KR830002677B1 - (s)알레드롤론과 (r)알레드롤론의 에스테르류의 염기로 된 살충조성물 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

(S)알레드롤론과 (R)알레드롤론의 에스테르류의 염기로 된 살충조성물

본 발명은 (S)알레드롤론(allethrolone)과 (R)알레드롤론의 에스태르들 중 하나의 염기와의 상승작용 혼합물을 함유하는 새로운 살충조성물에 관한 것이다.

본 발명의 목적은 절족동물에 대한 활성이 부여된 조성물의 제조에 있으며, 이 조성물운 활성 성분으로서 90∼60%의 (S)1-옥소 2-알릴 3-메틸사이클로펜트-2-엔 4-일의 트란스크리스 엔더메이트(trans chrysnathemate)와 10%~40%의 (R) 1-옥소 2-알릴 3-메틸사이클로펜트-2-엔 4-일의 d트란스크리스 앤더메이트를 함유하는 상승작용을 갖는 혼합물을 포함하며, 특히 활성성분으로서 80∼70%의 (S)1-옥소 2-알릴 3-메틸 사이클로펜트-2-엔 4-일의 d트란스 크리스 앤더메이트와 20∼30%의 (R)1-옥소 2-알릴 3-메틸사이클로펜트-2-엔 4-일의 d트란스 크리스앤더메이트의 상승작용을 갖는 혼합물을 포함하는 것이 그 특징이다.

위에서 정의된 본 발명에 따른 조성물들 가운데, 매우 특별하게 약 75%의 (S)1-옥소 2-알릴 3-메틸사이클로펜트-2-엔d트란스 크리스엔더메이트와 약 25%의 (R)1-옥소 2-알릴 3-메틸사이클로펜트-2-엔 4-일의 d트란스크리스앤더메이트를 함유하는 상승작용 혼합물을 포함하는 것이 특징인 살충조성물을 언급하는 것이 접합하다.

본 받명에 따른 조성물은 절족동물들, 특히 곤충이나 거미류에 대하여 활성을 가지고 있다. 거미류들 가운데, 본 발명의 조성물들은 특히 이아소다이드(ixodides)와 사르코프라이드(sarcoptides)에 대해서 유용하다.

그러므로 본 발명의 목적은 앞서 정의된 바와 같이 특별시 곤충들에 대해서 사용되는 것이 특징인 살충조성물에 관한 것이다.

유리한 사용상태에 따라서, 본 발명의 살충 조성물들은 연기를 내는 조성물의 형태로 하여 사용되며, 이러한 조성물은 비활성성분에 대해서는 연소될 수 있는 살충성분을 함유한 사행(蛇行)체(또는 코일)로서 유리하게 구성될 수 있다.

본 발명의 조성물은 마찬가지로 비활성 성분에 대해서 비연소성섬유 기질로서 구성될 수 있으며, 활성물질을 결합시킨 후에 얻어지는 훈증제는 전기식모기 구제(驅除)기와 같은 가열기구상에 위치된다. 둘둘 말린 형태의 살충제가 사용될 경우, 비활성 지지체는 예를 들어서 제충국(除蟲菊) [찌꺼기(marc), 타부(tabu) 분말(또는 마킬러스 툰버트기(Machilus Thunbergii)로부터 얻은 분말), 제충국줄기의 분말, 삼목잎 분말, 목제분말(소나무 톱밥과 같은), 전분과 코코넛 껍질의 분말들로 구성될 수 있다.

1회분의 활성물질의 양은 예를 들어 0.03∼1 무게가 될 수 있으며, 비연소성섬유 지지체가 사용될 경우, 1회분의 활성물질의 양은 예를 들어 0.03∼95 무게 %가 될 수 있다.

본 발명의 살충조성물은 또한 활성성분에 기초한 분무할 수 있는 기름(oil)을 제조함으로써 얻어질 수 있으며, 이러한 기름은 램프의 심지에 공급되어 연소하게 된다.

기름에 결합된 활성성분의 농도는 좋기로는 0.03∼95 무게%이다.

