KR810001878B1 - 가공 및 경화(硬化)할 수 있는 에폭시로 종결된 실란막의 제조방법 - Google Patents

가공 및 경화(硬化)할 수 있는 에폭시로 종결된 실란막의 제조방법 Download PDF

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KR810001878B1
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아아서ㆍ에이ㆍ웨그워어스
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로버트 엠ㆍ아담스
미네소타 마이닝 앤드 메누펙츄어링 컴페니
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Abstract

내용 없음.

Description

가공 및 경화(硬化)할 수 있는 에폭시로 종결된 실란막의 제조방법
본 발명은 가공 및 경화할 수 있는 에폭시로 종결된 실란막에 관한 것이다.
여러 물질, 특히 합성수지에, 보호합성수지를 코팅하여 상기 물질의 물리적 특성을 높이는 것이 과거 수년동안 바람직한 일이었다. 친유성 및 친수성, 전기적 혹은 자기적 특성, 및 마멸방지성은 상기 코팅으로 우수해진 가장 일반적인 물리적 특성의 몇가지이다.
새로운 종류의 마멸 방지 코팅이 최근의 수많은 특허와 출원의 주류를 이루어왔다. 이러한 종류의 물질은 에폭시로 종결된 실란을 경화하여 얻어낸 중합체이며, 미합중국 특허 제3,955,035호, 오스트레일리아 특허 제483,792호 및 벨기에왕국 특허 제839,262호에 서술되어 있다. 수많은 종류의 코팅이 우수한 마멸 방지성을 가진 것으로 입증되었다.
이러한 마멸방지 코팅을 사용하다 보니, 특히 코팅이 렌즈; 모울드(mold)로 형성될 때나, 양각으로 된 코팅일때, 한가지 문제가 야기되었다. 꽤많은 개발된 촉매가 대량의 반응 난점을 일으키는 에폭시로 종결된 실란의 단량체나 전응축물로 일단 혼합되어 들어가면 재빨리 경화를 일으킨다. 반응속도가 느린 촉매는 막대한 열(예, 수시간에 걸친)을 가하여야 하는데 이때 또한 쓸모없고 비경제적인 코팅된 물질이 반응도중 생성되기도 한다.
본 발명의 한면은 쉽사리 성형이 이루어지게 하기 위해 에폭시로 종결된 실란의 경화된 생성물을 함유한 마멸방지 코팅을 적용하는 방법을 기술하려는 것이다.
본 발명의 다른 면은 에폭시로 종결된 실란의 경화된 생성물을 포함한 성형된 마멸방지 코팅을 적용하는 방법을 기술하는 것이다.
본 발명의 또 다른면은 중간 코팅된 물질을 기술하는 것인데 여기서 코팅 그 자체나 코팅된 물질 및 코팅은 바로 쉽사리 성형될 수 있다.
본 발명은 에폭시로 종결된 실란이 정확한 범위내에서 중합되며, 성형 반응도중, 부가적 촉매와 뒤이어 처리되어 최종 바라는 상태로 코팅을 더욱 경화시키는 방법 및 중간 생성물을 서술한다.
상기 뒤이은 처리는 중합체, 부분적으로 경화된 시스템내에 잠재성 촉매를 사용하거나 연화(軟化)할 수 있는 바인더(binder)에서 부분적으로 경화된 코팅과 그 기질(基質) 사이에 촉매를 포함시킴으로 일어난다.
상기 및 기타 기법을 여기서 서술하려 한다.
[에폭시로 종결된 실란]
본 발명에 유용한 에폭시로 종결된 실란은 중합 가능한 에폭시 그룹(바람직하게는 말단부분에) 및 말단기, 중합가능한 실란그룹을 가진 화합물 내지는 물질인데, 이러한 그룹간의 가교는 비가수분해성 지방족, 방향족, 혹은 연쇄상에 질소 및 산소원자를 갖기도 하는 지방족 및 방향족 2가 탄화수소 결합을 통해 이루어진다. 예를 들면 산소원자는 에테르 결합으로서만 쇄상내에 존재한다. 이러한 연쇄상은 보통 이 방면에서 공지된 치환제로 치환되기도 하는데, 쇄상에서 상기 치환제는 실록산 혹은 에폭시 말단기를 통해 중합되기 위해 필요한 필수반응을 수행하는데 에폭시로 종결된 실란의 반응력에 크게 영향을 미치지는 않는다. 결합이나 가교 부분에 나타나기도 하는 치환제의 예로는 NO2, CH3(CH2)nCH2.메톡시, 할로겐 등과 같은 그룹이 있다. 일반적으로, ＂치환되지 않은 2가 탄화수소기＂라고 언급되어 있지 않는한 본 발명의 이러한 기술에서 나타난 구조식에, 가교부분의 상기치환이 포함된다.
본 발명의 실시예 유용한 우세한 에폭시로 종결된 실란의 예로는 일반 구조식이
