KR870004979A - 할로알콕시 치환된 2-(1h-1,2,4-트리아졸릴)-1-페닐에탄-1-온 케탈을 함유하는 살균제 - Google Patents

할로알콕시 치환된 2-(1h-1,2,4-트리아졸릴)-1-페닐에탄-1-온 케탈을 함유하는 살균제 Download PDF

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KR870004979A
KR870004979A KR860009889A KR860009889A KR870004979A KR 870004979 A KR870004979 A KR 870004979A KR 860009889 A KR860009889 A KR 860009889A KR 860009889 A KR860009889 A KR 860009889A KR 870004979 A KR870004979 A KR 870004979A
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후벨르 아돌프
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칼 에프. 조르다
시바-가이기 코오포레이숀
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할로알콕시 치환된 2-(1H-1,2,4-트리아졸릴)-1-페닐에탄-1-온 케탈을 함유하는 살균제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 일반식(I)의 화합물 또는 그의 산부가염 또는 금속 착물염 :
    페닐의 두 치환체중 하나는 2-위치이고 다른 하나는 4-위치이며; Ra는 할로겐, 메틸 또는 C1-C3할로알콕시이고; U 및 V는 각각 독립적으로 다르며, 할로겐 또는 C1-C6알콕시에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C12알킬이거나, 또는 U 및 V가 함께에서 선택된 알킬렌 브릿지를 형성함(여기서, R1및 R2는 각각 독립적으로 다르며 수소, C1-C6알킬, 1 또는 그 이상의 할로겐 원자로 치환된 C1-C6알킬이거나, 또는 페닐 또는 1 또는 그 이상의 할로겐원자 및/또는 C1-C2알킬기로 치환된 페닐이거나, 또는 그룹 -CH2-Z-R6이거나; 또는 R1및 R2가 함께 C1-C4알킬에 의해 치환되거나 비치환된 테트라메틸렌 브릿지를 형성하고; Z는 산소 또는 황원자이고, R6는 수소, C1-C6알킬 또는 1 또는 그 이상의 할로겐원자 또는 C1-C3알콕시기에 의해 치환된 C1-C6알킬이거나, 또는 C3-C4알켄일, 2-프로핀일, 3-할로-2-프로핀일이거나, 또는 1 또는 그 이상의 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 니트로 및/또는 CF3에 의해 각각의 방향족 환이 치환되거나 비치환된 페닐 또는 벤질이며; R,R 및 R는 각각 독립적으로 수소 또는 C-C 알킬이고, 단, R, R 및 R에서 전체 탄소 원자수는 6을 초과하지 않음).
  2. 제1항에 있어서, 치환체 “C1-C3할로알콕시”가 플루오로, 염소 및 브롬으로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나 또는 그 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유하고, 또한 탄소원자수에 의해 부여된 가능성에 무관하게 0 내지 4의 수소원자를 함유하며; Ra가 플루오로, 염소, 브롬, 메틸 또는 상기 기술한 C1-C3할로알콕시기중 어느 하나이고; U 및 V가 각각 독립적으로 다른 C1-C6알킬이거나 또는 함께 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 알킬렌 브릿지를 형성하는 일반식(I)의 화합물(여기서, R1은 수소 또는 C1-C2알킬이고, 또 R1는 C1-C6알킬 또는 1 또는 그 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 C1-C6알킬이거나, 또는 페닐 또는 1 내지 3의 할로겐원자 및/또는 C1-C2알킬기에 의해 치환된 페닐기이거나, 또는 그룹 -CH2-O-R6이고, 또 R6는 수소, C1-C6알킬, 1 또는 그 이상의 할로겐 원자 또는 C1-C3알콕시기에 의해 치환된 C1-C3알킬이거나, 또는 C3-C4알케닐 또는 프로파르길이거나, 또는 할로겐, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 니트로 및/또는 CF3로 부터 선택된 1 내지 3의 치환체로 각각의 방향족 환이 치환되거나 비치환된 페닐 또는 벤질이고; 또한 R1및 R2가 함께는, 비치환되거나 메틸-치환된 테트라메틸렌 브릿지를 형성할 수 있고; 또 R3,R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 또는 탄소수 4 이하의 알킬기 임).
