KR870004004A - 1,2,4-트리아졸-3-카복스아미드 화합물, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 제초제 조성물 - Google Patents

1,2,4-트리아졸-3-카복스아미드 화합물, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 제초제 조성물 Download PDF

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KR870004004A
KR870004004A KR860008966A KR860008966A KR870004004A KR 870004004 A KR870004004 A KR 870004004A KR 860008966 A KR860008966 A KR 860008966A KR 860008966 A KR860008966 A KR 860008966A KR 870004004 A KR870004004 A KR 870004004A
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시로 야마자끼
히로야스 신까와
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스가노 요리쓰구
구레하 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

1, 2, 4-트리아졸-3-카복스아미드 화합물, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 제초제 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 1, 2, 4-트리아졸-3-카복스아미드 화합물:
    상기식에서, R은 플루오르 원자(들)에 의해 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 플루오르원자(들)에 의해 치환되거나 비치환된 사아클릭 포화(C3-C10)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된거나 비치환된 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭의 불포화(C3-C10)알킬기; 일반식(Ⅱ)로 표시되는 그룹(여기에서, R1은 할로겐원자(C1-C3)알킬기, (C1-C3)알콕시기 또는 플루오르 치환된 (C1-C3)알킬기를 나타내고, m은 0 내지 5의 정수이며, n은 0또는 1임) 직쇄 또는 측쇄의 포화(C1-C8)알콕시(C2-C10)알킬기; 직쇄 또는 측쇄의 불포화(C1-C3)알콕시(C2-C10)알킬기; 페녹시(C2-C6)알킬기; 아르알콕시(C2-C6)알킬기; 할로겐원자(들) 또는 (C1-C3)알킬기(들)로 치환된 페닐기(들)를 갖는 페녹시(C2-C6)알킬기; 할로겐원자(들) 또는 (C1-C3)알킬기(들)로 치환된 페닐기(들)를 갖는 아르알콕시(C2-C6)알킬기; [(C1-C8)알콕시(C2-C10)알콕시] (C2-C10)알킬기; 또는 일반식(Ⅲ)(여기서, p는 1 내지 8의 정수임)으로 표시되는 그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R이 직쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 측쇄의 포화(C3-C7)알킬기; 직쇄의 불포화(C3-C5)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된 직쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된 측쇄의 포화(C3-C5)알킬기; 일반식(Ⅱ)에서, (1)m이 0이고 n이 0인 그룹, (2)m이 1 내지 5이고, R1이 플루오르 원자, 염소원자, 트리플루오르메틸기 또는 메톡시기이고 n이 0인 그룹, (3) m이 0이고 n이 1인 그룹, (4) m이 1이고, R1이 플루오르 원자, 염소원자, 메틸기 또는 메톡시기이고 n이 1인 그룹; 직쇄의 포화(C1-C8)알콕시 에틸기; 측쇄의 포화(C3-C8)알콕시 에틸기; 직쇄의 불포화(C3-C5)알콕시 에틸기; 페녹시 에틸기; 할로겐원자 또는 메틸기로 치환된 페닐기를 갖는 페녹시 에틸기; -(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)3CH3그룹; 또는 p가 1 내지 4인 일반식(Ⅲ)의 그룹인 1, 2, 4-트리아졸-3-카복스아미드 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R이 직쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 측쇄의 포화(C3-C5)알킬기; 직쇄의 불포화(C3-C5)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된 직쇄의 포화(C2-C8)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된 측쇄의 포화(C3-C5)알킬기; 일반식(Ⅱ)에서, (1)m이 0이고 n인 0인 그룹, (2)m이 1이고, R1이 메타-또는 파라-로 치환된 플루오르 원자, 염소원자 트리플루오르메틸기 또는 메톡시기이고 n이 0인그룹, (3)m이 0이고 n이 1인 그룹 (4)m이 1이고, R1이 플루오르 원자, 염소원자 또는 메틸기이고 n이 1인 그룹; 직쇄의 포화(C4-C5)알콕시 에틸기; 측쇄의 포화(C4-C5)알콕시 에틸기:
    벤질옥시에틸기; p가 1내지 4인 일반식(Ⅲ)의 그룹인 1, 2, 4-트리아졸-3-카복스아미드 화합물.
  4. 하기 구조식(Ⅳ)로 표시되는 화합물.
