KR810001886B1 - 페닐 에틸 아민류의 제조방법 - Google Patents

페닐 에틸 아민류의 제조방법 Download PDF

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KR810001886B1
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에베르라인 볼프강
하이데르 요아힘
아우스텔 폴크하르트
뎀겐 위르겐
카다츠 루돌프
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하인쯔 쉐플리
닥터. 칼토 메 게젤샤프트
프리츠 좀머
닥터. 칼토 데 게젤샤프트
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Description

페닐 에틸 아민류의 제조방법
본 발명은 저혈압작용 및 심박동수 감소작용을 갖는 다음 일반식(Ⅰ)인 신규의 페닐에틸아민 및 그의 약학적으로 무독한 산부가염의 제조방법에 관한 것이다.
[일반식 I]
Figure kpo00001
상기 식에서, R1, R2, R5및 R6은 같거나 다르며, 수소 또는 저급알킬그룹이거나 R5는 또한 벤질그룹일 수도 있으며, R3는 저급알콕시그룹이며, R4는 저급알콕시그룹을 나타내거나 R3와 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시그룹이며, R7은 수소 또는 저급알콕시그룹이며, R8은 저급알콕시그룹이거나 R7과 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시그룹이며, m은 1 또는 2이며, n은 2 또는 3이다. R1, R2, R5및 R6에 사용되는 ＂저급알킬그룹＂이란 특히 탄소수 1 내지 3인 알킬그룹이며, R3, R4R7및 R8에 사용되는 ＂저급알콕시그룹＂이란 탄소수 1 내지 3인 알콕시그룹을 의미한다. 이와 같이 R1, R2, R5및/또는 R6는 수소원자, 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필그룹이며, R5는 또한 벤질그룹일 수 있으며, R3, R4, R7및/또는 R8은 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시 그룹이며, R7은 또한 수소원자이거나 R3는 R4와 함께 및/또는 R7은 R8과 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 그룹일 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 다음 기를 갖는 일반식(Ⅰ)화합물이다.
R1, R2및 R5는 같거나 또는 다르며, 수소원자 또는 메틸그룹이며, R3는 메톡시그룹이며, R4는 메톡시그룹이거나, R3와 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시그룹이며, R6는 수소원자이며, R7은 수소원자 또는 메톡시그룹이며, R8은 메톡시그룹이거나, R7과 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시그룹이며, m은 1 또는 2이며, n은 2 또는 3이다.
일반식(Ⅰ)화합물은 다음과 같은 제조방법에 따라 제조될 수 있다.
다음 일반식(Ⅱ)화합물을 다음 일반식(Ⅲ)의 페닐 에틸아민과 반응시켜 제조한다.
[일반식 II] [일반식 III]
Figure kpo00002
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, m 및 n은 전술한 바와 같으며, Z는 염소, 브롬 또는 요오드원자, 알킬설포닐옥시 또는 알릴설포닐옥시그룹 같은 이탈그룹이다.
반응은 임의로 에테르, 테트라하이드로푸란, 메틸포름아마이드, 디메틸 포름아마이드, 디메틸 설폭사이드, 클로로벤젠 또는 벤젠과 같은 용매존재하에 Z그룹의 반응에 따라 -50℃ 내지 250℃사이의 온도에서, 그러나 바람직하기로는 사용되는 용매의 비점에서 수행된다. 알코올레이트, 알칼리 수산화물, 탄산 칼륨과 같은 알칼리탄산염 또는 트리에틸아민 또는 피리딘과 같은 3급유기염과 같은 산결합제, 또는 요오드칼륨과 같은 반응촉진제를 사용하면 이롭다.
만일 R5가 벤질그룹인 일반식(Ⅰ)화합물이 본 제조방법에 따라 얻어지면, 이 화합물을 탈벤질화시킬 수 있거나 R5가 수소원자인 구조식(Ⅰ)화합물이 얻어지면, 이 화합물은 알킬화 반응에 의해 상응하는 구조식 화합물로 전환될 수 있다.
탈벤질화는 촉매적 수소첨가반응 예를 들면 에탄올 또는 에틸 아세테이트 같은 용매중에서 팔라듐/탄소 같은 촉매존재하 수소를 사용하여 25 내지 75℃사이의 온도에서 1 내지 7기압의 수소압하에 실시되는 것이 바람직하다.
알킬화반응은 알킬할라이드 또는 디알킬설페이트, 이를테면 요오드화메틸, 요오드화에틸, 이소프로필브롬화물 또는 디메틸 설페이트와 같은 알킬화제를 무기 또는 3급 유기염기 존재하에 아세톤, 디메틸포름아마이드 또는 디옥산과 같은 용매 중에서 0°내지 50℃사이의 온도에서 사용하여 수행시킨다. 그러나 메틸화반응은 또한 포름알데하이드/포름산과 바람직하기로는 이 혼합물의 비점에서 반응시킴으로써 수행될 수 있다.