  3. 제2항이 있어서, C1-C3할로알콕시기가 하기 치환제중에서 선택된 의미를 갖고;
    Ra가 플루오로, 염소, 브롬, 메틸 또는 A) 내지 U)에서 정의한 C1-C3할로알콕시 그룹중 하나이고; U 및 V가 각각 독립적으로 따른 C1-C6알킬이거나 또는 함께는 일반식(I)에서 정의한 알킬렌 브릿지를 형성하는 일반식(I)의 화합물(여기서, R1은 수소 또는 C1-C2알킬이고; R2는 C1-C6알킬, 또는 1 또는 그 이상의 플루오르 또는 염소원자에 의해 치환된 C1-C6알킬이거나, 또는 페닐, 또는 1 또는 2의 할로겐 원자 및/또는 메틸기로 치환된 페닐기이거나, 그룹, -CH-O-R이며, 또 R는 C-C 알킬, 1 또는 그 이상의 플루오르원자 및/또는 염소원자 또는 C1-C3알콕시기에 의해 치환된 C1-C3알킬이거나, 또는 C3-C4알케닐, 프로파길이거나 또는 플루오로, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 니트로 및/또는 CF3로부터 선택된 1 또는 2의 치환체로 각각의 방향족 환이 치환되거나 비치환된 페닐 또는 벤질이고; 또 여기서 R1및 R2가 함께는 비치환되거나 또는 메틸-치환된 테트라메틸렌 브릿지를 형성하며; R3는 수소이고, R4및 R5는 각각 독립적으로 다른 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이며, 함께는 0 내지 4의 탄소원자를 함유함).
  4. 제3항에 있어서, C1-C3할로알콕시기가 하기 치환기 중에서 선택된 의미를 갖고;
    Ra가 플루오로, 염소, 브롬, 메틸 또는 A) 내지 I) 또는 M)에서 정의한 C1-C3할로알콕시기 그룹중-하나이고; U 및 V가 각각 독립적으로 다른 C1-C6알킬이거나 또는 함께는 일반식(I)에서 정의한 알킬렌 브릿지를 형성하는 일반식(I)의 화합물(여기서, R1은 수소 또는 C1-C2알킬이고; R2는 C1-C4알킬이거나, 또는 1 또는 그 이상의 플루오르 또는 염소원자로 치환된 C1-C2알킬이거나, 렌페, 또는 1 또는 2의 염소원자 및/또는 메틸기에 의해 치환된 페닐이거나, 또는 그룹 -CH2-O-R6이며, 여기서 R6는 C1-C6알킬, 1 내지 3의 플루오르 원자 또는 메톡시기에 의해 치환된 C1-C3알킬이거나, 또는 C3-C4알케닐 또는 프로파르길이거나, 또는 플루오르, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로 및/또는 CF3중에서 선택된 1 또는 2의 치환체에 의해 각각의 방향족 환이 치환되거나 비치환된 페닐 또는 벤질이고; R1및 R2가 함께는 비치환되거나 메틸 치환된 테트라메틸렌 브릿지를 형성하고; 또한 R3는 수소이고, R4는 수소, 메틸 또는 에틸이며, R5는 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, R3,R4및 R5가 함께 0 내지 4의 탄소원자를 함유함).
  5. 제4항에 있어서, C1-C3할로알콕시가 하기 치환기 중에서 선택된 의미를 갖고;
    A) -OCHF2B) -OCF2CHF2E) -OCF2CHFClG) -OCF2CFCl2;
    Ra가 플루오르, 염소, 브롬, 메틸 또는 A),B),F) 또는 G)에서 정의한 C1-C3할로알콕시기중 어느 하나이고; U 및 V는 각각 독립적으로 다른 C1-C6알킬이거나 함께는 일반식(I)에서 정의한 알킬렌 브릿지를 형성하는 일반식(I)의 화합물(여기서, R1은 수소 또는 C1-C2알킬이고, R2는 수소, C1-C4알킬, 1 또는 그 이상의 플루오로 또는 염소원자에 의해 치환된 C1-C2알킬이거나, 또는 페닐, 또는 염소원자 및/또는 메틸기에 의해 치환된 페닐이거나, 또는 그룹 -CH2-O-R6이며, 여기서, R6는 C1-C4알킬, 1 내지 3의 플루오르 원자 또는 메톡시기이 의해 치환된 C1-C3알킬이거나, 또는 C3-C4알케닐 또는 프로파르길이거나, 또는 페닐, 또는 플루오르, 염소, 메틸 및 CF3중에서 선택된 치환체로 단일 치환된 페닐이고, 또 R3는 수소이며, R4는 수소, 메틸 또는 에틸이고, R5는 수소, 메틸 또는 에틸이며, 또 R3,R4및 R5가 함께 0 내지 4의 탄소 원자를 함유함).