  5. 하기 구조식(Ⅴ)로 표시되는 화합물:
  6. 하기 구조식(Ⅵ)로 표시되는 화합물:
  7. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 1, 2, 4-트리아졸-3-카복스아미드 화합물의 제조방법:
    여기에서, R은 플루오르 원자(들)에 의해 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 플루오르 원자들(들)에 의해 치환되거나 비치환된 사이클릭의 포화(C3-C10)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환되거나 비치환된 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭의 불포화(C3-C10)알킬기; 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 그룹(여기서 R1은 할로겐 원자, (C1-C3)알킬기, (C1-C3)알콕시기 또는 플루오르 치환된(C1-C3)알킬기를 나타내고, m은 0 내지 5의 정수이며 n은 0 또는 1임); 직쇄 또는 측쇄의 포화(C1-C8)알콕시기(C3-C10)알킬기; 직쇄 또는 측쇄의 불포화(C1-C8)알콕시(C2-C10)알킬기; 페녹시(C2-C5)알킬기; 아르알콕시(C2-C5)알킬기; 할로겐 원자(들)또는 (C1-C3)알킬기(들)에 의해 치환된 페닐기(들)을 갖는 페녹시(C2-C5)알킬기; 할로겐원자(들)또는 (C1-C5)알킬기(들)에 의해 치환된 페닐기를 갖는 아르알콕시(C2-C5)알킬기; [(C1-C2)알콕시 (C2-C10)알콕시](C2-C10)알킬기; 또는 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 그룹(여기서, p는 1 내지 8의 정수임)이며, 이의 제조방법은 -20℃ 내지 실온의 온도범위에서 하기 구조식(Ⅶ)로 표시되는 화합물을 암모니아와 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 화합물을 수득하고, 또 이와 같은 수득한 화합물을, -20 내지 50℃의 온도범위에서 무기 또는 유기염기의 존재하에 일반식 R-OH(여기서, R은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계로 이루어진다.
  8. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 1, 2, 4-트리아졸-3-카복스아미드의 제조방법:
    여기에서, R은 상기 정의한 바와 같으며, 이 제조방법은 0 내지 100℃의 온도범위에서, 하기 일반식(Ⅶ)로 표시되는 화합물을 일반식 R-OM(여기서 R은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고 M은 나트륨 원자 또는 칼륨원자임)으로 표시되는 화합물 1당량 이상의 양과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ-7)로 표시되는 화합물(여기서, R은 상기 정의한 바와 같은)을 수득하고, 수득한 화합물을 가수분해시켜 일반식(Ⅷ)로 표시되는 화합물(여기서, R은 상기 정의한 바와 같음)을 수득한 다음, 수득한 하기 일반식(Ⅷ)로 표시되는 이 화합물을 60내지 100℃에서 티오닐 클로라이드와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ-8)로 표시되는 화합물(여기서, R은 상기 정의한 바와 같음)을 수득하고, 이렇게 하여 수득한 화합물을 -20℃ 내지 실온의 온도범위에서 암모니아와 반응시키는 단계로 이루어진다.
  9. 일반식(Ⅰ)에 의해 표시되는 화합물, 1, 2, 4-트리이졸-3-카복아미드의 제조방법:
    여기서, R은 상기 정의한 바와 같고, 이의 제조방법은 (1) 15℃ 이하의 온도에서, 염산, 황산 또는 플루오로붕소산의 존재하에, 3-아미노벤질 알코올을 나트륨 아질산염과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ-5)로 표시되는 디아조늄염(여기서, X는 C1, 1/2(SO4) 또는 BF4임)을 수득하고, (2)상기 수득한 디아조늄염을 60℃ 이하의 온도에서, 하기 일반식(Ⅰ-6)으로 표시되는 2-페닐-2-옥사졸린-5온과 반응시켜 하기 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 4-[3-(하이드록시메틸)페닐히드라조노]-2페닐-2-옥사졸린-5-온을 수득하며, (3) 반 양성자성 유기용매 중에서, 상기 수득한 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 4-[3-(하이드록시메틸)-페닐히드라조노[-2-페닐-2-옥사졸린-5-온에 1당량 이상의 수산화 나트륨을 가하고 반응시킨 후, 그결과 수득한 반응 혼합물에 염산을 부가하고 100℃ 이상의 온도에서 가열하여 하기 일반식(Ⅴ)로 표시되는 1-[3-(하이드록시메틸페닐)]-5-페닐-1H-1, 2, 4-트리아졸-3-카복실산을 수득하고, (4) 60내지 100℃의 온도에서, 상기 수득한 일반식(Ⅴ)로 표시되는 1-[3-(하이드록시메틸(페닐)]-5-페닐-1H-1, 2, 4-트리아졸-3-카복실산을 티오닐 클로라이드와 반응시켜 일반식(Ⅶ)로 표시되는 화합물을 수득하며, (5) -20℃ 내지 실온의 온도범위에서 상기 수득한 일반식(Ⅶ)로 표시되는 화합물을 암모니아와 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 화합물을 수득하고, 또 (6) -20℃ 내지 50℃의 온도범위에서, 무기염기 또는 유기염기의 존재하에 상기 수득한 일반식(Ⅳ)로 표시되는 화합물을 일반식 R-OH(여기서, R은 일반식(Ⅰ)에 대하여 정의한 바와 같음)로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계로 이루어진다.
