KR20240069612A - 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 - Google Patents
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20240069612A KR20240069612A KR1020230144334A KR20230144334A KR20240069612A KR 20240069612 A KR20240069612 A KR 20240069612A KR 1020230144334 A KR1020230144334 A KR 1020230144334A KR 20230144334 A KR20230144334 A KR 20230144334A KR 20240069612 A KR20240069612 A KR 20240069612A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- deuterium
- sec
- represented
- Prior art date
Links
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 81
- -1 sec -hexyl group Chemical group 0.000 claims description 201
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 148
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 88
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 87
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 74
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 53
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 35
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 33
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 32
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 10
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-N potassium;ethoxymethanedithioic acid Chemical compound [K+].CCOC(S)=S JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 117
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 65
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 56
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 45
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 40
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 39
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 33
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 description 31
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 29
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 27
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 22
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 15
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 15
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 15
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 15
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 15
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 15
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 description 14
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 11
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 10
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 9
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 8
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 8
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 8
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 6
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006756 (C5-C30) carbocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 3
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 3
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006820 (C1-C60) alkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical group C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXBCRXSVRPYEAS-UHFFFAOYSA-N 1H-1-benzoborole Chemical group C1=CC=C2BC=CC2=C1 FXBCRXSVRPYEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLGOBHQFHBUVBE-UHFFFAOYSA-N 1H-1-benzogermole Chemical group C1=CC=C2[GeH2]C=CC2=C1 RLGOBHQFHBUVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 1h-1-benzosilole Chemical group C1=CC=C2[SiH2]C=CC2=C1 AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHGHGZPESHUYCR-UHFFFAOYSA-N 1h-phosphindole Chemical group C1=CC=C2PC=CC2=C1 KHGHGZPESHUYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 7H-indeno[2,1-a]anthracene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5CC4=CC=C3C2=C1 KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005334 azaindolyl group Chemical group N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- NGDPCAMPVQYGCW-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene 5-oxide Chemical group C1=CC=C2S(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 NGDPCAMPVQYGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006757 (C2-C30) heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical group C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical group C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLCZNWVZCXPOSL-KJIKOLQBSA-N 2-N-[2,6-bis(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)phenyl]benzene-1,2-diamine Chemical compound C1(=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])[2H])[2H])[2H])C1=C(C(=CC=C1)C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])[2H])[2H])[2H])NC=1C(=CC=CC=1)N WLCZNWVZCXPOSL-KJIKOLQBSA-N 0.000 description 1
- MDKVPSJRUXOFFV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(OC)C=C3NC2=C1 MDKVPSJRUXOFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQDGQEKUTLYWJU-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydroquinoline Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=N1 YQDGQEKUTLYWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000156724 Antirhea Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVIUATQSMDHXMU-UHFFFAOYSA-N C1=NC=CC=2CCCCC12.C1=NC=CC=2CCCCC12 Chemical group C1=NC=CC=2CCCCC12.C1=NC=CC=2CCCCC12 RVIUATQSMDHXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009007 Diagnostic Kit Methods 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N bicyclo[1.1.1]pentane Chemical group C1C2CC1C2 MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.1.1]hexane Chemical group C1C2CC1CC2 JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane Chemical group C1CC2CCC1CC2 GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 1
- XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N borole Chemical group B1C=CC=C1 XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical group C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfone Chemical group C1=CC=C2S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005593 norbornanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000005563 perylenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical group 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005579 tetracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
- H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된 유기금속 화합물, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 및 1-2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 및 1-2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Description
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된, 유기금속 화합물이 제공된다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 및 1-2 중,
M은 Pt 또는 Pd이고,
X1, X2 및 X3 각각은 탄소이고,
X4는 질소이고,
X11은 N, C(R11) 또는 C(R0)이고, X12는 N, C(R12) 또는 C(R0)이고, X13은 N, C(R13) 또는 C(R0)이고, X14는 N, C(R14) 또는 C(R0)이고,
X21은 N, C(R21) 또는 C(R0)이고, X22는 N, C(R22) 또는 C(R0)이고, X23은 N, C(R23) 또는 C(R0)이고,
X31은 N, C(R31) 또는 C(R0)이고, X32는 N, C(R32) 또는 C(R0)이고, X33은 N, C(R33) 또는 C(R0)이고, X34는 N, C(R34) 또는 C(R0)이고, X35는 N, C(R35) 또는 C(R0)이고, X36은 N, C(R36) 또는 C(R0)이고,
X41은 N, C(R41) 또는 C(R0)이고, X42는 N, C(R42) 또는 C(R0)이고, X43은 N, C(R43) 또는 C(R0)이고, X44는 N, C(R44) 또는 C(R0)이고,
T8은 O, S, N(R81), C(R81)(R82) 또는 Si(R81)(R82)이고,
R0는 하기 화학식 2로 표시된 그룹이고,
R11 내지 R14, R21 내지 R23, R31 내지 R36, R41 내지 R44, R51 내지 R55, R61 내지 R65, R71 내지 R73, R81 및 R82는 서로 독립적으로,
하기 화학식 2로 표시된 그룹;
수소 또는 중수소; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기;
이고,
하기 <조건 A> 또는 <조건 B>를 만족하고,
<조건 A>
화학식 1-1 및 1-2의 X21 내지 X23 각각은 N이 아니고, A-i), A-ii) 또는 A-iii)를 만족함:
A-i) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)임
A-ii) R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
A-iii) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)이고, R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
<조건 B>
화학식 1-1 및 1-2의 X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N이고, B-i), B-ii) 또는 B-iii)를 만족함:
B-i) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X21 내지 X23 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)임
B-ii) R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
B-iii) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X21 내지 X23 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)이고, R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물 각각이, 상기 화학식 2로 표시된 그룹을 2 이상 포함할 경우, 상기 2 이상의 화학식 2로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
Z1은,
수소 또는 중수소; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기;
이고,
Z2는 수소 또는 중수소이고,
Z3는 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기이고,
상기 Z1 내지 Z3 중 2 이상은 서로 연결되어 고리를 형성하지 않고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 열안정성 및 전기적 특성을 갖고, 우수한 CIEy값을 갖는 고색순도의 청색광을 방출할 수 있는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 향상된 구동 전압, 향상된 외부 양자 효율, 향상된 발광 효율 및/또는 향상된 수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시될 수 있다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 및 1 -2 중, M은 Pt 또는 Pd일 수 있다.
예를 들어, 상기 M은 Pt일 수 있다.
상기 화학식 1-1 및 1 -2 중 X1, X2 및 X3 각각은 탄소이고, X4는 질소일 수 있다.