  6. 제5항에 있어서, 할로 알콕시가 하기 치환기 중에서 선택된 의미를 갖고;
    A) -OCHF2B) -OCF2CHF2E) -OCF2CHFCl2G) -OCF2CFCl2
    Ra가 플루오르, 염소, 브롬, 메틸, OCHF2또는 -OCF2CHF2이며; U 및 V는 각각 독립적으로 다르며; C1-C6알킬이거나, 함께는 일반식(I)에서 정의한 알킬렌 브릿지를 형성하는 일반식(Ⅰ)의 화합물(여기서, R1은 수소 또는 메틸이고, R2는 수소, C1-C3알킬, 1 또는 그 이상의 플루오르 또는 염소 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬이거나, 또는 염소원자에 의해 치환된 페닐이거나, 또는 그룹 -CH2-O-R6이며, 또 R6는 C1-C3알킬, 1 내지 3의 플루오르 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬이거나, 또는 C3-C4알케닐 또는 프로파길이거나 또는 페닐이고; 또한 R3는 수소이며, R4는 수소, 메틸 또는 에틸이고, R5는 수소 또는 메틸이며; 또 R3,R4및 R5는 함께 0 내지 2의 탄소원자를 함유함).
  7. 제1항에 있어서, 2-(2'-디플루오로메톡시-4'-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸릴메틸)-4'-에틸-1,3-디옥솔란, 2-(4'-디플루오로메톡시-2'-톨릴)-2-(1H-1,2,4-트리아졸릴메틸)-4-에틸-1,3-디옥솔란, 또는 2-(4'-디플루오로메톡시-2'-톨릴)-2-(1H-1,2,4-트리아졸릴메틸)-4,5-디메틸-디옥솔란.
  8. A) 일반식(Ⅱ)의 트리아졸을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 축합시키거나;
    여기서, M은 수소 또는 금속 양이온이고, X는 친핵성 이탈기임; 또는 B) 일반식(Ⅳ)의 화합물에서, 카보닐 작용기를 일반식(Ⅴ)의 케탈 작용기로 전환시키거나;
    또는 C) U 및 V가 함께 일반식, -CH2-CH(CH2ZR6)의 그룹이고 R6'이 수소와 상이한 라디칼 R6이 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅵ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 화합물과 축합시키거나;
    여기에서, X1및 X2중 하나는 예를들어 일반식 -Z-M의 염의 형태로 존재할 수 있는 하이드록시 또는 머캡토기이고 다른 하나는 친핵성 이탈기 X이거나, 또는 X1및 X2는 하이드록시기임; 또는 D) a) 일반식(Ⅸ)의 히드라진을 가수분해시키고, 생성된 일반식(Ⅸ)의 화합물, 또는 화합물의 무기 또는 유기산과의 염을, 포름아미드 및/또는 [3-(디메틸 아미노-2-아자프로프-2-엔-1-일리덴)-디메틸암모늄 클로라이드(아자염), [(CH3)2N+=CH-N=CH-N(CH3)2]Cl의 도움을 받아 일반식(1)의 화합물로 전환시키거나;
    여기서, R은 -CHO,-COR', -COOR' 또는 -CONH2이고, R'은 C1-C4알킬, 벤젠 또는 페닐임; 또는 b) 일반식(Ⅸ)의 화합물(여기서, R은 -COR'임)을 수성 포름산을 사용하여 N,N'-비스포르밀 유도체로 전환시키고, NH3또는 NH3주게의 존재 또는 부재하에, 이 유도체를 포름아미드를 사용하여 일반식(I)의 트리아졸(여기서, R'은 C1-C4알킬, 벤질 또는 페닐임)로 고리환시키고, 경우에 따라, 생성된 화합물을 또 하나의 일반식(I)의 화합물로, 및/또는 생성된 유리화합물을 산부가염으로 전환시키거나, 또는 산부가염을 유리화합물 또는 또 다른 산부가염으로 전환시키거나, 또는 생성된 유리 화합물 또는 산부가염을 금속 착물염으로 전환시켜(상기 일반식에서의 치환체는 일반식(I)에서 정의한 바와 같음)이루어지는, 제1항에 따르는 일반식(I) 화합물의 제조방법.