  10. 15℃ 이하의, 온도에서, 염산, 황산 또는 플루오로붕소산의 존재하에, 3-아미노벤질알코올과 나트륨 아질산염을 반응시켜 수득하는 하기 일반식(Ⅰ-5)(여기서, X는 C1, 1/2(SO4)또는 BF4임)의 디아조늄염을 60℃이하의 온도에서, 하기 구조식(Ⅰ-6)의 2-페닐-2-옥사졸린-5-온과 반응시켜 이루어지는 하기 구조식(Ⅵ)의ㅣ 4-[3-(하이드록시메틸)페닐히드라조노]-2-페닐-2-옥사졸린-5-온의 제조방법:
  11. 반 양성자성 유기용매 내에서, 제10항에서 수득한 4-[3-(하이드록시메틸)페닐히드라조노]-2-페닐-2-옥사졸린-5-온에 수산화나트륨을 당량이상의 양으로 부가하고 그 혼합물을 반응시킨 후, 100℃이하의 온도에서, 수득한 반응 혼합물에 염산을 부가함으로써 이루어지는 하기 구조식(Ⅴ)하 1[3-이드록시메틸)페닐]-5-페닐-1H-1, 2, 4-트리아졸-3-카복실산의 제조방법:
  12. 60 내지 100℃의 온도에서, 제11항에서 수득한 1-[3-(하이드록시메틸)페닐]-5-페닐-1H-1, 2, 4,-트리아졸-3-카복실산을 티오닐클로라이드와 반응시켜 그에 따라 구조식(Ⅶ)의 화합물을 수득하고, 또 -20℃ 내지 실온의 온도범위에서, 수득한 구조식(Ⅶ)의 화합물을 암모니아와 반응시킴으로써 이루어지는 하기 구조식(Ⅳ)으로 표시되는 1-[3-(클로로메틸)페닐]-5-페닐-1H-1, 2, 4-트리아졸-3-카복스아미드의 제조방법:
  13. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 1, 2, 4-트리아졸-3-카복스아미드 화합물을 제조 유효량으로 함유하는 제초제 조성물 및 제초제용으로 허용되는 담체 또는 보조제:
    여기서, R은 플루오르 원자(들)로 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 플루우르 원자(들)로 치환되거나 비치환된 사이클릭의 포화(C3-C10)알킬기; 플루오르 원자(들)로 치환되거나 비치환된 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭의 불포화(C3-C10)알킬기; 일반식(Ⅱ)로 표시되는 그룹(여기서, R1은 할로겐원자, (C1-C3)알킬기, (C1-C3)알콕시기 또는 플루오르 치환된 (C1-C3)알킬기를 나타내고, m은 0내지 5의 정수이며 n은 0 또는 1임]; 직쇄 또는 측쇄의 포화(C1-C8)알콕시(C2-C10)알킬기; 직쇄 또는 측쇄의 불포화 (C1-C8)알콕시 (C2-C10)알킬기; 페녹시(C2-C6)알킬기; 아르알콕시(C2-C6)알킬기;할로겐 원자(들) 또는 (C1-C3)알킬기(들)로 치환된 페닐 그룹을 갖는 페녹시(C2-C6)알킬기; 할로겐원자(들) 또는 (C1-C3)알킬기(들)로 치환도니 페닐기 갖는 아르알콕시(C2-C6)알킬기; [(C1-C8)알콕시 (C2-C10)알콕시](C2-C10)알킬기; 또는 하기 일반식(Ⅲ)에 의해 표시되는 그룹(여기서, p는 1 내지 8의 정수임)임.
  14. 제13항에 있어서, R이 직쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 측쇄의 포화(C3-C7)알킬기; 직쇄의 불포화(C3-C5)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된 직쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된측쇄의 포화(C3-C8)알킬기; 일반식(Ⅱ)에서, (1)m이 0이고 n이 0인 그룹; (2) m이 1내지 5이고, R' 이 플루오르원자, 염소원자, 트리플루오로메틸기 또는 메톡시이고 n이 0인 그룹, (3) m이 0이고 n이 1인 그룹, (4)m이 1이고 R'이 플루오르 원자, 염소원자, 메틸기 또는 메톡시기이고 n이 1인 그룹; 직쇄의 포화(C1-C8)알콕시 에틸기; 측쇄의 포화(C3-C9)알콕시에틸기; 직쇄의 불포화(C3-C5)알콕시 에틸기; 페녹시 에틸기; 할로겐원자 또는 메틸기에 의해 치환된 페닐기를 갖는 페녹시 에틸기; 벤질옥시 에틸기; -(CC2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)3CH3그룹; p가 1 내지 4인 일반식(Ⅲ)의 그룹인 제초제 조성물.