예를 들어, X1과 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합은 배위 결합이고, X2와 M 사이의 결합 및 X3와 M 사이의 결합은 공유 결합일 수 있다. 즉, 상기 유기금속 화합물은 중성(neutral)일 수 있다.
X1이 카빈임이 표시된 상기 화학식 1-1 및 1-2 각각은, X1에 이웃한 N과 X4의 전하가 표시된 하기 화학식 1-1' 및 1-2'으로 표시될 수 있고(즉, 화학식 1-1과 화학식 1-1'은 서로 동일하고, 화학식 1-2와 화학식 1-2'은 서로 동일함), 화학식 1-1 및 1-2에 대한 설명은 화학식 1-1' 및 화학식 1-2' 각각에 적용될 수 있음은, 용이하게 이해될 수 있는 것이다:
<화학식 1-1'>
<화학식 1-2'>
상기 화학식 1-1 및 1 -2 중,
X11은 N, C(R11) 또는 C(R0)이고, X12는 N, C(R12) 또는 C(R0)이고, X13은 N, C(R13) 또는 C(R0)이고, X14는 N, C(R14) 또는 C(R0)이고,
X21은 N, C(R21) 또는 C(R0)이고, X22는 N, C(R22) 또는 C(R0)이고, X23은 N, C(R23) 또는 C(R0)이고,
X31은 N, C(R31) 또는 C(R0)이고, X32는 N, C(R32) 또는 C(R0)이고, X33은 N, C(R33) 또는 C(R0)이고, X34는 N, C(R34) 또는 C(R0)이고, X35는 N, C(R35) 또는 C(R0)이고, X36은 N, C(R36) 또는 C(R0)이고,
X41은 N, C(R41) 또는 C(R0)이고, X42는 N, C(R42) 또는 C(R0)이고, X43은 N, C(R43) 또는 C(R0)이고, X44는 N, C(R44) 또는 C(R0)이고,
T8은 O, S, N(R81), C(R81)(R82) 또는 Si(R81)(R82)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X11 내지 X14, X21 내지 X23, X31 내지 X36 및 X41 내지 X44 모두 N이 아닐 수 있다.
다른 구현예에 따르면, X11 내지 X14 중 적어도 하나, X21 내지 X23 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 N일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 중 T8이 O 또는 S일 수 있다.
상기 화학식 1-1 및 1-2 중 R0는 하기 화학식 2로 표시된 그룹이다:
<화학식 2>
상기 화학식 2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 1-1 및 1-2 중 R11 내지 R14, R21 내지 R23, R31 내지 R36, R41 내지 R44, R51 내지 R55, R61 내지 R65, R71 내지 R73, R81 및 R82는 서로 독립적으로,
하기 화학식 2로 표시된 그룹;
수소 또는 중수소; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 카바졸일기(예를 들면, N-카바졸일기(N-carbazolyl)), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기(예를 들면, N-카바졸일기);
일 수 있다.
본 명세서 중 "중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기"란, 예를 들어,
적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C20알킬기,
적어도 하나의 페닐기로 치환된 C1-C20알킬기,
적어도 하나의 중수소 및 적어도 하나의 페닐기로 치환된 C1-C20알킬기,
적어도 하나의 중수소 및 적어도 하나의 중수소화 페닐기(예를 들면, 5개의 중수소로 치환된 페닐기 등)로 치환된 C1-C20알킬기,
적어도 하나의 페닐기로 치환된 C1-C20알킬기로서, 상기 페닐기는 적어도 하나의 중수소, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 또는 비치환된, C1-C20알킬기,
적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기,
적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기,
적어도 하나의 중수소 및 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기,
적어도 하나의 중수소, 적어도 하나의 중수소화 C1-C20알킬기(예를 들면, -CD3, CD2H, -CDH2, -CD2CD3, -CH2CD3 등)로 치환된 페닐기,
적어도 하나의 C1-C20알킬기 및 적어도 하나의 중수소화 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기,
적어도 하나의 중수소로 치환된 카바졸일기,
등을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R23, R31 내지 R36 및 R41 내지 R44는 서로 독립적으로,
수소 또는 중수소; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기;
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 R51 내지 R55, R61 내지 R65, R71 내지 R73, R81 및 R82는 서로 독립적으로,
상기 화학식 2로 표시된 그룹,
수소 또는 중수소; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R23, R31 내지 R36 및 R41 내지 R44는 서로 독립적으로,
수소 또는 중수소;
중수소, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기 또는 카바졸일기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R51 내지 R55, R61 내지 R65, R71 내지 R73, R81 및 R82는 서로 독립적으로,
상기 화학식 2로 표시된 그룹;
수소 또는 중수소;
중수소, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기 또는 카바졸일기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R23, R31 내지 R36 및 R41 내지 R44는 서로 독립적으로,
수소 또는 중수소;
중수소, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기 또는 카바졸일기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R51 내지 R55, R61 내지 R65, R71 내지 R73, R81 및 R82는 서로 독립적으로,
상기 화학식 2로 표시된 그룹;
수소 또는 중수소;
중수소, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기 또는 카바졸일기;
일 수 있다.
상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 A> 또는 <조건 B>를 만족한다:
<조건 A>
화학식 1-1 및 1-2의 X21 내지 X23 각각은 N이 아니고, A-i), A-ii) 또는 A-iii)를 만족함:
A-i) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)임
A-ii) R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
A-iii) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)이고, R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
<조건 B>
화학식 1-1 및 1-2의 X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N이고, B-i), B-ii) 또는 B-iii)를 만족함:
B-i) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X21 내지 X23 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)임
B-ii) R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
B-iii) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X21 내지 X23 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)이고, R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
즉, 상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물 각각은, 상기 화학식 2로 표시된 그룹을 적어도 하나 포함한다.
