KR860001817B1 - 에틸렌이민 유도체의 제조방법 - Google Patents

에틸렌이민 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

에틸렌이민 유도체의 제조방법
본 발명은 강력하고 선택적인 길항제로 알려진 라니티딘 화합물을 제조시 중간물질로 사용되는 에틸렌이민 유도체(I)의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 (II)화합물을 제조하는 종래의 방법은 영국특허원 제2,075,680A호에 기재되어 있다.
이 방법은 구조식(II)의 에틸렌이민과 구조식(III)의 1-메틸티오-1-메틸아미노-2-니트로 에텐을 아세토니트릴 중에서 2일간 반응시킨 다음 열 에틸아세테이트로 추출하여 24%의 수율로 구조식 (I)화합물을 제조하였다.
Figure kpo00002
그러나 이 방법은 2일씩이나 반응시켜 수율이 24%밖에 되지 않는 매우 비경제적인 방법이다.
이렇게 수율이 저조한 이유는 Acta Pharm. Jugosl. 31(1981) 119에서 밝혀진 바와 같이 반응중 생성되는 메탄티올이 구조식(I) 화합물과 반응하여 구조식(IV) 화합물로 변화되기 때문이라고 생각된다.
Figure kpo00003
또한 Acta Pharm. Jugosl. 31(1981) 117-125에서는 메탄티올이 반응에 참여하는 것을 막기 위하여 질산은 등 금속 화합물을 사용하여 메탄티올과 금속착 화합물을 형성시켜 메탄티올이 구조식(I)의 에틸렌이민 유도체와 반응하는 것을 억제하였으나 질산은과 같은 화합물은 고가의 화합물일 뿐만아니라 금속착화합물의 폐기물 처리에 애로가 있었다.
따라서 본 발명은 이러한 결점들이 개선된 개량된 방법으로 목적물인 구조식(I)의 에틸렌이민 유도체를 고순도, 고수율로 제조하는 데 목적이 있다.
즉, 구조식(II)의 에틸렌이민과 구조식(III)의 1-메틸티오-1-메틸아미노-2-니트로에텐을 반응시킬때 염화암모늄 존재하에 반응시키면 메탄티올이 구조식(I)의 에틸렌이민 유도체와 반응하여 구조식(IV) 화합물로 변화시키는 것을 억제하여 구조식(I) 화합물을 고순도, 고수율로 제조할 수가 있었다.
염화암모늄의 농도는 5-10%가 가장 좋았으며 반응용매로는 물과 같은 양성자성 극성용매가 좋았다.
본 발명은 하기 실시예에서 상세히 설명한다.
[실시예]
1-메틸아미노-1-에틸렌이미노-2-니트로에텐의 제조.
물 50㎖의 염화암모늄 5g을 가하여 완전히 녹인 용액에 1-메틸티오-1-메틸아미노-2-니트로에텐 7.4g을 현탁시킨다.
온도를 0℃로 냉각한 다음 에틸렌이민 3.9㎖를 한번에 가하고 질소를 통해주면서 8시간동안 반응시킨다.
반응액을 소음으로 포화시킨 후 클로로포름(50㎖×3)으로 추출하고 건조한 다음 증류한다.
잔사에 에틸아세테이트 20㎖를 가하고 0-5℃에서 1시간 교반후 여과하면 순수한 1-메틸아미노-1-에틸렌이미노-2-니트로에텐 6.44g(90%)를 얻는다.
융점 : 118-119℃
원소분석 : C5H9N3O2
Figure kpo00004

Claims (1)

  1. 구조식(II)의 에틸렌이민과 구조식(III)의 1-메틸티오-1-메틸아미노-2-니트로에텐을 염화암모늄 존재하에서 반응시킴을 특징으로 하여 구조식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00005
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