KR820000200B1 - 아릴-알킬아민의 제조방법 - Google Patents

아릴-알킬아민의 제조방법 Download PDF

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KR820000200B1 KR770002032A KR770002032A KR820000200B1 KR 820000200 B1 KR820000200 B1 KR 820000200B1 KR 770002032 A KR770002032 A KR 770002032A KR 770002032 A KR770002032 A KR 770002032A KR 820000200 B1 KR820000200 B1 KR 820000200B1
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에베르라인 볼프강
하르트 아우스텔 폴크
하이더 요아힘
뎀겐 위르겐
카다쯔 루돌프
릴리에 크리스티안
코빙거 발터
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하인쯔 쉐퍼러
닥터. 칼토메 게젤샤프트
프리쯔 좀머
닥터. 칼. 토매 게젤샤프트
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아릴-알킬아민의 제조방법
본 발명은 심장 박동수를 감소시키는 작용과 혈압강하작용을 갖는 다음 일반식(Ⅰ)의 아릴-알킬아민 및 그의 염의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서, A는 일반식
Figure kpo00002
그룹이고, R1은 수소 또는 탄소수 1-3인 알킬이고, R2는 탄소수 1-3인 알콕시이고, R3는 탄소수 1-3인 알콕시 또는 R2와 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌 디옥시 그룹을 이루고, R4와 R5는 같거나 또는 다를수 있으며 수소 또는 탄소 1-3인 알킬이고 또한 R4는 벤질일 수 있고 R6는 수소 또는 탄소수 1-3인 알콕시이고, R7은 탄소수 1-3인 알콕시이거나 또는 R6와 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 그룹을 이루고, n는 2 또는 3인 정수이다.
먼저 R1-R7기를 정의하면 R1,R4및 또는 R5는 특히 수소, 메틸, 에틸 프로필 또는 이소프로필 그룹이고 또한 R4는 벤질 그룹이고; R2, R3, R6및/또는 R7은 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시이고 R6는 또한 수소이며; 및/또는 R6는 R7와 함께 및/또는 R2는 R3과 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 그룹을 이룬다.
그러나 특히 바람직한 일반식(Ⅰ)화합물은 R1가 수소, 메틸 또는 이소프로필 그룹이고 R2와 R3가 각각 6번과 7번위치에 있는 메톡시 그룹이거나 또는 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 그룹을 이루며 R4가 수소 또는 메틸그룹이고 R5는 수소이며 R6가 수소 또는 3번위치에 있는 메톡시 그룹이고 R7은 4번 위치에 있는 메톡시 그룹이거나 또는 R6와 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 그룹을 이루고 n가 2 또는 3인 정수인 화합물이다.
본 발명은 상기 일반식(Ⅰ)인 신규의 화합물을 다음방법에 의해 제조하는 방법에 관한 것이다 :
다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅲ) 페닐에틸아민과 반응시킨다.
Figure kpo00003
상기 식에서 R2, R3, R4, R5, R6, R7, A와 n은 상기 기술한 바와 같고, Z는 염소, 취소 또는 요오드와 같은 분리될 수 있는 그룹알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시 그룹이다.
상기 반응은 에테르, 테트라하이드로푸란, 메틸포름아마이드, 디메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 클로로벤젠 또는 벤젠과 같은 용매중에서 Z기의 반응성에 따라 적당히 -50 내지 250℃사이의 온도를 변화시켜가며, 그러나 바람직하기로는 사용한 용매의 비점에서 진행시킨다. 알콜레이트, 알카리금속의 수산화물, 탄산칼륨과 같은 알카리금속의 탄산염 또는 트리에틸아민 또는 피리딘과 같은 3급 유기용매와 같은 산결합제 또는 요오드화칼륨과 같은 반응촉진제 존재하에서 반응시키는 것이 유용하다.
R4가 벤질인 일반식(Ⅰ)화합물은 필요에 따라 탈벤질화시킬 수 있으며 및/또는 이렇게 얻어진 R4가 수소인 일반식(Ⅰ)화합물은 알킬화방법에 의해 상응하는 일반식(Ⅰ) 화합물로 전환시킬 수 있다.