더욱이, 구조식(Ⅰ)화합물은 생리학적으로 무독한 무기산 또는 유기산과의 염으로 전환될 수 있다.
산은, 예를 들면 염산, 인산, 브롬화수소산, 황산, 젖산, 주석산 또는 말레산이 적합하다.
출발물질로 사용되는 구조식(Ⅱ) 및 구조식(Ⅲ)화합물은 문헌에 공지된 방법에 따라 제조(실시예 참조)될 수 있거나 문헌에 공지되어 있다.
예를 들면 다음 일반식(Ⅳ)화합물은 폴리인산과 같은 산축합제 존재하에 다음 일반식(Ⅳ′)또는 (Ⅳ″)화합물을 폐환시켜서 얻는다(참조 : S. Karady et al., J. org. chem. 27, 3720(1962)).
이와같이 얻은 일반식(Ⅳ)화합물은 알킬화반응에 의해 일반식(Ⅱ)의 화합물로 전환될 수 있다.
[일반식 IV, IV, IV＂]
Figure kpo00003
상기(Ⅳ) 식에서, R1-R4및 m은 전술된 바와 같고, R9는 알콕시 또는 알킬티오그룹이다.
상기에 상술한 바에 따라 신규의 일반식(Ⅰ)화합물 및 그의 산부가염은 가치있는 약리성질 특히 완화한 저혈압효과외에도 심박동수를 감소시키는 선택적인 작용을 갖는다.
다음 화합물은 그의 생물학적 작용에 관하여 실험되었다.
A=1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노] 프로판- 염산염,
B=1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염,
C=1-[4,4-디메틸,-6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노] 프로판-염산염,
D=1-[4,4-디메틸-6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염 및
E=1-[7,8-디메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-2-벤즈아제핀-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
문제의 물질의 심박동수에 대한 작용은 투여량에 대해 2.5 내지 3.5kg의 체중을 갖는 암수 2-4마리의 고양이를 사용하여 실험된다. 고양이를 넴부탈(30mg/kg, 복강내 주사)과 클로랄로즈-우레탄(클로랄로즈 40mg/ml+우레탄 200mg/ml)으로 마취시킨다. 시험물질을 수용액상태로 복재정맥 또는 십이지장내에 주사한다. 그래스식속도 묘사기(Grass-tachograph)로 화합물을 투여하기 전후에 그래스식 다원그래프(Grasspolygraph) 상에 심전도로부터 심박동수를 기록한다.
다음 표는 결과를 나타낸 것이다.
[표 1]
Figure kpo00004
시험에서 물질의 모든 투여용량은 독성부작용이 없이 사용된다. 이를 테면 A화합물의 쥐에 대한 LD50은 정맥주사로 53mg/kg이다(관찰시간 : 14일).
그러므로 일반식(Ⅰ)화합물은 심장질환, 특히 만성관상 폐쇄 부전증의 치료에 적합하다. 또한 정제, 코팅된 정제, 산제, 현탁제, 액제 또는 좌제와 같은 보통의 갈렌식 조성물에 기타 활성성분과 병용하여 넣을 수 있다.
단일 용량은 50 내지 250mg이다.
다음의 실시예는 본 발명을 상술하는 것이다.
[실시예 1]
1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
a)1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-클로로-프로판
나트륨 하이드라이드 2.1g(44밀리몰)을 디메틸포름아마이드 100ml 중 6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-을 8.0g(41몰리몰)이 함유된 용액에 가하고 혼액을 80℃에서 30분간 가열한다.
그후 1-브로모-3-클로로-프로판 20ml를 적가하고 3시간동안 100℃로 가열한다. 용매는 진공중 제거시키고 고체잔사물을 물에 섞고 클로로포름으로 수회 추출한다. 합친 유기층을 황산나트륨으로 건조시키고 증발 건조시킨다. 실리카겔상에서 크로마토그라프하여(클로로포롬/메탄올=150 : 1) 점성 오일상인원하는 화합물 3.2g을 얻는다. Rf치(에틸에세테이트) : 0.8
b)1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-클로로-프로판 1.4g(4.95밀리몰)을 클로로벤젠 50ml에 녹인 용액을 3,4-디메톡시-페닐에틸-N-메틸아민 0.97g(5.0밀리몰), 탄산칼륨 3.0g 및 소량의 요오드화 칼륨과 함께 30시간 동안 환류시킨다. 냉각시킨 후 고체잔사물을 여과해 제거하고 여액을 증발시킨다. 잔사를 실리카겔상에서 크로마토 그라프하여 정제시키고(클로로포름/메탄올=50 : 1 내지 30 : 1) 주분획물을 증발시키고 염기를 에테르성 염산으로 처리하여 염산염의 형태로 침전시킨다.
