KR810001650B1 - α-보호 옥시이미노-β-옥소-γ-할로게노부티르산 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 1976년 특허원 제181호의 분할로서, 하기 일반식(XII)의 화합물인 α-보호 옥시이미노-β-옥소-γ-할로게노부티르산 유도체 또는 그의 염 또는 에스테르의 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서,
X는 할로겐이고,
Y와 Z는 함께 일반식＝NR5(여기서, R5는 보호된 히드록실기임)를 나타낸다.
상기 화합물(XII)는, 이를 하기 일반식(XIII)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르와 반응시킨 다음, 필요시 보호기를 제거시키는 하기 일반식(XIV) 또는 그의 염 또는 에스테르 제조하는데 유용한 중간체이다.
상기 식에서,
R1은 보호되어도 좋은 아미노 또는 히드록실기이고,
R12는 보호되어도 좋은 저급 알콕시기 또는 아미노이고, 기타 기호는 전술한 정의와 같다.
또, 화합물 (XIV)는 하기 일반식(VI) 또는 그의 염 또는 에스테르와의 반응에 의한 하기 일반식(VI)의 세펨 화합물 또는 그의 약리학상 허용되는 염 또는 에스테르 제조시에 유용한 화합물이다.
상기 식에서,
R1및 R5는 전술한 정의와 같고,
R3는 수소 또는 메톡시기이고,
R4는 수소 또는 구핵성 화합물의 잔기이다.
화합물(XII)에 있어서, 기호 Y와 Z는 함께 일반식＝NR5t의 기(여기서 R5는 보호된 히드록실기임)를 나타낸다. 히드록실기의 보호기들로서는, 이들이 본 발명의 반응을 방해하지 않는 한 여하한 종전의 보호기도 사용될 수 있는데, 일반적으로 메틸, 에틸 등의 저급 알킬기, 페닐, 티에닐 등의 아릴기, 아세틸, 벤조일 등의 아실기 등이 사용될 수 있다.
화합물(XII)에 있어서, 기호 X는 염소, 취소, 옥소, 불소 등을 의미한다.
화합물(XII)의 카르복실기는 온화한 조건하에서, 예컨대, 산성 또는 알칼리성 조건 또는 환원반응에 의해 제거될 수 있는 보호기로 보호될 수 있다. 그러므로, 이러한 보호기는 펩티드 합성에 통상 사용되는 카르복실기의 보호기는 펩티드 합성에 통상 사용되는 카르복실기의 보호기로부터 선택될 수 있는데, 그 예로서는 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸 등의 알킬기, β-메틸술포닐에틸, 트리클로로에틸, 디페닐메틸 등의 치환알킬, 페닐, 톨릴 등의 치환알킬기, p-tert-부틸페닐, p-니트로페닐 등의 치환아릴기, 벤질, 펜에틸, 톨루벤질 등의 아랄킬기, p-메톡시벤질, p-니트로벤질 등의 치환 아랄킬기가 있다.
한편, 화합물 (XII)는 보호된 옥시이미노기에 대하여 이론적으로 syn- 및 anti-이성체로서 나타날 수 있으나, 이들 양 이성체의 각각은 유사하게 유용한 중간체로서 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명에 의한 화합물(XII)는 공지된 방법에 따라 대응하는 하기 일반식(A)의 α-보호 옥시이미노-β-옥소락산 유도체를 할로겐화시킴을 특징으로 하여 제조될 수도 있다.
상기 식에서 Y와 Z는 전술한 바와 같다.
[실시예 1]
α-에톡시이미노-β-캐토부티르산에틸에스테르 18.7g을 클로로포름 100ml에 용해하고, 빙냉하에 취소 15.9g을 클로로포름 20ml에 용해한 액을 서서히 적하한다. 빙냉하 30분간 교반한 후, 다시 실온에서 1.5시간 교반한다. 반응 혼합물을 수세하고, 물, 탄산수소나트륨 그리고 물의 순서로 세정한 후, 황산마그네슘으로 탈수하여 용매를 유거한다.
[실시예 2]
α-메톡시이미노-β-캐토부티르산에틸 27.3g을 클로로포름 12ml에 용해하고, 여기에 빙냉하에서 취소 25.3g을 클로로포름 30ml에 용해한 액을 30분간으로 적하한다. 그 후 실온에서 1시간 교반하여 반응시킨다. 반응물을 묽은 탄산수소나트륨 수용액 및 물로 연속해서 세정한 후 유기층을 탈수한다.
용매를 유거하여 조제의 α-메톡시이미노-β-케토-γ-브로모부티르산에틸을 유상물로서 얻었다.
Claims (1)
- 하기 일반식(A)의 화합물을 공지의 방법으로 할로겐화 시킴을 특징으로 하는 하기 구조식(XII)의 α-보호옥시이미노-β-옥소-γ-할로게노부티르산 유도체의 제조방법.
상기 식에서,X는 할로겐이고,Y와 Z는 함께, 일반식＝NR5(여기서 R5는 보호된 히드록실기임)을 나타낸다.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7800501A KR810001650B1 (ko) | 1976-01-23 | 1978-02-28 | α-보호 옥시이미노-β-옥소-γ-할로게노부티르산 유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7600181A KR800000546B1 (ko) | 1976-01-23 | 1976-01-23 | 티아졸릴아세트 아미도 세팔로스포린 화합물의 제조방법 |
| KR7800501A KR810001650B1 (ko) | 1976-01-23 | 1978-02-28 | α-보호 옥시이미노-β-옥소-γ-할로게노부티르산 유도체의 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR810001650B1 true KR810001650B1 (ko) | 1981-10-27 |
Family
ID=26625878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7800501A KR810001650B1 (ko) | 1976-01-23 | 1978-02-28 | α-보호 옥시이미노-β-옥소-γ-할로게노부티르산 유도체의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR810001650B1 (ko) |
-
1978
- 1978-02-28 KR KR7800501A patent/KR810001650B1/ko active
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