용액으로서 환원시키는 제조방법.
- 하기식(Ⅲ)의 화합물.상기식에서 R1,R2,X와 Y는 제7항 또는 제8항에서와 같으며 R10과 R11(이들은 같거나 또는 다르다)은(1-12C)알킬, 시크로알킬(알킬과 시클로알킬기는 치환될 수 있다), 아릴알킬, 또는 실릴(알킬, 아릴 또는 아릴알킬 치환체를 함유한다)또는 R10과 R11은 결합되어 5-또는 6-원의 시클릭 아세탈을 형성하는데 이들은 알킬, 카르복시 또는 (1-7C)알콕시 카르보닐에 의하여 치환된다.
- (A) 제11항에 정의된 것과 같은 식(Ⅲ)의 화합물을 가수분해 하거나 또는(B) 하기식(Ⅳ)의 화합물을 하기식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키는 것으로 구성된 하기식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법.상기에서 R2,Y와 X는 제1 내지 제6항의 어느 한항에서 정의한 바와 같으며 식(V)에서의 R10과 R11은 상기 제11항에서 정의된바와 같다.
- 제12항에 있어서, 단계(A)가 산성조건하의 유기용매내에서 가수분해 되는것으로 구성된 제조방법.
- 제12항에 있어서, 단계(B)에서 R10 또는 R11이 실릴기이고 반응이 티타눔 테트라클로라이드 또는 불소이온 촉매하의 유기용매내에서 진행되는 것으로 구성된 제조방법.
- 제12항에서 정의된것과 같은 식(Ⅳ)의 화합물을 제12항에서 정의된것과 같은 식(V)의 화합물과 반응시키는 것으로 구성된 하기식(Ⅲ)화합물의 제조방법.상기식에서 R1,R2,R10,R11,X와 Y는 상기 제11항에서 정의된바와 같다.
- 제15항에 있어서, 반응을 루이스산성촉매의 존재하의 유기용매내에서 진행시키는 것으로 구성된 제조방법.
- 식(I)화합물의 X와 Y기를 동시에 또는 연속적으로 가수분해 시키는 것으로 구성된 하기식(Ⅵ)화합물의 제조방법.상기식에서, R1,R2는 제1 내지 제6항의 어느 한항에서 정의된것과 같다.
- 제17항에 있어서, 강산에서 식(I)의 화합물을 가열함으로서 X와 Y의 가수분해를 동시에 하는 것으로 구성된 제조방법.
- 제17항에 있어서 R1이 수소가 아닌 식(Ⅵ)의 화합물.
- 제17항 또는 제18항의 방법에 따라 제조된 식(Ⅵ)의 화합물.
- 하기식(I)의 화합물을 가수분해하여 식(Ⅵ)의 화합물을 형성한뒤 생성된 식(Ⅵ)의 화합물을 공지된 방법으로 처리하여 식(Ⅶ)의 화합물을 제조하는 것으로 구성된 하기식(Ⅶ)의 화합물의 제조방법.상기식에서각 화합물의 기는 상기 정의된바와 같다.
- 제21항에 있어서, 식(Ⅶa)의 화합물이 입체특이적으로 제조되도록 공정되는 제조방법.
- 제21항 또는 제22항의 방법에 따라 제조된 식(Ⅶ) 또는 (Ⅶa)화합물.
- 중간물질로서 식(Ⅶ) 또는 (Ⅶa)의 화합물을 사용하여 제조된 카르바페넴 또는 그외의 베타-락탐항균제.
- 식(I), 식(Ⅱ) 및 식(Ⅲ)의 어느 한 화합물을 사용한 카르바페넴 또는 그외의 베타-락탐 항균제의 제조방법.
- R1이 수소가 아닌 화합물(Ⅵ)을 사용한 카르바페넴 또는 그외의 베타-락탐 항균제의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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