KR850001473B1 - 1-페닐-8,8-디알콕시-3,6-디아조옥탄-4-온 유도체의 제조방법 - Google Patents

1-페닐-8,8-디알콕시-3,6-디아조옥탄-4-온 유도체의 제조방법

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KR850001473B1
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KR
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compound
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phenyl
dialkoxy
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KR1019850003492A
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김충섭
이남진
Original Assignee
한국과학기술원
전학제
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

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Abstract

내용 없음.

Description

1-페닐-8,8-디알콕시-3,6-디아조옥탄-4-온 유도체의 제조방법
본 발명은 다음 일반식(I)로 표시되는 1-페닐-8,8-디알콕시-3,6-디아조옥탄-4-온 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
일반식(I)에서, R1은 수소, 저급알킬기 또는 탄소수 3-7의 시클로알킬기이고, R2,R3, 는 수소, 히드록실기, 탄소수 1-6의 알콕시기 또는 탄소수 1-6의 지방족탄화수소이며, R4는 메틸, 에틸이다.
이들 화합물은 구충작용 특히 디스토마 및 흡층류에 대하여 강력한 활성을 나타내는 일반식(Ⅱ)로 표시되는 2-아실-4-옥소-1,3,4,6,7,11b-헥사히드로-4H-피라지노[2,1-a]이소퀴놀린 유도체의 제조에 출발물질로 이용되는 것이다.
Figure kpo00002
일반식(Ⅱ)에서 R1,R2,R3는 상기한 일반식(I)에서와 같다.
종래 일반식(Ⅱ)화합물을 제조하는 방법으로는 한국특허 공보(공보번호 80-31과 80-89), 미국특허 제3,993,760호(1976)' Experientia 33, 1036(1977)등에 기재되어 있으나, 상기 문헌들에 기재된 방법들은 공업적으로 대량 생산이 어려운 다음 일반식(Ⅲ)(Ⅳ)(V)화합물을 제조하는 공정을 거쳐야 하는 결점이있다.
Figure kpo00003
즉, 일반식(Ⅲ)화합물은 이소퀴놀린을 아실클로라이드와 알카리금속시안화물과 반응시켜 얻은 라이서트화합물(Reissert's Compound)을 촉매 존재하에서 고온(100℃)과 고압(100기압)에서 수소환원에 의하여 제조하므로 고온, 고압에 의한 장치와 수소환원에 의한 안전도가 문제가 된다.
일반식(Ⅳ)화합물도 공지의 특허(한국특허공보 공고번호 80-31호)에 기재된 바와같이 페닐글리옥살에서 출발하여 여러단계(6-8개)의 반응을 거쳐야 하며, 각 단계마다 수율이 좋지 못하기 때문에 공업적인 제법은 되지 못한다.
끝으로 Experientia 33, 1036(1977) 에서는 일반식(V)화합물에서 출발하여 일반식(Ⅱ)화합물을 제조할 수 있다고 기재되어 있으나, 일반식(V)화합물의 합성방법이나 이 방법에서의 각 반응 중간체의 구조확인에 관한 자료가 기술되어 있지 않기 때문에 실용적인 합성방법에 되지 못하였다.
그러므로 본 발명에서는 간단한 고리화 반응에 의하여 일반식(Ⅱ)화합물이 제조되는 일반식(I)화합물을 합성하여 일반식(Ⅱ)화합물을 제조하는 방법을 개발하였다.
일반식(Ⅱ)화합물 제조에 유용한 일반식(I)화합물의 본 발명에 의한 제조방법은 다음과 같다.
펜에틸아민 유도체와 모노클로로아세틸클로라이드를 반응시켜 일반식(Ⅵ)의 중간체를 합성하고 이 화합물을 아미노아세트 알데히드 디알킬아세탈과 반응시켜 일반식(Ⅶ)의 화합물을 제조하고 이어서 이 화합물과 카복실산클로라이드와 반응시켜 일반식(I)화합물을 제조한다.
Figure kpo00004
Figure kpo00005
다음의 실시예는 본 발명의 기술적 문제를 상세히 설명하여 줄 것이나 본 발명이 반드시 이 범위에 국한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
1-페닐-6-아세틸-8,8-디메톡시-3,6-디아조옥탄-4-온(I : R1=메틸, R2=R3=수소, R4=메틸)
1-메틸-8,8-디메톡시-3,6-디아자옥탄-4-온 염산염[N-(2-페닐)-에틸모노 클로로아세트아미드와 아미노아세트알데히드디메틸아세탈을 반응시켜 제조] 30.2g(0.1몰)을 디클로로메탄 200mι에 현탁시키고, 트리에틸아민 25g(0.25몰)을 가한 후 0-5℃에서 10분간 교반한다. 반응액에 아세틸클로라이드 8.6g(0.11몰)을 0℃에서 20분간에 걸쳐서 가한다.
반응액을 1시간 교반하고 물 50mι를 가한다. 유기층을 분리하고 10%염산 및 가성소다 수용액으로 세척후 유기층을 건조하고 용매를 제거하면 담황색 점도 있는 액체 29.3g(95%)을 얻는다.
nmr(COCl3)δ : 2.05(S,3,COCH3),2.80(t,2,CH2), 3.10-3.80(m,10,CH3,CH2), 4.0(S,2,CH2),
4.50(t,1,CH), 7.20(S,5, 벤젠환수소)

Claims (1)

  1. 일반식(Ⅵ)화합물과 아미노아세트알데히드디알킬아세탈과 반응시켜 일반식(Ⅶ)화합물을 제조한 다음 일반식(Ⅶ)화합물과 카복실산클로라이드나 카복실산무수물을 반응시킴을 특징하는 일반식(I)의 1-페닐-8,8-디알콕시-3,6-디아조옥탄-4-온유도체의 제조방법.
    Figure kpo00006
    Figure kpo00007
    일반식(I)(Ⅵ)(Ⅶ)에서, R1은 수소, 탄소수 1-6의 지방족탄화수소이거나, 탄소수 3-7의 시클로알킬기이고, R2와 R3는 수소, 히드록시기, 탄소수 1-6의 알콕시 또는 알킬기이며, R4는 메틸, 에틸이다.
KR1019850003492A 1983-05-31 1985-05-22 1-페닐-8,8-디알콕시-3,6-디아조옥탄-4-온 유도체의 제조방법 KR850001473B1 (ko)

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