  15. 제14항에 있어서, R이 직쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 측쇄의 포화(C3-C8)알킬기; 직쇄의 불포화(C3-C8)알킬기; 플루오르 원자에 의해 치환된 직쇄의 포화(C2-C8)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된 측쇄의 포화(C3-C8)알킬기; 일반식(Ⅱ)에서, (1)m이 0이고 n이 0인 그룹, (2)m이 1이고, R1이 메타 도는 파리 위치로 치환된 플루오르 원자, 염소원자, 트리플루오로메틸기 또는 메특시기이고 n이 0인 그룹, (3)m이 0이고 n이 1인 그룹, (4)m이 1이고, R1이 플루오르 원자, 염소원자 또는 메틸기이고 n이 1인 그룹; 직쇄의 포화(C4-C5)알콕시 에틸기; 측쇄의 포화(C4-C5)알콕시 에틸기;
    벤질옥시에틸기; 또는 p가 1 내지 4인 일반식(Ⅲ)의 그룹인 제초제 조성물.
  16. 유해한 잡초 또는 토양에 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 1, 2, 4-트리아졸-3-카복스아미드 화합물을 제초 유효량으로 투여함으로써 해로운 잡초의 생장을 억제시키는 방법:
    R은 플루오르 원자(들)에 의해 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 플루오르원자(들)에 의해 치환되거나 비치환된 사이클릭의 포화(C3-C10)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환되거나 비치환된 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭의 불포화(C3-C10)알킬기; 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 그룹(여기서, R1은 할로겐 원자, (C1-C3)알킬기, (C1-C3)알콕시기 또는 플루오르 치환된 (C1-C3)알킬기를 나타내고, m은 0 내지 5의 정수이고 n은 0 또는 1인]; 직쇄 또는 측쇄의 포화(C1-C8)알콕시 (C2-C10)알킬기; 직쇄 또는 측쇄의 불포화(C1-C8)알콕시 (C2-C10)알킬기; 페녹시(C2-C6)알킬기; 아르알콕시(C2-C6)알킬기; 할로겐원자(들) 또는 (C1-C3)알킬기(들)에 의해 치환된 페닐기를 갖는 페녹시(C2-C6)알킬기; 할로겐원자(들)또는 (C1-C3)알킬기(들)에 의해 치환된 페닐기(들)을 갖는 아르알콕시(C2-C6)알킬기; [(C1-C8)알콕시 (C2-C10)알콕시](C2-C10)알킬기; 또는 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 그룹(여기서, p는 1 내지 8의 정수를 나타냄)임.
  17. 제16항에 있어서, R이 직쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 측쇄의 포화(C3-C5)알킬기; 직쇄의 불포화(C3-C5)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된 직쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된 측쇄의 포화(C3-C5)알킬기; 일반식(Ⅱ)에서, (1)m이 0이고 n이 0인 그룹, (2) m이 1내지 5이고 R1이 플루오르 원자, 염소원자, 트리플루오로메틸기 또는 메톡시기이고 n이 0인 그룹, (3)m이 0이고 n이 1인 그룹, (4) m이 1이고 R1이 플루오르 원자, 염소원자, 메틸기 또는 메톡시기이고 n이 1인 그룹; 직쇄의 포화(C1-C8)알콕시 에틸기;측쇄의 포화(C3-C8)알콕시에틸기; 직쇄의 불포화(C3-C5)알콕시 에틸기;페녹시 에틸기; 할로겐 원자 똔는 메틸기에 의해 치환된 페닐기를 갖는 페녹시 에틸기; 벤질옥시 에틸기; -(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)3CH3그룹; p가 1 내지 4인 일반식(Ⅲ)의 그룹인 방법.
  18. 제17항에 있어서, R이 직쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 측쇄의 포화(C3-C5)알킬기; 직쇄의 불포화(C3-C5)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된 직쇄의 포화(C2-C10)알킬기; 플루오르 원자(들)에 의해 치환된 측쇄의 포화(C3-C5)알킬기; 일반식(Ⅱ)에서, (1)m이 0이고 n이 0인 그룹, (2) m이 1이고, R1이 메타 또는 파리 위치로 치환되는 플루오르 원자, 염소원자, 트리플루오로메틸기 또는 메톡시기이고 n이 0인 그룹, (3) m이 0이고 n이 1인 그룹, (4) m이 1이고 R1이 플루오르 원자, 염소원자 또는 메틸기이고 n이 1인 그룹; 직쇄의 포화(C4-C5)알콕시 에틸기; 측쇄의 포화(C4-C5)알콕시 에틸기;
    와 같은 그룹; 벤질옥시 에틸기; p가 1 내지 4인 일반식(Ⅲ)의 그룹인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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