KR870003069A - 아제티딘-3-카르복실산, 그염 및 이들의 제조방법 - Google Patents

아제티딘-3-카르복실산, 그염 및 이들의 제조방법 Download PDF

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KR870003069A
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아드리안 페르브루게 피이터
데 바알 아네로에
데 린트 반 비인가르덴 게르하르트
빌렘 반 레이엔담 안
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오노 알버어스
셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

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Abstract

내용 없음

Description

아제티딘-3-카르복실산, 그염 및 이들의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 하기 구조식(Ⅱ)의 아제리딘을 주기율계의 ⅡB족 금속 또는 이 금속의 화합물로 또는 주기율계의 ⅡB족 금속 및 이금속의 화합물로 구성된 촉매 존재하에서 150-300℃의 온도에서 알카리 금속염기와 반응시키고, 필요하다면 얻어진 아제리딘-3-카르복실산염을 그 관련 산으로 전환시키는 것으로 구성된 하기 구조식(Ⅰ)의 아제리딘-3-카르복실산 또는 그염의 제조방법.
    상기식에서 R1은 수소원자, C1-6알킬 또는 C3-8시클로 알킬기 또는 R3가 수소원자, 페닐 또는 탄소수 1-4의 알킬인 페닐-CH(R3)-기이다.
    상기식에서 R1은 상기 정의한 것과 같고 X는 수소원자, 카르복실 또는 히드록시메틸기이다.
  2. 제1항에 있어서, 촉매가 아연, 카드물, 그 산화물 및 그염으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 종인방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 촉매가 산화아연 및 초산아연이거나 산화아연 또는 초산아연인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 산화칼슘이 존재하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나에 있어서, 알카리 금속염기가 수산화나트륨 및 수산화칼륨이거나 수산화나트륨 또는 수산화칼륨인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나에 있어서, 구조식(Ⅱ)외 아제티딘이 N-벤질-3, 3-비스(히드록시메틸)-아제티딘인 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 하나에 있어서, 알카리 금속염기가 아제티딘 내의 수산기 수를 기초로 계산된 화학양론적 양의 초과량으로 사용된 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 하나에 있어서, 반응이 고비등 용매 존재하에서 수행되는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 하나에 있어서, 반응온도가 175-225℃범위인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 실질적으로 특히 실시예를 참고로 기술된 것과 같은 방법.
  11. 제1항 내지 제10항중 어느 하나에 있어서, 하기 구조식(Ⅰ)의 아제티딘-3-카르복실산의 획득된 알카리 금속염과 획득된 포륨산염을 칼슘, 마그네슘 또는 바륨 화합물과 접촉시키는 방법.
    상기식에서 R1은 제1항에 정의한 것과 같다.
  12. 제11항에 있어서, 염화칼슘이 사용되는 방법.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, N-치환 아제티딘-3-카르복실산의 결과형성된 염을 인산으로 처리하여 인산염이 침전되고, N-치환 아제티딘-3-카르복실산의 용액이 형성되고, 이후에 후자 카르복실산을 회수하는 방법.
  14. 제11항 또는 제12항에 있어서, N-치환 아제티딘-3-카르복실산의 결과 형성된 염을 초산과 반응시켜 초산염이 침전되고 초산내의 N-치환 아제티딘-3-카르복실산 용액이 형성되는 방법.
  15. 제1항 내지 제10항 중 어느 하나에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 아제티딘-3-카르복실산 칼륨염 및 포륨산 칼륨을 포함하는 혼합물을 수성의 타르타르산 또는 옥실산으로 처리하는 방법.
  16. 제1항 내지 제10항 중 어느 하나에 있어서, 제1항 내지 제10항 중 어느 하나의 방법에 의해 생산된 반응혼합물을 물에 용해시키고, 실질적으로 물과 혼합될 수 없는 유기 용매 존재하에서 아제티딘-3-카르복실 음이온의 추출제와 접촉시키고, 여기서 유기상을 수성상으로부터 분리하고 수성산으로 처리하여 수성산내의 아제티딘산의 용액을 생성하는 방법.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 하나에 있어서, 결과 형성된 N-치환 아제티딘-3-카르복실산을 수소화 조건하에서 처리하여 하기 구조식(Ⅳ)의 아제티딘-3-카르복실산을 얻는 방법.
  18. 작업은 특히 실시예를 참고로, 실질적으로 상기한 것과 같은, 본 발명 공정에 의해 얻어진 반응 혼합물의 작업 방법.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 하나의 방법으로 제조된 화합물.
  20. 신규 화합물인 하기 구조식(Ⅳ)의 아제티딘-3-카르복실산 염.
    상기식에서 n은 2이고 A는 칼슘, 마그네슘 또는 바륨이거나 n은 1이고 A는 칼륨 또는(화합물(Ⅳ)가 분리된 고형물일 때)나트륨이다.
  21. 제20항에 있어서, R1이 수소원자 또는 벤질기인 신규 화합물.
  22. 양이온이 하기 일반구조식(Ⅲ)인 구조식(Ⅰ)의 화합물의 사차 암모늄염.
    상기식에서 R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 하나 또는 그 이상의 이종 원자가 임의적으로 계재된, 임의적으로 치환된 히드로카르빌기이고, 각각은 탄소수 1-22를 갖고, 합하여 적어도 탄소수 7을 갖는다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860008160A 1985-09-30 1986-09-29 아제티딘-3-카르복실산, 그염 및 이들의 제조방법 KR870003069A (ko)

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