KR790001537B1 - 이소퀴놀린 유도체의 제조방법 - Google Patents

이소퀴놀린 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR790001537B1
KR790001537B1 KR7903153A KR790003153A KR790001537B1 KR 790001537 B1 KR790001537 B1 KR 790001537B1 KR 7903153 A KR7903153 A KR 7903153A KR 790003153 A KR790003153 A KR 790003153A KR 790001537 B1 KR790001537 B1 KR 790001537B1
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isoquinoline
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KR7903153A
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쿳터 에버하르트
아우스텔 볼카르트
에버라인 볼프강
하이델 요하임
Original Assignee
한스 마히라이트 에른스트 제에거
독크톨 카르르 토오마에 지엠베하
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
    • C07D217/16—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals substituted by oxygen atoms

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내용 없음.

Description

이소퀴놀린 유도체의 제조방법
본 발명은 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 신규한 이소퀴놀린 유도체와 그의 산부가염류의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
식중, R1은 수소나 할로겐 원소, 메톡시나 메틸메르 캅토기를 나타내고, R2는 수소나 메톡시기를 나타내고, n은 2나 3의 숫자를 나타내며 A는 하기의 일반식(ㄱ)이나 (ㄴ)을 나타낸다.
Figure kpo00002
(ㄱ)이나 (ㄴ)의 식중, R3는 수소나 메틸기를 나타내고, R4는 메틸기에 의하여 임의로 치환된 피리딜기, 염소에 의하여 치환된 페닐기나 비치환 페닐기, 트리플루오르 메틸기, 하나나 두개의 메틸, 에틸 또는 메톡시기를 나타내며 R5나 R6는 서로 동일할 수도 있고 다를 수도 있는데 이들은 수소나 메톡시기를 나타낸다. 신규한 일반식 (Ⅰ)의 화합물은 일반식 (Ⅱ)의 N－알킬－이소퀴놀린－디온과 일반식 (Ⅲ)의 아민과 반응시켜 제조할 수 있다.
반응은 메탄올, 에멜, 테트라하이드로푸란, 메틸포름아미드, 디메틸포름아미드, 디메틸설포옥사이드 또는 벤젠과 같은 용제 존재하에서, 기 Z의 반응성에 따라서－50∼250℃의 온도에서 행하는 것이 좋다. 산－결합체의 예로는 알콜레이트나 금속 수산화물, 금속 산화물 또는 금속 탄산염의 존재하에서 행하는 것이 좋다.
Figure kpo00003
식중, R1및 R2는 A는 상술한 바와 동일한 의미를 가지며 Z는 친핵적으로 용이하게 변화할 수 있는 기, 특히, 염소, 취소 옥소, 또는 알킬설포옥시나 아릴설포닐옥시기, 예를들면 톨루엔설포닐옥시를 나타낸다.
일반식 (Ⅰ)의 화합물화는 염기이며, 산과 함께 부가염을 형성한다. 염형성에 적합한 산류는 염산, 취산 옥산, 붕산, 질산, 황산, 인산과 같은 광산이나 아세트산, 프로피온산, 부틸산, 말톤산, 호박산, 말레산, 푸마르산, 말산, 주식산, 구연산, 벤조산, P－하이드록시벤조산, P－아미노벤조산, 살리실산, 아세틸살리실산, 프탈산, 테레프탈산, 아스콜빈산, 메탄설폰산, 에탄포스톤산과 같은 유기산이다.
일반식 (Ⅰ)의 신규한 화합물은 물론 그의 산부가염류는 치료에 유용한 활성을 나타낸다. 그들은 특히 서맥성(徐脈性)), 반부정맥성(反不整脈性) 및 진정성 이외에도 저혈성을 내포하고 있다.
저혈성 효과를 시험한 화합물은 다음과 같다.
A＝1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[4－(2－메톡시－페닐)－피페라진－1－일]에탄－디하이드로클로라이드
B＝1－[4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[2－(3, 4－디메톡시－페닐)－에틸아민]프로판－하이드로클로라이드
저혈성 효과를 클로라로스－우레탄－넴부탈마취제(54+270+10mg/Hgi.v.)를 복용시킨 체중이 14－23kg인 2－4마리의 암, 수 잡종개에 대해 측정하였다. 시험약품은 수용액 형태로 정맥내에 정맥주사하였다. 동맥혈압을 스타탄－혈압계 p230b로글라스－폴리그라드에 나타난 수치로서 측정하였다.