Figure kpo00001
화합물을 들 수있는데, 여기서 R은 20 탄소원자 이하의 비 가수분해성 2가 탄화수소기(지방족, 방향족, 지방족 및 방향족을 포함한다) 혹은 C,H,N,S, 및 O 원자(이러한 원자는 2가지의 주쇄에 나타날 수도 있는 원자들 뿐이다)로 구성된 20 탄소원자 이하의 2가기이며, 산소원자는 에테르 결합형태를 취한다. 2개의 이(異)원자는 2가 탄화수소기의 주쇄에 근접에 있을 수 없다. 상기 기술로 에폭시로 종결된 실록산으로 본 발명을 실행하는데 2가 탄화수소기가 명백해진다. n의 값은 0에서 1까지이고 R'는 10탄소원자이하의 지방족 탄화수소기, 10탄소원자 이하의 아실기 혹은 구조식 (CH2CH2O)k 중 K가 최소한 1인 정수이며 Z는 10탄소원자 이하의 지방족 탄화수소기 혹은 수소인 상기 구조식을 가진 기이며, m은 1-3의 값을 갖는다.
본 발명에 사용된 화합물은 상기 구조식중 R이 메틸렌, 에틸렌, 데칼렌, 페닐렌, 사이크로헥실렌, 사이크로펜틸렌, 메틸사이크로헥실렌, 2-에틸부틸렌 및 알렌 혹은
Figure kpo00002
와 같은 에데르기 등과 같은 어떠한 2가 탄화수소기라도 되고, R'는 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 비닐, 알킬과 같은 10탄소원자 이하의 어떠한 지방족 탄화수소기, 혹은 포밀, 아세틸, 프로피오닐과 같은 10탄소원자 이하의 어떠한 아실기, 혹은 구조식 (CH2CH2O)K Z중 K는 최소한 1인 정수, 예를 들어 2, 5 및 8이며 Z는 수소 혹은 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸 , 비닐 및 알릴과 같은 10 탄소원자 이하의 어떠한 지방족 탄화수소기이라도 되는 상기 구조식의 기등인 에폭시 실란일 수 있다.
상기 실란의 어떠한 것에라도 부가하여 본 발명의 화합물은 상기 실란의 어떠한 가수분해물이나 전응축물일 수 있다. 이런 가수분해물은 실란 그룹을 부분적으로 혹은 완전하게 가수분해함으로 형성할 수 있다.
따라서 전응축물은 규소원자의 일부 혹은 전부가 산소원자를 통해 결합된 실록산을 포함한다.
하기 화합물은 본 발명의 공정에 유용한 몇몇 물질을 보여준 것이며, 앞서 적절히 설명한 본 발명을 제한하는 것으로 해석해서는 아니된다.
Figure kpo00003
대부분의 상기 화합물의 제조에 관한 것이 미합중국 특허 제3,131,161호에 서술되어 있다.
[에폭시-실란과 결합모형을 이룰 수 있는 습기에 민감한 화합물]
이러한 화합물은 RmM(OR')n인 일반 구조식을 가진 화합물을 포함하는데 여기서 M은 Si, Al, Zr, 혹은 Ti이고 R은 10탄소원자 이하의 탄화수소기, 혹은 20탄소원자 이하의 수소, 탄소, 산소로 구성된 그룹이며, R'는 10탄소원자 이하의 알킬이나 아실그룹이고, m은 0, 1, 2 및 3의 값을 가지며 n은 대응하여 4, 3, 2 혹은 1의 값을 갖는다. 이러한 화합물은 전응축물의 형태로 사용되거나 어떤 경우에 있어서는 단량체의 형태로 사용될 수 있다. 이러한 화합물은 에폭시 실란과 결합모형을 형성하여 마멸방지 코팅을 이룬다.
다음의 화합물은 본 발명의 공정에 사용될 수 있는 습기에 민감한 형태의 물질들을 열거한 것이다.
Si(OET)4, CH3Si(OET)3, (CH3)Si(OET)2, (CH3)3Si(OET), (CH3SCH2CH2)3-SiOC2H5C6H5Si(OET)3, CH2=CHSi(OAc)3, (C6H5CH2SCH2CH2)2Si(OMe2, CH3C6H5SCH2(CH3)CHSi(OC2H5)3, CH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH)3, CH2=CH(C2H5)COOCH2Si(OC2H5)3, (C4H9O)4Ti, Ti(OC3H7)4, Al(OC4H9)3, (C2H5)2Al(OC2H5), (C3H7O)Zr
[공단량체]
본 발명의 공정에 가장 유용하게 사용되는 기타 공중합 가능한 물질은 스타이렌, 메틸스타이렌, 비닐아마이드 및 비닐에테르처럼 양이온 중합반응이 가능한 공단량체이다. 그러나 가장 우수한 화합물은 1,4-부탄디올 글리시딜 에테르, 비스-페놀 A의 디글리시딜 에테르 및
Figure kpo00004