상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물 각각이, 상기 화학식 2로 표시된 그룹을 2 이상 포함할 경우, 상기 2 이상의 화학식 2로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물은, 하기 <조건 1> 내지 <조건 8> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 1>
화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나가 C(R0)이거나, 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나가 C(R0)임
<조건 2>
화학식 1-1 및 1-2의 X31 및 X32 중 적어도 하나가 C(R0)임
<조건 3>
화학식 1-1 및 1-2의 X33 내지 X36 중 적어도 하나가 C(R0)임
<조건 4>
화학식 1-1 및 1-2의 X41 내지 X44 중 적어도 하나가 C(R0)임
<조건 5>
화학식 1-1 및 1-2의 R51 내지 R55 중 적어도 하나가, 상기 화학식 2로 표시된 그룹임
<조건 6>
화학식 1-1 및 1-2의 R61 내지 R65 중 적어도 하나가, 상기 화학식 2로 표시된 그룹임
<조건 7>
화학식 1-1 및 1-2의 R71 내지 R73 중 적어도 하나가, 상기 화학식 2로 표시된 그룹임
<조건 8>
화학식 1-1 및 1-2의 X21 내지 X23 중 적어도 하나가 N이고, 나머지 X21 내지 X23 중 적어도 하나가 C(R0)임
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 상기 <조건 1> 내지 <조건 4> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 상기 <조건 5> 내지 <조건 7> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은,
상기 <조건 4>를 만족하거나,
상기 <조건 5> 및 <조건 6>을 만족하거나,
상기 <조건 6>을 만족하거나,
상기 <조건 4> 및 <조건 6>을 만족하거나,
상기 <조건 3>을 만족하거나, 또는
상기 <조건 2>를 만족할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 유기금속 화합물은, 하기 <조건 1-1>, <조건 1-2>, <조건 2-1>, <조건 3-1>, <조건 3-2>, <조건 4-1>, <조건 5-1> 및 <조건 5-2> 중 하나, <조건 6-1> 및 <조건 6-2> 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 만족할 수 있다:
<조건 1-1>
화학식 1-1 중 X12가 C(R0)임
<조건 1-2>
화학식 1-1 중 X13이 C(R0)임
<조건 2-1>
X32가 C(R0)임
<조건 3-1>
X34가 C(R0)임
<조건 3-2>
X35가 C(R0)임
<조건 4-1>
X42가 C(R0)임
<조건 5-1>
R52가 화학식 2로 표시된 그룹임
<조건 5-2>
R52 및 R54 각각이 화학식 2로 표시된 그룹이고, R52 및 R54는 서로 동일하거나 상이함
<조건 6-1>
R62가 화학식 2로 표시된 그룹임
<조건 6-2>
R62 및 R64 각각이 화학식 2로 표시된 그룹이고, R62 및 R64는 서로 동일하거나 상이함
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은,
상기 <조건 4-1>을 만족하거나,
상기 <조건 5-1> 및 <조건 6-1>을 만족하거나,
상기 <조건 6-1>를 만족하거나,
상기 <조건 6-2>를 만족하거나,
상기 <조건 6-2> 및 <조건 4-1>을 만족하거나, 또는
상기 <조건 4-1>, <조건 5-1> 및 <조건 6-1>을 만족할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 중 X42는 C(R42) 또는 C(R0)이고, 상기 R42는 수소가 아닐 수 있다.
상기 화학식 2 중,
Z1은,
수소 또는 중수소; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기;
이고,
Z2는 수소 또는 중수소이고,
Z3는 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기이고,
상기 Z1 내지 Z3 중 2 이상은 서로 연결되어 고리를 형성하지 않고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 Z1는 수소 또는 중수소일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 Z1은 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 페닐기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시된 그룹은, 하기 화학식 2(1)로 표시된 그룹 또는 하기 화학식 2(2)로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 2(1) 및 2(2) 중,
Z1 및 Z2 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 Z1 및 Z2에 대한 설명과 동일하고,
Z11 내지 Z13 및 Z31 내지 Z33은 서로 독립적으로,
수소 또는 중수소;
적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C15알킬기; 또는
중수소, C1-C10알킬기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐기;
이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2(1) 및 2(2) 중 Z11 내지 Z13 및 Z31 내지 Z33은 서로 독립적으로,
수소 또는 중수소;
적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2(1) 및 2(2)의 Z31 내지 Z33 중 적어도 하나는 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2(2)의 Z11 내지 Z13 중 적어도 하나는 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시된 그룹은 하기 화학식 2-1 내지 2-24 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 2-1 내지 2-24 중,
Z1은 수소, 중수소, 메틸기, -CD3, -CHD2 또는 -CH2D이고,
Z2는 수소 또는 중수소이고,
Ph는 페닐기이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 각각에 포함된 상기 화학식 2로 표시된 그룹의 개수는 1일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 각각에 포함된 상기 화학식 2로 표시된 그룹의 개수가 2 이상(예를 들면, 2, 3 또는 4)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시된 그룹에 포함된 탄소의 개수는 4 이상(예를 들면, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10)일 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물에 포함된 중수소의 개수는 2 이상, 4 이상, 6, 이상, 8 이상, 10 이상 또는 12이상 (예를 들면, 2 내지 14, 5 내지 12 또는 7 내지 12)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시된 그룹은, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2로 표시된 그룹에 포함된 중수소의 개수는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 각각의 R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합은, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 하기 화합물 1 내지 1080 중 하나일 수 있다:
본 명세서 중 Me는 메틸기를 의미하고, Ph는 페닐기를 의미한다.
본 명세서 중 상기 화학식 1-1 및 1-2은 하기 화학식 1-1' 및 1-2' 각각과 동일한 의미를 가지므로, 예를 들어, 화합물 19"과 화합물 19는 서로 동일하다. 화합물 1 내지 18 및 20 내지 1080도 이와 동일한 방식으로 이해될 수 있다:
상기 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼 중 최대 발광 세기를 갖는 피크의 피크 파장(발광 피크 파장, 최대 발광 피크 파장 또는 최대 발광 파장)은 440 nm 내지 470 nm, 445 nm 내지 470 nm, 450 nm 내지 470 nm, 455 nm 내지 470 nm, 460 nm 내지 470 nm, 440 nm 내지 465 nm, 445 nm 내지 465 nm, 450 nm 내지 465 nm, 455 nm 내지 465 nm, 또는 460 nm 내지 465 nm일 수 있다.
상기 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼은 2번째로 큰 발광 세기를 갖는 피크를 더 가질 수 있다. 상기 2번째로 큰 발광 세기를 갖는 피크의 피크 파장은, 470 nm 내지 510 nm, 475 nm 내지 510 nm, 480 nm 내지 510 nm, 485 nm 내지 510 nm, 490 nm 내지 510 nm, 470 nm 내지 505 nm, 475 nm 내지 505 nm, 480 nm 내지 505 nm, 485 nm 내지 505 nm, 490 nm 내지 505 nm, 470 nm 내지 500 nm, 475 nm 내지 500 nm, 480 nm 내지 500 nm, 485 nm 내지 500 nm, 또는 490 nm 내지 500 nm일 수 있다.
상기 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼 중 반치폭(FWHM)은, 5 nm 내지 50 nm, 5 nm 내지 40 nm, 5 nm 내지 30 nm, 5 nm 내지 20 nm, 10 nm 내지 50 nm, 10 nm 내지 40 nm, 10 nm 내지 30 nm, 10 nm 내지 20 nm, 15 nm 내지 50 nm, 15 nm 내지 40 nm, 15 nm 내지 30 nm, 또는 15 nm 내지 20 nm일 수 있다.