하기의 표는 측정한 결과를 나타낸 것이다.
Figure kpo00004
화합물의 급독성을 경구 투약한 쥐에 대해 시험하였다.(14일간 관찰) LD50을 각종의 복용량으로 투약한 후 관찰기간 내에 사망한 동물의 백분율로부터 측정하였다.
화 합 물 LD50mg/kg P.O
A 850
B 775
의약용으로, 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 그외의 유효성분과 적당히 혼합하여 정제, 당의정, 산약, 좌약과 같은 생약조성물로 전환시킬 수가 있다. 단일 복용량은 20－300mg인데, 적당량은 25－200mg이다.
본 발명의 방법을 실시예를 통해 더욱 상술하면 다음과 같다.
[실시예 1]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[4－(2－메틸시페닐]－피페라진－1－일]－에탄－디하이드로클로라이드
2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3) 5g과 1－2(－메톡시페닐)－피페라진－디하이드로클로라이드 5.3g 및 포라시움－tert.－부독사이드 6.75g을 글리콜 50ml 내에서 4시간 동안 180℃로 가열한다. 그 다음에, 혼합물을 냉각하여 물로 희석한 후 클로로포름으로 추출하였다.
클로로포름층을 물로 세척하고 건조한 다음 용제를 증발시킨다. 잔사를 클로로포름/메타놀＝95 : 5를 사용하여 실리카겔상의 컬러크로마토그라피에 의해 정제한다. 주분류물을 분리하고 용제를 증발시킨 후 잔사를 이소프로판올에 용해시킨 다음 2염산염을 에텔성 염산으로 침전시킨다. 이소프로판올로 재결정한다. 융점 215－217℃
[실시예 2]
1－[4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 3－디옥소(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[4－(2－메톡시페닐)－피페라진－1－일)－에탄－디하이드로클로라이드
2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 1－(2－메톡시페닐)－피페라진－디하이드로클로라이드로 부터 실시예 1과 유사하게 제조한다. 이소크로판올로 재결정 : 융점 : 211－213℃
[실시예 3]
1－[4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[4－(2－메톡시페닐)－디페라진－1－일]－프로판－디하이드로클로라이드
2－(3－크로로프로필)－4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 1－(2－메톡시페닐)－피페라진－디하이드로클로라이드로부터 실시예 8과 유사하게 제조된다. 에탄올로 재결정 : 융점 : 195－200℃
[실시예 4]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일)－2－(4－페닐－3－메틸－피페라진－1－일)－에탄－디하이드로클로라이드
포타시움－tert－부톡사이드를 사용하지 않고 2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 1－페닐－2－메틸－피페라진으로 부터 실시예 1과 유사하게 제조한다. 이소크로판올로 재결정 : 융점 : 196℃ 분해
[실시예 5]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[4－(4－메톡시－페닐)－피페라진－1－일]－에탄－디하이드로클로라이드
2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 1－(4－메톡시－페닐)－피페라진으로부터 포타시움－tert－부톡사이드를 사용하지 않고 실시예 1과 유사하게 제조한다.
이소크로판올로 재결정 : 228℃ 이상에서 분해
[실시예 6]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[4－(4－클로로페닐)－피페라진－1－일]－에탄－디하이드로클로라이드
2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)과 1－(4－크로로페닐)－피페라진－디하이드로클로라이드로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
이소프로판올로 재결정 : 135℃ 이상에서 분해
[실시예 7]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[4－(3－트리플루오르메틸－페닐)－피페라진－1－일]－에탄－하이드로클로라이드
동물당량의 포라시움－tert－부톡사이드를 사용하여 2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)과 1－(3－트리플루오르메틸－페닐)－피페라진으로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
이소프로판올로 재결정 : 융점 : 230℃
[실시예 8]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[4－(2, 6－디메틸－페닐)－피페라진－1－일]－에탄－하이드로클로라이드
1몰당량의 포타시움－tert－부톡사이드를 사용하여 2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)과 1－(2, 6－디메틸－페닐)－피페라진으로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
이소프로판올/에텔 혼합물로부터 재결정 : 230℃ 이상에서 분해
[실시예 9]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[4－(2－클로로－페닐)－피페라진－1－일]－에탄－하이드로클로라이드
2배의 몰당량의 포타시움－tert－부톡사이드를 사용하여 2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 1－(2－클로로페닐)－피페라진－하이드로클로라이드－수화물로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
이소프로판올/에텔 혼합물로 재결정 : 융점 : 228℃
[실시예 10]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[4－(3－트리플루오로메틸－페닐)－피페라진－1－일]－프라판－하이드로클로라이드
1몰당량의 포타시움－tert－부톡사이드를 사용하여 2－(3－클로로프로필)－4, 4－테트라－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)과 1－(3－트리플루오르메틸－페닐)－피페라진으로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
메탄올/에텔성 염산 혼합물로 정출한다. 융점 : 215－220℃
[실시예 11]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[4－(3, 4－디메톡시－페닐)－피페라진－1－일]－에탄－디하이드로클로라이드
1몰당량의 포타시움－tert－부톡사이드를 사용하여 2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 1－(3, 4－디메톡시－페닐)－피페라진으로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
메탄올/에텔성 염산으로 정출 : 158℃ 이상에서 분해.