와 같은 에폭시 화합물이다. 상기 화합물은 에폭시로 종결된 실란과 공중합할 수 있다. 일반적으로 에폭시 혹은 실란 기능기와 공중합할 수 있는 물질은 모두 본 발명의 공정에 유용하다.
[첨가제]
염료, 순금속, 금속산화물, 전도성물질, 평가시약, 유출량조절시약, 자외선 흡수제, 자기(磁氣)입자와 같은 기능물질, 및 이 목적에 기여하는 기타 많은 특성물질 등의 다양한 첨가제를 목적하는 바 특성을 얻기 위하여 기본 수지 시스템에 첨가할 수 있다.
단지 소량의 촉매를 사용하거나 혹은 에폭시로 종결된 실란을 완전히 경화시킬 수 없는 약 촉매를 사용하여, 부분적으로 경화된 중간의 코팅을 형성할 수 있다. 반드시 소량만을 사용해야 하는 강촉매로는 벨기에 특허 제839,262호의 설포닉 및 설포닐틱 촉매, 오스트레일리아 특허 제483,792호의 금속에스테르 및 미합중국 특허 제3,955,035호의 과염소산 등이 있다. 약촉매로는 BF3, BF3혼합물, SbCl5등의 물질이 있다.
최종적인 경화를 하기 위하여 선택한 촉매는 부분적으로 경화된 생성물에 적용하는 방법에 따라 마멸방지 코팅을 이루게 하는 바람직하게는 보다 강하거나 활성적인 촉매들 중의 공지된 촉매일 수 있다.
예를 들면, 어떠한 활성촉매도 경화도중 단량체를 완전히 경화시킬만한 양으로 막내에 포함되지 않으나 상기 촉매는 잠재형태로 형성반응 도중에 경화를 완전하게 하기 위하여 활성화될 수도 있다. 활성촉매는 부분적으로 경화된 시스템내에 적당히 잠재화되었을 경우에만 포함될 수 있다. 적당하게 잠재화된다는 것은 촉매가 열, 방사(특히 자외선방사 혹은 빛)처럼 촉매에 효과적으로 적용될 수 있는 몇몇 처리를 받아, 혹은 부분적으로 경화된 코팅 속으로 침투에 들어갈 수 있는 몇몇 기타 활성화방법에 의하여 활성화될 수 있다는 것을 의미한다.
본 발명의 실시에 가장 우세한 이러한 잠재화된 촉매는 고도로 불소화된 알킬 설포닐 및 상기 언급한 벨기에왕국 특허 제839,262호에 기술한 고도로 불소화된 알킬 설폰산 촉매의 염(예 : 암모니움, 유기 4차 암모니움, 복소환식화합물(예 : 토르폴린) 및 중금속)이다.
상기 염등은 대표적으로 미합중국 특허 제3,758,531호, 3,704,311호, 3,758,593호, 3,758,591호 및 3,758,592호에 기술되어 있다.
잠재성 촉매의 또 다른 두드러진 종류는 영국특허 제1,465,559호의 비스(불소화된 알킬 설포닐) 메타이드의 디아조니움염들이다.
이러한 촉매는 시스템에 아주 민감한 잠재성을 제공할 것이다.
보다 우세한 잠재성 촉매는 활성 비스(고도로 불소화된 알킬설포닐) 양성자산 혹은 고도로 불소화된 알킬설폰산 혹은 상기 산의 음이온을 생성하는 물질이다.
가장 우세한 에폭시로 종결된 실란을 다음과 같은 구조식의 물질인데,
Figure kpo00005
여기서 R은 CH2, R'는 1-6 탄소원자의 알킬 n은 0-6 및 m은 3이다.
본 발명을 보다 더 이해시키기 위하여 다음의 실시예를 제공한다.
[실시예 1-52]
하기 실시예에서는, 단량체를 잠재성 촉매와 혼합한후 적당한 활성촉매와 상기 언급한 비율로 혼합하여 65℃때 2분간에 걸쳐 공기 오븐에서 가열하여 경화하였다. 경화도는 4.25cm의 둥근 윗트만 여과지를 코팅위에 놓고, 여과지를 디크로로메탄으로 적시며, 젖은 종이를 투명한 프라스틱 접시로 덮음으로, 경화의 정도가 측정되는데, 코팅의 표면에 육안으로 식별할 수 있는 공격이 일어나는 시간을 측정한다. 공격이 일어나는 시간의 길이는 코팅의 중합도나 경화도를 직접 나타낸다. 본 발명의 실시예에 따라 유용한 경화가 이루어지기 위해서는 용매에 의한 공격은 15초내에 바람직하게는 20초내에 발생해서는 아니되며, 역으로 72/1분내에 바람직하게는 5분내에 발생하여야 한다. 용매에 의한 공격에 너무 빨리 일어나는 것은 여전히 상당량의 경화가 필요하다는 것을 나타내는 것이며, 공격시간이 너무 길다는 것은 본 발명의 목적인 바의 코팅의 더 이상 기계적 작동을 할 수 없는 것을 나타낸다. 실시예와 실험에서 코팅은 폴리에틸렌 테레프탈레이트 막위에 이루어지며 건조한 후의 두께는 0.2ml이었다.
하기 실시예에서의 활성촉매는 다음에서 선택하였다.
Figure kpo00006
액체에 도입된 D와 E를 제외하고는 모든 활성촉매가 에틸초산염에 10중량% 용액으로 도입되었다.