탈벤질화반응은 팔라듐/목탄 촉매 존재하의 에탄올 또는 에틸아세테이트 용매중에서 수소를 사용하는 촉매적 수소화 반응에 의해서 25내지 75℃의 온도에서 1-7기압의 수소압중에서 시키는 것이 바람직하다.
이어서 알킬화반응은 메틸요다이드, 에틸요다이드, 이소프로필 브로마이드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 알킬화제에 의해 무기 또는 3급유기 염기를 임의로 존재시킨 아세톤, 디메틸포름아마이드 또는 디옥산과 같은 용매중에서 0-50℃의 온도에서 진행시킨다. 그러나 메틸화 반응은 포름알데히드/개미산과 이 혼액의 비점에서 반응시키는 것이 바람직하다.
더우기 얻어진 일반식(Ⅰ) 화합물은 필요에 따라 무기 또는 유기산을 사용하여 약학적으로 무독한 염으로 전환시킬 수 있다. 적당한 산에는 염산, 인산, 취화수소산, 황산, 젖산, 주석산, 또는 말레인산이 있다.
출발물질로 사용하는 일반식(Ⅱ),(Ⅲ)인 화합물은 문헌에 기지의 방법(참조:실시예)에 의해 각각 제조할 수 있는 것이다.
상기에서 언급한 바와 같이 일반식(Ⅰ)인 신규의 화합물과 그의 산 부가염은 유효한 약리작용은 갖으며 완화한 혈압강하 작용외에도 특히 선택적으로 심장 박동수를 낮추는 작용을 갖는다.
예를들어 다음 화합물을 생리작용에 관한 시험에 사용한다.
A=1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-3, 4-디메톡시페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
B=1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(4-메톡시페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
C=1-[4-이소프로필-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
D=1-[6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(4-메톡시페닐)-에틸-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
E=1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸-아미노]-에탄-하이드로클로라이드
심장 박동수에 대한 화합물의 효과는 성별에 상관없이 2 내지 5마리의 고양이 또는 개에 대해 시험하여 입증한다. 고양이의 평균 중량은 2.5 내지 3.5kg 이고 개는 18내지 28kg이다. 시험동물을 엠부탈(30mg/kg 복강내 주사)와 클로랄로즈-우레탄(40mg/ml 클로랄로즈+200mg/ml 우레탄, 필요에 따라)으로 마취시킨다. 시험물질은 용성용매에 녹여 정맥 또는 십이지장에 주사한다.
심장 박동수는 투여전과 후에 각각 그래스의 다윈기록표(Grass- polygraphy)상에 심전도(흉부유도)로부터 그래스의 속도기록법에 의해 측정한다. 다음표는 그 결과이다.
Figure kpo00004
Figure kpo00005
또한 시험에 사용한 모든 용량의 시험물질은 매우 잘 견딜 수 있을 만한 양이며 기타 부작용이 있다. 예를 들어 시험물질 A의 생쥐에 있어 LD50은 14일동안 조치했을 때 63mg/kg(정맥주사)이다.
일반식(Ⅰ)화합물은 또한 순환계질환, 특히 만성 관상동맥 질환의 치료에 적합하며, 그밖의 다른 활성물질과 함께 혼합하여 투여에 적합한 정제, 당의정, 산제, 현탁제, 액제 또는 좌제로 할수 있다. 일회용량은 50 내지 250mg이 바람직하다.
[실시예 1]
1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-2-[메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-에탄-하이드로클로라이드
a) 1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-2-브로모-에탄
1.2g의 수소화나트륨(기름중의 50% 현탁액)을 50ml의 디메틸포름아마이드중의 5.0g(22.7밀리몰)의 4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논에 가해준다. 80℃까지 20분간 가열한 후 얻어진 메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논의 나트륨을 80℃에서 30ml의 1,2-디브로모에탄을 가하여 알킬화시킨다. 2시간 후 침전된 취화나트륨을 흡인 여과하고 여액을 진공상태에서 증발 건조한다. 잔사를 클로로포름에 용해시키고 클로로포름층을 물로 추출하고 황산나트륨으로 탈수한 후 증발시킨다.