상기 유기금속 화합물의 삼중항 에너지(T1)은, 2.00 eV 내지 3.20 eV, 2.00 eV 내지 3.00 eV, 2.00 eV 내지 2.80 eV, 2.50 eV 내지 3.20 eV, 2.50 eV 내지 3.00 eV, 또는 2.50 eV 내지 2.80 eV일 수 있다.
상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물은 본 명세서에 기재된 바와 같은 <조건 A> 및 <조건 B> 하나를 만족한다. 즉, 상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물 각각은 본 명세서 중 화학식 2로 표시된 그룹을 적어도 하나 포함한다.
또한, 상기 화학식 2 중, Z2는 수소 또는 중수소이다. 즉, 상기 화학식 2 중 Z2는 탄소를 포함하지 않는다. 나아가, 상기 화학식 2 중 Z1 내지 Z3 중 2 이상은 서로 연결되어 고리를 형성하지 않는다. 예를 들어, Z1과 Z3는 서로 연결되어 고리를 형성하지 않고, Z2와 Z3는 서로 연결되어 고리를 형성하지 않고, Z1과 Z2는 서로 연결되어 고리를 형성하지 않고, Z1, Z2 및 Z3는 서로 연결되어 고리를 형성하지 않는다. 즉, 상기 화학식 2는 시클릭 그룹이 아니다.
이로써, 상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물 중 화학식 2로 표시된 그룹과 상기 화학식 2로 표시된 그룹이 결합된 탄소 간의 탄소-탄소 결합 에너지, 즉, 결합-해리 에너지(bond-dissociation energy, BDE)가 증가되고, 분자내 결합이 강화되며, 배향 특성이 향상될 수 있다. 또한, 상기 화학식 2의 도입은 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물의 컨쥬게이션 길이(conjugation length)를 변화시키지 않으므로, 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼 특성에는 실질적으로 영향을 미치지 않는다. 이로써, 상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물은 고색순도의 청색광을 방출하면서, 동시에, 우수한 전기적 안정성 및 열적 안정성을 가질 수 있으므로, 상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 발광 효율 및 수명 특성을 가지면서, 동시에 고색순도의 청색광을 방출할 수 있다.
화합물 Y, Z, 3 및 4의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, T1 에너지 레벨, 발광 피크 파장(최대 발광 피크 파장, PLmax), S0 BDE 및 T1 BDE를 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 1과 같다. S0 BDE 및 T1 BDE는 화합물 Z, 3 및 4 중 "타원형"으로 표시된 탄소-탄소 결합에 대한 BDE를 평가한 것이다.
| 화합물 No. | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
T1 (eV) |
PLmax (nm) |
S0 BDE (kcal/mol) |
T1 BDE (kcal/mol) |
| Y | -4.68 | -1.29 | 2.62 | 467 | - | - |
| Z | -4.63 | -1.23 | 2.63 | 465 | 68.7 | 10.2 |
| 3 | -4.64 | -1.25 | 2.63 | 464 | 79.6 | 21.1 |
| 4 | -4.64 | -1.25 | 2.63 | 465 | 78.0 | 19.6 |
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기 금속 화합물 각각은 우수한 BDE를 가짐을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시되는 유기금속 화합물 각각의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시되는 유기금속 화합물 각각은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층 재료로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층을 구비함으로써, 우수한 구동 전압, 우수한 외부 양자 효율, 상대적으로 좁은 EL 스펙트럼 발광 피크의 반치폭(FWHM) 및/또는 우수한 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다. 상기 호스트의 함량은 상기 유기금속 화합물의 함량보다 클 수 있다. 상기 발광층은 적색광, 녹색광 또는 청색광을 방출할 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물은, 청색광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 발광층으로부터 방출된 광의 CIEy 값은 0.040 내지 0.170, 0.050 내지 0.170, 0.060 내지 0.170, 0.040 내지 0.165, 0.050 내지 0.165, 또는 0.060 내지 0.165일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된 유기금속 화합물을 에미터로서 포함한 발광층으로부터 방출된 광의 CIEy 값은 0.130 내지 0.170, 0.135 내지 0.170, 0.140 내지 0.170, 0.145 내지 0.170, 0.150 내지 0.170, 0.130 내지 0.165, 0.135 내지 0.165, 0.140 내지 0.165, 0.145 내지 0.165, 또는 0.150 내지 0.165일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된 유기금속 화합물을 센서타이서로서 포함한 발광층으로부터 방출된 광의 CIEy 값은 0.070 내지 0.140, 0.080 내지 0.140, 0.090 내지 0.140, 0.070 내지 0.135, 0.080 내지 0.135, 0.090 내지 0.135, 0.070 내지 0.130, 0.080 내지 0.130, 0.090 내지 0.130, 0.070 내지 0.125, 0.080 내지 0.125, 0.090 내지 0.125, 0.070 내지 0.120, 0.080 내지 0.120, 0.090 내지 0.120, 0.070 내지 0.115, 0.080 내지 0.115, 또는 0.090 내지 0.115일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되어 발광 피크 파장은, 440 nm 내지 470 nm, 445 nm 내지 470 nm, 450 nm 내지 470 nm, 455 nm 내지 470 nm, 460 nm 내지 470 nm, 440 nm 내지 465 nm, 445 nm 내지 465 nm, 450 nm 내지 465 nm, 455 nm 내지 465 nm, 또는 460 nm 내지 465 nm일 수 있다.
상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다. 상기 호스트에 대한 설명은 본 명세서에 재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 발광층의 구성은 하기 제1구현예 또는 제2구현예일 수 있다:
<제1구현예>
상기 발광층은 상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물 중 적어도 1종 이상을 포함하고, 상기 유기금속 화합물은 에미터, 예를 들면, 인광 에미터의 역할을 할 수 있다. 즉, 상기 유기금속 화합물은 에미터일 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층의 전체 발광 성분 중 상기 유기금속 화합물로부터 방출된 발광 성분은 80% 이상, 85% 이상, 90% 이상 또는 95% 이상일 수 있다. 상기 유기금속 화합물로부터 방출된 광은 청색광일 수 있다.