본 발명의 살출조성물은 또한 에어로솔(aerosol)로 분무하기 위해서 활성성분을 필요한 첨가제와 결합시킴으로서 얻어질 수 있다.

본 발명의 살충 조성물들의 이들 여러 가지 실례들은 결코 제한적인 것이 아니며 본 발명의 조성물들은 활성성분을 확산시키는 모든 형태를 취한다.

본 발명의 살충 조성물에 있어서, 마찬가지로 안정화제로 작용하는 생성물들과 결합될 수 있으며, 이들 안정화제로서는 페놀 또는 아릴아민류, 1-(2,5,8-트리옥사도데실 2-프로필 4,5-데틸렌디옥시) 벤젠(또는 피페로닐의 부톡사이드), N-(2-에틸헵틸) 바이사이클로 2,2-1-5-헵텝-2,3-디카르복스 이미드 또는 피페포닐비스 2-(2'-n-부톡시에톡시)에틸 아세탈(또는 트로피탈)과 같은 피레드리노이드의 전형적인 상승 효과성분들, 호코페롤 아세테이트와 같은 산화방지제 또는 에멀전화제같은 것들도 있다.

본 발명의 조성물들은 특히 파리, 모기등과 같은 해충을 구제하기 위하여 주택지에 사용될 수 있으며, 예를 들어 곡물에 해로운 곤충과 원예에 해로운 곤충을 구제하기 위하여 산업지역에 사용될 수 있다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 살충 조성물은 절족동물에 대해서 활성을 나타낸다.

그러므로 본 발명의 목적은 사트코프타이트(sarcoptodes)와 아이소다이드(ixodides), 특히 음과 진드기를 구제하기 위한 가축병 치료용의 의약품으로서 앞서 정의된 바와 같은 상승작용을 혼합물들을 이용하는 데 있다.

활성 성분으로서 전술한 혼합물을 가진 본 발명의 가축의약 화합물은 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.

이들은 전술한 바와 같이 피레드리노이드, 안정화제, 산화방지제 그리고 유화제에 대한 상승 작용성분들을 함유할 수 있다.

활성 성분의 여러 가지 작용물들은 일반적으로 알코올내의 용액또는 알코올류의 혼합물의 용액일 수 있다.

본 발명의 혼합물의 살충활성에 대한 연구는 파리와 콜렉스모기 그리고 에이이디즈(Aedes)에 대해 수행되었다.

여기서 "바이오알레드린(Bioallethrine)" 이라는 용어는 RS-알레드롤론의 d트란스 크리스앤더메이트를 의미하며 "S-바이오알레드린(S-bioallethrine)이라는 용어는 S-알레드롤론의 d트란스 크리스앤더메이트를 의미하며 "에스바이오드린(Esbiothrine)"이라는 용어는 약 75%의 (S)알레드롤론의 d트란스 크리스앤더메이트와 약25%의 (R)알레드롤론의 dxm란스 크리스앤더 메이트와의 혼합물을 의미한다.

또한 성분 B에 대한 성분 A의 "상대효력(relative power)"이라는 것은

PR=

를 의미한다.

본 발명의 조성물들, 즉 S-바이오알레드린과 R-바이오알레드린(R-알레드롤론의 d트란스 크리스앤더메이트)와의 정의된 비율에 따른 혼합물들은 뛰어난 상승효과를 보여준다.

사실상, 예상치 못한 방법으로, 이들 조성물들의 실험적으로 결정된 살충활성은 혼합물들의 개개구성분의 활성들을 산술적으로 합친 것보다 명백히 우수한 활성을 가짐이 발견되었다. R-바이오알레드린은 무시할 만한 살충활성이 부여된 것이 알려져 있다.

그러므로, 예를들어서, 약 75%의 S-바이오알레드린과 약 25%의 R-바이오알레드린의 에스바이오드린 혼합물이 바이오알레드린에 대해서 75/50+1.5의 상대효력을 가져야만 할 경우, 사실상 2-2.5의 상대효력이 실험적으로 발견된다.

실험에서 주어진 살충연구는 본 발명 혼합물에 있어서 확인되는 상승효과를 훨씬 더 폭넓은 방법으로 밝히고 있다.