수득량:5.2g(이론량의 70%)
Rf치(클로로포름 메탄올=9/1):0.8
b) 1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-2-[N-메틸-N-(2-3,4(디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-에탄 하이드로클로라이드
50ml의 클로로벤젠중의 2.5g(7.6밀리몰)의 1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-2-바토모-에탄용액에 1.5g(7.6밀리몰)의 3,4-디메톡시페닐에틸-N-메틸아민과 3.0g의 탄산나트륨을 가하고 20시간동안 환류시킨다. 냉각한 후 고체 잔사를 여과하고 여액을 증발시킨다. 얻어진 잔사를 실리카겔로 크로마토그래피(클로로포름/메탄올=100/1)하고 주획분을 증발시키고 염기를 염산염으로 침전시킨다.
수득량=1.8g(이론량의 49%)
융점:204 내지 205℃
[실시예 2]
1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
a) 1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-클로로프로판
4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논을 디메틸포름아마이드중의 1-브로모-3-클로로프로판과 실시예 1a와 유사하게 반응시켜 제조함.
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.9
b) 1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-클로로프로판을 클로로벤젠중의 3,4-디메톡시-페닐에틸-N-메틸-아민과 실시예 1b와 유사하게 반응시켜 제조함.
융점:110 내지 115℃
Rf치(클로로포름 메탄올=9/1):0.45
[실시예 3]
1-[4-이소프로필-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일)-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
a) 1-[4-이소프로필-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-클로로프로판
4-이소프로필-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논을 디메틸포름아마이드중의 1-브로모-3-클로로프로판과 실시예 1a와 유사하게 반응시켜 제조함.
Rf치(클로로포름/메탄올=50/1):0.5
b) 1-[4-이소프로필-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
1-[4-이소프로필-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-클로로-프로판을 클로로벤젠중의 3,4-디메톡시-페닐에틸-N-메틸-아민과 실시예 1b와 유사하게 반응시켜 제조함.
융점:179 내지 180℃
[실시예 4]
1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(4-메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-클로로-프로판을 클로로벤젠중의 4-메톡시-페닐에틸-N-메틸-아민과 실시예 2b와 유사하게 반응시켜 제조함.
융점:210 내지 212℃
[실시예 5]
1-[6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
a) 1-[6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-클로로-프로판
6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논을 디메틸포름아마이드중의 1-브로모-3-클로로-프로판과 실시예 1a와 유사하게 반응시켜 제조함.
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.9
b) 1-[6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
1-[6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-클로로-프로판을 클로로벤젠중의 3,4-디메톡시-페닐에틸-N-메틸아민과 실시예 1b와 유사하게 반응시켜 제조함.
융점:200℃
[실시예 6]
1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
a) 1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-벤질-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]프로판
1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-클로로-프로판을 클로로벤젠중의 3,4-디메톡시-페닐에틸-N-벤질아민과 실시예 1a와 유사하게 반응시켜 제조함.
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.9
b) 1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
100ml의 에탄올중의 2.6g(4.4밀리몰)의 1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-벤질-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸-아미노]-프로판용액에 수소가스를 0.3g의 팔라듐/목탄(10%)을 가한 후 50℃ 5기압에서 도입시킨다. 수소가스 흡수를 종료시킨 후 촉매를 여과시키고 여액을 진공상태에서 증발시킨다. 황색기름상 물질로 유리염기를 얻는다.
수득량:1.8g(이론량의 82%)
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.4
[실시예 7]
1-[4-메틸-6,7-에틸렌디옥시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
a) 1-[4-메틸-6,7-에틸렌디옥시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-클로로-프로판
4-메틸-6,7-에틸렌디옥시 1(2H)-프탈라지논을 디메틸포름아마이드중의 1-브로모-3-클로로프로판과 실시예 1a과 유사하게 반응시켜 제조함.
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.9
b) 1-[4-메틸-6,7-에틸렌디옥시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판
1-[4-메틸-6,7-에틸렌디옥시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-클로로-프로판과 클로로벤젠중의 3,4-디메톡시-페닐에틸-N-메틸-아민과 실시예 1b와 유사하게 반응시켜 제조함.