  9. 제1항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 적어도 하나의 활성성분으로서 함유하는 미생물 방제 또는 미생물에 의한 침식예방을 위한 살충제 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 제2항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 적어도 하나의 활성성분으로서 함유하는 조성물.
  11. 제9항에 있어서, 제3항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 적어도 하나의 활성성분으로서 함유하는 조성물.
  12. 제9항에 있어서, 제4항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 적어도 하나의 활성성분으로서 함유하는 조성물.
  13. 제9항에 있어서, 제5항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 적어도 하나의 활성성분으로서 함유하는 조성물.
  14. 제9항에 있어서, 제6항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 적어도 하나의 활성성분으로서 함유하는 조성물.
  15. 제9항에 있어서, 제7항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 적어도 하나의 활성성분으로서 함유하는 조성물.
  16. 제9항에 있어서, 0.2 내지 99%의 일반식(1)의 화합물, 99.9 내지 1%의 고체 또는 액체담체 및 0 내지 25%의 계면활성제를 함유하는 조성물.
  17. 제1항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 살균유효용량으로 식물, 식물의 소재지 또는 식물의 일부에 투여하여, 식물병원성 미생물을 방제하거나, 또는 미생물에 의한 침식으로부터 재배작물을 보호하는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 식물의 일부가 종자인 방법.
  19. 제17항에 있어서, 식물이 벼 식물인 방법.
  20. 제19항에 있어서, 벼식물을 2-(2'-디플루오로메톡시-4'-클로로페닐)-2-(1H-1,2.4-트리아졸릴메틸)-4-에틸-1,3-디옥솔란으로 처리하여 이루어지는 방법.
  21. 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물;
    여기에서, 두 페닐 치환기중 하나는 2-위치이고 다른하나는 4-위치이며; Ra는 할로겐, 메틸 또는 C1-C3할로 알콕시이고; U 및 V는 각각 독립적으로 다르며, 할로겐 또는 C1-C6알콕시에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C12알킬이거나, 또는 함께는중에서 선택된 알킬렌 브릿지이며; R1및 R2는 각각 독립적으로 다른 수소, C1-C6알킬, 1 또는 그 이상의 할로겐원자로 치환된 C1-C6앝킬이거나, 또는 페닐, 또는 1 또는 그 이상의 할로겐원자 및/또는 C1-C2알킬기에 의해 치환원 페닐이거나, 또는 그룹 -CH2-Z-R6이거나; 또는 R1및 R2가 함께는 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 테트라메틸렌 브릿지를 형성하고; Z는 산소 또는 황원자이며; R6는 수소, C1-C6알킬이거나, 1 또는 그 이상의 할로겐원자 또는 C1-C3알콕시기에 의해 치환된 C1-C6알킬이거나, 또는 C2-C4알케닐, 2-프로핀일(=프로파르길), 3-할로-2-프로핀일이거나, 1 또는 그 이상의 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 니트로 및 CF3에 의해 각각의 방항족 환이 치환되거나 비치환된 페닐 또는 벤질이고; R3,R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이며, 단, R3,R4및 R5에서 탄소의 전체수가 6을 초과하지 않고, 또한 X는 친핵성 이탈기임.
  22. 제21항에 있어서, X가 할로겐, 벤젠술포닐옥시, p-토실옥시, 트리플루오로 아세틸옥시 또는 저급의 알킬술포닐옥시인 일반식(Ⅲ)의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR860009889A 1985-11-22 1986-11-21 할로알콕시 치환된 2-(1h-1,2,4-트리아졸릴)-1-페닐에탄-1-온 케탈을 함유하는 살균제 KR870004979A (ko)

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