본 실험에 사용된 에폭시로 종결된 실란은
1. γ-글리시독시프로필트리메톡시실란
Figure kpo00007
2. HCl 에탄올 및 물의 존재하여 단량체로부터 증류시켜 휘발시킴으로 형성된 Ⅰ의 전응축물 및
Figure kpo00008
사용된 잠재성 촉매는
Figure kpo00009
각염은 에틸초산염에 10중량%로 도입된다. 결과는 아래와 같다. 모든 실시예에서 10g의 상기 지시한 에폭시로 종결된 실란 및 0.2g의 잠재성 촉매가 사용되었다.
Figure kpo00010
Figure kpo00011
상기 실시예는 좀더 반응에 유용한 정도로 에폭시로 종결된 실란화합물을 적당히 경화하는데 필요한 활성촉매의 상대적 비율을 완전하게 보여준다. 촉매와 단량체의 활성도에 따라서 경화의 정도를 조절하는데 각각의 서로 다른 비율이 필요하기도 한다. 비록 상기 실시예가 이 방면에서는 이미 공지된 바의 에폭시로 종결된 마멸방지 화합물의 동질시스템, 공단량체 및 공중합체 시스템에 미치는 영향을 보여준다. 하더라도 이러한 시스템은 명백하게 똑같이 유용한 것이다. 그러한 시스템은 에폭시로 종결된 실란의 유도물질을 적어도 15중량% 바람직하게는 50중량%를 요구한다.
상기 시스템의 나머지는 이전기술에서 알려진 바대로 양립할 수 있는 중합첨가물(10% 이하) 및 최대한 계점까지 공중합할 수 있는 물질을 포함한다. 물론, 첨가물은 시스템에 여러 영향을 미칠 것이나, 시스템의 85중량% 이상은 공중합 가능하 물질일 수 없다. 에폭시 수지 및 실란은 일반적으로 우수한 공단량체이다.
잠재성 촉매의 양은 코팅이 적어도 10분 정도는 용매의 공격을 저지하기에 충분한 양이 나타나야 한다.
[실시예 53]
다음의 실시예는 뒤이어 형성반응을 하는 부분적으로 경화된 코팅의 유용성을 보여준다.
1.2g의 테트라이소프로필티타네이트, 10.0g의
Figure kpo00012
-그리독시프로필트리메톡시실란 및 1.08g의 에틸아세테이트에 용해된 비스(트리플르오로메틸설포닐)메탄의 암모니움염 0.12g의 혼합물을 10mil 셀룰로오즈 아세테이트 부티레이트 막위에 습식 3mil로 재빨리 코팅하여, 65℃때 2분간 경화하고, 24시간동안 상온으로 보관하였다. 디크로로메탄이 상기 코팅을 90초내에 공격한다는 것이 밝혀졌다.
상기 코팅된 막을 50-165lb/in2의 압력으로 압착하고, 처음에는 137℃로 7분간에 걸쳐 압착하는 동안 47℃로 하락하게끔 가열하여 성형하였다. 코팅을 부드러운 크롬 평면 뒷판으로 압착하였고 셀룰로오즈 아세테이트 부티레이트 기질은 선형 사다리꼴로 배열된 랜즈의 니켈판으로 압착하였다.
그러나 코팅은 10분 이상을 디크로로 메탄의 공격에 견디어냈다. 코팅은 우수한 광학적 성질을 나타낸다.
완전히 경화한 뒤에 성형하면 동일한 화합물과 기질이지만 코팅층에 미세한 균열과 분열이 생기며, 혼합물을 만족스럽지 못하게 한다.
[실시예 54]
0.12g의 비스(트리플르오로메틸설포닐)메탄, 1.08g의 에틸아세테이트, 10.0g의
Figure kpo00013
CH2CH2Si(OCH3)3및 2.0g의 비스(트리플르오로메틸설포닐)메탄의 모르폴린염의 혼합물을 코팅한후 실시예 53에서 처럼 건조하였다. 디클로로메탄 용매공격은 90초내에 발생하였다. 시트를 실시예 53에서 사용한 것과 동일한 압력조건하에 굴곡진 보호렌즈로 모울드에서 주조하였다.
굴곡지게 성형된 마멸방지 보호렌즈는 10분후에도 용매의 공격을 받지 않으며 우수한 광학적 성질을 나타냈다.
압착되기 전에 완전히 경화된 동일한 화합물은 코팅층에 미세한 분열이 일어났다.
[실시예 55]
10g의 셀룰로오즈 아세테이트 부티레이트와 1.08g의 메틸아세테이트에 용해된 비스(트리플르오로메틸설포닐)메탄의 암모니움염의 혼합물을 코팅하고 10ml 셀룰로오즈 아세테이트 부티레이트막위에 0.2ml의 두께로 공기중에서 건조하였다. 10g의
Figure kpo00014
-글리시독시 프로필트리메톡시 실란과 0.4g의 테트라 이소프로필티탄산염의 제2혼합물을 습식 3ml 두께로 재빨리 코팅하고 65℃때 2분간 건조하였다. 코팅은 90초내에 디크로로메탄의 공격을 받는다.
실시예 53과 54에서처럼 뒤이어 주조되었을 때 최종 주조된 코팅은 10분이상을 용매의 공격에 저항했는데, 이것은 촉매가 열 연화성 바인더층으로부터 이동할 수 있었음을 나타낸다.