본 발명의 상승작용 혼합물은 원하는 비율로 S-바이오알레드린과 R-바이오알레드린을 균질화함으로써 제조될 수 있다. 이들 두 개의 성분은, 특히 d트란스 크리스앤더믹산에 의해서 전통적인 방법으로 S-알레드롤론 그 자체는, 예를 들어, 프랑스특허 제2,355,815 또는 2,362,830호의 공정에 따라 제조될 수 있다.

다음의 실시예들은 본 발명을 제한하는 것이 아니고, 예시하기 위한 것이다.

[실시예 1] : 연소하기 위한 코일

타부분말 : 40g 향료 : 0.5g

코코넛가루 : 35g 살리실 아닐라이드 : 1.3g

소나무 분말 : 10g 에스바이오드린 : 0.8g

전분 : 12.4g

[실시예 2] : 본 발명에 따른 에어러솔

에스바이오드린 : 0.2% 프레온 : 80%

유화제 : 19.8%

[실시예 3] : 전기적으로 가열시킬 조성물의 제조

0.6g의 에스바이오드린을 5㎤을 톨루엔에 용해시킨 용액을 한 조각의 2×2×0.8㎝의 평행육면체 형태의 비활성 섬유물질의 표면상에 흡착시킨다. 이러한 조각의 섬유물질상에 동일한 크기를 가진 제2의 조각을 고정시킨다. 이러한 방법으로 가연성 조성물이 얻어지며 이는 전기저항이 장치된 판상에서 가열되어 사용될 것이다.

[실시예 4] : 본 발명에 따른 가축의약 조성물

에스바이오드린 : 5g 트리톤×100 : 25g

피페로닐의 부톡사이드 : 25g 토코페롤 아세테이트 : 1g

포일소로에이트 : 10g 에탄올 q.s : 100㎤

본 발명의 살충 혼합물의 활성에 대한 연구(에스바이오드린). 상승효과의 예시

A) 파리에 대한 테스트

a) 실험 방식

중성코일에코일 1그램당 1.5∼2㎖의 비율로 아세톤중의 용액인 시험 살충제를 코일 양쪽면에 침적시킴으로써 살충성분이 스며들게 한다. 테스트는 각 모서리가 70mm인 투명한 유리로 된 밀폐입방체 내에서 각 테스트마다 20마리의 암컷 집 파리의 비율로 하여 수행한다. 파리들은 4∼5일 된 것이다.

수분 후에, 약 2그램의 양쪽 끝에 불을 부친 한 조각의 코일을 중앙 뚜껑을 통해 주입하고 이 뚜껑문은 이러한 목적을 위해서 밀폐용기의 하부표면에 장치한 것이다. 코일은 테스트의 전제기간 동안 또는 개별적인 파리들의 95%가 녹다운(K.D.) 상태가 될 때까지 태운다.

테스트는 각 회분에 대해서 3번 반복된다.

녹다운 조사는 매분 수행한다. 연소종료 5분 후에 밀폐용기를 환기시키고 곤충들을 소형실린더 우리(O.M.S. 모델) 내에 함께 모으며, 이러한 우리는 점진적으로 회복될 수 있는 개별적인 파리들의 희생을 확실하게 하기 위해서 한 조각의 습윤된 면이 자이되어 있다. 그 다음에 파리들은 22°±1℃와 65 5%의 상대습도에 유지된 실내에 유치된다. 24시간 후에 명백히 사망한 파리들의 수효를 센다.(사망시간 즉 KT)

b) 실험결과

[표 1] : 집파리에 대한 코일의 살충활성

[표 2] : 집파리에 대해 연구된 생성물에 대한 KT 50에서의 상대효력

[표 3] : 집파리에 대해 연구된 생성물에 대한 KT 90에서의 상대 효력

B) 콜렉스 모기에 대한 테스트

a) 실험 방식

이것은 파리에 대해 사용된 것과 유사하다. 사용되는 개별적인 모기들은 2∼3일 된 것들이다. 뚜껑문에 의해서 도입되는 코일조각은 약 1그램이며, 양쪽 끝에 불을 부친 것이다. 매 30초마다 녹다운 조사가 수행된다.

b) 실험 결과

[표 4] : 콜렉스 피피엔스에 대한 코일의 살충활성

표 4의 결과로부터 다음과 같은 표5와 6을 작성할 수 있다.