<제2구현예>
상기 발광층은 상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시된 유기금속 화합물 외에, 상기 유기금속 화합물과 상이한, 인광 도펀트, 형광 도펀트 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다. 여기서, 상기 유기금속 화합물은 인광 에미터가 아닌 센서타이저 또는 보조 도펀트의 역할을 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 센서타이저일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 발광층은 형광 화합물을 더 포함하고, 상기 형광 화합물은 상기 유기금속 화합물과 상이하고, 상기 발광층의 전체 발광 성분 중 상기 형광 화합물로부터 방출된 발광 성분이 성분은 80% 이상, 85% 이상, 90% 이상 또는 95% 이상일 수 있다. 상기 형광 화합물은 에미터일 수 있다. 상기 형광 화합물로부터 방출된 광은 청색광일 수 있다.
상기 제2구현예 중 형광 화합물의 함량은 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된 유기금속 화합물 100중량부당 1중량부 내지 100중량부, 5중량부 내지 50중량부, 또는 10중량부 내지 20중량부일 수 있다.
상기 제2구현예 중 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된 유기금속 화합물과 상기 형광 화합물의 총량은 상기 발광층 100중량부 당 1중량부 내지 30중량부, 3중량부 내지 20중량부 또는 5중량부 내지 15중량부일 수 있다.
상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 화합물은 전이 금속을 비포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 화합물은 시아노기(-CN) 및 플루오로기(-F)를 비포함한 형광 방출 물질일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 형광 화합물이 즉발성(prompt) 형 화합물, 열활성화 지연 형광(thermally activated delayed fluorescence) 화합물, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 도펀트는 축합환-함유 화합물, 아미노기-함유 화합물, 스티릴기-함유 화합물 또는 보론-함유 화합물일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 화합물은, 아미노기를 포함하거나, 또는 적어도 하나의 N 및 적어도 하나의 B를 포함한 6원환을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 화합물은, 아미노기-함유 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 화합물은, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹(테트라센 그룹), 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 하기 화학식 501-1 내지 501-21 중 하나로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
다른 구현예에 따르면, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 화합물은, 하기 화학식 501A 또는 501B로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
상기 화학식 501A 및 501B 중,
Ar501은 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 비스안트라센 그룹 또는 상기 화학식 501-1 내지 501-21 중 하나로 표시된 그룹이고,
R511은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 또는 -Si(Q501)(Q502)(Q503)이고,
xd5는 0 내지 10의 정수이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로,
단일 결합; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬렌기, C1-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
이고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3이고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 또는 디벤조실롤일기이고,
Z11은 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
xd4는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 형광 화합물은 상기 화학식 501A 또는 501B로 표시된 화합물을 포함하고, 상기 화학식 501A 중 xd4는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, 상기 화학식 501B 중 xd4는 2, 3 또는 4일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 화합물은,
하기 화학식 503-1 또는 503-2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 503-1>
<화학식 503-2>
상기 화학식 503-1 및 503-2 중
Y51 내지 Y54는 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, N[(L506)xd6-R506], C[(L506)xd6-R506][(L507)xd7-R507] 또는 Si[(L506)xd6-R506][(L507)xd7-R507]이고,
m53은 0 또는 1이고,
L501 내지 L507에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 L501에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd7에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 xd1에 대한 설명을 참조하고,
R501 내지 R507은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;이고,
xd21 및 xd23은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
xd22 및 xd24는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
xd25는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R501 내지 R507 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 형광 도펀트는, 예를 들어, 하기 화합물 FD(1) 내지 FD(16), FD1 내지 FD14 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1-1 또는 1-2의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1-1 또는 1-2의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층, 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT20 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP 등을 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
또는, 상기 정공 저지층은 상기 호스트, 후술하는 전자 수송층 재료, 전자 주입층 재료, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, Balq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 전자 장치에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는, 예를 들어, 디스플레이, 조명, 센서 등을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하고, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60알킬티오기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C10알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하고, 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)(노르보나닐기(norbornanyl)), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하고, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA104(여기서, A104는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "불화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "불화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기이거나, 또는 fully 불화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 partially 불화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C1알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함할 수 있다. 상기 "중수소화 C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, fully 중수소화 C1-C20알킬기 등), fully 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, partially 중수소화 C1-C20알킬기 등), partially 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 19)
중간체 L4-19의 합성
2-chloro-4-(2-methylpropyl-1,1-d2)pyridine (3.43 g, 20 mmol), 2-methoxy-9H-carbazole (4.73 g, 24 mmol), Pd2(dba)3 (1.83 g, 2 mmol), SPhos (1.64 g, 4 mmol) 및 NaOtBu (2.88 g, 30 mmol) 을 Toluene 200 ml 와 혼합한 후, 110℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 methylene chloride (MC) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 L4-19 (4.99 g, 15 mmol, 수율 = 75%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 332.19 g/mol, 측정치 M+1 = 333 g/mol)
중간체 L3-19의 합성
중간체 L4-19 (4.99 g, 15 mmol) 을 MC 150 ml 에 녹여 0℃로 냉각시킨 후, 1.0 M BBr3 (30 ml, 30 mmol) 을 천천히 적가하였다. 이 후 상온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 0℃로 냉각시킨 후, 물을 천천히 적가하여 잔류 BBr3 를 Quenching 하였다. 포화 소듐 바이카보네이트 (saturated sodium bicarbonate, NaHCO3) 를 이용하여 용액을 중성화 시킨 후, Methylene chloride (MC) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 L3-19 (3.87 g, 12.15 mmol, 수율 = 81%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 318.17 g/mol, 측정치 M+1 = 319 g/mol)
중간체 L2-19의 합성
중간체 L3-19 (3.87 g, 12.15 mmol), 1-bromo-3-iodobenzene (3.78 g, 13.37 mmol), CuI (0.46 g, 2.43 mmol), picolinic acid (0.60 g, 4.86 mmol) 및 K3PO4 (5.16 g, 24.3 mmol) 을 DMSO 81 ml 와 혼합한 후 100℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 L2-19 (3.45 g, 7.29 mmol, 수율 = 60%) 를 얻었다.