수율 : 0.4g(이론치의 21%)
용점 : 178 내지 179℃
[실시예 2]
1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
a)1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-벤질-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판
상기 실시예 1b와 유사한 방법에 따라 1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-클로로-프로판을 3,4-디메톡시-페닐에틸-N-벤질아민과 클로로벤젠중에서 탄산칼륨 존재하에 반응시켜 제조한다.
수율 : 2.2g(이론치의 69.8%)
Rf치(클로로포름/메탄올=19 : 1) : 0.8
b)1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
메탄올 50ml에 1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-벤질-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판 2.17g(4.2밀리몰)을 녹인 용액에 팔라듐/탄소(30%) 1g을 가한 후 실온에서 수소를 4시간 이내에 주입시킨다. 수소를 흡수한 후 촉매를 여과하고 용액을 진공에서 증발시킨다. 잔사를 아세톤에 용해시키고 에테르성 염산을 가해 염산염으로 침전시킨다.
수율 : 0.62g(이론치의32%)
용점 : 132 내지 134℃
[실시예 3]
1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노] 프로판-염산염
1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염 5.0g(10.7밀리몰)을 포름산 1.38g(30밀리몰)과 포르말린 1.5g(20밀리몰) 혼액에 가하고 1시간동안 가열한다.
냉각시킨 후 반응액에 2N수산화나트륨액을 가해 알카리성으로 하고 클로로포름으로 추출한 후 모은 유기층을 물로 세척, 건조하고 진공에서 증발시킨다. 잔사를 실리카겔상에서 크로마토그라프(클로로포름/메탄올=50 : 1)하여 정제시키고, 주 분획물을 증발시킨 후 염기를 에테르성 염산으로 염산염 상태로 침전시킨다.
수율 : 2.7g(이론치의 52%)
융점 : 178 내지 179℃
다음 화합물은 상기 실시예의 방법에 따라 유사하게 제조되어진다.
1-[6,7-에틸렌디옥시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
Rf치 : 0.40(클로로포름/메탄올=19 : 1)
1-[6,7-메틸렌디옥시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-벤질-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
Rf치 : 0.25(클로로포름/메탄올=19 : 1)
1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-2-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-에탄-염산염
Rf치 : 0.25(클로로포름/메탄올=19 :1)
1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-2-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-에탄-염산염
Rf치 : 0.15(클로로포름/메탄올=19 :1)
1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(4-메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
Rf치 : 0.35(클로로포름/메탄올=19 :1)
1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
Rf치 : 0.30(클로로포름/메탄올=19 :1)
1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3-메틸렌디옥시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
Rf치 : 0.40(클로로포름/메탄올=19 :1)
1-[4,4-디메틸-6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
Rf치 : 0.25(클로로포름/메탄올=19 :1)
1-[4,4-디메틸-6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
Rf치 : 0.20(클로로포름/메탄올=19 :1)
계산치 : C 62.20 H 7.63 N 5.58
실측치 : 62.80 7.95 5.31
1-[4,4-디메틸-6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-2-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-에탄-염산염
Rf치 : 0.40(클로로포름/메탄올=9 :1)
1-[4,4-디메틸-6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-2-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-에탄-염산염
Rf치 : 0.20(클로로포름/메탄올=9 :1)
1-[6,8-디메톡시-1,2,3,4-테트라하이드도-5H-2-벤즈아제핀-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
Rf치 : 0.20(클로로포름/메탄올=9 :1)
IR-스펙트럼(브롬화칼륨) : 1640cm-1에서 ＞CO
1-[7,8-디메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-2-벤즈아제핀-1-온-2-일]-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
Rf치 : 0.10(클로로포름/메탄올=3 :1)
1-[6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
융점 : 132 내지 134℃
1-[4,4-디메틸-6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-2H-이소퀴놀린-1-온-2-일]-3-[N-메틸-N-(2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸)-아미노]-프로판-염산염
융점 : 70℃(분해)

Claims (1)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅲ)의 페닐에틸 아민과 반응시켜 다음 일반식(Ⅰ)의 신규 페닐에틸아민 또는 그의 산부가염을 제조하는 방법.
    Figure kpo00005
    상기식에서, R1, R2, R5및 R6는 같거나 다르며, 수소원자 또는 저급알킬그룹이거나 R5는 또한 벤질그룹을 나타내며, R3는 저급알콕시그룹이며, R4는 저급알콕시그룹을 나타내거나 R3와 함께 메틸렌디옥시 그룹 또는 에틸렌디옥시를 나타내며, R7은 수소원자 또는 저급알콕시그룹이며, R8은 저급알콕시그룹이거나, R7과 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시그룹을 나타내며, m은 1 또는 2이며, n은 2 또는 3이며, Z는 염소, 브롬 또는 요오드원자, 알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시그룹 같은 이탈그룹을 나타낸다.
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