[표 5] : 콜렉스 피피엔스에 대해 연구된 생성무레 대한 KT 50에서의 상대효력

[표 6] : 콜렉스 피피엔스에 대해 연구된 생성물에 대한 KT 90에서의 상대효력

c) 에이디즈(Aedes)에 대한 테스트

a) 실험 방식

이것은 콜렉스 모기에 대해 사용된 것과 동일하다. 약 1그램의 코일조각이 사용되며, 단지 한쪽 끝에만 불을 부친다.

b) 실험 결과

[표 7] : 에이디즈 에이저프리에 대한 코일의 살충활성

표 7의 결과로부터 다음과 같은 표 8과 9를 작성할 수 있다.

[표 8] : 에이디즈 에이지프리에 대해 연구된 생성물에 대한 KT 50에서의 상대효력

[표 9] : 에이디즈 에이지프리에 대해 연구된 생성물에 대한 KT 90에서의 상대효력

D) 일반적인 결론

만약 살충활성이 이성체 S의 함량에 엄격하게 비례한다면, 바이오알레드린, S-바이오알레드린과 에스바이오드린의 상대효력을 이들 3개의 생성물이 포함하는 S-마이오알레드린의 비율의 함수로서 계산함으로써 다음의 결과들이 얻어질 수 있다 :

전술한 실험 결과들은 다음과 같이 요약될 수 있다. :

-S-바이오알레드린/바이오알레드린 : KT 50에서, 파리, 콜렉스모기와 에이디즈에 대하여

. 또한 KT90에서, 파리와 콜렉스 모기에 대해서 에스바이오드린/바이오알레드린의

.

-에스바이오드린/바이오알레드린 KT 50에서, 파리에 대하여

그리고 콜렉스 모기에 대해서

또한 KT 900에서, 파리와 콜렉스 모기에 대해서 에스바이오드린/바이오라에드린의

-에스바이오드린/바이오알레드린 KT 50에서, 파리와 콜렉스 모기에 대해서

과 에이디즈에 대해서 PR=1.5. KT 90에서 PR은 파리와 콜렉스 모기에 대해서는 1보다 약간 크며, 에이디즈에 대해서는 PR=1.30.

이들 자료들은 실험적으로 얻어진 상대효력치가 일반적으로 S-바이오알레드린/바이오알레드린관계

에 대한 예상치와 일치한다는 것을 입증한다. 다른 한편으로는 이들 자료는 에스바이오드린/S-바이오알레드린관계(계산치 0.75 대신에 1과 1.38 사이의 PR)에 대해서는 들어맞지 않으며, 에스바이오드린/바이오알레드린관계(계산치 1.5 대신에 1.8과 2.50 사이의 PR)에 대해서도 들어맞지 않고, 이러한 사실은 연구되는 곤충이 무엇이던지 간에, 그리고 참고되는 KT가 어떤 것이든 간에(KT50 또는 KT90) 그렇게 된다.

결론적으로, 본 연구는 특히 약 75%의 S-바이오알레드린과 약 25%의 R-바이오알레드린(에스바이오드린) 혼합물에 있어서 살충활성의 흥미있는 상승작용의 존재를 입증하고 있으며, 이는 에스바이오드린과 바이오알레드린 또는 에스바이오드린과 S-바이오알레드린의 상대효력을 결정함으로써 보여졌다.

Claims (1)

1. 활성 성분으로서 90% 내지 60%의 (S) 1-옥소-2-알릴 3-메틸사이클로펜트-2-엔 4-일의 d트란스 크리스앤더메이트와 10 내지 40%의 (R) 1-옥소 2-알린 3-메틸사이클로펜트-2-엔 4-일의 d트란스 크리스앤더메이트로 구성됨을 특징으로 하는 조성물.