중간체 L1-19의 합성
중간체 L2-19 (3.45 g, 7.29 mmol), N1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl-2,2'',3,3'',4,4'',5,5'',6,6''-d10)benzene-1,2-diamine (2.53 g, 7.29 mmol), Pd2(dba)3 (0.67 g, 0.73 mmol), SPhos (0.60 g, 1.46 mmol) 및 NaOtBu (1.05 g, 10.93 mmol) 을 Toluene 73 ml 와 혼합한 후, 110℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 methylene chloride (MC) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 L1-19 (4.14 g, 5.61 mmol, 수율 = 77%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 738.41 g/mol, 측정치 M+1 = 739 g/mol)
중간체 L-19의 합성
중간체 L1-19 (4.14 g, 5.61 mmol) 및 36% HCl (0.58 ml, 6.73 mmol) 을 triethyl orthoformate (46.7 ml, 280.5 mmol) 와 혼합한 후, 80℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 L-19 (4.10 g, 5.22 mmol, 수율 = 93%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 785.46 g/mol, 측정치 M+1 = 749 g/mol)
화합물 19의 합성
중간체 L-19 (4.10 g, 5.22 mmol), Pt(COD)Cl2 (1.99 g, 5.74 mmol) 및 sodium acetate (1.28 g, 15.66 mmol) 을 DMF 130 ml 와 혼합한 후, 150℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 19 (2.21 g, 2.35 mmol, 수율 = 45%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 941.34 g/mol, 측정치 M+1 = 942 g/mol)
합성예 2 (화합물 20)
중간체 L4-20의 합성
2-chloro-4-(2-methylpropyl-1,1-d2)pyridine 대신 화합물 L5-20을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L4-20을 합성하였다.
중간체 L3-20의 합성
중간체 L4-19 대신 중간체 L4-20을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L3-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L3-20을 합성하였다.
중간체 L2-20의 합성
중간체 L3-19 대신 중간체 L3-20을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L2-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L2-20을 합성하였다.
중간체 L1-20의 합성
중간체 L2-19 대신 중간체 L2-20을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L1-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L1-20을 합성하였다.
중간체 L-20의 합성
중간체 L1-19 대신 중간체 L1-20을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L-20을 합성하였다.
화합물 20의 합성
중간체 L-20 (5.0 g, 6.25 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.57 g, 6.88 mmol) 및 sodium acetate (1.54 g, 18.75 mmol) 을 DMF 155 ml 와 혼합한 후, 150 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 20 (2.45 g, 2.56 mmol, 수율 = 41%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 955.36 g/mol, 측정치 M+1 = 956 g/mol)
합성예 3 (화합물 21)
중간체 L4-21의 합성
2-chloro-4-(2-methylpropyl-1,1-d2)pyridine 대신 화합물 L5-21을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L4-21을 합성하였다.
중간체 L3-21의 합성
중간체 L4-19 대신 중간체 L4-21을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L3-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L3-21을 합성하였다.
중간체 L2-21의 합성
중간체 L3-19 대신 중간체 L3-21을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L2-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L2-21을 합성하였다.
중간체 L1-21의 합성
중간체 L2-19 대신 중간체 L2-21을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L1-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L1-21을 합성하였다.
중간체 L-21의 합성
중간체 L1-19 대신 중간체 L1-21을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L-21을 합성하였다.
화합물 21의 합성
중간체 L-21 (5.0 g, 6.25 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.57 g, 6.88 mmol) 및 sodium acetate (1.54 g, 18.75 mmol) 을 DMF 155 ml 와 혼합한 후, 150 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 21 (2.39 g, 2.50 mmol, 수율 = 40%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 954.35 g/mol, 측정치 M+1 = 955 g/mol)
합성예 4 (화합물 92)
중간체 L1-92의 합성
N1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl-2,2'',3,3'',4,4'',5,5'',6,6''-d10)benzene-1,2-diamine 대신 화합물 L2-92(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 L1-20과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L1-92를 합성하였다.
중간체 L-92의 합성
중간체 L1-20 대신 중간체 L1-92를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 L-20과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L-92를 합성하였다.
화합물 92의 합성
중간체 L-92 (5.0 g, 5.51 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.27 g, 6.06 mmol) 및 sodium acetate (1.36 g, 16.53 mmol) 을 DMF 138 ml 와 혼합한 후, 150 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 92 (2.45 g, 2.31 mmol, 수율 = 42%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1062.45 g/mol, 측정치 M+1 = 1063 g/mol)
합성예 5 (화합물 250)
중간체 L3-250의 합성
중간체 L4-19 대신 중간체 L4-250을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L3-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L3-250을 합성하였다.
중간체 L2-250의 합성
중간체 L3-19 대신 중간체 L3-250을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L2-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L2-250을 합성하였다.
중간체 L1-250의 합성
중간체 L2-19 및 N1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl-2,2'',3,3'',4,4'',5,5'',6,6''-d10)benzene-1,2-diamine 대신 중간체 L2-250 및 화합물 L2-92(1)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L1-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L1-250을 합성하였다.
중간체 L-250의 합성
중간체 L1-19 대신 중간체 L1-250을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L-250을 합성하였다.
화합물 250의 합성
중간체 L-250 (5.0 g, 5.19 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.14 g, 5.71 mmol) 및 sodium acetate (1.28 g, 15.58 mmol) 을 DMF 130 ml 와 혼합한 후, 150 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 250 (2.44 g, 2.18 mmol, 수율 = 42%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1118.52 g/mol, 측정치 M+1 = 1119 g/mol)
합성예 6 (화합물 272)
중간체 L4-272의 합성
2-chloro-4-(2-methylpropyl-1,1-d2)pyridine 대신 화합물 L5-272를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L4-272를 합성하였다.
중간체 L3-272의 합성
중간체 L4-19 대신 중간체 L4-272를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L3-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L3-272를 합성하였다.
중간체 L2-272의 합성
중간체 L3-19 대신 중간체 L3-272를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L2-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L2-272를 합성하였다.
중간체 L1-272의 합성
중간체 L2-19 및 N1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl-2,2'',3,3'',4,4'',5,5'',6,6''-d10)benzene-1,2-diamine 대신 중간체 L2-272 및 화합물 L2-272(1)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L1-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L1-272를 합성하였다.
중간체 L-272의 합성
중간체 L1-19 대신 중간체 L1-272를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L-19와 동일한 방법을 이용하여 중간체 L-272를 합성하였다.
화합물 272의 합성
중간체 L-272 (5.0 g, 5.42 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.23 g, 5.96 mmol) 및 sodium acetate (1.33 g, 16.26 mmol) 을 DMF 136 ml 와 혼합한 후, 150 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 272 (2.46 g, 2.28 mmol, 수율 = 42%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1078.48 g/mol, 측정치 M+1 = 1079 g/mol)
평가예 1
하기 표 2에 기재된 방법에 따라 표 3의 화합물 각각의 발광 스펙트럼을 측정한 후, 각 화합물의 발광 스펙트럼 중 최대 발광 세기를 갖는 피크의 피크 파장(PLmax), 발광 스펙트럼 중 최대 발광 세기를 갖는 피크의 반치폭(FWHM) 및 삼중항(T1) 에너지를 평가하고, 이를 표 3에 나타내었다.
| 발광 스펙트럼 평가 방법 | 각각의 화합물을 톨루엔에 1x10-4 M 농도로 희석시킨 후, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 상온에서 해당 화합물에 대한 PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정함 |
| T1 에너지 레벨 평가 방법 | 상기 발광 스펙트럼으로부터 평가된 PLmax 값 및 하기 수식을 이용하여 평가함 T1 (eV) = 1240 / PLmax |
| 화합물 No. |
PLmax (nm) |
FWHM (nm) |
T1 (eV) |
| 19 | 461 | 18 | 2.69 |
| 20 | 461 | 17 | 2.69 |
| 21 | 461 | 18 | 2.69 |
| 92 | 461 | 17 | 2.69 |
| 250 | 461 | 17 | 2.69 |
| 272 | 461 | 17 | 2.69 |
| A | 461 | 18 | 2.69 |
| B | 463 | 19 | 2.68 |
| C | 462 | 17 | 2.68 |
실시예 1
1500Å 두께의 ITO 전극이 형성된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.