황색기름
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.7
[실시예 8]
1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-메틸렌디옥시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판
1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-클로로-프로판을 클로로벤젠중의 3,4-메틸렌디옥시-페닐에틸-N-메틸아민과 실시예 2b와 유사하게 반응시켜 제조함.
황색기름
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.45
[실시예 9]
1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판 -하이드로클로라이드
실시예 6b에 따라 얻어진 5.0g(11.3밀리몰)의 화합물을 1.38g(30밀리몰)의 개미산과 1.5g(20밀리몰)의 포르말린의 혼액과 함께 100℃로 1시간 동안 가열해 준다. 냉각한 후 반응용액을 2N 수산화나트륨을 가하여 알카리로 맞추고 클로로포름으로 추출한다. 클로로포름층을 물로 세척하고 탈수하고 진공상태에서 증발시킨다. 그 후 얻어진 잔사를 실리카겔로 크로마토그래피(클로로포름/메탄올=100/1)하여 주획분을 증발시키고 에텔성 염산염을 침전시킨다.
융점 110 내지 115℃
[실시예 10]
1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-2-일)-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]에탄-하이드로클로라이드
a) 1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-2-브로모에탄-6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논을 디메틸포름아마드중의 1,2-디브로모에탄과 실시예 1a와 유사하게 반응시켜 제조함.
점질성 기름
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.85
b)1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-2-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-에탄-하이드로클로라이드
1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-2-브로모-에탄을 클로로벤젠중의 3,4-디메톡시-페닐-N-메틸아민과 실시예 1b와 유사한 방법으로 반응시켜 제조함.
융점:205 내지 208℃
[실시예 11]
1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
a) 1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-3-클로로-프로판
6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논을 디메틸포름아마이드중의 1-브로모-3-클로로-프로판과 실시예 1a와 유사하게 반응시켜 제조함.
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.75
b)1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-3-클로로-프로판을 클로로벤젠중의 3,4-디메톡시-페닐에틸-N-메틸아민과 실시예 1b와 유사하게 제조함.
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.4
[실시예 12]
1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
a) 1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-3-[N-벤질-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노-프로판
1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-3-클로로-프로판을 클로로벤젠중의 3,4-디메톡시-페닐에틸-N-벤질아민과 실시예 1b와 유사하게 반응시켜 제조함.
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.75
b) 1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
실시예 6b와 유사하게 1-(6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-3-[N-벤질-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판을 팔라듐/목탄(10%) 존재하에서 수소로 탈벤질화시켜 제조함.
Rf치(클로로포름/메탄올=9/1):0.45
융점:192 내지 194℃
비슷한 방법으로 다음 화합물을 제조한다.
1-[4-메틸-6,7-디메톡시-1(2H)-프탈라지논-2-일]-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]프로판
Rf치:0.4(클로로포름/메탄올=9:1).
1-(2-메틸-6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
융점:215 내지 217℃
1-(2-메틸-6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-하이드로클로라이드
융점:243 내지 245℃
1-(2-메틸-6,7-디메톡시-4(3H)-퀴나졸리논-3-일)-2-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-에탄-하이드로클로라이드.
융점:237 내지 239℃

Claims (1)

  1. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 페닐에틸아민과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 아릴-알킬아민 또는 그염을 제조하는 방법.
    Figure kpo00006
    상기식에서
    A는 일반식
    Figure kpo00007
    그룹이고, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 3인 알킬이고, R2는 탄소수 1 내지 3인 알콕시그룹이고, R3는 탄소수 1 내지 3인 알콕시 또는 R2와 함께 메틸렌 디옥시 또는 에틸렌 디옥시 그룹을 이루고, R4와 R5는 같거나 또는 서로 다를수 있으며 수소 또는 탄소수 1 내지 3인 알킬그룹 또는 R4는 또한 벤질그룹이고, R6는 수소 또는 탄소수 1 내지 3인 알콕시그룹이고, R7은 탄소수 1 내지 3인 알콕시 또는 R6와 함께 메틸렌 디옥시 또는 에틸렌 디옥시 그룹을 이루고, n은 2 또는 3인 정수이고, Z는 염소, 취소, 또는 요오드, 알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시와 같은 분리될 수 있는 그룹이다.
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