[실시예 12]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[4－(2－메틸－페닐)－피페라진－1－일]－에탄－하이드로클로라이드
2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 1－(2－메틸－페닐)－피페라진－디하이드로클로라이드로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
이소프로판올/에텔 혼합물로 재결정 : 247℃ 이상에서 분해.
[실시예 13]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[4－(2－에틸－페닐)－피페라진－1－일]－에탄－디하이드로클로라이드
1당량의 포타시움－tert－부톡사이드를 사용하여 2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 1－(2－에틸－페닐)－피페라진으로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
메탄올/에텔 혼합물로 재결정 : 융점 188－192℃
[실시예 14]
1－[4, 4－디메틸－6, 7－디메톡시－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[4－(2－메톡시페닐)－피페라진－1－일]－프로판－하이드로클로라이드
2－(3－클로로프로필)－4, 4－디메틸－6, 7－디메톡시－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)과 1－(2－메톡시페닐)－피페라진－디하이드로클로라이드로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
메탄올/에텔 혼합물로 재결정 : 융점 : 198－202℃(분해).
[실시예 15]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[4－(2－메톡시－페닐)－피페라진－1－일]－프로판－하이드로클로라이드
2－(3－클로로프로필)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)과 1－(2－메톡시－페닐)－피페라진－디하이드로클로라이드로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
에탄올로 재결정 : 융점 : 235－237℃
[실시예 16]
1－[4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[4－피리딜(2)－피페라진－1－일]－프로판－하이드로클로라이드
1몰당량의 포타시움－tert－부톡사이드를 사용하여 2－(3－클로로프로필)－4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)과 1－[피리딜－(2)－피페라진으로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
에텔성 염산으로 침전 : 융점 : 193－196℃
[실시예 17]
1－[4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 3－디옥소－(2H, 2H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[4－(6－메틸－피리딜－(2)－리페라진－1－일]－프로판－디하이드로클로라이드
1몰당량의 포타시움－tert－부톡사이드를 사용하여 2－(3－클로로프로필)－4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)과 1－[6－메틸－피리딜－(2)]－피페라진으로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
에탄올/에텔 혼합물로 재결정 : 융점 : 172－176℃
[실시예 18]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[4－(6－메틸－피리딜(2)－피페라진－1－일]－프로판－하이드로클로라이드
1몰당량의 포타시움－tert－부톡사이드를 사용하여 2－(3－클로로프로필)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)과 1－[6－메틸－피리딜－(2)]－피페라진으로부터 실시예 8과 유사하게 제조한다.
메탄올과 에텔성 염산 혼합물로 정출 : 88℃ 이상에서 분해.
[실시예 19]
1－[4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[2－(3, 4－디메톡시－페닐)－에틸아미노]－에탄－하이드로클로라이드
2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3) 8.5g과 3, 4－디메톡시페닐－에틸아민 13.6g을 유욕에서 180℃로 4시간 동안 가온한 다음 물을 가한다.
혼합물을 클로로포름으로 추출하고 클로로포름층을 물로 세척하고 물을 건조한 후 용제를 증발시킨다. 그 다음에 혼합물을 컬럼 크로마토그라피(실리카 겔컬럼, 클로로포름/메탄올＝95/5)에 의해 정제하고 주분류물을 분리시킨 다음 에텔성 염산으로 정출하면, 염산염이 석출한다.