이어서, 상기 유리 기판 상의 ITO 전극(애노드) 상에 m-MTDATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 α-NPD를 증착하여 250Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송성층 상에 화합물 19(에미터) 및 CBP(호스트)를 10 : 90의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BAlq를 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 후, 상기 전자 주입층 상에 Al를 진공 증착하여 1200Å 두께의 제2전극(캐소드)을 형성함으로써, ITO / m-MTDATA (600Å) / α-NPD (250Å) / CBP + 화합물 19 (10중량%) (400Å) / BAlq(50Å) / Alq3(300Å) / LiF(10Å) / Al(1200Å) 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1 내지 6과 비교예 A 및 B
발광층 형성시 에미터로서 화합물 19 대신 표 4에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 2
상기 실시예 1 내지 6과 비교예 A 및 B에서 제작된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 EL 스펙트럼의 발광 피크 파장(최대 발광 피크 파장), 색좌표의 y값(CIEy), 구동 전압, 및 외부 양자 효율(EQE)을 평가하여, 그 결과를 표 4에 나타내었다. EL 스펙트럼의 발광 피크 파장 및 색좌표의 y값은, 각각의 유기 발광 소자에 대하여, 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정한 EL 스펙트럼(at 1000 cd/m2)으로부터 평가하였다. 구동 전압 및 외부 양자 효율은, 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하여 평가하였다. 표 4 중 상기 실시예 1 내지 6과 비교예 A 및 B의 유기 발광 소자의 외부 양자 효율은 상대값(%)으로 나타내었다.
| 에미터화합물 No. | 발광 피크 파장 (nm) |
CIEy | 구동 전압 (V) |
외부 양자 효율 (EQE) (at 1000 cd/m2) (상대값, %) |
|
| 실시예 1 | 19 | 463 | 0.160 | 4.22 | 109 |
| 실시예 2 | 20 | 463 | 0.161 | 4.19 | 110 |
| 실시예 3 | 21 | 463 | 0.160 | 4.23 | 108 |
| 실시예 4 | 92 | 462 | 0.158 | 4.24 | 115 |
| 실시예 5 | 250 | 462 | 0.159 | 4.28 | 113 |
| 실시예 6 | 272 | 461 | 0.149 | 4.33 | 112 |
| 비교예 A | A | 462 | 0.152 | 4.32 | 100 |
| 비교예 B | B | 464 | 0.172 | 4.53 | 101 |
상기 표 4로부터, 실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자는, 비교예 A 및 B의 유기 발광 소자 대비, 동등 수준 이상의 우수한 구동 전압 및 향상된 외부 양자 효율을 가지면서, 우수한 색순도의 청색광을 방출할 수 있음을 확인할 수 있다.
실시예 11
발광층 형성시, 화합물 92(센서타이저), 화합물 FD14(에미터) 및 CBP(호스트)를 10 : 1.5 : 88.5의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 X
발광층 형성시, 화합물 FD14(에미터) 및 CBP(호스트)를 10 : 90의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 3
상기 실시예 11과 비교예 X에서 제작된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 EL 스펙트럼의 발광 피크 파장, 색좌표의 y값(CIEy), 구동 전압, 외부 양자 효율(EQE) 및 수명(T95)을 평가예 2에 기재된 방법과 동일한 방법을 이용하여 평가하고, 그 결과를 표 5에 나타내었다. 수명(T95)은 초기 휘도 100% 대비 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 측정함으로써 평가하였다. 표 5 중 실시예 11 및 비교예 X의 유기 발광 소자의 외부 양자 효율 및 수명은 모두 상대값(%)으로 나타내었다.
| 센서타이저 화합물 No. | 에미터 화합물 No. |
발광 피크 파장(nm) |
CIEy | 외부 양자 효율 (EQE) (at 1000 cd/m2) (상대값, %) |
수명(T95) (at 1000 cd/m2) (상대값, %) |
|
| 실시예 11 | 92 | FD14 | 462 | 0.111 | 248 | 2130 |
| 비교예 X | - | FD14 | 461 | 0.086 | 100 | 100 |
상기 표 5로부터 센서타이저로서 화합물 92를 포함한 실시예 11의 유기 발광 소자는, 비교예 X의 유기 발광 소자 대비, 우수한 외부 양자 효율 및 수명 특성을 가지면서, 우수한 색순도의 청색광을 방출할 수 있음을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된, 유기금속 화합물:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 및 1-2 중,
M은 Pt 또는 Pd이고,
X1, X2 및 X3 각각은 탄소이고,
X4는 질소이고,
X11은 N, C(R11) 또는 C(R0)이고, X12는 N, C(R12) 또는 C(R0)이고, X13은 N, C(R13) 또는 C(R0)이고, X14는 N, C(R14) 또는 C(R0)이고,
X21은 N, C(R21) 또는 C(R0)이고, X22는 N, C(R22) 또는 C(R0)이고, X23은 N, C(R23) 또는 C(R0)이고,
X31은 N, C(R31) 또는 C(R0)이고, X32는 N, C(R32) 또는 C(R0)이고, X33은 N, C(R33) 또는 C(R0)이고, X34는 N, C(R34) 또는 C(R0)이고, X35는 N, C(R35) 또는 C(R0)이고, X36은 N, C(R36) 또는 C(R0)이고,
X41은 N, C(R41) 또는 C(R0)이고, X42는 N, C(R42) 또는 C(R0)이고, X43은 N, C(R43) 또는 C(R0)이고, X44는 N, C(R44) 또는 C(R0)이고,
T8은 O, S, N(R81), C(R81)(R82) 또는 Si(R81)(R82)이고,
R0는 하기 화학식 2로 표시된 그룹이고,
R11 내지 R14, R21 내지 R23, R31 내지 R36, R41 내지 R44, R51 내지 R55, R61 내지 R65, R71 내지 R73, R81 및 R82는 서로 독립적으로,
하기 화학식 2로 표시된 그룹;
수소 또는 중수소; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기;
이고,
하기 <조건 A> 또는 <조건 B>를 만족하고,
<조건 A>
화학식 1-1 및 1-2의 X21 내지 X23 각각은 N이 아니고, A-i), A-ii) 또는 A-iii)를 만족함:
A-i) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)임
A-ii) R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
A-iii) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)이고, R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
<조건 B>
화학식 1-1 및 1-2의 X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N이고, B-i), B-ii) 또는 B-iii)를 만족함:
B-i) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X21 내지 X23 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)임
B-ii) R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
B-iii) 화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나 또는 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나, X21 내지 X23 중 적어도 하나, X31 내지 X36 중 적어도 하나, X41 내지 X44 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 C(R0)이고, R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, R71 내지 R73 중 적어도 하나, R81 및 R82 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이 하기 화학식 2로 표시된 그룹임
상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된 유기금속 화합물이, 상기 화학식 2로 표시된 그룹을 2 이상 포함할 경우, 상기 2 이상의 화학식 2로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
Z1은,
수소 또는 중수소; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기;
이고,
Z2는 수소 또는 중수소이고,
Z3는 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, 페닐기 또는 카바졸일기이고,
상기 Z1 내지 Z3 중 2 이상은 서로 연결되어 고리를 형성하지 않고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1-1 및 1-2 중 T8이 O 또는 S인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
제1항에 있어서,
하기 <조건 1> 내지 <조건 8> 중 적어도 하나를 만족한, 유기금속 화합물:
<조건 1>