Claims (1)

  1. (1) 직경 4.25cm의 여과지를 막위에 놓고,
    (2) 상기 여과지를 디크로로 메탄으로 완전히 적신후,
    (3) 투명한 플라스틱 커버로 상기의 젖은 여과지를 덮어서,
    (4) 코우팅에 육안으로 관찰할 수 있는 정도의 공격이 일어나는 시간을 측정하였을 때, 상기 공격이 15초 내지 7분 30초내에 발생하는 정도로 처리하고, 특히
    (가) 잠재성 촉매가 활성화되면 부분적으로 경화된 막은 상기한 조건하에서 10분내에는 디크로로메탄의 공격을 받지 아니할 정도로 충분한 양의 잠재성 촉매를 포함하거나,
    (나) 열가소성 중합체층에 있던 촉매가 부분적으로 처리된 필름층으로 이동할 수 있는 정도의 온도를 가열하면 부분적으로 처리된 필름층이 10분내에 상기한 조건하에서 디크로로메탄의 공격을 받지 아니하도록 충분한 양의 촉매를 포함하는 열가소성 중합체층과 직접 결합함을 특징으로 하는 하기 구조식의 에폭시 종결실란의 유도체를 적어도 15중량% 포함하는 부분적으로 경화된 실란막의 제조방법.
    Figure kpo00015
    Figure kpo00016
    상기 식에서 R은 탄소원자 20 이하의 비가수분해성 2가 탄화수소기, 또는 탄소원자 20 이하의 2가 탄화수소기로서 C가 N과 O그룹으로부터 각각의 원자에 의해 차단되는 기본골격을 가지며, O원자가 에테르 결합형태이고, m은 1,2, 또는 3, n은 0, 또는 1, 그리고 R'은 탄소원자 10 이하의 지방족 탄화수소기, 또는(CH2CH2O)KZ 구조의 기이고, 여기서 K는 최소한 1의 정수이고, Z는 수소 또는 탄소원자 10 이하의 지방족 탄화수소이다.
KR7702252A 1977-09-23 1977-09-23 가공 및 경화(硬化)할 수 있는 에폭시로 종결된 실란막의 제조방법 KR810001878B1 (ko)

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KR7702252A KR810001878B1 (ko) 1977-09-23 1977-09-23 가공 및 경화(硬化)할 수 있는 에폭시로 종결된 실란막의 제조방법

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