에탄올로 재결정 : 융점 : 263－265℃
[실시예 20]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[2－(3, 4－디메톡시－페닐)－에틸아미노]－에탄－하이드로클로라이드
출발물질 2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 3, 4－디메톡시－페닐－에틸아민을 사용하여 실시예 19와 유사하게 제조한다.
에탄올로 재결정 : 융점 : 148－151℃
[실시예 21]
1－[4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－2－[메틸－2－(3, 4－디메톡시－페닐)－에틸)－아미노]－에탄－하이드로클로라이드
출발물질로서 N－에틸－2－(3, 4－디메톡시－페닐)－에틸아민과 2－(2－클로로에틸)－4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)을 사용하여 실시예 19와 유사하게 제조한다.
융점 : 138－140℃
[실시예 22]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[N－메틸－N(2－(3, 4－디메톡시－페닐)－에틸)－아미노]－프로판
출발물질로서 2－(3－클로로프로필)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 N－메틸－2－(3, 4－디메톡시페닐)－에틸아민을 사용하여 실시예 19와 유사하게 제조한다.
유리염기로서의 분류물 : 점착성 유
[실시예 23]
1－[4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[메틸－(2－(3, 4－디메톡시－페닐)－에틸)－아미노]－프로판
출발물질로서 2－(3－클로로프로필)－4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 N－메틸－2－(3, 4－디메톡시페닐)－에틸아민을 사용하여 실시예 22와 유사하게 제조한다.
유리염기로서의 분류물 : 점착성 유
[실시예 24]
1－[4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[2－(3, 4, 5－트리메톡시－페닐)－에틸아미노]－프로판－하이드로클로라이드
출발물질로서 2－(3, 4, 5－트리메톡시－페닐)－에틸아민과 2－(3－클로로프로필)－4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)을 사용하여 실시예 19와 유사하게 제조한다.
이소프로판올로 재결정 : 융점 : 157－159℃
[실시예 25]
1－[4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[2－(4－메톡시－페닐)－에틸아미노]－프로판－하이드로클로라이드
2－(3－클로로프로필)－4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)과 2－(4－메톡시페닐)－에틸아민으로부터 실시예 19와 유사하게 제조한다.
이소프로판올로 재결정 : 융점 : 175－176℃
[실시예 26]
1－[4, 4－디메틸－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[2－(3, 4－디메톡시페닐)－에틸아미노]－프로판－하이드로클로라이드
2－(3－클로로프로필)－4, 4－디메틸－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온(1, 3)과 2－(3, 4－메톡시－페닐)－에틸아민으로부터 실시예 27과 유사하게 제조한다.
이소프로판올로 재결정 : 융점 : 162－165℃
[실시예 27]
1－[4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 3－디옥소－(2H, 4H)－이소퀴놀린－2－일]－3－[2－(3, 4－디메톡시페닐)－에틸아미노]－프로판－하이드로클로라이드
2－(3－클로로프로필)－4, 4－디메틸－7－메톡시－1, 2, 3, 4－테트라하이드로－이소퀴놀린－디온－(1, 3)과 2－(3, 4－디메톡시페닐)－에틸아민으로부터 실시예 19와 유사하게 제조한다.
융점 : 191－193℃

Claims (1)

  1. 일반식 (Ⅱ)의 N－알킬－이소퀴놀린－디온을 일반식 (Ⅲ)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 이소퀴놀린 유도체 및 그 산부가염의 제조방법.
    Figure kpo00005
    식중,
    R1은 수소나 할로겐 원소, 메톡시나 메틸메르캅토기를 나타내고,
    R2는 수소나 메톡시기를 나타내고,
    n은 2 또는 3의 숫자를 나타내고,
    A는 하기의 일반식 (ㄱ)이나 (ㄴ)을 나타낸다.
    Figure kpo00006
    (ㄱ) 또는 (ㄴ)의 식중,
    R3는 수소나 메틸기를 나타내고
    R4는 메틸기에 의하여 임의로 치환된 피리딜기, 염소에 의하여 치환된 페닐기나 치환되지 않은 페닐기, 트리플루오르메틸기, 하나나 두개의 메틸, 에틸 또는 메톡시기를 나타내며,
    R5와 R6는 서로 동일할 수도 있고 다를 수도 있는데 이들은 수소나 메톡시기를 나타낸다.
    Z는 친핵적으로 용이하게 변화할 수 있는 원자단, 특히 염소, 취소, 옥소, 또는 알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시 원자단을 나타낸다.
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