화학식 1-1의 X11 내지 X14 중 적어도 하나가 C(R0)이거나, 화학식 1-2의 X11 및 X12 중 적어도 하나가 C(R0)임
<조건 2>
화학식 1-1 및 1-2의 X31 및 X32 중 적어도 하나가 C(R0)임
<조건 3>
화학식 1-1 및 1-2의 X33 내지 X36 중 적어도 하나가 C(R0)임
<조건 4>
화학식 1-1 및 1-2의 X41 내지 X44 중 적어도 하나가 C(R0)임
<조건 5>
화학식 1-1 및 1-2의 R51 내지 R55 중 적어도 하나가, 상기 화학식 2로 표시된 그룹임
<조건 6>
화학식 1-1 및 1-2의 R61 내지 R65 중 적어도 하나가, 상기 화학식 2로 표시된 그룹임
<조건 7>
화학식 1-1 및 1-2의 R71 내지 R73 중 적어도 하나가, 상기 화학식 2로 표시된 그룹임
<조건 8>
화학식 1-1 및 1-2의 X21 내지 X23 중 적어도 하나가 N이고, 나머지 X21 내지 X23 중 적어도 하나가 C(R0)임 - 제3항에 있어서,
상기 <조건 1> 내지 <조건 4> 중 적어도 하나를 만족한, 유기금속 화합물. - 제3항에 있어서,
상기 <조건 5> 내지 <조건 7> 중 적어도 하나를 만족한, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시된 그룹이, 하기 화학식 2(1)로 표시된 그룹 또는 하기 화학식 2(2)로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 2(1) 및 2(2) 중,
Z1 및 Z2 각각에 대한 설명은 제1항 중 Z1 및 Z2에 대한 설명과 동일하고,
Z11 내지 Z13 및 Z31 내지 Z33은 서로 독립적으로,
수소 또는 중수소;
적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C15알킬기; 또는
중수소, C1-C10알킬기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐기;
이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제6항에 있어서,
상기 화학식 2(1) 및 2(2) 중 Z11 내지 Z13 및 Z31 내지 Z33은 서로 독립적으로,
수소 또는 중수소;
적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐기;
인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시된 그룹이 하기 화학식 2-1 내지 2-24 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 2-1 내지 2-24 중,
Z1은 수소, 중수소, 메틸기, -CD3, -CHD2 또는 -CH2D이고,
Z2는 수소 또는 중수소이고,
Ph는 페닐기이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
적어도 하나의 중수소를 포함한, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시된 그룹이, 적어도 하나의 중수소를 포함한, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R51 내지 R55 중 적어도 하나, R61 내지 R65 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합이, 적어도 하나의 중수소를 포함한, 유기금속 화합물. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 발광층으로부터 방출된 광의 CIEy 값이 0.040 내지 0.170인, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 발광층으로부터 방출되어 발광 피크 파장이 440nm 내지 470nm인, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 발광층에 포함된 유기금속 화합물이 에미터인, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 발광층에 포함된 유기금속 화합물이 센서타이저인, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 발광층이 형광 화합물을 더 포함하고,
상기 형광 화합물은 상기 유기금속 화합물과 상이하고,
상기 형광 화합물이 에미터인, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 형광 화합물이 아미노기를 포함하거나, 또는
상기 형광 화합물이 적어도 하나의 N 및 적어도 하나의 B를 포함한 6원환을 포함한, 유기 발광 소자. - 제12항의 유기 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311412349.1A CN117946179A (zh) | 2022-10-28 | 2023-10-27 | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 |
| US18/495,925 US20240182505A1 (en) | 2022-10-28 | 2023-10-27 | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220141755 | 2022-10-28 | ||
| KR20220141755 | 2022-10-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240069612A true KR20240069612A (ko) | 2024-05-20 |
Family
ID=88558365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020230144334A KR20240069612A (ko) | 2022-10-28 | 2023-10-26 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP4365263A1 (ko) |
| KR (1) | KR20240069612A (ko) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220008442A (ko) * | 2020-07-13 | 2022-01-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
| KR102547691B1 (ko) * | 2021-11-30 | 2023-06-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 조성물, 발광 소자, 및 이를 포함한 전자 장치 |
-
2023
- 2023-10-26 KR KR1020230144334A patent/KR20240069612A/ko unknown
- 2023-10-26 EP EP23206068.1A patent/EP4365263A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4365263A1 (en) | 2024-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102646787B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102601600B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102606339B1 (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20200068447A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 | |
| KR102688056B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20150025259A (ko) | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20140058755A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102587060B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102703710B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20220006313A (ko) | 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자 | |
| TW201416409A (zh) | 化合物及包括該化合物之有機發光裝置 | |
| KR20200095395A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102591468B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102715036B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20240131298A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20200115010A (ko) | 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20230012369A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20200053362A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR101706742B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20210065868A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR102353985B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20120125942A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 | |
| KR102170390B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102173044B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20190118821A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |